CN105579021A - 作为香味材料和风味材料的(6z)-壬-6-烯腈 - Google Patents

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Abstract

本公开提供香味组合物和风味组合物以及引入此类组合物的产品。本公开的组合物可包括式(I)的(6Z)-壬-6-烯腈和一种以上的其他香味组分和/或风味组分。本公开的香味组合物和风味组合物可具有吸引人的、新鲜的、天然黄瓜、甜瓜和/或紫罗兰特征。

Description

作为香味材料和风味材料的(6Z)-壬-6-烯腈
优先权
本申请根据35U.S.C.§119要求2013年9月25日提交的美国临时申请No.61/882,475的优先权，其全部内容通过参考引入此处。
技术领域
本公开的主题涉及具有在香料和调料领域中的用途的化合物，以及包含此类化合物的组合物。
背景技术
合成的香味化合物和风味化合物的制备及它们在消费产品中的用途一直备受关注。香料业和调料业对赋予紫罗兰、绿色植物(green)、甜瓜和黄瓜气味的、具有低气味阀值(odorthreshold)的材料特别受关注。已证实可赋予此类气味的化合物在包括空气净化产品(例如，蜡烛)、个人护理产品(例如，洗液和洗发剂)、喷雾香水和古龙水、糖果和饮品在内的许多使用背景下很重要。
本领域已知具有很强的紫罗兰、绿色植物、鸢尾草和甜瓜特征的几种化合物。例如，某些C9醛类及相应的腈类已知用于香料和调料中以产生此类绿色植物、甜瓜和紫罗兰的气味。特定的腈类比它们相应的醛类表现得更具化学稳定性，因而具有用于香料和调料的优势。在某些情况下，给定级别内的相应的腈类和醛类可具有相似的风味和香味。然而，不是所有醛类和腈类均已开发用于调料业和香料业中。另外，与醛类相比，已接受将相对小量的腈类用于调料业和香料业中。许多腈类的风味性质和香味性质可比相应的醛类的那些性质差，这是因为某些腈类可能趋于具有更多的"化学性"和较少的天然风味和香味。
例如，研究了(2E,6Z)-壬-2,6-二烯醛并发现其具有强烈的紫罗兰叶、黄瓜和西瓜芳香，并且广泛用于调料业和香料业中。1984年BASF(DE102004009440)记载了相应的腈，(2,6)-壬-2,6-二烯腈，而且记载其各种立体异构体作为风味材料和/或香味材料的用途(参见，例如，WO2006/095200；美国专利No.8,007,849；WO2011/128340；DE2733857)
还探究了(2E)-壬-2-烯醛(EP1262473)并发现其具有极强烈的、非常脂性的、油性的、蜡性的鸢尾草芳香。其相应的腈，已知为"IrisNitrile"的(2E)-壬-2-烯腈，因其用于香料业而被专利文献引用(EP1884555；WO2003/070871；DE10212687)。
另外，(6Z)-壬-6-烯醛因为其强烈的、天然蜜露(honeydew)和哈密瓜气味而用于风味组合物和香味组合物。相应的腈，具有如下式(I)所示的化学结构的(6Z)-壬-6-烯腈为已知材料(CAS#80639-54-9；参见美国专利No.5,543,536；美国专利No.5,688,986；J.Chem.Soc.Chem.Comm.1981,1081；和J.Organomet.Chem.1985,115)。
(6Z)-壬-6-烯腈还称作顺式-6-壬烯腈。然而，(6Z)-壬-6-烯腈从未用作香味化合物或风味化合物，并且先前未证实其嗅觉的芳香和风味性质。
然而，在某些情况下，结构相似的化合物可具有相似的风味性质和香味性质，它们的行为是不可预料的。此外，未测试的风味化合物和香味化合物(通常为有机化合物)的稳定性难以预料。
用作香味化合物和风味化合物的已有的醛类和腈类缺少新鲜天然的芳香和风味。用作香味化合物和风味化合物的某些已有的醛类和腈类在某些介质中会化学不稳定，这会限制它们引入产品中。例如，某些已有的醛类和腈类在漂白剂中可能不稳定，在高pH的产品中不稳定，和/或在低pH的产品中不稳定。因此，对有助于产生新鲜天然的芳香和风味的化学稳定的香味化合物和风味化合物仍存在需求。
发明内容
示例性香味组合物包括(6Z)-壬-6-烯腈和一种以上的其他香味组分。
在某些实施方案中，香味组合物可以按重量计的0.1ppm至500,000ppm的量包括(6Z)-壬-6-烯腈。在某些实施方案中，香味组合物可以按重量计的0.1ppm至1000ppm的量包括(6Z)-壬-6-烯腈。在某些实施方案中，香味组合物可以按重量计的1ppm至300ppm的量包括(6Z)-壬-6-烯腈。
在某些实施方案中，可将本公开的香味组合物引入至产品中。在某些实施方案中，该产品可为一种以上的香水、古龙水、空气清新器(airfresheners)、蜡烛、个人护理产品、化妆品、洗涤剂、织物护理产品和家用清洁剂。空气清新器可为电子空气净化装置。个人护理产品可为一种以上的肥皂、除臭剂、洗发剂、护发素、沐浴露和剃须液。化妆品可为一种以上的面霜、洗液、软膏、油剂、喷雾剂、粉剂、凝胶剂、润色剂和唇膏。家用清洁剂可为漂白剂。
示例性风味组合物包括(6Z)-壬-6-烯腈和一种以上的其他风味组分。
在某些实施方案中，风味组合物可以按重量计的0.001ppm至50,000ppm的量包括(6Z)-壬-6-烯腈。在某些实施方案中，风味组合物可以按重量计的0.001ppm至10ppm的量包括(6Z)-壬-6-烯腈。在某些实施方案中，风味组合物可以按重量计的0.005ppm至0.05ppm的量包括(6Z)-壬-6-烯腈。
在某些实施方案中，可将本公开的风味组合物引入至产品中。在某些实施方案中，该产品可为一种以上的食品、饮品、糖果、口腔护理产品、药物和凝胶材料。饮品可为一种以上的酒精饮品、软饮料、果汁、茶和加味水(flavoredwater)。糖果可为一种以上的硬糖(candies)和软糖(gums)。口腔护理产品可为一种以上的牙膏和漱口水。
以上相当广泛地概述了本申请的特征和技术优点以便更好地理解接下来的详细描述。下文中将描述本申请的其他特征和优点，其形成本申请要求保护的主题。本领域技术人员应当理解的是，公开的概念和具体实施方案易于用作修改或设计用于实施与本申请目的相同的目的的其他结构的基础。本领域技术人员还应当认识到，此类等同构造未偏离如附属权利要求所述的本申请的精神和范围。通过以下描述将更好地理解被认为是本申请特点的、关于其构成及操作方法二者的新特征，以及进一步的目的和优点。
具体实施方式
对有助于生成新鲜天然的香味和风味(包括黄瓜与甜瓜的香味和风味)的化学稳定的香味化合物和风味化合物仍存在持续的需求。此外，对包括此类化合物的香味组合物和风味组合物，以及引入此类香味组合物和风味组合物的产品也存在需求。本公开提供具有优良的化学稳定性、和有用且无法预料的香味性质和风味性质的化合物(6Z)-壬-6-烯腈的评价。本公开进一步提供包括(6Z)-壬-6-烯腈的香味组合物和风味组合物，以及引入此类香味组合物和风味组合物的产品。
为清楚起见而不通过限定，将详细描述分为下述子部分：I.定义；II.(6Z)-壬-6-烯腈；III.香味组合物和产品；和IV.风味组合物和产品。
I.定义
如本文中所用，词语"一种(a)"或"一种(an)"，当在权利要求和/或说明书中与术语"包括"关联使用时，可意指"一种"，但是它们也符合"一种以上"、"至少一种"、和/或"一种或多种"的含义。此外，术语"具有"、"包括在内"、"包含"和"包括"可相互替换，本领域技术人员可将这些术语视为开放式术语。
如本文中所用，术语"约"或"大约"意指在由本领域普通技术人员测定的具体值的可接受的误差范围内，其将部分取决于如何测量或测定数值，即测量体系的限定。例如，"约"可意指高达给定值的20％、高达10％、高达5％的范围，和或高达1％。
虽然本文中使用了术语"香味"和"风味"二者，但是应当了解的是，具有有益的香味性质的化合物还可具有有益的风味性质，反之亦然。因此，术语"香味"和"风味"不是相互排斥的，而是可各自涵盖香味和风味二者。"香味组合物"或"风味组合物"可具有香味性质和风味性质二者，并且可与"风味和香味组合物"同义。香味还可称作芳香。
虽然本文中使用术语"香味产品"和"风味产品"二者，但是应当了解的是，可用作香味产品的某些产品也可用作风味产品，反之亦然。因此，两种类型的产品不是相互排斥的。"香味产品"或"风味产品"可具有香味性质和风味性质二者，并且可与"风味和香味产品"同义。
如本文中所用，术语"ppm"意指"份每百万份"。例如，以按重量计的1ppm的量包括特定组分的组合物，每百万单位的组合物包括一单位的组分。以ppm计的测量可转化为其他测量。例如，以按重量计的1ppm的量存在于组合物的具体组分还可表示为以1微克/每克的量和/或以0.0001重量％的量存在。
如本文中所用，术语"醛"意指具有-C(O)H部分的有机化合物。
如本文中所用，术语"腈"意指具有-CN部分的有机化合物。
II.(6Z)-壬-6-烯腈
(6Z)-壬-6-烯腈为具有式(I)结构的C9腈化合物：
(6Z)-壬-6-烯腈(式(I))和其他腈类可由几种合成路线来制备。例如，对于小规模的(6Z)-壬-6-烯腈制备，可用氢氧化铵和碘处理商购可得的醛(6Z)-壬-6-烯醛以在一步法中获得腈(如Org.Lett,11:1999-2002(2009)所述)。可选地，可按照基于PCT/JP2013/063960(如WO/2013/176088公开)中描述的方法的成本有效的两步法，其中用羟胺-氯化氢将(6Z)-壬-6-烯醛转化为肟，然后用磷酸钾脱水为腈。实施例中将提供(6Z)-壬-6-烯醛的制备的进一步细节和特征。
现已发现当(6Z)-壬-6-烯腈用于香味组合物和/或风味组合物时，比其他香味化合物和风味化合物具有一定的优势。例如，与其他化合物例如醛类相比，(6Z)-壬-6-烯腈具有改进的化学稳定性。具体地，与其他化合物相比，(6Z)-壬-6-烯腈具有在酸性条件、碱性条件和氧化条件下的改进的稳定性。(6Z)-壬-6-烯腈还具有暴露于醇时改进的稳定性。这些性质使得(6Z)-壬-6-烯腈适用于许多环境，例如，在如碳酸饮品和织物柔软剂等酸性产品中，在如肥皂等碱性产品中，在如漂白剂等氧化产品中，和在如酒精饮品等含有醇的产品中。实施例中提供(6Z)-壬-6-烯腈的稳定性的进一步细节。
当(6Z)-壬-6-烯腈在风味组合物或香味组合物中与一种以上其他风味组分或香味组分结合时，具有某些有利的性质。如下述实施例中所述，当(6Z)-壬-6-烯腈与其他风味化合物和香味化合物(包括具有黄瓜、甜瓜和/或紫罗兰特征的其他化合物)结合时，有效产生吸引人的风味和/或香味。
III.香味组合物和产品
本公开的主题提供包括腈化合物的香味组合物。示例性香味组合物可包括(6Z)-壬-6-烯腈。在某些实施方案中，香味组合物可以按重量计的约0.1ppm至约500,000ppm的量包括(6Z)-壬-6-烯腈。在某些实施方案中，香味组合物可以按重量计的约0.1ppm至约1000ppm的量包括(6Z)-壬-6-烯腈。在某些实施方案中，香味组合物可以按重量计的约1ppm至约300ppm的量包括(6Z)-壬-6-烯腈。通过非限定性实例，在某些实施方案中，香味组合物可以按重量计为以下的量包括(6Z)-壬-6-烯腈：约0.1ppm至约0.5ppm、约0.1ppm至约1ppm、约0.1ppm至约10ppm、约1ppm至约100ppm、约1ppm至约200ppm、约10ppm至约1000ppm、约100ppm至约1000ppm、约1ppm至约5ppm、约5ppm至约10ppm、约10ppm至约20ppm、约20ppm至约50ppm、约50ppm至约100ppm、约100ppm至约200ppm、约200ppm至约500ppm、或约500ppm至约1000ppm。
在某些实施方案中，香味组合物可进一步包括一种以上的其他香味组分。其他香味组分可为其他的风味化合物和/或香味化合物。例如，其他香味组分可包括但不限于，各种酯类、萜烯类、醛类、酮类、醚类、腈类、精油类、其他芳香剂和它们的组合。在某些实施方案中，该其他香味组分可为可赋予果味气味的化合物。通过非限定性实例，(6Z)-壬-6-烯腈可与酯类结合以提供具有果味、成熟甜瓜芳香的香味组合物。
在某些实施方案中，可将(6Z)-壬-6-烯腈以稀释形式(即，与稀释剂混合)引入至组合物中。稀释剂可为溶剂。通过非限定性实例，可用作香味组合物中的稀释剂的适当溶剂可包括苯甲酸苄酯、肉豆蔻酸异丙酯、丙二醇、二丙二醇、二丙二醇甲醚乙酸酯(DOWANOLTMDPMA)、柠檬酸三乙酯(TEC)和它们的组合。
(6Z)-壬-6-烯腈可用于香味组合物中。例如，即使包括少量(6Z)-壬-6-烯腈的香味组合物也可具有特别强的新鲜切片黄瓜、甜瓜和/或紫罗兰的芳香。即，(6Z)-壬-6-烯腈可为香味赋予新鲜切片黄瓜、甜瓜和/或紫罗兰的芳香。(6Z)-壬-6-烯腈可显示出高度分散特性。(6Z)-壬-6-烯腈可高度强效并且可以比较低的浓度(例如，按重量计，小于100ppm、小于50ppm、小于20ppm、小于10ppm、或小于5ppm)使用。例如，如下述实施例所述，(6Z)-壬-6-烯腈可以以2.5ppm(0.00025重量％)的浓度引入至香味漂白剂组合物中。当用于黄瓜香味时，(6Z)-壬-6-烯腈可赋予更加丰满的天然黄瓜芳香。本领域技术人员能够以所需浓度使用(6Z)-壬-6-烯腈以提供所需的香味强度。
在某些实施方案中，本公开的香味组合物可引入至各种香味产品中。通过非限定性实例，该产品可为一种或多种香水、古龙水、空气清新器、蜡烛、个人护理产品、化妆品、洗涤剂、织物护理产品和家用清洁剂。空气清新器可为一种以上的喷洒器，产品中的插栓、凝胶型空气清新器、膜型空气清新器、喷雾器、分散器(diffusers)和百花香器(potpourris)。空气清新器可为电子空气净化装置。通过非限定性实例，本公开的主题香味组合物可与美国专利No.8,695,891和美国专利申请公开No.2010/0269826的香味传送装置的组合使用，其公开通过参考引入本文。蜡烛可为一种以上的固体石蜡蜡烛、蜂蜡蜡烛、大豆基(soy-based)蜡烛、牛脂蜡烛和凝胶蜡烛。个人护理产品可为一种以上的肥皂、除臭剂、洗发剂、护发素、沐浴露和剃须液。化妆品可为一种以上的面霜、洗液、软膏、油剂、喷雾剂、粉剂、凝胶剂、润色剂(polishes)和唇膏。家用清洁剂可为一种或多种擦洗液、清洁液、消毒剂(scrubs)、润色剂或漂白剂。在某些实施方案中，家用清洁剂可为香味漂白剂。
引入本公开的香味组合物的产品可具有吸引人的性质。在某些实施方案中，引入本公开的香味组合物的产品可具有吸引人的、新鲜的、天然黄瓜、甜瓜、和/或紫罗兰的特征。实施例中提供引入本公开的香味组合物的产品的进一步细节。
IV.风味组合物和产品
本公开的主题还提供包括腈化合物的风味组合物。示例性风味组合物包括(6Z)-壬-6-烯腈。在某些实施方案中，风味组合物可以按重量计的约0.001ppm至约50,000ppm的量包括(6Z)-壬-6-烯腈。在某些实施方案中，风味组合物可以按重量计的约0.001ppm至约10ppm的量包括(6Z)-壬-6-烯腈。在某些实施方案中，风味组合物可以按重量计的约0.005ppm至约0.05ppm的量包括(6Z)-壬-6-烯腈。通过非限定性实例，在某些实施方案中，风味组合物可以按重量计为以下的量包括(6Z)-壬-6-烯腈：约0.001ppm至约0.005ppm、约0.001ppm至约0.01ppm、约0.001ppm至约0.1ppm、约0.01ppm至约0.1ppm、约0.01ppm至约1ppm、约0.01ppm至约10ppm、约1ppm至约10ppm、约10ppm至约50ppm、约50ppm至约100ppm、约100ppm至约1000ppm、约0.005ppm至约0.01ppm、约0.01ppm至约0.02ppm、约0.015ppm至约0.025ppm、约0.02ppm至约0.03ppm、或约0.03ppm至约0.05ppm。在某些实施方案中，(6Z)-壬-6-烯腈可用于制备风味浓缩物或其他较浓的风味组合物。在此类组合物中，应当了解的是(6Z)-壬-6-烯腈的浓度可高于在其他不太浓的风味组合物中的浓度。
该组合物可进一步包括一种以上的其他风味组分。例如，其他风味组分可包括但不限于，天然调料、人工调料、酸类、碱类、氨基酸类、盐类、甜味剂类、酯类、萜烯类、芳香剂和它们的组合。在某些实施方案中，其他风味组分可为可赋予果味和/或甜瓜气味的化合物。通过非限定性实例，(6Z)-壬-6-烯腈可与甜瓜醛、3,6-壬二烯醇、顺式-3-壬烯醛、和/或2,6-壬二烯醛组合以提供具有天然新鲜西瓜风味的组合物。
在某些实施方案中，可将(6Z)-壬-6-烯腈以稀释的形式(即，与稀释剂混合)引入至组合物中。稀释剂可为溶剂。通过非限定性实例，可用作风味组合物中的稀释剂的适当溶剂可包括水、丙二醇、甘油三酯、乙醇、甘油醋酸酯、甘油和它们的组合。
(6Z)-壬-6-烯腈可用于风味组合物中。例如，即使包括少量(6Z)-壬-6-烯腈的风味组合物也可拥有吸引人的黄瓜和/或甜瓜的气味。(6Z)-壬-6-烯腈可用于具有黄瓜、西瓜、蜜露、和/或哈密瓜风味特征的风味组合物中。已发现(6Z)-壬-6-烯腈赋予从包括(6Z)-壬-6-烯醛在内的其他已知材料中无法获得的期望的果皮类(rind-like)或"果皮的(rindy)"气味，(6Z)-壬-6-烯腈可为高度强效的并且可以比较低的浓度(例如，按重量计，小于约0.1ppm、小于约0.05ppm、小于约0.03ppm、小于约0.01ppm、小于约0.005ppm、小于约0.003ppm、小于约0.001ppm、小于约0.0005ppm、或小于约0.0003ppm)使用。专业调香师的味觉阀值评价表明(6Z)-壬-6-烯腈在水中以0.0002ppm浓度可被测试到。
例如，如下述实施例所示，当(6Z)-壬-6-烯腈以按重量计的约0.02ppm被引入时，可增强西瓜风味饮品的风味。当用于西瓜风味产品例如食品或饮品时，(6Z)-壬-6-烯腈可赋予包括西瓜果皮气味在内的更加丰满的天然西瓜风味。实施例6表明六位专家测试小组一致优选引入(6Z)-壬-6-烯腈的西瓜风味饮品而未选择未包含(6Z)-壬-6-烯腈的同一饮品。本领域技术人员能够以所需浓度利用(6Z)-壬-6-烯腈以提供所需的风味强度。
在某些实施方案中，可将本公开的风味组合物引入至各种风味产品中。在某些实施方案中，该产品可为一种以上的食品、饮品、糖果、口腔护理产品、药物和凝胶材料。饮品可为一种以上的酒精饮品、软饮料、果汁、茶、加味水和饮品粉剂混合物。糖果可为一种以上的硬糖和软糖。口腔护理产品可为一种以上的牙膏和漱口水。
引入本公开的风味组合物的产品可具有吸引人的性质。在某些实施方案中，引入本公开的风味组合物的产品可具有吸引人的、新鲜的、天然黄瓜、甜瓜和/或紫罗兰特征。实施例中提供引入本公开的风味组合物的产品的进一步细节。
实施例
参考下述实施例更好地理解本公开的主题，所述实施例作为本发明的示例提供而不构成限定。缩写具有本领域中的通常含义。温度表示为摄氏度(℃)。NMR光谱数据使用1H和13C的400MHz仪器在CDCl3中记录。化学位移相对于作为标准的TMS表示为ppm。缩写"TEC"表示柠檬酸三乙酯。缩写"DPG"表示二丙二醇。
由专业香水师小组或至少一位专业香水师进行气味评价(例如，花的，甜瓜的)。
实施例1：(6Z)-壬-6-烯醛肟的合成：
将NH2OH·HCl(13.92g，0.2摩尔，1.7当量)放入装备有额外的漏斗和冷凝器的1L烧瓶中。用N2净化和冲洗烧瓶。在室温下，添加乙醇(330mL)，接着添加吡啶(19.0mL，18.6g，0.235摩尔，2.0当量)，然后添加(6Z)-壬-6-烯醛(16.5g，0.118摩尔)。在90℃(浴温)下加热混合物2.5小时。冷却时，在减压下除去乙醇，并用200mLH2O稀释剩余物质。用乙酸乙酯(2×100mL)提取溶液，用1NHCl然后用盐水洗涤。用MgSO4干燥原料，在减压下过滤和浓缩。球管对球管(bulb-to-bulb)蒸馏(0.23T，60℃)得到15.25g肟，其可不需要进一步精制而用于下一步骤。
实施例2：(6Z)-壬-6-烯腈的合成：
在装备有迪安-斯达克分水器(Dean-Starktrap)的250mL烧瓶中将实施例1的肟(15.25g)、二甲苯(90mL)和K3PO4(1.5g，肟的1重量％)混合并在180℃(浴温)下加热大约9小时。将反应冷却至室温，用H2O(100mL)骤冷并用乙酸乙酯提取(2×100mL)。用MgSO4干燥有机提取物，在减压下过滤浓缩为仍含有二甲苯的50g黄色油。简单蒸馏得到10.0g产品(96.3％纯度；粗产率＝74.6％)。
蒸馏(.23T，46℃)得到4.45g腈(99.8％纯度，分离产率＝33.0％)。1％时在TEC中的气味(多位专业香水师重复进行)：新鲜的切片脆黄瓜的、水生的(aquatic)、紫罗兰叶、绿色植物的和花的。GC/MS(EI)：m/z(％)137(M+)、136、122(M+-15)、108、94、80、69、55、41。1HNMR(CDCl3)：δ5.36(2H,m)，2.33(2H,t)，2.05(4H,m)，1.66(4H,m)，0.93(3H,t)；13CNMR(CDCl3)：δ132.6、127.6、119.7、28.5、26.0、24.8、20.5、17.0、14.2。
实施例3：(6Z)-壬-6-烯腈的合成的可选方法(小规模)：
在80mL的THF中稀释(6Z)-壬-6-烯醛(1g)。添加NH4OH14.3M(7.5mL，15当量)，接着添加I2(2.0g，1.1当量)。1.5小时后，用100mL的10％Na2S2O3骤冷反应。用乙酸乙酯提取(2×50mL)并用MgSO4干燥后，将提取物浓缩至约为2g的黄色油。库格尔蒸馏(Kugelrohrdistillation)(0.6T，60℃)得到0.7g腈(72.16％产率)。
实施例4：(6Z)-壬-6-烯腈的稳定性测试
根据下述方法进行(6Z)-壬-6-烯醛和(6Z)-壬-6-烯腈的稳定性测试。获得织物柔软剂、染发品、洗发剂、沐浴皂(bodysoap)和漂白剂的样品。织物柔软剂为包含水、二乙酯二甲基氯化铵和淀粉的商购产品Free。织物柔软剂的pH为3.1。染发品为包含水、巯基乙酸铵和油醇的产品染发基材。染发品的pH为8.44。洗发剂为包含水、三乙醇胺月桂基硫酸酯(TEA月桂基硫酸酯)和月桂基硫酸铵的产品。洗发剂的pH为5.66。沐浴皂为85/15牛脂皂。制备沐浴皂在水中的1重量％溶液，溶液的pH为11.0。漂白剂为包含水和次氯酸钠的商购产品漂白剂。漂白剂的pH约为12。
接下来制备(6Z)-壬-6-烯醛和(6Z)-壬-6-烯腈在织物柔软剂、染发品、洗发剂、沐浴皂和漂白剂中的各个样品。将(6Z)-壬-6-烯醛和(6Z)-壬-6-烯腈以在TEC中的1重量％溶液添加，以使各织物柔软剂样品的醛和腈的浓度("剂量")为0.004重量％(40ppm)。将(6Z)-壬-6-烯醛和(6Z)-壬-6-烯腈以在TEC中的1重量％溶液添加，以使各染发品样品的醛和腈的浓度("剂量")为0.004重量％(40ppm)。将(6Z)-壬-6-烯醛和(6Z)-壬-6-烯腈以在TEC中的1重量％溶液添加，以使各洗发剂样品的醛和腈的浓度("剂量")为0.005重量％(50ppm)。将(6Z)-壬-6-烯醛和(6Z)-壬-6-烯腈以在TEC中的1重量％溶液添加，以使各沐浴皂样品的醛和腈的浓度("剂量")为0.01重量％(100ppm)。将(6Z)-壬-6-烯醛和(6Z)-壬-6-烯腈以在TEC中的1重量％溶液添加，以使各漂白剂样品的醛和腈的浓度("剂量")为0.00025重量％(2.5ppm)。此外，通过将化合物以在TEC中的1重量％溶液添加以使各95％乙醇体积的样品的浓度("剂量")为0.1重量％(1000ppm)来制备(6Z)-壬-6-烯醛和(6Z)-壬-6-烯腈在醇溶液中的各个样品。此外，制备织物柔软剂、染发品、洗发剂、沐浴皂、漂白剂和醇的未添加任何化合物的对照样品。
然后使(6Z)-壬-6-烯醛和(6Z)-壬-6-烯腈的样品以及对照样品经受各种温度四周时间。第一组样品经受5℃温度。第二组样品经受室温("RT"，大约20℃)。第三组样品经受45℃温度。然后测试样品四周后的外观(颜色变化)和气味。由四位专业香水师小组根据五级定性排名体系来测量外观：颜色的评价基准：C1＝无变化，C2＝非常轻微的变化，C3＝轻微的变化，C4＝变化，和C5＝显著的变化。由四位专业香水师小组根据五级定性排名体系来测量气味：气味的评价基准：P1＝无变化，P2＝非常轻微的变化，P3＝轻微的变化，P4＝变化，和P5＝显著的变化。测试结果如表1和表2所示。
表1：
四周后的外观：
表2：
四周后的气味：
此外，根据下述方法进行(6Z)-壬-6-烯醛和(6Z)-壬-6-烯腈的次氯酸盐稳定性试验。测试漂白剂的NaClO含量以及漂白剂中(6Z)-壬-6-烯醛和(6Z)-壬-6-烯腈的样品(如上所述制备浓度为0.00025重量％)的NaClO含量。首先将待分析的样品完全混合。然后，称量分析用的2g样品至250ml锥形瓶(Erlenmeyerflask)。随后，将15mL的10％KI(碘化钾)和5mL的H2SO42.5M添加至烧瓶，并完全搅拌所得混合物。然后用0.1N硫代硫酸钠滴定游离碘直至黄色消失，并记录硫代硫酸钠溶液的添加体积。
计算：重量％NaClO＝((硫代硫酸钠体积，以mL计)×(硫代硫酸钠溶液的当量浓度)×37.22×100)÷(样品重量，以克计×1000)。
根据上述方法测定漂白剂中NaClO的起始浓度(重量％)为大约4.5％。
根据上述方法测定NaClO浓度(重量％)来测量四周后漂白剂中(6Z)-壬-6-烯醛和(6Z)-壬-6-烯腈的样品的稳定性。测试结果如表3所示。
表3：
表1、表2和表3的数据表明(6Z)-壬-6-烯腈在各种条件下是稳定的。表1示出(6Z)-壬-6-烯腈是充分稳定的，在包含该化合物的任何样品中甚至加热至45℃四周后，仍未观察到颜色的变化(变色)。根据四位专业香水师小组，在全部测试的样品中，(6Z)-壬-6-烯腈在四周内具有强烈且相对稳定的香味。发现包含(6Z)-壬-6-烯腈的样品的香味不同于包含(6Z)-壬-6-烯醛的对应样品的香味。包含(6Z)-壬-6-烯腈的样品具有更加新鲜的切片黄瓜特征，以及成熟和甜的气味，而包含(6Z)-壬-6-烯醛的样品具有更多蜜露、甜瓜和绿色植物特征。
表2示出在测试的织物柔软剂、染发品、洗发剂、沐浴皂、醇溶液和漂白剂的全部样品中，与(6Z)-壬-6-烯醛相比，(6Z)-壬-6-烯腈具有相同或更好的稳定性。如表2的织物柔软剂和洗发剂的结果所示，在室温和45℃下，与(6Z)-壬-6-烯醛相比，(6Z)-壬-6-烯腈具有在酸性条件下的改进的稳定性。如表2的染发品和沐浴皂的结果所示，在室温和45℃下，与(6Z)-壬-6-烯醛相比，(6Z)-壬-6-烯腈还具有在碱性条件下的改进的稳定性。如表2的漂白剂的结果所示，在室温和45℃下，与(6Z)-壬-6-烯醛相比，(6Z)-壬-6-烯腈还具有在碱性和氧化条件下的改进的稳定性。此外，如表2的醇溶液的结果所示，在室温和45℃下，与(6Z)-壬-6-烯醛相比，(6Z)-壬-6-烯腈具有暴露于醇(乙醇)时改进的稳定性。
表3示出与(6Z)-壬-6-烯醛相比，(6Z)-壬-6-烯腈具有对次氯酸钠漂白剂的改进的稳定性。与包含(6Z)-壬-6-烯醛的样品相比，包含(6Z)-壬-6-烯腈的样品中观察到NaClO的分解减少。室温下四周后，与包含(6Z)-壬-6-烯醛的漂白剂样品中9.87％的NaClO相比，包含(6Z)-壬-6-烯腈的漂白剂样品中9.45％的NaClO分解。45℃下四周后，与包含(6Z)-壬-6-烯醛的漂白剂样品中24.02％的NaClO相比，包含(6Z)-壬-6-烯腈的漂白剂样品中21.44％的NaClO分解。
实施例5：风味组合物
表4所示的组合物提供西瓜风味的饮品。
表4：
组分 量(以重量计)
水 92.93％
糖 7.00％
柠檬酸 0.05％
*西瓜风味调料 0.02％
顺式-6-壬烯腈 0.02ppm
表4中西瓜风味调料包含如表5所示的下述成分。
表5：
表4的组合物由六位风味专家小组评价。表4的组合物具有吸引人的、天然黄瓜和甜瓜风味，以及黄瓜和西瓜果皮的气味。与之相比，发现包含给定浓度的表4的全部组分但不包含(6Z)-壬-6-烯腈的饮品具有更加人工、更加经典、较少天然的黄瓜甜瓜风味。专家组的评价结果如表6所示。如表6所示，一致优选以0.02ppm引入(6Z)-壬-6-烯腈的表4的组合物(样品B)而不选择缺少(6Z)-壬-6-烯腈的其他同一组合物(样品A)。
表6：
六位风味专家小组的表4组合物的测试结果
除了描述的和要求保护的各种实施方案以外，本公开的主题还针对具有本文中公开和要求保护的特征的任意其他可能组合的其他实施方案。因此，本文呈现的具体特征可在本公开的主题的范围内以其他方式相互组合，以使本公开的主题包括本文中公开的特征的任何适当的组合。因此，出于说明和描述的目的已呈现本公开的主题的具体实施方案的前述描述。不意于穷举或将本公开的主题限定为公开的这些实施方案。
本领域技术人员显而易见的是，在不偏离本公开主题的主旨或范围内可对本公开主题的化合物和组合物进行各种修改和变化。因此，本公开的主题意于包括附属权利要求及它们的等同范围内的修改和变化。

Claims (17)

1.一种香味组合物，其包括(6Z)-壬-6-烯腈和一种以上的其他香味组分。
2.根据权利要求1所述的香味组合物，其中所述组合物以按重量计的0.1ppm至500,000ppm的量包括(6Z)-壬-6-烯腈。
3.根据权利要求2所述的香味组合物，其中所述组合物以按重量计的0.1ppm至1000ppm的量包括(6Z)-壬-6-烯腈。
4.根据权利要求3所述的香味组合物，其中所述组合物以按重量计的1ppm至300ppm的量包括(6Z)-壬-6-烯腈。
5.根据权利要求1-4任一项所述的香味组合物，其中将所述香味组合物引入选自由香水、古龙水、空气清新器、蜡烛、个人护理产品、化妆品、洗涤剂、织物护理产品和家用清洁剂组成的组的产品中。
6.根据权利要求5所述的香味组合物，其中所述产品为选自由肥皂、除臭剂、洗发剂、护发素、沐浴露和剃须液组成的组的个人护理产品。
7.根据权利要求5所述的香味组合物，其中所述产品为选自由面霜、洗液、软膏、油剂、喷雾剂、粉剂、凝胶剂、润色剂和唇膏组成的组的化妆品。
8.根据权利要求5所述的香味组合物，其中所述空气清新器为电子空气净化装置。
9.根据权利要求5所述的香味组合物，其中所述家用清洁剂为漂白剂。
10.一种风味组合物，其包括(6Z)-壬-6-烯腈和一种以上的其他风味组分。
11.根据权利要求10所述的风味组合物，其中所述组合物以按重量计的0.001ppm至50,000ppm的量包括(6Z)-壬-6-烯腈。
12.根据权利要求11所述的风味组合物，其中所述组合物以按重量计的0.001ppm至10ppm的量包括(6Z)-壬-6-烯腈。
13.根据权利要求12所述的风味组合物，其中所述组合物以按重量计的0.005ppm至0.05ppm的量包括(6Z)-壬-6-烯腈。
14.根据权利要求10-13任一项所述的风味组合物，其中将所述风味组合物引入选自由食品、饮品、糖果、口腔护理产品、药物和凝胶材料组成的组的产品中。
15.根据权利要求14所述的风味组合物，其中所述产品为选自由酒精饮品、软饮料、果汁、茶和加味水组成的组的饮品。
16.根据权利要求14所述的风味组合物，其中所述产品为选自由硬糖和软糖组成的组的糖果。
17.根据权利要求14所述的风味组合物，其中所述产品为选自由牙膏和漱口水组成的组的口腔护理产品。
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