JP4441697B2 - 香気・香味・香喫味付与組成物およびそれを添加した香粧品 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、エポキシ化合物からなる香気・香味・香喫味付与組成物およびそれを添加した香粧品に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来、一般式（１）
【化２】

（式中、Ｒは水素、炭素数１から５のアルキル基、炭素数２から５のアルケニル基を表す）で示される化合物の中で、１３−オキサビシクロ（１０．１．０）トリデカン及び１−ビニル−１３−オキサビシクロ（１０．１．０）トリデカンは公知の化学物質であり、それらは５−シクロヘキサデセノンの製造のための有用な化合物である。その製造方法と使用例は先行文献（例えば、特開昭４９−４７３４５号公報、特公昭５５−１２４０８号公報）に記載されている。それにも関わらず、これらのエポキシ化合物の香気特性は今日まで認識されておらず、もちろん香気・香味・香喫味付与組成物およびそれを添加した食品、香粧品、飼料およびたばことして使用されている報告は見あたらない。
【０００３】
また、従来、上記一般式（１）で示される化合物に類似のエポキシ化合物としては、１,５,９−トリメチル−１３−オキサビシクロ（１０．１．０）トリデカ−４,８−ジエンがウッディーアンバー様の香気を有することが知られているのみである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
香料に用いられる化合物の香気はわずかな構造の違いにより、全く異なるのが一般的であり、そのため種々の化合物を合成し、その香気を検討することは新しい香りを得るためには極めて重要である。また、調合素材に関しては、低価格であり、独創的な香りであること等の様々な要望が存在する。従来、フルーティー、カンファー、フローラル、アンバー、ウッディー様の香りを有する香料素材は数多く知られているが、香りの流行は時代とともに絶えず変化しており、新しい香料素材を見出すことは極めて重要である。
【０００５】
従って、本発明の目的は、フルーティー、カンファー、フローラル、アンバー、ウッディー様の新規な香気・香味・香喫味付与組成物およびそれを添加した食品、香粧品、飼料およびたばこを提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らはかかる実情において、種々のエポキシ化合物類を合成しその評価を行なったところ、一般式（１）
【化３】

（式中、Ｒはビニル基を表す）で示されるエポキシ化合物が、フルーティー、カンファー、フローラル、アンバー、ウッディー様の香りを有しこれらを使用することにより優れた香気・香味・香喫味付与組成物およびそれを添加した食品、香粧品、飼料およびたばこが得られることを見出し本発明を完成するに至った。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明に係わる前記一般式（１）で示されるエポキシ化合物において、エポキシ基に起因するシス、トランスを含む立体異性体は、光学異性体を含めて計４種類存在するが、使用にあたってそれぞれの使用比率は、０から１００の任意の割合で使用することができる。
【００１１】
一般式（１）で示されるエポキシ化合物は、例えば、下記反応式に示されるように、油化学１９７４年第２３巻第６号３７１頁に記載の方法によって合成することができる。すなわち、クロロシクロドデカノン（３）にグリニャール試薬を作用させ、クロルヒドリン（２）とした後、塩基を用いてエポキシ化することによって得られる。
【００１２】
【化４】

（式中、Ｒはビニル基、Ｘはハロゲン原子を表す。）
【００１５】
このようにして得られる前記一般式（１）で表されるエポキシ化合物は、非常に強く、そして持続性のあるフルーティー、カンファー、フローラル、アンバー、ウッディー様の香りを有しており、かかるエポキシ化合物は、他の香料等の成分を配合または単独で香気・香味・香喫味付与組成物とし、食品、香粧品、飼料およびたばこに添加される。この香料組成物には、通常の香料に使用される成分であれば特に限定されることなく配合することができる。 本発明のエポキシ化合物を香料組成物の製造に使用する場合、その配合量は通常０．００１〜３０重量部、より好ましくは０．０５〜１０重量部の範囲で選択されるが、意図する官能効果によってはこの範囲外でも使用し得る。
【００１６】
また本発明のエポキシ化合物は、香気・香味・香喫味を付与する香料組成物として、各種食品、香粧品、飼料およびたばこに添加して、エポキシ化合物の特徴的な香気・香味・香喫味を付与することができる。本発明のエポキシ化合物の各種食品、香粧品、飼料およびたばこへの添加量は、添加する食品、香粧品、飼料およびたばこの種類によって適宜選択することができる。
【００１７】
本発明のエポキシ化合物を含有する香気・香味・香喫味を付与する香料組成物は、このものの香気、香味、香喫味付与効果を期待する各種食品、香粧品、飼料およびたばこであれば特に限定することなく添加することができる。例えば、飲料、菓子、冷菓その他加工食品等の食品、香水、化粧品、香、入浴剤その他トイレタリー、ハウスホールド製品などの香粧品、飼料およびたばこに好適に用いられる。より具体的には、例えば、石鹸、シャンプー、化粧品、スプレー製品、芳香剤、デオドラント、洗浄剤及び織物柔軟化剤等の広範囲の製品を賦香するため、並びに、香料基礎剤の製造のために使用することができる。
【００１８】
また、強炭酸、微炭酸、無炭酸を問わず、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、の如き飲料類、アイスクリーム類、シャーベット類の如き冷菓類、和・洋菓子類、ジャム類、チューインガム類、紅茶、コーヒー、ココア、緑茶の如き嗜好食品類、その他食品添加物、動物飼料などに使用する香料組成物に配合し、優れた官能特性を持った製品にすることができる。
【００１９】
また、たばこの種類については、通常の葉たばこを原料として製造される紙巻きたばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、天然繊維あるいは植物の植物の組織培養物を用いて製造される合成たばこに配合することができる。紙巻きたばこについては製造用の材料品、例えば紙巻き、糊、フィルター等に含有させることも香喫味効果を上げることができる。
【００２０】
さらに、その他の用途としては、消毒薬などの各種保健・衛生材料類、医薬品などの服用を容易にするための矯味、賦香剤などの保健・衛生・医薬品類等が挙げられる。
【００２１】
【実施例】
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２２】
（実施例１）
ムスキーフローラルタイプの調合組成物として次の表１の各成分を混合した。

【００２３】
上記表１の組成の混合物に、１０重量部の１−ビニル−１３−オキサビシクロ（１０．１．０）トリデカンを加え、新規調合組成物を得た。１−ビニル−１３−オキサビシクロ（１０．１．０）トリデカンを加えることにより、力強いナテュラルなウッディアンバームスキー感を賦与、強調することができた。
【００２４】
（実施例２）
シソフレーバータイプの調合組成物として次の表２の各成分を混合した。

【００２５】
上記表２の組成の混合物に、１０重量部のエポキシビニルドデカノンを加え、新規調合組成物を得た。エポキシビニルドデカノンを加えることにより、新たにグリーン感、フレッシュ感を賦与することができた。
【００２６】
（実施例３）
ライムフレーバータイプの調合組成物として次の表３の各成分を混合した。

【００２７】
上記表３の組成の混合物に、１０重量部のエポキシビニルドデカノンを加え、新規調合組成物を得た。エポキシビニルドデカノンを加えることにより、新たにグリーン感、渋味を賦与することができた。
【００２８】
（実施例４）
レモンフレーバータイプの調合組成物として次の表４の各成分を混合した。

【００２９】
上記表４の組成の混合物に、１０重量部のエポキシビニルドデカノンを加え、新規調合組成物を得た。エポキシビニルドデカノンを加えることにより、新たにフレッシュ感を賦与することができた。
【００３０】
【発明の効果】
本発明によれば、一般式（１）で示されるエポキシ化合物が、フルーティー、カンファー、フローラル、アンバー、ウッディー様の香りを有し、これらを使用することにより優れた香気・香味・香喫味付与組成物およびそれを添加した食品、香粧品、飼料およびたばこが得られる。

Claims (2)

1. 一般式（１）
   

   

   （式中、Ｒはビニル基を表す）で示されるエポキシ化合物を含有することを特徴とする香気・香味・香喫味付与組成物。
2. 請求項１記載の香気・香味・香喫味付与組成物が添加された香粧品。