ES2231351T3 - Composiciones de fragancia que comprende una mezcla de nitrilos. - Google Patents
Composiciones de fragancia que comprende una mezcla de nitrilos.Info
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Abstract
Composición de fragancia que comprende una mezcla de (9E)-undecenonitrilo, (9Z)-undecenonitrilo y 10-undecenonitrilo.
Description
Composición de fragancia que comprende una mezcla
de nitrilos.
La presente invención se refiere a composiciones
de fragancia que comprenden una mezcla de
(9E)-undecenonitrilo,
(9Z)-undecenonitrilo y
10-undecenonitrilo, a su utilización, así como a un
método para la preparación de productos de consumo perfumados que
contienen dicha mezcla.
Los aldehídos con notas hesperídicas y florales
son ingredientes importantes en perfumería. El octanal, el nonanal,
el decanal, el undecanal, el 10-undecenal y el
citral son ejemplos de dichos aldehídos. Sin embargo, estos
aldehídos se ven afectados fácilmente bajo condiciones oxidantes o
soluciones que tienen un pH inferior a 5 o superior a 9. Bajo estas
condiciones los aldehídos mencionados anteriormente se modifican
químicamente, y, por tanto, pierden sus características de fragancia
y/o generan notas desagradables adicionales.
Los nitrilos, tales como el
(9E)-undecenonitrilo (1)
el
(9Z)-undecenonitrilo
(2)
y el
10-undecenonitrilo
(3)
ya se han descrito en la
literatura. Zhu y otros describen la síntesis del
(9E)-undecenonitrilo (1) mediante la adición
oxidativa de compuestos de organozinc funcionalizados con mediación
de un haluro alílico (Zhu L. y otros, J. Org. Chem. 1991,
56, 1445). En Tetrahedron 1999, 55, 63 se ha
descrito el (9Z)-undecenonitrilo (2) como un
intermedio en la síntesis de piridinolina. Miyaura y otros
utilizaron el 10-undecenonitrilo (3) como material
de partida para una reacción de acoplamiento cruzado catalizada por
paladio (Miyaura, N. y otros, J. Am. Chem. Soc. 1989,
111, 314). Además, en la Patente WO 99/26601 se da a conocer
una mezcla de
3-metil-5-fenilpentanonitrilo
y
3-metil-5-ciclohexilpentanonitrilo.
La utilización de otros nitrilos, tales como el
decanonitrilo, el dodecanonitrilo, el tetrahidrogeranonitrilo, el
Geranonitrilo
(3,7-dimetil-2,6-octadienonitrilo)
y Lemonile®
(3,7-dimetil-2(3),
6-nonadienonitrilo) se ha establecido en perfumería.
Estos compuestos se ven menos afectados que los aldehídos bajo
condiciones ácidas, básicas y/u oxidantes fuertes y presentan notas
aldehídicas y hesperídicas con aspectos florales que son similares a
las de los aldehídos mencionados anteriormente. Sin embargo, aparece
un olor fuerte y metálico concomitante de estos nitrilos, el cual
confiere un aspecto "sintético" y "sucio, graso" a las
composiciones a las cuales se aplican.
Un objetivo de la presente invención es
proporcionar una composición de fragancia que tiene un olor fresco,
brillante, floral, afrutado y cálido y una elevada estabilidad bajo
condiciones alcalinas agresivas.
Otro objetivo adicional de la presente invención
es proporcionar una composición de fragancia que tiene un olor
fresco, brillante, floral, afrutado y cálido y una elevada
estabilidad bajo condiciones ácidas agresivas.
Y aún otro objetivo de la presente invención es
proporcionar una composición de fragancia que tiene un olor fresco,
brillante, floral, afrutado y cálido y una elevada estabilidad bajo
condiciones oxidantes agresivas.
La presente invención se refiere a una
composición de fragancia que comprende una mezcla de
(9E)-undecenonitrilo,
(9Z)-undecenonitrilo y
10-undecenonitrilo.
De forma sorprendente, se ha encontrado que las
mezclas de (9E)-undecenonitrilo,
(9Z)-undecenonitrilo y
10-undecenonitrilo tienen un olor fresco, brillante,
floral, afrutado y cálido bien equilibrado y no tienen el típico
carácter aceitoso y graso de los nitrilos. Estas mezclas también
presentan un aspecto natural y lactónico agradable, que es nuevo
para las composiciones de nitrilos. Además, las mezclas de la
presente invención presentan una estabilidad olfativa sorprendente
en medios hostiles. Las mezclas de la presente invención se
caracterizan por su extraordinaria estabilidad bajo condiciones
ácidas, alcalinas y/u oxidantes agresivas, por su excelente olor
difuso y agradable y, especialmente, por no tener el carácter
aceitoso y graso de otros nitrilos. Las composiciones de la presente
invención son mejores en muchos aspectos que el compuesto actual de
referencia, el decanonitrilo, y por ello se prefieren.
La mezcla comprendida en la composición de
fragancia de la presente invención, así como la composición de
fragancia según la presente invención, se pueden utilizar solas o
combinadas con numerosos ingredientes de fragancias de origen
natural y/o sintético. El abanico de fragancias naturales incluye,
además de compuestos volátiles, también compuestos moderadamente y
sólo ligeramente volátiles. Los ingredientes de fragancia sintéticos
pertenecen a prácticamente todas las clases de sustancias olorosas.
En "Perfume and Flavor Materials of Natural Origin", S.
Arctander, Ed., Elizabeth, N.J., 1960 y en "Perfume and Flavor
Chemicals", S. Arctander, Ed., Vol. I & II, Allured
Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994, por ejemplo, se
enumeran algunos ejemplos de dichos ingredientes naturales y
sintéticos.
A la mezcla comprendida en la composición de
fragancia según la presente invención se puede añadir un ingrediente
de fragancia adicional. Un ingrediente de fragancia se define como
una sustancia con características olfativas. Dicho ingrediente de
fragancia adicional puede consistir en uno o varios ingredientes.
Las composiciones de la presente invención armonizan particularmente
bien con ingredientes de fragancia adicionales, tales como notas
frescas, hesperídicas (limón, mandarina, etc.), acordes afrutados
(melocotón, albaricoque, etc.), notas florales (lirio de los valles,
rosa, lirio, jazmín, ylang-ylang, notas de narciso,
etc.), notas verdes y agrestes (gálbano, clavel de la India,
lavanda, tomillo, etc.).
El (9E)-undecenonitrilo es el
compuesto principal en esta mezcla comprendida en la composición de
fragancia según la presente invención, que comprende más de un 30%
del mismo. Preferiblemente, la mezcla mencionada comprende entre un
30% y un 80% aproximadamente de
(9E)-undecenonitrilo, más preferiblemente, entre un
40% y un 60% aproximadamente. En una realización preferida, el
10-undecenonitrilo es el componente minoritario en
dicha mezcla, que comprende menos de un 40% en peso del mismo.
Preferiblemente, dicha mezcla comprende entre un 0,01% y un 30%
aproximadamente de 10-undecenonitrilo, más
preferiblemente, entre un 5% y un 20%.
Debido al olor y a las propiedades de aplicación
excelentes, las composiciones de la presente invención son
excelentes para la utilización en cualquier sector de la perfumería,
especialmente en perfumería funcional. Se prefieren los productos de
consumo con un medio no hostil u hostil, que comprenden una
composición de fragancia según la presente invención así como un
ingrediente adicional. Entre los productos de consumo con un medio
no hostil se incluyen soluciones alcohólicas, champús,
acondicionadores de pelo, aceites de baño, ambientadores y productos
cosméticos y del cuidado de la piel. Entre los productos de consumo
con medios alcalinos agresivos se incluyen jabones, detergentes para
la ropa, lejías, polvos para lavavajillas automáticos, polvos
abrasivos. Entre los productos de consumo con medios ácidos
agresivos se incluyen suavizantes, desodorantes, antitranspirantes y
limpiadores que contienen ácido cítrico, ácido clorhídrico, ácido
sulfónico o ácido fosfórico. Entre los productos de consumo con
medios oxidantes agresivos se incluyen tintes para el pelo y
lejías.
La cantidad de composiciones de fragancia de la
presente invención, solas o combinadas con otros ingredientes de
fragancia, varía dependiendo de la naturaleza del producto, y de la
intensidad de olor deseada. Los especialistas del sector conocen
estos factores. Preferiblemente, las composiciones de la presente
invención se encuentran en el intervalo de un 0,01% a un 1% en el
producto.
Tal como se observa en los ejemplos anteriores,
las composiciones de la presente invención se pueden utilizar en un
gran número de productos de limpieza para aplicaciones domésticas y
comerciales, entre los que se incluyen lejías, detergentes para la
ropa, lavavajillas, quitamanchas, agentes abrasivos, suavizantes,
jabones, limpiadores multiusos y especiales, en varias formas, entre
las que se incluyen líquidos, geles, pulverizadores, barras y
polvos.
Las composiciones de fragancia según la presente
invención se pueden obtener mediante una reacción en un paso
sintético a partir de una mezcla de los correspondientes aldehídos o
mezclando los nitrilos (1)-(3) purificados, obtenidos a partir de
los correspondientes aldehídos puros. No es necesario, pero es
posible, purificar la mezcla de aldehídos antes de que empiece la
reacción en un paso sintético.
Los productos de consumo perfumados para la
perfumería funcional se preparan mediante la adición a la mezcla de
(9E)-undecenonitrilo,
(9Z)-undecenonitrilo y
10-undecenonitrilo, otros ingredientes de fragancia
opcionales, ingredientes líquidos y/o sólidos, así como un
medio.
De esta forma, la presente invención se refiere,
en otro aspecto, a un método para la preparación de productos de
consumo perfumados para la perfumería funcional, mediante la adición
a la mezcla de (9E)-undecenonitrilo,
(9Z)-undecenonitrilo y
10-undecenonitrilo, otros ingredientes de fragancia
opcionales, ingredientes líquidos y/o sólidos, así como un
medio.
La presente invención se describirá con más
profundidad en los siguientes ejemplos, a modo de ilustración.
A una solución de hidrocloruro de hidroxilamina
(125,2 g, 1,8 mol) y acetato sódico (118,0 g, 1,44 mol) en H_{2}O
(480 ml) se añade rápidamente Aldehído Iso C11
[(E,Z)-9-undecenal, 201,6 g, 1,2
mol, origen: Givaudan SA, Vernier, Suiza] y, a continuación, metanol
(170 ml). La mezcla se calienta durante 3 horas a 60ºC, se deja
enfriar hasta temperatura ambiente y se diluye con hexano (600 ml).
La solución orgánica se lava una vez con una solución saturada de
NaHCO_{3} (300 ml), 2 veces con H_{2}O (500 ml cada una), se
seca sobre MgSO_{4} y se concentra al vacío hasta obtener un
sólido cristalino (225 g) que se utiliza directamente en la
siguiente etapa. Rendimiento: cuantitativo.
El matraz de reacción se carga con anhídrido
acético (612 g, 6 mol) y se calienta a 120ºC. Se añade lentamente
una solución de (E,Z)-9-undecenal
oxima (225 g, 1,2 mol) en tolueno (890 ml) durante un periodo de más
de 2,5 horas. La mezcla de reacción se mantiene a temperatura de
reflujo durante 4 horas, se enfría hasta temperatura ambiente y se
diluye con hexano (600 ml). La solución orgánica se lava 3 veces con
H_{2}O (800 ml cada una), 3 veces con NaOH 5 N (300 ml cada una) y
3 veces con salmuera (600 ml cada una), se seca sobre MgSO_{4} y
se concentra al vacío hasta obtener un aceite amarillento (217 g).
La destilación sobre una columna de Widmer de 25 cm (87ºC/0,05 mbar)
proporcionó el
(E,Z)-9-undecenonitrilo (124,8 g;
63%, 2 etapas) en forma de aceite incoloro. El producto comprende un
56% de (9E)-undecenonitrilo, un 26% de
(9Z)-undecenonitrilo y un 8% de
10-undecenonitrilo.
^{1}H-RMN (400 MHz,
CDCl_{3}): 1,22-1,40 (m, 6H);
1,40-1,50 (m, 2H); 1,58-1,70 (m,
5H); 1,93-2,14 (m, 2H); 2,33 (t, J=7,1 Hz,
2H); 5,33-5,48 (m, 2H).
EM [m/z (EI)]: 165 (M^{+}, 1), 136 (48), 122
(61), 69 (41), 55 (100), 41 (56).
Se añadió una mezcla del material de perfumería
de la presente invención, obtenido según el ejemplo 1, al 0,15%, a
una solución de lejía líquida compuesta de un 5% en peso de
hipoclorito sódico y un 95% en peso de agua, ajustada a un pH de
11,5 a 12,0 aproximadamente, mediante la adición de hidróxido sódico
(muestra I). Se preparó una mezcla similar con decanonitrilo, como
experimento de control (muestra IV). A continuación, se evaluó el
olor de ambas soluciones mediante un panel de 14 perfumistas. Ambas
soluciones se dividieron entonces en dos alícuotas, las cuales se
almacenaron durante 1 mes a 4ºC (muestras II y V) y a 37ºC (muestras
III y VI), respectivamente. Todas las soluciones se evaluaron de
nuevo olfativamente mediante un panel de 14 perfumistas. Además, se
determinó el contenido de cloro libre en todas las muestras mediante
valoración, según los procedimientos estándares que cualquier
especialista del sector conoce, por ejemplo, tal como se describe
por Fritz y otros, Quantitative Analytical Chemistry, 2^{ond} Ed.
(1969), 101-118, 239-284.
Los datos en la siguiente tabla muestran que la
mezcla de prueba de los compuestos de la presente invención tiene
una estabilidad química aceptable, comparable con la estabilidad del
compuesto de referencia decanonitrilo. A partir de los datos también
queda claro que la mezcla tiene estabilidad olfativa y que el olor
se percibe mucho más fuerte y difuso que una cantidad igual de
decanonitrilo. Los 14 perfumistas prefirieron la solución que
comprendía la mezcla de la presente invención, por ser de forma
cítrica agradable, floral/afrutada, por encima del decanonitrilo que
se percibió cítrico, aceitoso/graso.
La presencia de
(E,Z)-9-undecenonitrilo con su olor
fresco, brillante, floral, afrutado y cálido proporciona riqueza,
volumen y un gran poder de difusión a la fragancia. Provoca de forma
agradable la nota de rosa de este acorde, añade un toque de un
aspecto frutal/de melocotón y su carácter, que recuerda al
"Aldehído Iso C11", hace la fragancia más perfumística en la
clásica tradición "Floral Aldehídica".
Claims (19)
1. Composición de fragancia que comprende una
mezcla de (9E)-undecenonitrilo,
(9Z)-undecenonitrilo y
10-undecenonitrilo.
2. Composición de fragancia, según la
reivindicación 1, que comprende un ingrediente de fragancia
adicional.
3. Composición de fragancia, según cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, que comprende un ingrediente
adicional con notas frescas hesperídicas.
4. Composición de fragancia, según cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, que comprende ingredientes
adicionales con acordes frutales.
5. Composición de fragancia, según cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, que comprende ingredientes
adicionales con notas florales.
6. Composición de fragancia, según cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, que comprende ingredientes
adicionales con notas verdes agrestes.
7. Composición de fragancia, según cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, en la que la mezcla de
(9E)-undecenonitrilo,
(9Z)-undecenonitrilo y
10-undecenonitrilo comprende, como mínimo, un 30% en
peso de (9E)-undecenonitrilo.
8. Composición de fragancia, según cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, en la que la mezcla de
(9E)-undecenonitrilo,
(9Z)-undecenonitrilo y
10-undecenonitrilo comprende de un 40% a un 60% en
peso de (9E)-undecenonitrilo.
9. Composición de fragancia, según cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, en la que la mezcla de
(9E)-undecenonitrilo,
(9Z)-undecenonitrilo y
10-undecenonitrilo comprende menos de un 40% en peso
de 10-undecenonitrilo.
10. Composición de fragancia, según cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, en la que la mezcla de
(9E)-undecenonitrilo,
(9Z)-undecenonitrilo y
10-undecenonitrilo comprende de un 0,01% a un 30% en
peso de 10-undecenonitrilo.
11. Composición de fragancia, según cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, en la que la mezcla de
(9E)-undecenonitrilo,
(9Z)-undecenonitrilo y
10-undecenonitrilo comprende de un 5% a un 20% en
peso de 10-undecenonitrilo.
12. Productos de consumo que comprenden una
composición de fragancia, según cualquiera de las reivindicaciones
anteriores.
13. Productos de consumo, según la reivindicación
12, que comprenden una composición de fragancia, según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 11, en los que el producto de consumo tiene
características ácidas agresivas.
14. Productos de consumo, según la reivindicación
12, que comprenden una composición de fragancia, según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 11, en los que el producto de consumo tiene
características oxidantes agresivas.
15. Productos de consumo, según la reivindicación
12, que comprenden una composición de fragancia, según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 11, en los que el producto de consumo tiene
características alcalinas agresivas.
16. Producto de consumo que comprende de un 0,01%
a un 1% de composición de fragancia, según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 11.
17. Utilización de una composición de fragancia,
según las reivindicaciones 1 a 11, en perfumería.
18. Utilización de una composición de fragancia,
según la reivindicación 17, en perfumería funcional.
19. Método para la preparación de productos de
consumo perfumados para la perfumería funcional mediante la adición
a la mezcla de (9E)-undecenonitrilo,
(9Z)-undecenonitrilo y
10-undecenonitrilo, obtenida mediante una reacción
en un paso sintético, de otro ingrediente de fragancia opcional,
ingredientes líquidos y/o sólidos, así como de un medio.
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