JPH0647583B2 - 不飽和の脂肪族ケトン、その製造法及び香料、香料基質又は消耗品のにおい特性を賦与又は高める方法 - Google Patents

不飽和の脂肪族ケトン、その製造法及び香料、香料基質又は消耗品のにおい特性を賦与又は高める方法

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JPH0647583B2
JPH0647583B2 JP60227969A JP22796985A JPH0647583B2 JP H0647583 B2 JPH0647583 B2 JP H0647583B2 JP 60227969 A JP60227969 A JP 60227969A JP 22796985 A JP22796985 A JP 22796985A JP H0647583 B2 JPH0647583 B2 JP H0647583B2
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    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/32—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by aldehydo- or ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明によつて、式： の新規エポキシ−ケトン、即ち２，３−エポキシ−１−
（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−
イル）−１−ブタノンが得られる。
また本発明によつて、におい変性量の２，３−エポキシ
−１−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン
−１−イル）−１−ブタノンを添加した香料、香料基質
及びかおりづけ消耗品が得られる。
更に本発明によつて、香料、香料基質又は消耗品の果物
様花様のにおいを賦与又は高める方法が得られ、この方
法は２，３−エポキシ−１−（２，６，６−トリメチル
−２−シクロヘキセン−１−イル）−１−ブタノンのに
おい変性量を添加することからなる。
分子構造が本発明の化合物の分子構造と類似の多くの化
合物は、文献で公知である。これらはダマスコン及びβ
−ダマスセノンとの親和力を示す化学薬品類に属し（ス
イス特許第５２０４７９号明細書参照）、この化合物系
によつて増大した重要性が、多くの工業的方面に向けら
れた。これらの使用は、多くは風味及び香気の分野に向
けられた。
前記公知化合物のうちで、式： 〔式中酸素はシクロヘキサン環の１及び２位又は２及び
３位で炭素原子に結合している〕のエポキシドが挙げら
れる（スイス特許第５３６８３４号明細書参照）。この
化合物は、β−ダマスセノンの製造法の中間体として使
用される。更に米国特許第３９３１３２６号明細書に
は、その官能性（例４０、５３欄）が記載されている
が、その特性は記載されていない。
式(I)のエポキシ−ケトンは有用な香気を有し、それ故
アルコール性及び官能性の香料類で種々の利用を見出せ
ることが判明した。該エポキシ−ケトンは、先づ後者分
野でその重要性が見出される。本発明の化合物は、多く
の消耗品、特に石けん、固体及び液体の陽イオン性、陰
イオン性、非イオン性又は両性イオン性洗浄剤又は繊維
柔軟剤のにおいを賦与又はにおいを高めるために使用す
ることができることが判明した。積極的な媒体、例えば
洗浄剤中で、本発明の化合物は特に安定である；更に該
化合物は天然及び合成の繊維の織物で十分な効果を有
し、その嗅覚パーフオマンスは長時間均一である。その
上本発明のエポキシ−ケトンは、人間及び環境に全く無
害であり、それ故その利用は高濃度であつてもよい。
そのにおいの性質の観点から、本発明の化合物は花様果
物様の色調のために公知化合物とは構造上異なり、α−
ダマスコンの定型的なりんごの特性が存在しないか又は
著しくわずかな度合で存在するのに過ぎない。化合物
(I)は、α−ダマスコンの或る性質に定型的な若干しよ
うのう様の特性を有せず、これに反して素朴で新鮮な自
然の色調を有する。
式： の公知化合物と比較すると、２，３−エポキシ−１−
（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−
イル）−１−ブタノンによつて、著しく異なつた上品な
特性のにおいが得られる。前記に挙げた異性体は、実際
に酸つぱい、テルペン様、しようのう様又はかびくさい
においを有する。それ故、その使用範囲は全く別個のも
のである。
場合によりこの観察によつて、嗅覚をとり囲む不確実性
が確証される。経験によれば、実際に該分子中の原子配
置の変動は、明らかな理論的理由を有しないで該生成物
の香気の変動を屡々著しく生ぜしめることが示される。
２，３−エポキシ−１−（２，６，６−トリメチル−２
−シクロヘキセン−１−イル）−１−ブタノンは、本発
明によれば広範囲で利用することができる。その力は緩
和である。即ち組成物又は消耗品の全重量に対して、
５、１０又は２０重量％か又はこれ以上の濃度であつて
もよい。
濃度のこの値は材料の性質によることは当業者には明ら
かであり、該組成物中に存在する共成分及び特定効果に
よつて要求が達成される。
定型的には、例えば石けん及び洗浄剤に香りをつける場
合には、濃度１重量％又は２重量％で十分であることが
判明した。
本発明の化合物は、組成物又は消耗品に直接に添加して
使用することができ、好ましくは他の香料共成分と混合
してかおりをつける。使用することのできる天然又は合
成源の共成分としては、ヨーロツパ特許第００９６２４
３号明細書に記載の化合物が挙げられる。
前述のように、２，３−エポキシ−１−（２，６，６−
トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−１−ブ
タノンは、新規化合物質である。これは、本発明により
α−ダマスコンの塩基性媒体中でのエポキシ化剤による
エポキシ化によつて製造することができる。適当なエポ
キシ化剤は、過酸化水素及びアルカリ金属過硼酸塩であ
る。過酸化水素が好ましく、反応は水酸化ナトリウム又
はカリウムの存在で水溶液又はアルコール水溶液中で行
なう。
本発明の式(I)のエポキシ−ケトンは、その分子に数個
所の不整が存在することを特徴とする。該式によつて、
可能なエピマー又はエナンチオマーが定義されることは
明らかである。実際に経済的理由から、エポキシ−ケト
ン(I)は前記エポキシ化法で製造する場合に得られる異
性体形で使用する。
実施例 例１ ２，３−エポキシ−１−（２，６，６−トリメチル−２
−シクロヘキセン−１−イル）−１−ブタノンの製造。
α−ダマスコン3.9ｇ、３０％のH2O2溶液4.6ｇ及びメタ
ノール２００mlの溶液に、６Ｎ−NaOH1.2mlを添加した
が、反応容器を外部からの氷浴で冷却し、得られた混合
物を室温で４８時間維持し、水２００mlで希釈した。次
いで反応混合物をエーテルで抽出し、得られた有機抽出
物を乾燥し、蒸発させると、残渣4.1ｇが得られ、これ
をバルブ対バルブの装置で蒸溜すると、所望のエポキシ
−ケトン3.8ｇ（収率９０％）がジアステレオマー混合
物の形で得られた。
nD=1.4848;d20=0.9928； IR:1700,815cm-1； NMR(60MHz):0.86;0.89;0.91（数個の一重線，６Ｈ）；
1.36及び1.38(2xd,J=5.5Hz,3H);2.75及び3.02（数個の
ｍ，２Ｈ）；5.45(m,2H)δppm； MS:M+=208(1);m/e:193(2),175(1),163(0,5),152(7),135
(3),123(100),107(68),95(21),81(68),67(17),55(15),4
1(35),29(20)。 例２ 石けん用の香料組成物。
石けん用の香料組成物を、次の成分（重量部）を混合し
て製造した： 基質組成物の果物様特性は、例１のエポキシ−ケトンの
添加によつて心持よく変性された。比較すると、基質組
成物に前記エポキシ−ケトンの代りにα−ダマスコンを
同じ割合で添加すると、新規組成物が得られたが、その
果物様特性は余りにも著しかつた；芳香の調和はゆがめ
られた。
例３ ヘアセツトローシヨン用の香料組成物。
ヘアセツト用溶液にかおりをつけるために香料組成物
を、次の成分（重量部）を混合して製造した。
例１のエポキシ−ケトンの添加によつて、基質に、果物
様香調に対する明らかな調和が得られる。
例４ ２種の粉末洗浄剤基質を、次の成分（重量部）を混合し
て製造した。
それぞれの前記洗浄剤基質の試料に例１の生成物を添加
して、上品な著しい果物様香調を有する２種の新規組成
物が得られた。
例３ 繊維の柔軟剤基質を、次の成分（重量部）を混合して製
造した。
例１の化合物を、基質に濃度１重量％で添加して、心持
よい果物様の香りが得られる。
例６ 例１の生成物を指示濃度で使用して、次の消耗品にかお
りをつけた。
ローシヨン5.0％ 日やけクリーム0.4％ ナイトクリーム0.4％ シヤンプー0.5％ 防臭剤（エーロゾル）1.2％ ヘアラツカー0.3％ 石けん1)0.5％ タルク0.5％ 皿洗浄用の塩素化洗浄剤粉末0.2％ 1)タイプ：ＬＵＸ，ユニレバー（Unilever）社 このようにしてかおりをつけた生成物によつて、心持よ
い果物様のかおりが得られた。このにおいは、物質を４
０℃で１ケ月以上保存した場合にも安定であつた。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： のエポキシ−ケトン。
  2. 【請求項２】α−ダマスコンを、エポキシ化剤を用いて
    塩基性媒体中でエポキシ化することを特徴とする、式： のエポキシ−ケトンの製造法。
  3. 【請求項３】エポキシ化剤は、過酸化水素又はアルカリ
    金属過硼酸塩であり、反応を水性媒体又はアルコール水
    性媒体中で行なう、特許請求の範囲第２項記載の方法。
  4. 【請求項４】香料、香料基質又は消耗品のにおい特性を
    賦与又は高める方法において、これに式： のエポキシ−ケトンのかおりづけに有効な量を添加する
    ことを特徴とする、香料、香料基質又は消耗品のにおい
    特性を賦与又は高める方法。
JP60227969A 1984-10-15 1985-10-15 不飽和の脂肪族ケトン、その製造法及び香料、香料基質又は消耗品のにおい特性を賦与又は高める方法 Expired - Lifetime JPH0647583B2 (ja)

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CH4926/84-8 1984-10-15

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JPS6197275A (ja) 1986-05-15
US4731356A (en) 1988-03-15
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