JP2000345187A - 香気・香味・香喫味付与組成物およびそれを添加した食品、香粧品、飼料およびたばこ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】フルーティー、カンファー、フローラル、アン
バー、ウッディー様の新規な香気・香味・香喫味付与組
成物と、それを添加した食品、香粧品、飼料およびたば
こを提供する。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素、炭素数１から５のアルキル基、炭素
数２から５のアルケニル基を表す）で示されるエポキシ
化合物類を含有する香気・香味・香喫味付与組成物で、
この組成物は、食品、香粧品、飼料およびたばこに添加
され使用される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、エポキシ化合物類
からなる香気・香味・香喫味付与組成物およびそれを添
加した食品、香粧品、飼料およびたばこに関するもので
ある。

【０００２】

【従来の技術】従来、一般式（１）

【化２】 （式中、Ｒは水素、炭素数１から５のアルキル基、炭素
数２から５のアルケニル基を表す）で示される化合物の
中で、１３−オキサビシクロ（１０．１．０）トリデカ
ン及び１−ビニル−１３−オキサビシクロ（１０．１．
０）トリデカンは公知の化学物質であり、それらは５−
シクロヘキサデセノンの製造のための有用な化合物であ
る。その製造方法と使用例は先行文献（例えば、特開昭
４９−４７３４５号公報、特公昭５５−１２４０８号公
報）に記載されている。それにも関わらず、これらのエ
ポキシ化合物の香気特性は今日まで認識されておらず、
もちろん香気・香味・香喫味付与組成物およびそれを添
加した食品、香粧品、飼料およびたばことして使用され
ている報告は見あたらない。

【０００３】また、従来、上記一般式（１）で示される
化合物に類似のエポキシ化合物としては、１,５,９−ト
リメチル−１３−オキサビシクロ（１０．１．０）トリ
デカ−４,８−ジエンがウッディーアンバー様の香気を
有することが知られているのみである。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】香料に用いられる化合
物の香気はわずかな構造の違いにより、全く異なるのが
一般的であり、そのため種々の化合物を合成し、その香
気を検討することは新しい香りを得るためには極めて重
要である。また、調合素材に関しては、低価格であり、
独創的な香りであること等の様々な要望が存在する。従
来、フルーティー、カンファー、フローラル、アンバ
ー、ウッディー様の香りを有する香料素材は数多く知ら
れているが、香りの流行は時代とともに絶えず変化して
おり、新しい香料素材を見出すことは極めて重要であ
る。

【０００５】従って、本発明の目的は、フルーティー、
カンファー、フローラル、アンバー、ウッディー様の新
規な香気・香味・香喫味付与組成物およびそれを添加し
た食品、香粧品、飼料およびたばこを提供することにあ
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる実情
において、種々のエポキシ化合物類を合成しその評価を
行なったところ、一般式（１）

【化３】 （式中、Ｒは水素、炭素数１から５の炭化水素基、炭素
数２から５のアルケニル基を表す）で示されるエポキシ
化合物類が、フルーティー、カンファー、フローラル、
アンバー、ウッディー様の香りを有しこれらを使用する
ことにより優れた香気・香味・香喫味付与組成物および
それを添加した食品、香粧品、飼料およびたばこが得ら
れることを見出し本発明を完成するに至った。

【０００７】本発明においては、上記一般式（１）で示
される化合物のうち、Ｒが水素、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ビニル基、アリル基、または
１,１−ジメチルアリル基であるエポキシ化合物類が特
に好ましく用いられる。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明に係わる前記一般式（１）
で示されるエポキシ化合物類において、Ｒで示される炭
素数１から５のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、
ペンチル基、１,２−ジメチルプロピル基、１,１−ジメ
チルプロピル基等が挙げられるが、本発明ではこの限り
ではない。

【０００９】また、炭素数２から５のアルケニル基とし
ては、ビニル基、プロぺニル基、ブテニル基、ペンテニ
ル基、２−メチルプロぺニル基、アリル基、１,１−ジ
メチルアリル基等が挙げられるが、本発明ではこの限り
ではない。

【００１０】また、一般式（１）で示されるエポキシ化
合物類のエポキシ基に起因するシス、トランスを含む立
体異性体は、光学異性体を含めて計４種類存在するが、
使用にあたってそれぞれの使用比率は、０から１００の
任意の割合で使用することができる。

【００１１】一般式（１）で示されるエポキシ化合物
（ただし、Ｒが水素以外場合）は、例えば、下記反応式
に示されるように、油化学１９７４年第２３巻第６号３
７１頁に記載の方法によって合成することができる。す
なわち、クロロシクロドデカノン（３）にグリニャール
試薬を作用させ、クロルヒドリン（２）とした後、塩基
を用いてエポキシ化することによって得られる。

【００１２】

【化４】 （式中、Ｒは炭素数１から５の炭化水素基、炭素数２か
ら５のアルケニル基、Ｘはハロゲン原子を表す。）

【００１３】また、一般式（１）で示されるエポキシ化
合物（ただし、Ｒが水素場合）の合成は、例えば、下記
反応式に示されるように、特公昭４９−４１１９３号公
報に記載の方法によって合成することができる。すなわ
ち、ドデカジエンエポキサイド（４）を触媒存在下、水
素還元することによって得られる。

【００１４】

【化５】 （式中、Ｒは水素を表す。）

【００１５】このようにして得られる前記一般式（１）
で表されるエポキシ化合物類は、非常に強く、そして持
続性のあるフルーティー、カンファー、フローラル、ア
ンバー、ウッディー様の香りを有しており、かかるエポ
キシ化合物類は、他の香料等の成分を配合または単独で
香気・香味・香喫味付与組成物とし、食品、香粧品、飼
料およびたばこに添加される。この香料組成物には、通
常の香料に使用される成分であれば特に限定されること
なく配合することができる。 本発明のエポキシ化合物
類を香料組成物の製造に使用する場合、その配合量は通
常０．００１〜３０重量部、より好ましくは０．０５〜
１０重量部の範囲で選択されるが、意図する官能効果に
よってはこの範囲外でも使用し得る。

【００１６】また本発明のエポキシ化合物類は、香気・
香味・香喫味を付与する香料組成物として、各種食品、
香粧品、飼料およびたばこに添加して、エポキシ化合物
類の特徴的な香気・香味・香喫味を付与することができ
る。本発明のエポキシ化合物類の各種食品、香粧品、飼
料およびたばこへの添加量は、添加する食品、香粧品、
飼料およびたばこの種類によって適宜選択することがで
きる。

【００１７】本発明のエポキシ化合物類を含有する香気
・香味・香喫味を付与する香料組成物は、このものの香
気、香味、香喫味付与効果を期待する各種食品、香粧
品、飼料およびたばこであれば特に限定することなく添
加することができる。例えば、飲料、菓子、冷菓その他
加工食品等の食品、香水、化粧品、香、入浴剤その他ト
イレタリー、ハウスホールド製品などの香粧品、飼料お
よびたばこに好適に用いられる。より具体的には、例え
ば、石鹸、シャンプー、化粧品、スプレー製品、芳香
剤、デオドラント、洗浄剤及び織物柔軟化剤等の広範囲
の製品を賦香するため、並びに、香料基礎剤の製造のた
めに使用することができる。

【００１８】また、強炭酸、微炭酸、無炭酸を問わず、
果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、の如き飲料類、アイ
スクリーム類、シャーベット類の如き冷菓類、和・洋菓
子類、ジャム類、チューインガム類、紅茶、コーヒー、
ココア、緑茶の如き嗜好食品類、その他食品添加物、動
物飼料などに使用する香料組成物に配合し、優れた官能
特性を持った製品にすることができる。

【００１９】また、たばこの種類については、通常の葉
たばこを原料として製造される紙巻きたばこ、パイプた
ばこ、葉巻たばこ等の他、天然繊維あるいは植物の植物
の組織培養物を用いて製造される合成たばこに配合する
ことができる。紙巻きたばこについては製造用の材料
品、例えば紙巻き、糊、フィルター等に含有させること
も香喫味効果を上げることができる。

【００２０】さらに、その他の用途としては、消毒薬な
どの各種保健・衛生材料類、医薬品などの服用を容易に
するための矯味、賦香剤などの保健・衛生・医薬品類等
が挙げられる。

【００２１】

【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。

【００２２】（実施例１）ムスキーフローラルタイプの
調合組成物として次の表１の各成分を混合した。 ［表１］ 重量部 シクロヘキサデセノリド ４ ベルガモットオイル ８０ レモンオイル ２ ヘリオブーケ ２０ リリーアルデヒド ８０ シクロペンタデカノリッド ５００ ミントオイル ２ ローズオイル ２０ シトロネロール ８０ イソボルニルシクロヘキサノール ２００ バジルオイル ２ ９９０

【００２３】上記表１の組成の混合物に、１０重量部の
１−ビニル−１３−オキサビシクロ（１０．１．０）ト
リデカンを加え、新規調合組成物を得た。１−ビニル−
１３−オキサビシクロ（１０．１．０）トリデカンを加
えることにより、力強いナテュラルなウッディアンバー
ムスキー感を賦与、強調することができた。

【００２４】（実施例２）シソフレーバータイプの調合
組成物として次の表２の各成分を混合した。 ［表２］ 重量部 α−ピネン ５ β−ピネン ３ １−リモネン ３０ リナロール １０ α−タービネオール ５ １−ペリルアルコール １０ シトラール ８ リナロールオキサイド １ シソオール ２０ １−カルボン ３ ベンズアルデハイド １ １−ペリラアルデハイド １００ シソ油 ２０ プロピレングリコール ７７４ ９９０

【００２５】上記表２の組成の混合物に、１０重量部の
エポキシビニルドデカノンを加え、新規調合組成物を得
た。エポキシビニルドデカノンを加えることにより、新
たにグリーン感、フレッシュ感を賦与することができ
た。

【００２６】（実施例３）ライムフレーバータイプの調
合組成物として次の表３の各成分を混合した。 ［表３］ 重量部 α−ダーピネン ５０ リナロール １０ フェンシルアルコール ３０ ４−ターピネオール ５０ １,８−シネオール ５０ シトラール ３０ ゲラニルアセテート ５０ レモン油 １０ ライム油 １０ プロピレングリコール ７００ ９９０

【００２７】上記表３の組成の混合物に、１０重量部の
エポキシビニルドデカノンを加え、新規調合組成物を得
た。エポキシビニルドデカノンを加えることにより、新
たにグリーン感、渋味を賦与することができた。

【００２８】（実施例４）レモンフレーバータイプの調
合組成物として次の表４の各成分を混合した。 ［表４］ 重量部 α−ダーピネン ５０ リナロール １０ フェンシルアルコール ３０ ４−ターピネオール ５０ １,８−シネオール ５０ シトラール ３０ ゲラニルアセテート ５０ レモン油 １０ ライム油 １０ プロピレングリコール ７００ ９９０

【００２９】上記表４の組成の混合物に、１０重量部の
エポキシビニルドデカノンを加え、新規調合組成物を得
た。エポキシビニルドデカノンを加えることにより、新
たにフレッシュ感を賦与することができた。

【００３０】

【発明の効果】本発明によれば、一般式（１）で示され
るエポキシ化合物類が、フルーティー、カンファー、フ
ローラル、アンバー、ウッディー様の香りを有し、これ
らを使用することにより優れた香気・香味・香喫味付与
組成物およびそれを添加した食品、香粧品、飼料および
たばこが得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 長谷部 昭雄 千葉県野田市船形1573−４ 曽田香料株式 会社野田支社内 Ｆターム(参考） 4H059 BA18 BB13 BB15 BB18 BB22 BB43 BB46 DA09

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素、炭素数１から５のアルキル基、炭素
   数２から５のアルケニル基を表す）で示されるエポキシ
   化合物類を含有することを特徴とする香気・香味・香喫
   味付与組成物。
2. 【請求項２】 一般式（１）のＲが水素、メチル基、エ
   チル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基、アリル基、
   または１,１−ジメチルアリル基である請求項１記載の
   香気・香味・香喫味付与組成物。
3. 【請求項３】 請求項１または２記載の香気・香味・香
   喫味付与組成物が添加された食品、香粧品、飼料および
   たばこ。