JP2012522826A - フレーバーおよびフレグランスとしてのカルボノチオエート - Google Patents
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Abstract
Description
食料および飲料などの可食製品のフレーバーは、香りおよび味の2つの部分からなる。一般的に、鼻腔内の嗅上皮を通って提供されるのは、「香り」といい、これに対し、用語「味」は一般的に、口、特に舌を介して認識される感覚的インパクトを表現するのに使用される。
製品のフレーバーは、以下に定義する式(I)で表される化合物無しの製品と比較して、より強いおよび/またはより長く持続することが見出された。これらの特性は、約75℃から約150℃までの加熱などの加工条件下で維持され、これは、式(I)で表される化合物を、インスタントコーヒーおよび粉末コーヒー飲料などの加工食料および飲料に特に好適なものにする。
R1は、メチル、エチルまたはn−プロピルであり、
R2は、水素またはC1〜C4アルキル(例えば、C2またはC3アルキル)であり、
R3は、C2、C3またはC4ヒドロキシアルキル(例えば、ヒドロキシルエチル、1−ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシプロプ−2−イル、1−メチル2−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル)、あるいはC2、C3またはC4アルコキシアルキル(例えば、メトキシエチル、エトキシ)であり、および
R4は、水素またはメチルである、
で表される化合物を提供する。
さらなる非限定の例は、R1がエチルであり、R4が水素である式(I)で表される化合物である。
さらなる非限定の例は、R1がメチルまたはエチルであり、R3がC2、C3またはC4アルコキシアルキル(例えばメトキシエチル)であり、R4が水素である式(I)で表される化合物である。
O−エチルS−4−メトキシ−2−メチルブタン−2−イルカルボノチオエート
O−エチルS−4−ヒドロキシ−3−メチルブタン−2−イルカルボノチオエート
O−エチルS−4−ヒドロキシ−3−メチルペンタン−2−イルカルボノチオエート
O−エチルS−4−ヒドロキシ−2−メチルブタン−2−イルカルボノチオエート
O−エチルS−4−ヒドロキシ−2−メチルペンタン−2−イルカルボノチオエート
O−エチルS−3−ヒドロキシブタン−2−イルカルボノチオエート
O−エチルS−1−ヒドロキシヘキサン−3−イルカルボノチオエート、
O−エチルS−1−メトキシヘキサン−3−イルカルボノチオエート、および
O−メチルS−1−メトキシヘキサン−3−イルカルボノチオエート
からなる群から選択される。
さらなる態様において、式(I)で表される化合物を、フレグランス/フレーバーを付与した利用品において、フレーバーまたはフレグランスと併せて通常使用される1種または2種以上の原料または添加剤、例えば、溶媒(例えば、ジプロピレングリコール(DPG)、ミリスチン酸イソプロピル(IPM)、クエン酸トリエチル(TEC)、エタノール、プロピレングリコール(PG)、トリアセチン、およびベンジル型アルコール)などの当該技術分野において一般に使用されるキャリア材料および他の助剤と混和してもよい。式(I)で表される化合物を、油脂などのキャリア材料中に溶解または分散させてもよく、またはマルトース−デキストリン、ゼラチン、アラビアゴムなどにより包んでもよい。それらを、即席の食品の原料と混合してもよく、または原料の1つと混合してもよい。
式(I)で表される化合物が特に好適なフレーバー付与された利用品は、乾燥、缶詰の、冷凍およびインスタントスープ、調理済食品、コロッケ、固形ソース、固形ブイヨン、調理用(baking)油脂、マーガリン、パン、ケーキおよびインスタントコーヒーおよび粉末コーヒー飲料などの熱湯で作るインスタントドリンク、ビール、ソフトドリンク、フレーバーティーおよび乳製品などの食料および飲料である。この製品のリストは、例証として示したのであって、いかなる限定とも考えるべきではない。
本明細書において用いられる「可食製品」は、ヒトまたは動物の口腔内へ導入され、摂取される前にそこに一定期間残存することまたは口から除去されることが意図される、食料および飲料などの製品、またはパーソナルケア製品を意味する。かかる製品は、それらの加工、部分的加工または未加工状態の組成物を含む。
フレーバー組成物において使用される場合、式(I)で表される化合物は、フレーバー組成物に基づき約0.005g/kg〜約2g/kg、より好ましくは約0.05g/kg〜約1g/kgの範囲、例えば約0.5g/kgの量で存在してもよい。
フレグランス利用品において使用される場合、式(I)で表される化合物は、フレグランス利用品に基づき約1〜30ppmの範囲の量で存在してもよい。しかしながら、経験のあるパヒューマーはまた、より低い濃度またはより高い濃度でも効果を達成し得るあるいは新規の調和を作り出し得るため、これらの値は、例としてのみ示したものである。
式(I)で表される化合物を、当業者に知られた条件下でスキーム1に描写するように調製してもよい。反応条件についてのさらなる詳細は、例において提供する。
窒素下で、300mlの無水THF中(Z)−3−ヘキセノール(718mmol)の溶液を、22〜29℃にて800mlの無水THF中水酸化ナトリウム(790mmol)およびヨードメタン(823mmol)に滴下して加えた。GC分析に照らして反応が完了したとき、水系の後処理(aqueous work-up)およびMTBE抽出を行った。得られた抽出物を、濃縮および蒸留し、51gのメチル化中間物が62%の収率で得られた。
クロロギ酸エチルの代わりにクロロギ酸メチルを使用して、例1の一般的手順に従い、0.41gの表題の化合物を調製した。
香りの記載:マッシュルーム−玉ねぎ、グリーン、わずかに脂肪様、フルーティ、マンゴ様、パッションフルーツ様、クロフサスグリ、およびトップに硫黄。
Claims (6)
- O−エチルS−4−メトキシ−2−メチルブタン−2−イルカルボノチオエート
O−エチルS−4−ヒドロキシ−3−メチルブタン−2−イルカルボノチオエート
O−エチルS−4−ヒドロキシ−3−メチルペンタン−2−イルカルボノチオエート
O−エチルS−4−ヒドロキシ−2−メチルブタン−2−イルカルボノチオエート
O−エチルS−4−ヒドロキシ−2−メチルペンタン−2−イルカルボノチオエート
O−エチルS−3−ヒドロキシブタン−2−イルカルボノチオエート
O−エチルS−1−ヒドロキシヘキサン−3−イルカルボノチオエート、
O−エチルS−1−メトキシヘキサン−3−イルカルボノチオエート、および
O−メチルS−1−メトキシヘキサン−3−イルカルボノチオエート
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1または2に定義した式(I)で表される化合物および少なくとも1種のさらなるフレーバー原料を含む、フレーバーまたはフレグランス組成物。
- 請求項1に定義した式(I)で表される化合物および製品ベースを含む、フレーバーまたはフレグランス利用品。
- フレーバーまたはフレグランス利用品を改善する、増強するまたは改変する方法であって、それに嗅覚的に許容可能な量の請求項1に定義した式(I)で表される化合物を添加するステップを含む、前記方法。
- 請求項1に定義した式(I)で表される化合物のフレーバーまたはフレグランスとしての使用。
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