CN1334076A - 含腈的混合物的芳香组合物 - Google Patents

含腈的混合物的芳香组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1334076A
CN1334076A CN01123364.8A CN01123364A CN1334076A CN 1334076 A CN1334076 A CN 1334076A CN 01123364 A CN01123364 A CN 01123364A CN 1334076 A CN1334076 A CN 1334076A
Authority
CN
China
Prior art keywords
nitrile
endecatylene
aforementioned
fragrant composition
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN01123364.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1240366C (zh
Inventor
马库斯·高奇
琼－皮埃尔·巴克曼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Givaudan SA
Original Assignee
Givaudan Roure International SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Givaudan Roure International SA filed Critical Givaudan Roure International SA
Publication of CN1334076A publication Critical patent/CN1334076A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1240366C publication Critical patent/CN1240366C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0023—Aliphatic compounds containing nitrogen as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Seasonings (AREA)

Abstract

本发明涉及包括(9E)－十一碳烯腈、(9Z)－十一碳烯腈和10－十一碳烯腈混合物的芳香组合物,它们可以和其它的芳香成分组合,用于香料中。

Description

含腈的混合物的芳香组合物
本发明涉及包含(9E)-十一碳烯腈(undecenonitrile)、(9Z)-十一碳烯腈和10-十一碳烯腈的混合物的芳香组合物(fragrance composition)、它们的用途，以及制备包含上述混合物的具有香味的消费产品的方法。
具有橙皮和花香味的醛类是重要的香料成分。这类醛例如有：辛醛、壬醛、癸醛、十一醛、10-十一碳烯醛和柠檬醛。但是，这些醛易在氧化条件或pH值低于5或大于9的溶液中被破坏。在这些条件下，上述醛会发生化学变化，并因此而失去芳香性，并且/或者产生其他异味。
在文献中已描述过腈类，如(9E)-十一碳烯腈(1)
Figure A0112336400041
(9Z)-十一碳烯腈(2)
Figure A0112336400042
10-十一碳烯腈(3)
Figure A0112336400043
朱等人描述了(9E)-十一碳烯腈(1)的合成，他们通过在烯丙基卤化物介质中加入官能团化的有机锌化合物作氧化剂，制得该物质(Zhu et al.J.Org.Chem.1991，56，1445)。1999年在“四面体杂志”中描述了(9Z)-十一碳烯腈(2)，它作为中间体，用于合成吡啶(Tetrahedron，1999，55，63)。Miyaura等人以10-十一碳烯腈(3)作为起始物质，用于钯催化的交叉偶联反应中(Miyaura，N.et al.J.Am.Chem.Soc.1989，111，314)。此外，3-甲基-5-苯基-戊腈和3-甲基-5-环己基-戊腈的混合物也公开在WO 99/26601中。
其他腈类，如癸腈、十二腈、四氢香叶腈、香叶腈(3，7-二甲基-2，6-辛二烯腈)和Lemonile(3，7-二甲基-2(3)，6-壬二烯腈)都已经确认可用于香料中。这些化合物在强的酸、碱以及氧化条件下比醛稳定，而且他们展示出的带有花香气的醛和橙皮的气味和以上所提到的醛的气味相似。但是，这些腈同时还具有一种粗糙的、金属性的气味，使用它们的组合物会因而产生“合成”、“脏污、油脂”特征。
本发明的目的是提供一种具有清新起泡的(fresh sparkling)、花、果以及浓郁香味，并且在有侵蚀性的碱性条件下具有高度稳定性的芳香性组合物。
此外，本发明的另一目的是提供具有一种具有清新的起泡的(freshsparkling)、花、果以及浓郁香味(warm odor)，并且在有侵蚀性的酸性条件下具有高度稳定性的芳香性组合物。
此外，本发明再有的一个目的是提供具有一种具有清新起泡的(freshsparkling)、花、果以及浓郁香味，并且在侵蚀性的氧化条件下具有高度稳定性的芳香性组合物。
本发明涉及的是包含(9E)-十一碳烯腈、(9Z)-十一碳烯腈和10-十一碳烯腈的混合物的芳香组合物。
令人惊奇的是，现已发现(9E)-十一碳烯腈、(9Z)-十一碳烯腈和10-十一碳烯腈的混合物具有经很好平衡的清新的(fresh)、起泡的(sparkling)、花、果并且浓郁的香气，没有醛类的典型的油脂特征。这些混合物还显示具有非常好的天然的内酯的特性，这对于醛类组合物来说是全新的。此外，本发明的混合物在不利(hostile)的环境下显示出令人惊奇的嗅觉稳定性。本发明混合物的特征在于，它们在侵蚀性的酸、碱和/或氧化条件下具有突出的稳定性，它们具有杰出的扩散性和令人愉快的香味，并且特别是它们没有其他腈所具有的油和脂的特征。在很多方面，本发明的组合物比目前的标准化合物-癸腈好，因此是优选的。
包含在本发明芳香组合物中的混合物以及依据本发明的芳香组合物，可以单独使用或者和其他大量的天然的和/或合成的芳香物质混合使用。天然的香料除挥发性的组份外，还包括中等挥发性的或低挥发性的组份。合成香料成分实际上涉及各类芳香物质。这样的天然成分和合成成分的实例描述于，如“天然来源的香料和调味物质(Perfume and Flavor Materials ofNatural Origin)”，S.Arctander，Ed.，Elizabeth，N.J.，1960；以及“香料和调味料化学品(Perfume and Flavor Chemicals)”，S.Arctander，Ed.，第I和II卷，Allured Publishing Corporation，Carol Stream，USA，1994中。
在包含在本发明芳香组合物中的混合物中，可以加入其它的附加芳香成分。芳香成分被定义成一类有嗅觉特性的物质。这些附加的芳香成分可以由一种或几种成分组成。本发明的组合物在协调附加的芳香成分方面特别好，这些附加的芳香成分如清新的橙皮香型(柠檬、中国柑桔等)、果香型(桃、杏等)、花香型(野百合、玫瑰、鸢尾、茉莉、依兰树、水仙等)，青香的田野香型(green agrestic note)(白松香、万寿菊、薰衣草、百里香等)。
(9E)-十一碳烯腈是包含在本发明芳香组合物中的混合物中的主要化合物，其含量超过30％重量。优选，所述的混合物包括约30％至约80％的(9E)-十一碳烯腈，更优选其含量在约40％到约60％之间。在一优选的实施方案中，10-十一碳烯腈在所述的混合物中是次要成分，其含量少于40％重量。优选，所述混合物中10-十一碳烯腈的含量在约0.01％至约30％之间，更优选在约5％至约20％之间。
由于本发明组合物具有极好的香味和应用特性，所以它们在各个领域的香料的应用中是都优秀的，特别是在功能香料(functional perfumery)方面。优选的是具有非不利(non-hostile)或不利(hostile)介质的、包括本发明的芳香组合物以及附加的成分的消费产品。具有非不利介质的消费产品包括醇溶液、香波、头发调理剂、浴油、空气清新剂、化妆和皮肤护理产品。具有侵蚀性的碱性介质的消费产品包括皂、洗衣去污剂、漂白剂、自动洗碗用粉(automatic dishwashing powders)、去污粉。具有侵蚀性的酸性介质的消费产品包括织物柔软剂、除臭剂、防汗剂以及含柠檬酸、盐酸、磺酸或磷酸的清洁剂。具有侵蚀性的氧化性介质的消费产品包括染发剂和漂白剂。
本发明的芳香组合物的用量无论是单独使用或是与其它芳香成分组合使用时，随产品的性质、所需的香味的强烈程度的变化而变化。这些因素对于本领域的普通技术人员而言都是公知的。优选，本发明的组合物在产品中的量在0.01％到1％的范围内。
根据上述的例子，很清楚，本发明的组合物可以用在各种家庭用的或工业上用的清洁产品上，包括：漂白剂、洗衣去污剂、洗碗用去污剂、去渍剂、擦洗剂、织物柔顺剂、皂、普通或专用清洁剂，它们可以是各种形式包括液体、胶体、喷剂、条、棒以及粉。
本发明的芳香化合物可以从相应醛的混合物，通过一锅反应(one-potreaction)得到，也可以混合纯化的腈(1)-(3)得到，其中该腈由纯的相应醛制得。在进行一锅反应前，尽可能先将醛混合物纯化，当然，这不是必须的。
用于功能香料的带香味的消费产品是将(9E)-十一碳烯腈、(9Z)-十一碳烯腈和10-十一碳烯腈的混合物，其他任选的芳香成分，液体和/或固体成分以及一种介质混合而得。
本发明将在以下的实施例中，通过举例，进行进一步的描述。
实施例1
(E，Z)-9-十一碳烯腈
a)(E，Z)-9-十一碳烯醛肟
在溶有盐酸羟胺(125.2g，1.8mol)和醋酸钠(118.0g，1.44mol)的水(480ml)溶液中快速加入异十一醛(Aldehyde Iso C11)[(E，Z)-9-十一碳烯醛，201.6g，1.2mol，来源：Givaudan SA，Vernier，Switzerland]，然后加入甲醇(170ml)。将上述混合物加热3小时，到60℃，冷却到室温，用己烷(600ml)稀释。有机溶液用饱和NaHCO3溶液(300ml)洗一次，水洗2次(每次500ml)，MgSO4干燥，真空浓缩，得到结晶固体(225g)，可直接用于下步反应。产量：定量的。
b)(E，Z)-9-十一碳烯腈
在烧瓶中加入乙酸酐(612g，6mol)，加热到120℃。将(E，Z)-9-十一碳烯醛肟(225g，1.2mol)溶于甲苯(890ml)中，在2.5小时内，缓慢滴加到乙酸酐中。反应混合物在回流温度保持4小时，冷却到室温，用己烷(600ml)稀释。有机溶液用水洗3次(每次800ml)，5N的NaOH洗3次(每次300ml)，再用盐水洗3次(每次600ml)，MgSO4干燥，真空浓缩，得到淡黄色油(217g)。所得油用25cm Widmer柱蒸馏(87℃/0.05mbar)，得无色油状产物(E，Z)-9-十一碳烯腈(124.8g，63％，2步)。产物中含(9E)-十一碳烯腈56％，(9Z)-十一碳烯腈26％，10-十一碳烯腈8％。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：1.22-1.40(m，6H)；1.40-1.50(m，2H)；1.58-1.70(m，5H)；1.93-2.14(m，2H)；2.33(t，J＝7.1Hz，2H)；5.33-5.48(m，2H)。
MS[m/z(EI)]：165(M+，1)，136(48)，122(61)，69(41)，55(100)，41(56)。
实施例2
本发明芳香物质在液体漂白剂中的稳定性。
在5％重量次氯酸钠和95％重量水的溶液中加入0.15％根据实施例1获得的本发明芳香混合物，加入氢氧化钠调节pH值到约11.5-12.0(样品I)。另由癸腈制得一份类似的混合物，作为对比试验(样品IV)。这两份溶液的香味由具有14位香料工作者的评定小组来评估。两份溶液分别分成两等份，在4℃储存1个月(样品II和V)，在37℃储存1个月(样品III和VI)。然后，将所有溶液通过由14位香料工作者组成的评定小组再次通过嗅觉评定。根据本领域普通技术人员公知的标准步骤，通过滴定法，测定游离的氯，例如Fritz等的“定量分析化学(Quantitative Analytical Chemistry)”，2ndEd.1969，101-118，239-284。
下表中的数据显示所测试的本发明化合物的混合物与基准化合物癸腈相比，具有可接受的化学稳定性。表中的数据还清楚显示出所述混合物具有嗅香稳定性，其气味的强度和扩散性比等量的癸腈要好的多。所有14位香料工作者都优选包括本发明混合物的溶液，因为它们具有优于癸腈的很好的柑桔、花/果香味，其本来具有可感觉到的柑桔、油/脂味。
        表1：化学稳定性样品        成分              活性清鲜香气         氯含量
                        (active fresh)    30d/0℃ 30d/37℃I     实施例1的混合物，0.15％  4.04             -        -II    实施例1的混合物，0.15％   -              3.73      -III   实施例1的混合物，0.15％   -               -       2.82IV    癸腈，0.15％             4.02             -        -V     癸腈，0.15％              -              3.81      -VI    癸腈，0.15％              -               -       3.16
            表2：嗅觉稳定性(olfactory stability)样品    稳定性1)   嗅觉描述       漂白覆盖力
                           (bleach coverage)I         +++    柑桔、花/果香    好，优于IVII        +++    柑桔、花/果香    好，优于VIII       +++    柑桔、花/果香    好，优于VIIV        +++    柑桔、脂/油味    好，比I油脂味重V         ++     柑桔、脂/油味    好，比II油脂味重VI        ++     柑桔、脂/油味    好，比III油脂味重1)嗅觉稳定性：+++＝稳定；++＝可接受的稳定，轻微变化；+＝不稳定，没有达到不可接受；-＝不稳定，异味
实施例3
用于包括消费品在内的漂白剂的柑桔味芳香组合物。成分                               重量份数
                             (+)       (-)Agrumex                          14.0      14.0琥珀缩酮(Amberketal)，           0.4       0.410％在IPM中1)Ambrofix1)                      0.4       0.4十二腈(clonal)                   2.0       2.0枯茗腈(cumin nitrile)            0.1       0.1α-突厥酮(Damascone alpha)       0.4       0.4二氢月桂烯醇(Dihydromyrcenol)    25        25二苯醚(Diphenyl oxide)           10.0      10.0双丙甘醇(Dipropylene glycol)     24.0      24.0乙基香草醛(Ethyl vanilline)2)   0.4       0.4桉叶油素(Eucalyptol)             3.0       3.0小茴香醇(Fenchyl alcohol)        0.5       0.5乙酸乙基甲基二噁茂烷酯(Fructone) 0.5       0.5鸢尾春黄菊(Irisantheme)          2.0       2.0Rhubaruran                       0.5       0.5(ω-癸烯醇(Rosalva)              0.8       0.8四氢里哪醇(Tetrahydro linalool)  15.0      15.0(E，Z)-9-十一碳烯腈3)           1.0       1.0总共                             100       100
1)MIP中10％。
2)DPG中10％。
3)混合物按实施例1制备。
具有清新的、起泡的花、果以及浓香气味的(E，Z)-9-十一碳烯腈的存在，使芳香剂具有高贵、丰厚以及更强的弥散性。它能很好地提升该香调的玫瑰香味，并且添加了一点点果/桃的气息，它的特征使人想起“异十一醛(Aldehyde Iso C11)”的香味，而且它的香气在经典的“花香醛”类中更香。

Claims (19)

1.一种芳香组合物，包括(9E)-十一碳烯腈、(9Z)-十一碳烯腈和10-十一碳烯腈的混合物。
2.根据权利要求1的芳香组合物，包括一种附加的芳香成分。
3.根据前述任一项权利要求的芳香组合物，包括一种具有清鲜的橙皮香型的附加成分。
4.根据前述任一项权利要求的芳香组合物，包括一种具有果香型的附加成分。
5.根据前述任一项权利要求的芳香组合物，包括一种具有花香型的附加成分。
6.根据前述任一项权利要求的芳香组合物，包括一种具有青香的田野香型的附加成分。
7.根据前述任一项权利要求的芳香组合物，其中(9E)-十一碳烯腈、(9Z)-十一碳烯腈和10-十一碳烯腈的混合物中包括至少30％重量的(9E)-十一碳烯腈。
8.根据前述任一项权利要求的芳香组合物，其中(9E)-十一碳烯腈、(9Z)-十一碳烯腈和10-十一碳烯腈的混合物中包括40％至60％重量的(9E)-十一碳烯腈。
9.根据前述任一项权利要求的芳香组合物，其中(9E)-十一碳烯腈、(9Z)-十一碳烯腈和10-十一碳烯腈的混合物中包括少于40％重量的10-十一碳烯腈。
10.根据前述任一项权利要求的芳香组合物，其中(9E)-十一碳烯腈、(9Z)-十一碳烯腈和10-十一碳烯腈的混合物中包括0.01％至30％重量的10-十一碳烯腈。
11.根据前述任一项权利要求的芳香组合物，其中(9E)-十一碳烯腈、(9Z)-十一碳烯腈和10-十一碳烯腈的混合物中包括5％至20％重量的10-十一碳烯腈。
12.包括前述任一项权利要求所述的芳香组合物的消费产品具有中性特征。
13.包括前述任一项权利要求所述的芳香组合物的消费产品具有侵蚀性的酸性特征。
14.包括前述任一项权利要求所述的芳香组合物的消费产品具有侵蚀性的氧化性特征。
15.包括前述任一项权利要求所述的芳香组合物的消费产品具有侵蚀性的碱性特征。
16.消费产品，包括0.01％至1％的根据前述任一项权利要求所述的芳香组合物。
17.根据前述任一项权利要求所述的芳香组合物在香料中的应用。
18.根据权利要求17的芳香组合物在功能香料中的应用。
19.制备用于功能香料的带香味的消费产品的方法，通过混合由一锅反应得到的(9E)-十一碳烯腈、(9Z)-十一碳烯腈和10-十一碳烯腈的混合物、其它的任选的芳香成分、液体和/或固体成分以及一种介质。
CN01123364.8A 2000-07-21 2001-07-20 含腈的混合物的芳香组合物 Expired - Lifetime CN1240366C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP00115699.1 2000-07-21
EP00115699A EP1174116A1 (en) 2000-07-21 2000-07-21 Fragrance composition comprising a mixture of nitriles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1334076A true CN1334076A (zh) 2002-02-06
CN1240366C CN1240366C (zh) 2006-02-08

Family

ID=8169318

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN01123364.8A Expired - Lifetime CN1240366C (zh) 2000-07-21 2001-07-20 含腈的混合物的芳香组合物

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6743768B2 (zh)
EP (1) EP1174116A1 (zh)
JP (1) JP4989824B2 (zh)
CN (1) CN1240366C (zh)
AT (1) ATE281825T1 (zh)
AU (1) AU5395301A (zh)
BR (1) BR0103014B1 (zh)
CA (1) CA2353284A1 (zh)
DE (1) DE60107018T2 (zh)
ES (1) ES2231351T3 (zh)
MX (1) MXPA01006979A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105579021A (zh) * 2013-09-25 2016-05-11 高砂香料工业株式会社 作为香味材料和风味材料的(6z)-壬-6-烯腈

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2874024B1 (fr) * 2004-08-06 2007-10-12 Tagasako Internat Corp Utilisation d'alcoxybenzenes comme agent odoriferant pour les produits menagers, y compris les desodorisants d'interieur
JP2006282627A (ja) * 2005-04-04 2006-10-19 Takasago Internatl Corp 染毛剤用安定組成物
US7955593B2 (en) * 2006-02-13 2011-06-07 Zotos International, Inc. Method and composition for reducing malodor in permanently waved hair
WO2008125994A1 (en) * 2007-04-16 2008-10-23 Firmenich Sa 4-dodecene derivatives as perfuming ingredients
FR2978147B1 (fr) * 2011-07-19 2015-01-09 Arkema France Procede de synthese d'acides omega-fonctionnalises a partir d'acides ou esters gras hydroxyles

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL136826C (zh) * 1963-05-03
DE3932325A1 (de) * 1989-09-28 1991-04-11 Haarmann & Reimer Gmbh Alkadiennitrile, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE19738576A1 (de) * 1997-09-04 1999-03-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung aliphatischer, ungesättigter Nitrile
US5888962A (en) * 1997-11-20 1999-03-30 Bush Boake Allen Inc. Nitrile perfumery material

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105579021A (zh) * 2013-09-25 2016-05-11 高砂香料工业株式会社 作为香味材料和风味材料的(6z)-壬-6-烯腈

Also Published As

Publication number Publication date
CN1240366C (zh) 2006-02-08
US20020035054A1 (en) 2002-03-21
BR0103014B1 (pt) 2014-04-29
CA2353284A1 (en) 2002-01-21
MXPA01006979A (es) 2003-08-20
DE60107018T2 (de) 2005-10-20
JP4989824B2 (ja) 2012-08-01
JP2002080886A (ja) 2002-03-22
BR0103014A (pt) 2002-02-26
DE60107018D1 (de) 2004-12-16
ES2231351T3 (es) 2005-05-16
ATE281825T1 (de) 2004-11-15
EP1174116A1 (en) 2002-01-23
US6743768B2 (en) 2004-06-01
AU5395301A (en) 2002-01-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60013353T2 (de) Anwendung von substituierten Acetaldehyden mit einem cyclischen Substituent als Riechstoffbestandteile
EP2334626A1 (en) Divinyl ether derivatives capable of releasing active aldehydes and ketones and methods of use for perfuming surfaces
JP3949578B2 (ja) 香料保留剤および／または香料エンハンサーとしての、香料組成物中での（１−エトキシエトキシ）シクロドデカンの使用
JP3040449B2 (ja) 芳香特性の賦与、改良、強化又は変性法、香料組成物及び芳香製品
CN1240366C (zh) 含腈的混合物的芳香组合物
CN104046513B (zh) 癸烯醛混合物及其在香料组合物中的应用
EP0584477A1 (fr) Utilisation d'une cyclopentadécénone à titre d'ingrédient parfumant
GB1595980A (en) Substituted acetonaphthone
JP6054157B2 (ja) 香料組成物
US6451758B1 (en) Aldehyde mixtures, compositions containing the same and methods of providing fragrance using the same
JPS5851938B2 (ja) トリシクロ〔６，２，１，０↑２’↑７〕ウンデカンの酸素含有誘導体、香料および香料添加品の香気特性を矯正、改良もしくは増強する方法および新規化合物を含有する香料組成物
WO2015117893A1 (en) Flavor and fragrance formulation (vii)
EP2904079B1 (en) Flavor and fragrance formulation (v)
US4392976A (en) Enhancing or augmenting the aroma of detergents using mixtures including 4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid
JP3759670B2 (ja) 賦香組成物、香粧品ならびに賦香組成物または香粧品の匂い特性を付与するか、改善するか、強調するかまたは変更する方法
EP2904078B1 (en) Flavor and fragrance formulation (vi)
EP1174117B1 (en) Fragrance composition comprising a mixture of nitriles
CN103370296A (zh) 白松香族的加香成分
US4390434A (en) Use of 4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid for enhancing or augmenting the aroma of fabric softener compositions or drier-added articles
US4442012A (en) Use of 4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid for augmenting or enhancing the aroma of fabric softener compositions or drier-added articles
US4401583A (en) Enhancing or augmenting the aroma of detergents using 4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic
JP2010144119A (ja) 香料素材
DE19702279A1 (de) 3,3,5-Trimethylcyclohexanon-Derivate

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C56 Change in the name or address of the patentee

Owner name: GIVAUDAN CO., LTD.

Free format text: FORMER NAME: GEVAUDAN STOCK CO., LTD

CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: Swiss Wei Ernie

Patentee after: Givaudan SA

Address before: Swiss Wei Ernie

Patentee before: Givaudan Roure (International) SA

CX01 Expiry of patent term
CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20060208