JP2001040384A - 香料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 各種飲食品・香粧品等に、従来にないユニー
クな香気香味特性を付与しうる新規香料組成物を提供す
る。 【解決手段】 １−アリルオキシ−２−プロパノール及
び／又は、２−アリルオキシプロパノールを有効成分と
して含有する香料組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、フローラル様、フ
ルーティー様、発酵臭様、スパイシー様の香気香味特性
を有し、香料化合物として有用な１−アリルオキシ−２
−プロパノール及び／又は２−アリルオキシプロパノー
ルを有効成分として含有することを特徴とする香料組成
物に関する。

【０００２】

【従来の技術】前記式（１）で表される１−アリルオキ
シ−２−プロパノール及び式（２）で表される２−アリ
ルオキシプロパノールは既知の化合物であり、例えば、
プロピレンオキサイドとアリルアルコールをタングスト
リン酸の存在下に反応して合成する方法が知られている
（特開昭５６−３９０３２号公報）。しかし、該化合物
は高分子化合物の合成原料としての利用が記載されてい
るのみで、該化合物の香気香味特性ならびに、香料物質
としての有用性などについては、示唆も開示もされてい
ない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】近年、消費者の嗜好性
が多様化してきていることに伴い、各種各様の商品の開
発が望まれている。特に、飲食品・香粧品業界はこの傾
向が強く、消費者の嗜好性に合うバラエティーに富んだ
飲食品、香粧品の開発が強く要求されている。これらの
要求に対して、飲食品、香粧品の一つの原料素材である
香料についても、従来から提案されている香料化合物だ
けでは十分には対応しきれず、従来にないユニークな香
気香味特性を有し且つその持続性に優れた香料化合物の
開発が緊急の課題となっている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するため、各種植物及び食品の香気特性につい
て鋭意研究中、今回、上記式（１）の１−アリルオキシ
−２−プロパノールがベルペッパーの香気成分として含
有されていることを初めて発見し、該化合物を合成して
香料としての利用方法を研究した。１−アリルオキシ−
２−プロパノール及びその異性体である２−アリルオキ
シプロパノールは、フローラル様、フルーティー様、発
酵臭様、スパイシー様の香気香味特性を有し、調合香料
の素材として有用で、特にフローラル様及びフルーティ
ー様の香気香味特性が強調され、さらにその持続性に優
れており、香料物質として極めて有用であることを見い
出し本発明を完成した。

【０００５】従って、本発明の目的は、これまで調合香
料素材として使用されたことのない前記式（１）で表さ
れる１−アリルオキシ−２−プロパノール及び／又は、
前記式（２）で表される２−アリルオキシプロパノール
を有効成分として含有する香料組成物を提供することに
ある。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明で使用される前記式（１）
及び式（２）の化合物は、前記文献（特開昭５６−３９
０３２号公報）による方法で合成することができる。ま
た別の方法として、下記反応式に示すように、プロピレ
ングリコールを金属ナトリウムと反応させ、次いで、ア
リルブロマイドと反応させることにより収率よく容易に
合成することができる。

【０００７】

【化３】

【０００８】式（１）の化合物と式（２）の化合物は約
７対３の比率で同時に合成されるが、混合物として使用
する場合は単蒸留により精製し、各々単独に使用する場
合は精密蒸留若しくはクロマト法等により精製すること
ができる。

【０００９】このようにして得ることのできる式（１）
及び式（２）の化合物は、フローラル様、フルーティー
様、発酵臭様、スパイシー様の香気香味特性を有してお
り、更に該化合物は極めて優れた香気持続性を有してい
る。

【００１０】本発明の有効成分である式（１）の１−ア
リルオキシ−２−プロパノール及び式（２）の２−アリ
ルオキシプロパノールは各々単独で用いることが出来る
他、任意の割合の混合物として用いることもできる。

【００１１】式（１）及び／又は式（２）の化合物を香
料組成物に用いる場合、その添加量は、その目的あるい
は香料組成物の種類によっても異なるが、一般的には、
香料組成物全体量の０．００１〜３０重量％、好ましく
は０．０１〜２０重量％の範囲内を例示することができ
る。

【００１２】かくして、本発明によれば、前記式（１）
及び／又は式（２）の化合物を有効成分として含有する
香気香味賦与組成物を提供することができ、更に、該組
成物を利用して、式（１）及び／又は式（２）の化合物
を香気香味成分として含有することを特徴とする飲食品
類、香粧品類、保健・衛生・医薬品などを提供すること
ができる。

【００１３】例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料
類、炭酸飲料類のごとき飲料類；アイスクリーム類、シ
ャーベット類、アイスキャンディー類のごとき冷菓類；
ヨーグルト類、チーズ類のごとき発酵乳製品；和洋菓子
類、焼き菓子類、ジャム類、チューインガム類、パン
類、コーヒー、ココア、紅茶、お茶、タバコのごとき嗜
好品類；プリン類、ゼリー類、ババロア類、ムース類の
ごときデザート類；和風スープ類、洋風スープ類のごと
きスープ類；風味調味料、各種インスタント飲料乃至食
品類、各種スナック食品類などに式（１）及び／又は式
（２）の化合物を有効成分として含有する香料組成物の
適当量を添加することにより、そのユニークな香気香味
が付与された飲食品類を提供することができる。また、
例えば、シャンプー類、ヘアークリーム類、ポマード
類、その他の毛髪用化粧料基剤；オシロイ、口紅、その
他の化粧料基剤や化粧料洗剤基剤などに式（１）及び／
又は式（２）の化合物を有効成分として含有する香料組
成物の適当量を添加することにより、そのユニークな香
気が付与された化粧品類を提供することができる。さら
にまた、式（１）及び／又は式（２）の化合物を有効成
分として含有する香料組成物の適当量が配合された洗濯
用洗剤類、消毒用洗剤類、室内芳香剤その他各種の保健
・衛生材料類；医薬品の服用を容易にするための矯味、
賦香剤などの保健・衛生・医薬品類を提供することがで
きる。

【００１４】以下、実施例および参考例により本発明を
更に具体的に説明する。

【００１５】

【実施例】実施例１ 基本調合香料組成物１として下記の各成分（重量部）を
混合した。

【００１６】上記基本調合香料組成物１の１０ｇに１−
アリルオキシ−２−プロパノール、２−アリルオキシプ
ロパノールをそれぞれ別個に１ｇ混合して調合香料組成
物を調製した。基本調合香料組成物１、基本調合香料組
成物１に１−アリルオキシ−２−プロパノールを添加し
た香料組成物及び 基本調合香料組成物１に２−アリル
オキシプロパノールを添加した香料組成物を米菓・おか
きの「たれ」にそれぞれ０．０１重量％添加し、３種類
の「たれ」を調製した。この「たれ」を別途常法により
調製した生地を乾燥、焙焼して得たおかきに塗布し、乾
燥して３種類のおかきの試供品を調製した。これら３種
のおかきについて１０名の専門パネラーにより香気香味
を比較評価した。その結果、専門パネラー１０人の全員
が本発明の１−アリルオキシ−２−プロパノール又は
２−アリルオキシプロパノールを添加した香料組成物を
含有する「たれ」を塗布したおかきは、好ましいコーン
臭もしくは独特な香ばしい香気が強調され、本発明の化
合物を添加しない香料組成物の「たれ」を塗布した比較
品に比べて格段に優れていると判定した。本発明の化合
物を添加しない基本調合香料組成物１の「たれ」を塗布
した比較品は、香ばしさは感じられるが弱くて物足りな
いと判定された。

【００１７】実施例２ シトラスタイプの基本調合香料組成物２として下記の各
成分（重量部）を混合した。 オレンジオイル ８００ α−ピネン ５０ γ−ターピネン ７５ シス−３−ヘキセノール１０％（ＤＰＧ溶液） ２０ チモール１０％（ＤＰＧ溶液） ２０ シス−ジャスモン１０％（ＤＰＧ溶液） ２０ メチルメチルアンスラニレート １５ 合計 １０００ （ＤＰＧ：ジプロピレングリコール）

【００１８】上記基本調合香料組成物２の９５ｇに１−
アリルオキシ−２−プロパノール、１−アリルオキシ−
２−プロパノールと２−アリルオキシプロパノールの２
対１混合物、２−アリルオキシプロパノールをそれぞれ
別個に５ｇ混合して３種類の新規調合香料組成物を調製
した。この新規調合香料組成物と該化合物を加えていな
い上記のシトラスタイプの基本調合香料組成物２につい
て、専門パネラー１０人により比較した。その結果、専
門パネラー１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香
料組成物は、すっきりとしたナチュラル感を有するシト
ラスの香気香味特性が強調され、天然のオレンジの特徴
をよくとらえているとした。本発明の化合物を添加しな
い比較品は、天然感が少なく特有の香気が弱くて物足り
ないと判定された。

【００１９】実施例３ リラタイプの基本調合香料組成物３として下記の各成分
（重量部）を混合した。 フェニルエチルアルコール １０ シンナミックアルコール ４０ ターピネオール １３０ シクラメンアルデヒド １０ ヘリオトロピン ５０ シンナミックアセテート １０ カーネーション ２０ リナロール ３０ インドール ２ スチラックスレジノイド ３０ イランイラン １０ ヒドロキシシトロネラール ２９０ ベンジルアセテート ２０ アニスアルデヒド ２０ アブソリュートジャスミン ２０ フェニルエチルアルコール ２７８ アニスアルコール ３０ 合計 １０００

【００２０】上記基本調合香料組成物３の９７ｇに１−
アリルオキシ−２−プロパノール、１−アリルオキシ−
２−プロパノールと２−アリルオキシプロパノールの２
対１混合物をそれぞれ別個に３ｇ混合して２種類の新規
調合香料組成物を調製した。この新規調合香料組成物と
該化合物を加えていない上記のリラタイプの基本調合香
料組成物３について、専門パネラー１０人により比較し
た。その結果、専門パネラー１０人の全員が該化合物を
加えた新規調合香料組成物は、すっきりとしたナチュラ
ル感を有する花様の香気香味特性が強調され、天然のリ
ラの特徴をよくとらえているとした。本発明の化合物を
添加しない比較品は、天然感が少なく特有の香気が弱く
て物足りないと判定された。

【００２１】実施例４ レモン・コーラタイプの基本調合香料組成物４として下
記の各エッセンス（重量部）を混合した。

【００２２】上記基本調合香料組成物４の９４ｇに１−
アリルオキシ−２−プロパノール、２−アリルオキシプ
ロパノールをそれぞれ別個に６ｇ混合して２種類の新規
調合香料組成物を調製した。この新規調合香料組成物と
該化合物を加えていない上記のレモン・コーラタイプの
基本調合香料組成物４について、専門パネラー１０人に
より比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が
該化合物を加えた新規調合香料組成物は、フレッシュな
清涼感のあるレモンの特性が強調され、天然レモンの特
徴をよくとらえているとした。本発明の化合物を添加し
ない比較品は、天然感が少なく特有の香気が弱くて物足
りないと判定された。

【００２３】実施例５ チーズ用の基本調合香料組成物５として下記の各成分
（重量部）を混合した。

【００２４】上記基本調合香料組成物５の９７ｇに１−
アリルオキシ−２−プロパノールと２−アリルオキシプ
ロパノールの２対１混合物を３ｇ混合して新規調合香料
組成物を調製した。この新規調合香料組成物と該化合物
を加えていない上記のチーズ用の基本調合香料組成物５
について、専門パネラー１０人により比較した。その結
果、専門パネラー１０人の全員が該化合物を加えた新規
調合香料組成物は、チーズ様の香気香味が強調され、天
然のチーズの特徴をとらえ持続性の点でも格段に優れて
いるとした。本発明の化合物を添加しない比較品は、天
然感が少なく特有の香気が弱くて物足りないと判定され
た。

【００２５】

【発明の効果】本発明により提供される１−アリルオキ
シ−２−プロパノール及び２−アリルオキシプロパノー
ルは、フローラル様、フルーティー様、発酵臭様、スパ
イシー様の香気香味特性を有し、さらにその持続性に優
れており、香料物質として極めて有用であり、持続性の
ある香料組成物の調合素材として有利に使用することが
できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川合 俊司 東京都中央区日本橋本町４−４−14 長谷 川香料株式会社フレーバー研究所内 (72)発明者 岩清水 博 東京都中央区日本橋本町４−４−14 長谷 川香料株式会社フレーバー研究所内 Ｆターム(参考） 4H059 BA15 BB03 DA09

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 で表される１−アリルオキシ−２−プロパノール及び／
   又は下記式（２） 【化２】 で表される２−アリルオキシプロパノールを有効成分と
   して含有することを特徴とする香料組成物。