JPH1095752A - 香料前駆体 - Google Patents

香料前駆体

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JPH1095752A
JPH1095752A JP9166183A JP16618397A JPH1095752A JP H1095752 A JPH1095752 A JP H1095752A JP 9166183 A JP9166183 A JP 9166183A JP 16618397 A JP16618397 A JP 16618397A JP H1095752 A JPH1095752 A JP H1095752A
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carbonate
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enyl
dimethyl
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JP9166183A
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Denise Anderson
アンダーソン デニス
Georg Frater
フラター ゲオルク
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Givaudan SA
Original Assignee
Givaudan Roure International SA
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    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 皮膚に適用する前には低い水準の臭いを示す
か、又は無臭でさえあるが、皮膚に適用された後に芳香
を放つ分子を放出する化合物、即ち香料前駆体を提供す
る。 【解決手段】 一般式Ｉの化合物を含む香料前駆体組成
物。 一般式Ｉの化合物の具体例には炭酸ビス−（２−フェニ
ル−エチル）エステルがある。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は香料前駆体に関す
る。特に、本発明は、例えば、防臭剤及び制汗剤のよう
な化粧品の中でまた洗剤及び織物柔軟剤のような洗濯用
製品の中で香料前駆体として働く数種類の化合物の使用
に関する。これらの化合物は通常は無臭又はそれに近い
が、例えば、皮膚保護用組成物の中で又は身体保護用組
成物の中で、皮膚と接触すると芳香を発生する。これら
の化合物はまた例えば、（洗濯場の）洗剤中に使用され
るように、リパーゼの存在で使用されるときも芳香を発
生し、従って織物の香りづけ効果を延長する。
【０００２】
【従来の技術】消費者用製品に香りを与える際に用いら
れる主な方策は製品の中に直接香料を混入することであ
る。しかし、この方策には幾つかの短所がある。芳香物
質はあまりにも揮発性であり得るので、製造、貯蔵、及
び使用の間に芳香の損失をもたらす。多くの芳香物質は
時と共に不安定である。これもまた貯蔵の間に損失をも
たらす。
【０００３】ある場合には、香料はマイクロカプセルに
入れられたり或いはシクロデキストリンで処理されて包
接錯体を形成することにより揮発性を減少させかつ安定
性を改良する助けとなる。しかし、これらの方法は多く
の理由のためにしばしば成功しない。その上、シクロデ
キストリンは余りにも高価であり得る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】多くの消費者用製品に
おいて、芳香が長時間にわたってゆっくりと放出される
ことが望ましい。マイクロカプセル化及びシクロデキス
トリンは緩慢放出性を与えるために従来使用された。し
かし、それらは上記と同じ制限を受けている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は今や、皮膚に適
用する前には低い水準の臭いを示すか、又は無臭でさえ
あるが、しかし皮膚に、特にわきの下の皮膚に、適用さ
れた後に芳香を放つ分子を放出する（即ち、芳香の遅延
放出を与える）化合物を提供する。本発明の化合物はま
たリパーゼを含有する製品の存在で使用されるとき芳香
を放つ分子を放出し、そして、この方法で、織物に香り
をつける効果を延長させる。
【０００６】考察中の化合物は次の式の化合物である。
【化３】
【０００７】式中Ｒ1 とＲ2 は同一または異なり、芳香
性アルコール又は芳香性メルカプタンＲ1 ＸＨ及びＲ2
ＸＨの基であり、そしてもし基Ｒ1 とＲ2 のただ一つが
芳香性アルコールであるならば、他の基Ｒ1 又はＲ2 は
任意に置換されたＣ1-40−アルキル又はＣ2-40−アルケ
ニル基、炭素環式又は芳香族基であり、
【０００８】その際この基Ｒ1 又はＲ2 はさらに一つ以
上のヘテロ原子、例えばＯ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、及び例えば
（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）ｎ、
【化４】 のような基を含むことがあり、
【０００９】又はポリアルコール又は糖基であり、その
一つ以上のヒドロキシル官能基は上記のような炭酸エス
テルＸＲ1 及び／又はＸＲ2 として置換されることもあ
り、そしてＲ3 とＲ4 は同一又は異なり、Ｈ、Ｃ1-6 −
アルキル又は、一緒に、炭素環又はヘテロ環を形成し、
またＲ5 はＲ1 又はＲ2 であり、 Ｘ＝Ｏ又はＳ ｍ＝０，１又は２、そしてｎは１−２０である。
【００１０】アルコールＲ1 ＸＨ又はＲ2 ＸＨは、例え
ば、次のような第一級または第二級アルコール又はフェ
ノールである。 アミルアルコール ヘキシルアルコール＊ ２−ヘキシルアルコール＊ ヘプチルアルコール＊ オクチルアルコール＊ ノニルアルコール＊ デシルアルコール＊ ウンデシルアルコール＊ ラウリルアルコール＊ ミリスチルアルコール
【００１１】 ３−メチル−ブト−２−エン−１−オール＊ ３−メチル−１−ペンタノール シス−３−ヘキセノール＊ シス−４−ヘキセノール＊ ３，５，５−トリメチルヘキサノール ３，４，５，６，６−ペンタメチルヘプタン２−オール
（Ｋｏｈｉｎｏｏｌ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆ
ｌａｖｏｒｓ ＆ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ）＊ シトロネロール＊ ゲラニオール＊ オクト−１−エン−３−オール ２，５，７−トリメチルオクタン−３−オール（Ｃｏｒ
ｐｓ Ａｂｒｉｃｏｔ，Ｇｉｖａｕｄａｎ−Ｒｏｕｒ
ｅ）
【００１２】２−シス−３，７−ジメチル−２，６−オ
クタジエン−１−オール ６−エチル−３−メチル−５−オクテン−１−オール
（Ｍｅｏ Ｐａｒｆ，Ｇｉｖａｕｄａｎ−Ｒｏｕｒｅ）
＊ ３，７−ジメチル−オクト−３，６−ジエノール＊ ３，７−ジメチルオクタノール（Ｐｅｌａｒｇｏｌ，
Ｇｉｖａｕｄａｎ−Ｒｏｕｒｅ）＊ ７−メトキシ−３，７−ジメチル−オクタン−２−オー
ル（Ｏｓｙｒｏｌ，ＢＢＡ）＊ シス−６−ノネノール＊ ５−エチル−２−ノナノール ６，８−ジメチル−２−ノナノール（Ｎｏｎａｄｙｌ，
Ｇｉｖａｕｄａｎ−Ｒｏｕｒｅ）＊ ２，２，８−トリメチル−７（８）−ノネン−３−オー
ル（Ｃｏｒｐｓ Ｌａｖａｎｄｅ，Ｇｉｖａｕｄａｎ−
Ｒｏｕｒｅ） ノナ−２，６−ジエン−１−オール
【００１３】４−メチル−３−デセン−５−オール（Ｕ
ｎｄｅｃａｖｅｒｔｏｌ，Ｇｉｖａｕｄａｎ−Ｒｏｕｒ
ｅ）＊ デス−９−エン−１−オール（ｄｅｃ−９−ｅｎ−１−
ｏｌ） ベンジルアルコール ２−メチルウンデカノール １０−ウンデセン−１−オール １−フェニルエタノール＊ ２−フェニルエタノール＊ ２−メチル−３−フェニル−３−プロペノール ２−フェニルプロパノール＊ ３−フェニルプロパノール＊ ４−フェニル−２−ブタノール
【００１４】２−メチル−５−フェニルペンタノール
（Ｒｏｓａｐｈｅｎ，Ｈ＋Ｒ）＊ ２−メチル−４−フェニル−ペンタノール（Ｐａｍｐｌ
ｅｆｌｅｕｒ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖ
ｏｒｓ ＆ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ）＊ ３−メチル−５−フェニル−ペンタノール（Ｐｈｅｎｏ
ｘａｎｏｌ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏ
ｒｓ ＆ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ）＊ ２−（２−メチルフェニル）−エタノール＊ ４−（１−メチルエチル）ベンゼンメタノール（Ｉｎｔ
ｅｒｎａｔｉｏｎａｌＦｌａｖｏｒｓ ＆ Ｆｒａｇｒ
ａｎｃｅｓ） ４−（４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン＊ ２−フェノキシエタノール＊ ４−（１−メチルエチル）−２−ヒドロキシル−１−メ
チルベンゼン ２−メトキシ−４−メチルフェノール ４−メチルフェノール
【００１５】アニシルアルコール＊ ｐ−トルイルアルコール＊ シンナミルアルコール＊ バニリン＊ エチルバニリン＊ オイゲノール＊ イソオイゲノール＊ チモール アネトール＊ デカヒドロ−２−ナフタレノール
【００１６】ボルネオール＊ セドレノール（Ｇｉｖａｕｄａｎ−Ｒｏｕｒｅ）＊ ファルネソール＊ フェンチルアルコール＊ メントール＊ ３，７，１１−トリメチル−２，６，１０−ドデカトリ
エン−１−オール アルファイオノール＊ テトラヒドロイオノール＊ ２−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキサノール＊ ３−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキサノール＊
【００１７】４−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘ
キサノール＊ ４−イソプロピルシクロヘキサノール（Ｆｏｌｒｏｓｉ
ａTM Ｇｉｖａｕｄａｎ−Ｒｏｕｒｅ） ６，６−ジメチル−ビシクロ〔３．３．１〕ヘプト−２
−エン−２−エタノール（Ｄｉｈｅｐｔｏｌ，Ｄｒａｇ
ｏｃｏ） ６，６−ジメチル−ビシクロ〔３．１．１〕ヘプト−２
−エン−メタノール（Ｍｙｒｔｅｎｏｌ，ＢＢＡ）＊ ｐ−メント−８−エン−３−オール（Ｉｓｏｐｕｌｅｇ
ｏｌ，Ｇｉｖａｕｄａｎ−Ｒｏｕｒｅ）＊ ３，３，５−トリメチルシクロヘキサノール ２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセニル−メタ
ノール＊ ４−（１−メチルエチル）シクロヘキシル−メタノール
（Ｍａｙｏｌ，Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ）＊ ４−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキサノール ２−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキサノール
（Ｖｅｒｄｏｌ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａ
ｖｏｒｓ ＆ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ）
【００１８】２，２，６−トリメチル−アルファ−プロ
ピルシクロヘキサンプロパノール（Ｔｉｍｂｅｒｏｌ，
Ｄｒａｇｏｃｏ）＊ ５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテニ
ル）−３−メチルペンタン−２−オール（Ｓａｎｄａｌ
ｏｒｅTM Ｇｉｖａｕｄａｎ−Ｒｏｕｒｅ）＊ ３−メチル−５−（２，２，３−トリメチルシクロペン
チル−３−エニル）ペント−４−エン−２−オール（Ｅ
ｂａｎｏｌ，Ｇｉｖａｕｄａｎ−Ｒｏｕｒｅ）＊ ２−エチル−４（２，２，３−トリメチルシクロペンチ
ル−３−エニル）ブト−２−エン−１−オール（Ｒａｄ
ｊａｎｏｌ，Ｇｉｖａｕｄａｎ−Ｒｏｕｒｅ）＊ ４−（５，５，６−トリメチルビシクロ〔２，２，１〕
ヘプト−２−イル）−シクロヘキサノール（Ｓａｎｄｅ
ｌａ，Ｇｉｖａｕｄａｎ−Ｒｏｕｒｅ）＊ ２−（２−メチルプロピル）−４−ヒドロキシ−４−メ
チル−テトラヒドロピラン＊（Ｆｌｏｒｏｓａ Ｑ，Ｑ
ｕｅｓｔ）＊ ２−シクロヘキシルプロパノール＊ ２−（１，１−ジメチルエチル）−４−メチルシクロヘ
キサノール（Ｒｏｏｔ−ａｎｏｌ，ＢＡＳＦ）＊ １−（２−ｔ−ブチル−シクロヘキシルオキシ）−２−
ブタノール（ＡｍｂｅｒＣｏｒｅ，Ｋａｏ）＊ １−（４−イソプロピル−シクロヘキシル）−エタノー
ル（Ｍｕｇｅｔａｎｏｌ，Ｈ＆Ｒ）＊ その他。
【００１９】チオールＲ1 ＸＨ又はＲ2 ＸＨの例は、 ３−メルカプト−１−ヘキサノール ２−（１−メルカプト−１−メチルエチル）−５−メチ
ルシクロヘキサノン メトキシ−４−メチル−２−ブタン−２−チオール チオゲラニオール チオテルピネオール である。上記の例で＊印のついたものは特に好ましいア
ルコールである。
【００２０】勿論のことであるが、芳香を放つアルコー
ル及びメルカプタンＲ1 ＸＨ及びＲ2 ＸＨの完全な一覧
表を挙げて、どのアルコールとメルカプタンがバクテリ
ア、特にわきの下のバクテリア、又はリパーゼにより炭
酸エステルＩの望ましい分裂の結果として発散される
か、及びどのアルコールはその際適当な匂いを与えるこ
とができるか、を告げることは不可能である。
【００２１】しかし、熟練した技術者は、それらの香料
組成物に積極的な貢献を与えるようなアルコールとメル
カプタンをよく知っている。
【００２２】従って、それらの例を挙げると、 −Ｒ1 とＲ2 はＣ1-40−アルキルであり、即ち、線状又
は枝分れであろうと、特に上記の分子の対象であるこれ
らのアルキル基のいずれかである。 −Ｃ2-40−アルケニル、即ち、線状又は枝分れであろう
と、一つ以上の不飽和を有するもの、は特に上記に略述
した様なこれらのアルケニルのいずれかである。 −Ｃ1-6 −アルキルはいずれかのＣ1-6 、線状又は枝分
れ物質のアルキル基である。
【００２３】ビニル同族体の例はアクリル酸の誘導体、
その他、である。炭素環は特に、場合により置換され
た、 シクロアルカン シクロアルケン ポリシクロアルカン ポリシクロアルケン を包含する。
【００２４】芳香族環は特に、場合により置換された、 一つ以上のベンゼン環 ナフタレン を包含する。
【００２５】ヘテロ環は特に、場合により置換された、 ピリジン ビロール ピロリジン ピリミジン フラン チオフェン ジヒドロフラン ジヒドロピラン テトラヒドロフラン テトラヒドロピラン キノリン フラノース ピラノース、その他 を包含する。
【００２６】ポリアルコールの例はジオール、例えば、
ジエチレングリコール、プロピレングリコール、トリエ
チレングリコール、ポリグリコール、トリオール、例え
ば、グリセロール、その他である。
【００２７】糖の例はフラノシド及びピラノシド糖、例
えば、グルコース、フルクトース、その他である。
【００２８】化合物Ｉは持続放出芳香剤として使用され
るのが好ましいが、しかしまた好ましからぬ臭いを阻止
するか又は弱めるために、或いは消費者用製品、即ち、
人体の皮膚に塗る用途に定められた化粧品、例えば、わ
きの下の防臭剤又は制汗剤或いはその他の身体に接触す
る防臭剤の中に、又はハンドローション、ベビーパウダ
ー、ベビーローション、軟膏、足用製品、洗顔クリー
ム、ボディーワイプ、美顔用メークアップ、オーデコロ
ン、アフターシェーブローション、シェービングクリー
ム、その他の中に初めになかった追加の香りを与えるた
めにも使用されてもよい。その他の用途に含まれるもの
は洗濯用洗剤、織物柔軟剤、織物柔軟剤シート、自動皿
洗い機用洗剤、及びその他リパーゼを含む消費者用製品
である。
【００２９】化合物Ｉは通常の温度及び大気の条件の下
で、即ち、約１０−５０℃及び約２０−１００％相対湿
度では、実質的に無臭である。しかし、皮膚に適用され
たとき又はリパーゼの存在する用途に用いられた時に
は、それらは芳香性アルコールが放出される変化を受け
る。
【００３０】化合物Ｉは特定の異性体に限定されない
で、あらゆる可能な立体並びに幾何異性体及びそれらの
混合物が従って式Ｉの範囲内に含まれる。
【００３１】化合物Ｉは、分裂すると、感覚器官を刺激
する特性を有するアルコールを生成するので、従って消
費者用製品の匂いを強めるのに有用な方法の開発を可能
にする。これらの化合物は或る材料の特有の匂いを強め
るために有効な量で個々に使用されることができる。し
かし、より一般的には、それらの化合物は望みの香り特
性を与えるため十分な量で他の芳香成分と混合される。
【００３２】望みの、総合的な効果を生成するために必
要な量は選択された特定の化合物Ｉ、それが使用される
製品、及び望みの特定の効果に応じて変わる。
【００３３】例えば、選ばれた化合物の選択と濃度に応
じて、Ｉが単独に又は混合物として、例えば、防臭剤又
は洗濯製品組成物には約０．１〜約１０重量％、最も好
ましくは約０．２５〜約４重量％、の範囲の水準で添加
されると、その製品が使用されるとき芳香剤、即ち「感
覚刺激的に有効な量」の芳香性アルコールが放出され
る。この新しく形成された芳香剤は香料の匂いを強め
る。
【００３４】従って化合物Ｉは化粧品及び洗濯用製品、
例えば、防臭剤、制汗剤、洗濯用洗剤、織物柔軟剤、の
調製に使用される芳香組成物の製造において使用される
ことができ、そして上記の編集から明らかなように広い
範囲の既知の芳香剤又は芳香剤混合物が使用されること
ができる。そのような組成物の製造において上記の既知
の芳香剤又は芳香剤混合物は調香者に知られた方法、例
えば、Ｐ．Ａ．Ｐａｕｃｈｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅｓ，Ｃ
ｏｓｍｅｔｉｃｓ，Ｓｏａｐｓ，２，７ｔｈＥｄｉｔｉ
ｏｎ，Ｃｈａｐｍａｎ ａｎｄ Ｈａｌｌ，Ｌｏｎｄｏ
ｎ １９７４に記載の方法、に従って使用されることが
できる。
【００３５】
【発明の実施の形態】化合物Ｉは熟練した化学者に知ら
れた標準の方法を用いることにより製造されることがで
きる。これらの標準の方法は化学の文献に見いだされる
ことができる。例えば、炭酸エステルは炭酸相当物、ホ
スゲン、又はホスゲンの化学的相当物と一種または数種
のアルコールまたはメルカプタンとの塩基の存在におけ
る反応により合成されることができる。或いは、他の一
つのそのような炭酸相当物であるクロロギ酸エステルと
アルコール又はメルカプタンＲ1 ＸＨ又はＲ2 ＸＨの塩
基の存在での反応もまた炭酸エステルを生成する。この
反応はＲ1 Ｘ又はＲ2 Ｘによるクロロギ酸エステルの置
換である（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．２，Ｄ．Ｂａｒｔｏ
ｎ，Ｗ．Ｄ．Ｏｌｌｉｓ，Ｅｄ．ｐ．１０７０を参照さ
れたい）。
【００３６】ビニル同族体の炭酸エステルは、好ましく
は第三級アミン、例えば、トリメチルアミン又はトリエ
チルアミン、その他を触媒とする、メルカプタン又はア
ルコールのプロピオル酸エステルへのβ付加反応により
製造されることができる。便利な方法が以下の例に略述
されている。
【００３７】
【実施例】
例 １炭酸ビス−（２−フェニル−エチル）エステル １０．７２ｇのトリホスゲンのジクロロメタン８０ml中
溶液に、２６．５１ｇのフェネチルアルコールを添加し
た。氷浴の中で冷しながら、１７．１６ｇのピリジンを
４５分間にわたって滴下した。それからその反応物を室
温で６２時間攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈
し、ＨＣｌ水溶液とＮａＨＣＯ3 水溶液で洗った。有機
相を乾燥させ、濾過してから蒸発乾固させた。その結果
生成する結晶を６０mlのヘキサンから再結晶させ、次に
ヘキサン：メチルｔ−ブチルエーテル（５０ml：５０m
l）から二度目の再結晶をさせて１５．４８ｇの無色の
結晶を得た。 NMR(CDCl3 ) δ 7,34-7,18(m,10H), 4,31(t,J=7,18 H
z,4H), 3,00(t,J=7,17 Hz,4H).
【００３８】例 ２炭酸２，３−ビス−ヘクス−３−エニルオキシカルボニ
ルオキシ−プロピルエステルヘクス−３−エニルエステ
ル ３２．３０ｇのトリホスゲンのジクロロメタン１００ml
中溶液に、３４．３５ｇのシス−３−ヘキセノールを氷
／塩浴の中で冷しながら１０分間にわたって滴下した。
次に２６．４６ｇのピリジンを１時間４５分にわたって
滴下した。その反応物を室温で２１時間攪拌した後、そ
れを２００mlのペンタンで希釈し、濾過してから蒸発乾
固させ５１．１４ｇの黄色の油を得た。その粗製品を次
に４．８ｇのグリセリンと３０mlのピリジンのジクロロ
メタン１００ml中の氷冷溶液に１時間４５分にわたって
滴下した。その反応物を室温で４８時間攪拌した後、そ
れを２００mlのエーテルで希釈してから２ｘ２００mlの
２ＮＨＣｌで洗った。水相をエーテルで抽出し、次に一
緒にした有機相をＮａＨＣＯ3 と塩水で洗い、乾燥させ
てから蒸発乾固させた。残留物を最初に蒸留により出発
原料を除いて、次にシリカゲルクロマトグラフィーによ
り精製して１９．５ｇの油状物を得た。 NMR(CDCl3 ) δ 5,60-5,25(m,6H), 5,16-5,06(m,1H),
4,47-4,23(m,4H),4,18-4,07(m,6H), 2,48-2,37(m,6H),
2,13-1,99(m,6H),0,97(t,J=7,48 Hz,9H).
【００３９】同じ手順により、次の化合物が製造され
た。 例 ３炭酸２，３−ビス−フェネチルオキシカルボニルオキシ
−プロピルエステルフェネチルエステル フェネチルアルコールとグリセロールから出発した。 NMR(CDCl3 ) δ 7,35-7,20(m,15H), 5,13-5,03(m,1H),
4,41-4,19(m,10H),2,97(t,J=7,17 Hz,6H).
【００４０】例 ４炭酸ベンジルエステルフェネチルエステル ジクロロメタン１５０ml中の２９．９６ｇのフェネチル
アルコールと３０mlのピリジンの混合物に、６０．５ｇ
のベンジルクロロホルマートを氷浴中で冷しながら１時
間４５分にわたって滴下した。一晩中室温で攪拌した
後、反応物をエーテルで希釈し、２ＮＨＣｌ、ＮａＨＣ
Ｏ3 及び水で洗った。エーテルで抽出の後、各有機相を
一緒にして乾燥させてから蒸発乾固させた。残留物をシ
リカゲルクロマトグラフィーにより精製して製品、５
２．５ｇの無色油状物を得た。 NMR(CDCl3 ) δ 7,37-7,16(m,10H), 5,13(s,2H), 4,34
(t,J=7,17 Hz,2H),2,96(t,J=7,17 Hz,2H).
【００４１】同じ手順により、次の化合物が製造され
た。 例 ５炭酸ベンジルエステルヘクス−３−エニルエステル シス−３−ヘキセノールとベンジルクロロホルマートか
ら出発した。 NMR(CDCl3 ) δ 7,41-7,29(m,5H), 5,58-5,44(m,2H),
5,15(s,2H),4,13(t,J=7,02, 2H), 2,47-2,36(m,2H), 2,
11-1,97(m,2H), 0,95(t,J=7,5 Hz,3H).
【００４２】例 ６炭酸ベンジルエステルデス−９−エニルエステル デス−９−エン−１−オールとベンジルクロロホルマー
トから出発した。
【００４３】例 ７炭酸４−アリル−２−メトキシ−フェニルエステルベン
ジルエステル オイゲノールとベンジルクロロホルマートから出発し
た。 NMR(CDCl3 ) δ 7,44-7,26(m,5H), 7,04-6,70(m,3H),
6,03-5,83(m,1H),5,24(s,2H), 5,14-5,02(m,2H), 3,75
(s,3H),3,34(d,J=6,71Hz,2H).
【００４４】例 ８炭酸ヘキス−３−エニルエステル２−（２−ヘキス−３
−エニルオキシ−カルボニルオキシ−エトキシ）−エチ
ルエステル シス−３−ヘキセノールとジエチレングリコール−ビス
−クロロホルマートから出発した。 NMR(CDCl3 ) δ 5,59-5,25(m,4H), 4,30-4,25(m,4H),
4,12(t,J=7,01Hz,4H), 3,78-3,70(m,4H), 2,47-2,37(m,
4H), 2,13-1,99(m,4H), 0,97(t,J=7,63 Hz,6H).
【００４５】例 ９炭酸３，７−ジメチル−オクト−６−エニルエステル２
−〔２−（３，７−ジメチル−オクト−６−エニルオキ
シカルボニルオキシ）−エトキシル−エチルエステル シトロネロールとジエチレングリコール−ビス−クロロ
ホルマートから出発した。 NMR(CDCl3 ) δ 5.12-5.04(m,2H), 4.30-4.14(m,8H),
3.75-3.70(m,4H),2.04-1.91(m,4H), 1.74-1.15(m,22H),
0.92(d,J=6,5 Hz,6H).
【００４６】例 １０（Ｅ）−３−フェニルエチルオキシ−アクリル酸エチル
エステル 反応は標準のガラス器の中で窒素雰囲気の下に行われ
た。１００mlのジエチルエーテルに９．８ｇ〔０．１モ
ル〕のプロピオール酸エチルエステル、１２．２ｇ
〔０．１モル〕のフェニルエタノール及び１０．１ｇ
〔０．１モル〕のＮ−メチルモルホリンを添加した。こ
の溶液を攪拌せずに室温に２４時間保った。その混合物
を真空下に蒸発させてから、残留物をバルブ−バルブ
（ｂｕｌｂ ｔｏｂｕｌｂ）蒸留（沸点：７０−７５
℃、０．００６ミリバール）により精製して１５．７ｇ
（８８％）の油状物を得た。 NMR(CDCl3 ) δ 7.57(d,1H); 7.37-7.13(m,5H); 5.20
(d,1H); 4.15(q,2H);4.04(t 2H); 3.00(t,2H); 1.26(t,
3H).
【００４７】例 １１（Ｅ）−ヘキス−（Ｚ）−３−エニルオキシ−アクリル
酸エチルエステル 反応は標準のガラス器の中で窒素雰囲気の下に行われ
た。１００mlのジエチルエーテルに９．８ｇ〔０．１モ
ル〕のプロピオール酸エチルエステル、１０．２ｇ
〔０．１モル〕の（Ｚ）−３−ヘキセノール及び１０．
１ｇ〔０．１モル〕のＮ−メチルモルホリンを添加し
た。この溶液を攪拌せずに室温に２４時間保った。その
混合物を真空下に蒸発させてから、残留物をバルブ−バ
ルブ（ｂｕｌｂｔｏ ｂｕｌｂ）蒸留（沸点：６０−６
５℃、０．００６ミリバール）により精製して１７．５
ｇ（８８％）の油状物を得た。 NMR(CDCl3 ) δ 7.59(d,1H); 5.65-5.45(m,1H); 5.41-
5.24(m,1H); 5.10(d,1H); 4.17(q,2H); 3.83(t,2H); 2.
46(q,2H); 2.06(qui,2H); 1.28(t,3H); 0.98(t,3H). 同様にして、３−フェネチルオキシ−アクリル酸フェネ
チルエステルがフェネチルアルコールとプロピオール酸
フェネチルエステルから得られた。
【００４８】例 １２（Ｅ）−３−（３，７−ジメチル−オクト−６−エニル
オキシ）−アクリル酸エチルエステル 反応は標準のガラス器の中で窒素雰囲気の下に行われ
た。１００mlのジエチルエーテルに８．０ｇ〔０．８２
モル〕のプロピオール酸エチルエステル、１２．８ｇ
〔０．８２モル〕の３，７−ジメチル−オクト−６−エ
ン−１−オール及び８．３ｇ〔０．８２モル〕のＮ−メ
チルモルホリンを添加した。この溶液を攪拌せずに室温
に２４時間保った。その混合物を真空下に蒸発させてか
ら、残留物をバルブ−バルブ（ｂｕｌｂ ｔｏ ｂｕｌ
ｂ）蒸留（沸点：７０−７５℃、０．００６ミリバー
ル）により精製して１９．４ｇ（７６％）の油状物を得
た。 NMR(CDCl3 ) δ 7.58(d,1H); 5.20(d,1H); 5.14-4.98
(m,1H); 4.16(q,2H);3.89(t,2H); 2.10-1.00(m,7H), ov
erlapped: 1.69(s,3H);1.60(s,3H), 1.28(t,3H); 0.92
(d,3H).
【００４９】例 １３（Ｅ）−３−デス−９−エニルオキシ−アクリル酸エチ
ルエステル 反応は標準のガラス器の中で窒素雰囲気の下に行われ
た。１５０mlのジエチルエーテルに９．８ｇ〔０．１モ
ル〕のプロピオール酸エチルエステル、１５．６ｇ
〔０．１モル〕のデス−９−エン−１−オール及び１
０．１ｇ〔０．１モル〕のＮ−メチルモルホリンを添加
した。この溶液を攪拌せずに室温に２４時間保った。そ
の混合物を真空下に蒸発させてから、残留物をバルブ−
バルブ（ｂｕｌｂｔｏ ｂｕｌｂ）蒸留（沸点：８５−
９０℃、０．００６ミリバール）により精製して２３．
２ｇ（９１６％）の油状物を得た。 NMR(CDCl3 ) δ 7.59(d,1H); 5.92-5.70(m,1H); 5.18
(d,1H); 5.06-4.87(m,2H); 4.16(q,2H); 3.83(t,2H);
2.12-1.96(m,2H);1.80-1.58(m,2H); 1.50-1.16(m,13H).
【００５０】例 １４ 次の硫黄化合物が製造された。 チオ−ジヒドロ−カルボンとクロロギ酸エチルエステル
よりのチオカルボン酸Ｏ−エチルエステルＳ−〔１−メ
チル−１−（４−メチル−２−オキソ−シクロヘキシ
ル）−エチル〕エステル ３−メルカプト−ヘキサノール−１とホスゲンよりの４
−プロピル−〔１，３〕オキサチアン−２−オン ３−メルカプト−ヘキサノール−１とクロロギ酸エチル
エステルよりのカルボン酸３−エトキシカルボニルスル
ファニル−ヘキシルエステルエチルエステル
【００５１】さらに、下の表に記載された化合物が製造
された。 例 １５
【表１】
【００５２】例 １６ 一種または数種の遅延放出性香料をそれに添加したリパ
ーゼ含有洗剤で試験用布を洗った。湿式及び乾式洗濯の
ヘッドスペース試験は芳香性アルコールの存在を示し
た。そのアルコール水準は、一種または数種の芳香アル
コールをそれに添加したリパーゼ含有洗剤で試験用布を
洗った場合よりも高かった。
【００５３】例 １７ 試験用布をリパーゼ含有洗剤で洗ってから、次に一種ま
たは数種の遅延放出性香料を含む織物柔軟剤をそのリン
スサイクルに添加した。湿式及び乾式洗濯のヘッドスペ
ース試験は芳香性アルコールの存在を示した。そのアル
コール水準は、試験用布をリパーゼ含有洗剤で洗ってか
ら、次に一種または数種の遅延芳香アルコールを含む織
物柔軟剤をそのリンスサイクルに添加した場合よりも高
かった。
【００５４】例 １８ ０．１％の前駆体Ｉを含む腋窩バクテリア培養株を３０
℃で２０時間培養した。細胞から濾別の後、親アルコー
ルの存在が各ケースにおいてヘッドスペース−ＧＣ技術
及び／又は１８人の審査員の大多数により検出された。
同じ試験が不活性化された培養株により行われた（８５
℃／２０分）。親アルコールの香りは保温培養の後に検
出されなかったので、従って媒体又はその培養株による
加水分解の可能性を全く許さない。
【００５５】例 １９ 次に本発明の遅延放出香料のいろいろな製品における使
用の例を示す。下記の組成物を作る方法は当業者に周知
である。全ての配合処方は当業者に知られた添加成分、
例えば、着色剤、不透明剤、緩衝剤、酸化防止剤、ビタ
ミン、乳化剤、紫外線吸収剤、シリコーンなどを含むこ
とがある。また全ての製品は望みのｐＨに緩衝されるこ
とができる。全ての値は重量％（％ｗ／ｗ）である。
【００５６】 デオ・コローン（Ｄｅｏ−ｃｏｌｏｇｎｅｓ） 遅延放出香料 ０．５ １．５ ２．５ ６．０ 香料 ０．５ １．５ ２．５ ６．０ Ｔｒｉｃｌｏｓａｎ （Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ） １．０ − ０．７５ １．０ アルコール（十分量） １００ １００ １００ １００
【００５７】 デオ・スチック（Ｄｅｏ−Ｓｔｉｃｋｓ） 制汗剤 エチレングリコールモノステアラート ７．０ シアバター ３．０ Ｎｅｏｂｅｅ １０５３（ＰＶＯ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）１２．０ Ｇｅｎｅｒｏｌ １２２（Ｈｅｎｋｅｌ） ５．０ Ｋｅｓｓｃｏｗａｘ（Ａｋｚｏ） １７．０ Ｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ ３４５ ３５．０ セスキ塩酸アルミニウム ２０．０ 遅延放出香料 ０．５ 香料 ０．５
【００５８】 制汗剤 ステアリルアルコール １７．０ カストールワックス（Ｃａｓｔｏｒ Ｗａｘ） ３．０ タルク ５．０ 四塩酸アルミニウムジルコニウム ２０．０ 遅延放出香料 １．０ 香料 １．０ Ｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ Ｄｏｗ ２４５（十分量） １００．０
【００５９】 透明防臭剤スチック Ｗｉｔｃｏｎｏｌ ＡＰＭ ４３．０ プロピレングリコール ２０．０ アルコール３９Ｃ ２０．０ デミン水（Ｄｅｍｉｎ ｗａｔｅｒ） ７．０ Ｍｏｎａｍｉｄ １５０ＡＤＤ ５．０ Ｍｉｌｌｉｔｈｉｘ ９５ ２．０ Ｏｔｔａｓｅｐｔ Ｅｘｔｒａ ０．５ 遅延放出香料 ０．７５ 香料 ０．７５
【００６０】 防臭剤スチック プロピレングリコール ６９．０ デミン水 ２１．８ Ｔｒｉｃｌｏｓａｎ ０．２ ステアリン酸ナトリウム ８．０ 遅延放出香料 ０．５ 香料 ０．５
【００６１】 アルコールなしの防臭剤スチック ＰＰＧ−３ミリスチルエーテル （Ｗｉｔｃｏｎｏｌ ＡＰＭ） ３６．０ プロピレングリコール ３６．０ デミン水 １９．０ Ｔｒｉｃｌｏｓａｎ ０．２５ ステアリン酸ナトリウム ７．７５ 遅延放出香料 ０．５ 香料 ０．５
【００６２】 制汗剤エーロゾル 無水エタノール １５．０ 四塩酸ジルコニウムアルミニウム ５．０ Ｂｅｎｔｏｎ ３８ １．５ 遅延放出香料 ０．７５ 香料 ０．７５ Ｓ−３１炭化水素噴射剤（十分量） １００．０
【００６３】 制汗剤ポンプ デミン水 ５７．５ セスキ塩酸アルミニウム ２０．０ Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ−１０２ （Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ） ２．０ ジメチルイソソルビド（ＩＣＩ） ２０．０ 遅延放出香料 ０．２５ 香料 ０．２５
【００６４】 ロール・オン Ｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ ＤＣ ３５４ （Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ） ６９．０ Ｂｅｎｔｏｎｅ ３８ １０．０ Ｒｅｚａｌ ３６ ＧＰ （Ｒｅｈｅｉｓ Ｃｈｅｍ．Ｃｏ．） ２０．０ 遅延放出香料 ０．５ 香料 ０．５
【００６５】上記において、次の成分が使用された。 Ｔｒｉｃｌｏｓａｎ ５−ニトロ−２−（２，４−ジクロロフェノキ シ）フェノール Ｎｅｏｂｅｅ １０５３ グリセロールトリカプラート／カプリラート Ｇｅｎｅｒｏｌ １２２ 大豆ステロール Ｋｅｓｓｃｏｗａｘ Ｂ セチルアルコールとグリコールポリマー Ｗｉｔｃｏｎｏｌ ＡＰＭ ポリプロピレングリコール−３ミリスチルエー テル Ｍｏｎａｍｉｄ １５０ ＡＤＤ ココアミドジエタノールアミン Ｍｉｌｌｉｔｈｉｘ ９２５ ジベンジリデンソルビトール Ｏｔｔａｓｅｐｔ Ｅｘｔｒａ クオテルニウム１８ヘクトリト Ｂｅｎｔｏｎｅ ３８ クオテルニウム１８ヘクトリト Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ−１０２ オクトキシノール−１３ Ｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ ＤＣ ３５４ トリメチルシロキシ単位で末端封鎖された完全 メチル化された鎖状シロキサンポリマーの混合 物 Ｒｅｚａｌ ３６ ＧＰ アルミニウムジルコニウムテトラクロロヒド レクスグリシン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｚ Ｃ１１Ｄ 3/50 Ｃ１１Ｄ 3/50

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 香料前駆体組成物、好ましくは人体の皮
    膚に適用するための組成物であり、式 【化１】 式中Ｒ1 とＲ2 は同一または異なり、芳香性アルコール
    又は芳香性メルカプタンＲ1 ＸＨ及びＲ2 ＸＨの基であ
    り、そしてもし基Ｒ1 とＲ2 のただ一つが芳香性アルコ
    ールであるならば、他の基Ｒ1 又はＲ2 は任意に置換さ
    れたＣ1-40−アルキル又はＣ2-40−アルケニル基、炭素
    環式又は芳香族基であり、 その際この基Ｒ1 又はＲ2 はさらに一つ以上のヘテロ原
    子、例えばＯ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、及び例えば（ＯＣＨ2 ＣＨ
    2 ）ｎ、 【化２】 のような基を含むことがあり、 又はポリアルコール又は糖基であり、その一つ以上のヒ
    ドロキシル官能基は上記のような炭酸エステルＸＲ1 及
    び／又はＸＲ2 として置換されることもあり、そしてＲ
    3 とＲ4 は同一又は異なり、Ｈ、Ｃ1-6 −アルキル又
    は、一緒に、炭素環又はヘテロ環を形成し、またＲ5 は
    Ｒ1 又はＲ2 であり、 Ｘ＝Ｏ又はＳ ｍ＝０，１又は２、そしてｎは１−２０である、の少な
    くとも一つの化合物の感覚器官に効果ある量を適当に化
    粧品として許容される担体の中に含む前記の香料前駆体
    組成物。
  2. 【請求項２】 式Ｉの化合物において、ｍ＝０である請
    求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 式Ｉの化合物が、 炭酸ビス−（２−フェニル−エチル）エステル 炭酸２，３−ビス−ヘクス−３−エニルオキシカルボニ
    ルオキシ−プロピルエステルヘクス−３−エニルエステ
    ル 炭酸２，３−ビス−フェネチルオキシカルボニルオキシ
    −プロピルエステルフェネチルエステル 炭酸ベンジルエステルフェネチルエステル 炭酸ベンジルエステルヘクス−３−エニルエステル 炭酸ベンジルエステルデス−９−エニルエステル 炭酸４−アリル−２−メトキシ−フェニルエステルベン
    ジルエステル 炭酸ヘクス−３−エニルエステル２−（２−ヘクス−３
    −エニルオキシ−カルボニルオキシ−エトキシ）−エチ
    ルエステル 炭酸３，７−ジメチル−オクト−６−エニルエステル２
    −〔２−（３，７−ジメチル−オクト−６−エニルオキ
    シカルボニルオキシ）−エトキシ〕−エチルエステル （Ｅ）−３−フェニルエチルオキシ−アクリル酸エチル
    エステル （Ｅ）−ヘクス−（Ｚ）−３−エニルオキシ−アクリル
    酸エチルエステル （Ｅ）−３−（３，７−ジメチル−オクト−６−エニル
    オキシ）−アクリル酸エチルエステル （Ｅ）−３−デス−９−エニルオキシ−アクリル酸エチ
    ルエステル チオカルボン酸Ｏ−エチルエステルＳ−〔１−メチル−
    １−（４−メチル−２−オキソ−シクロヘキシル）−エ
    チル〕エステル ４−プロピル−〔１，３〕オキサチアン−２−オン 炭酸３−エトキシカルボニルスルファニル−ヘキシルエ
    ステルエチルエステルから成る群より選択される請求項
    １又は２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 式Ｉの化合物が、 炭酸ジヘクス−３−エニルエステル 炭酸ビス−（３，７−ジメチル−オクト−６−エニル）
    エステル 炭酸ジデス−９−エニルエステル 炭酸４−ｔ−ブチル−シクロヘキシルエステルフェネチ
    ルエステル 炭酸４−ｔ−ブチル−シクロヘキシルエステル３，７−
    ジメチル−オクタ−２，６−ジエニルエステル 炭酸３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニルエス
    テル２−〔（３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエ
    ニルオキシカルボニルオキシ）エトキシ〕−エチルエス
    テル 炭酸ブチルエステルフェネチルエステル 炭酸ブチルエステルヘクス−３−エニルエステル 炭酸ブチルエステル３，７−ジメチル−オクタ−２，６
    −ジエニルエステル 炭酸ベンジルエステル６−ベンジルオキシカルボニルオ
    キシ−ヘキシルエステル 炭酸ベンジルエステル２−エトキシ−４−ホルミルフェ
    ニルエステルから成る群より選択される請求項１、２又
    は３に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 請求項１、２又は３に定義されたような
    少なくとも一つの化合物Ｉを含む香料前駆体製品、例え
    ば、化粧品、例えば、人体の防臭又は制汗剤。
  6. 【請求項６】 請求項１、２又は３に定義されたような
    及び例１〜１４に例示されるような式Ｉの化合物。
  7. 【請求項７】 請求項１、２又は３に定義されたような
    及び例１５に例示されるような式Ｉの化合物。
  8. 【請求項８】 請求項１、２又は３に定義されたような
    組成物を適用することから成る、芳香を放つ化合物Ｒ1
    ＸＨ及び／又はＲ2 ＸＨの特有の香りの拡散効果を、好
    ましくは人体の皮膚の上で、延長する方法。
  9. 【請求項９】 香料前駆体組成物、好ましくは請求項５
    に定義されたような化粧品、を人体の皮膚に適用するこ
    とから成る、請求項１に定義されたような式Ｉの化合物
    による人体の悪臭を抑制する方法。
  10. 【請求項１０】 香料前駆体組成物として、好ましくは
    人体の皮膚に適用するための組成物中の、例えば、人体
    の防臭又は制汗用組成物中の、請求項１、２又は３に定
    義されたような化合物の使用。
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