KR102571511B1 - 향미 성분으로서 알켄일 카보노티오에이트 - Google Patents

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Abstract

새로운 하기 화학식 I의 알켄일 카보노티오에이트, 이의 제조, 및 향미 및 향기로서 이의 용도가 제공된다. 또한, 새로운 하기 화학식 I의 알켄일 카보노티오에이트를 포함하는 향미 및 향기 조성물 및 식용 제품, 특히 커피 제품이 제공된다:
[화학식 I]

Description

향미 성분으로서 알켄일 카보노티오에이트
본원은 향미 및 향기로서 카보노티오에이트의 용도에 관한 것이다. 보다 특히, 본원은 향미 및 향기로서 O-알킬 S-하이드록시알켄일 카보노티오에이트의 용도에 관한 것이다.
향미 및 향기 산업은 소비자 제품의 향미 특징을 증대시키거나 개선하거나 변경할 수 있는 새로운 성분에 지속적으로 관심을 갖는다.
식용 제품, 예컨대 식품 및 음료의 향미는 2개의 부분, 즉 방향(aroma) 및 맛으로 구성된다. 일반적으로, 비강의 후각 상피를 통해 제공되는 것을 "방향"으로 지칭하는 반면에, 용어 "맛"은 일반적으로 입, 특히 혀를 통해 인지되는 감각적 충격을 기술하는 데 사용된다.
놀랍게도, 본 발명자는 식용 제품의 향미가, 하기에 정의되는 화학식 O-알킬 S-하이드록시알켄일 카보노티오에이트를 거기에 혼화시킴으로써 상당히 개선될 수 있음을 발견하였다.
하기에 정의되는 화학식 I의 화합물을 갖지 않는 제품과 비교하여, 상기 제품의 향미는 보다 강하고/강하거나 보다 길게 지속됨이 밝혀졌다. 이러한 특성은 가공 조건(예컨대 약 75℃ 내지 약 150℃로 가열) 하에 유지되었고, 이는 화학식 I의 화합물을 가공 식품 및 음료, 예컨대 인스턴트 커피 및 분말화된 커피 음료에 특히 적합하도록 만든다.
한 실시양태에서, 하기 화학식 I의 화합물이 제공된다:
[화학식 I]
Figure 112019127882912-pct00001
상기 식에서,
n은 1 또는 2이고;
m은 1, 2 또는 3이고;
R1은 알킬 또는 아릴이고;
R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소 또는 알킬이다.
또 다른 실시양태에서, 향미 조성물은 하기 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 향미 성분을 포함한다:
[화학식 I]
상기 식에서,
n은 1 또는 2이고;
m은 1, 2 또는 3이고;
R1은 알킬 또는 아릴이고;
R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소 또는 알킬이다.
또 다른 실시양태에서, 음료 제품은, O-에틸 S-(3-메틸부트-2-엔-1-일) 카보노티오에이트, O-에틸 S-(3-메틸부트-3-엔-1-일) 카보노티오에이트, (E)-S-(부트-2-엔-l-일) O-에틸 카보노티오에이트, S-(부트-3-엔-l-일) O-에틸 카보노티오에이트, S-알릴 O-에틸 카보노티오에이트, O-에틸 S-제라닐 카보노티오에이트, O-에틸 S-네릴 카보노티오에이트, 및 O-에틸 S-파르네실 카보노티오에이트로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물; 향미 조성물; 및 제품 베이스를 포함한다.
특정 실시양태의 상기 및 기타 특징, 양태 및 장점은 당업자의 본원 독해로부터 자명해질 것이다.
하기 내용은 본원의 다수의 상이한 실시양태의 광범위한 설명을 제시한다. 이러한 설명은 단지 예시적인 것으로 해석되어야 하고, 가능한 모든 실시양태를 기재하는 것이 불가능하지는 않지만 비현실적이기 때문에 가능한 모든 실시양태를 기재하지 않는다. 본원에 기재된 임의의 특성, 특징, 요소, 조성, 성분, 생성물, 단계 또는 방법론은 삭제될 수 있거나 본원에 기재된 임의의 다른 특성, 특징, 요소, 조성, 성분, 생성물, 단계 또는 방법론과 조합될 수 있거나 이들로 치환될 수 있음이 이해될 수 있다. 현재 기술 또는 본원의 출원일 이후에 개발된 기술을 사용하여 다수의 대안적인 실시양태가 구현될 수 있고, 이것이 또한 청구범위의 범주 내에 속한다. 본원에 인용된 모든 문헌 및 특허는 본원에 참고로 포함된다.
본원에 따라, 하기 화학식 I의 화합물이 제공된다:
[화학식 I]
상기 식에서,
n은 1 또는 2이고;
m은 1, 2 또는 3이고;
R1은 알킬 또는 아릴(예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, tert-부틸, 페닐 또는 벤질)이고;
R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소 또는 알킬(예를 들어 메틸, 에틸 또는 프로필)이다.
화학식 I의 화합물은 여러 키랄 중심을 포함하며, 입체 이성질체의 혼합물로서 존재할 수 있거나, 순수한 이성질체 형태로 분리될 수 있다. 입체 이성질체의 분리는 이들 화합물의 제조 및 정제의 복잡성을 더하며, 따라서 화합물을 이의 입체 이성질체의 혼합물로서 사용하는 것이 단순히 경제적 이유로는 바람직하다. 그러나, 개별적 입체 이성질체를 제조하는 것이 바람직한 경우, 이는 당분야에 공지된 방법, 예를 들어 분취 HPLC 및 GC, 결정화 또는 입체 선택적 합성에 따라 달성될 수 있다.
특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 하기로부터 선택된다:
O-에틸 S-(3-메틸부트-2-엔-1-일) 카보노티오에이트;
O-에틸 S-(3-메틸부트-3-엔-1-일) 카보노티오에이트;
(E)-S-(부트-2-엔-l-일) O-에틸 카보노티오에이트;
S-(부트-3-엔-l-일) O-에틸 카보노티오에이트;
S-알릴 O-에틸 카보노티오에이트;
O-에틸 S-제라닐 카보노티오에이트;
O-에틸 S-네릴 카보노티오에이트; 및
O-에틸 S-파르네실 카보노티오에이트.
화학식 I의 화합물은 단독으로, 또는 필요한 목적, 예를 들어 향기 또는 향미에 유용한 다른 물질과 조합으로 사용될 수 있다. 한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 천연 분자 및 현재 입수가능한 합성 분자, 예컨대 정유 및 추출물, 알코올, 알데하이드 및 케톤, 에터 및 아세탈, 에스터 및 락톤, 마크로사이클 및 헤테로사이클의 광범위한 범위로부터 선택된 다른 향미 및/또는 향기와 조합될 수 있다.
따라서, 추가적 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 추가적 향미 성분을 포함하는 향미 조성물이 제공된다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 향기 첨가/향미 첨가 적용례에서 향미 또는 향기와 함께 통상적으로 사용되는 하나 이상의 성분 또는 부형제, 예를 들어 당분야에 통상적으로 사용되는 담체 물질 및 다른 보조제, 예컨대 용매(예를 들어 다이프로필렌글리콜(DPG), 이소프로필미리스테이트(IPM), 트라이에틸시트레이트(TEC), 에탄올, 프로필렌 글리콜(PG), 트라이아세틴 및 벤질계 알코올)과 혼화될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 담체 물질, 예컨대 지방에 용해되거나 분산될 수 있거나 말토스-덱스트린, 젤라틴, 아라비아 검 등으로 코팅될 수 있다. 이는 제조될 준비가 된 식품 성분과 혼합되거나 이 성분 중 하나와 혼합될 수 있다.
추가적 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 및 제품 베이스를 포함하는 향미 적용례가 제공된다.
화학식 I의 화합물이 특히 적합한 향미 첨가 적용례는 식품 및 음료, 예컨대 건조 수프, 캔형 수프, 냉동 수프 및 인스턴트 수프, 즉석 요리, 크로켓, 소스 큐브, 부용 큐브, 베이킹 지방, 마가린, 빵, 케이크, 및 뜨거운 물을 사용하여 제조하는 인스턴트 음료, 예컨대 인스턴트 커피 및 분말화된 커피 음료, 맥주, 소프트 드링크, 향미 첨가 차 및 유제품이다. 이러한 제품 목록은 예시로 제공되며 어떤 식으로든 제한하는 것으로 간주되어서는 안 된다.
본원에 사용된 바와 같이, 향미 적용례와 관련된 "제품 베이스"는 상기에 정의된 화학식 I의 화합물을 함유하지 않는 식용 제품을 의미한다.
본원에 사용된 바와 같이, "식용 제품"은 식품, 예컨대 식품 및 음료, 또는 인간 또는 동물의 구강 내로 도입되도록 의도되며 섭취되거나 입에서 제거되기 전에 소정의 기간 동안 구강 내에 남아 있는 개인 관리 제품을 의미한다. 이러한 제품은 가공되거나 부분적으로 가공되거나 가공되지 않은 상태의 조성물을 포함한다.
화학식 I의 화합물은 적용례의 중량을 기준으로 약 0.001 내지 약 1.0 ppb, 또 다른 실시양태에서 약 0.002 내지 약 0.5 ppb, 또 다른 실시양태에서 약 0.003 내지 약 0.3 ppb 범위의 양으로 적용례에 존재할 수 있다.
향미 조성물에 사용되는 경우, 화학식 I의 화합물은 향미 조성물을 기준으로 약 0.005 내지 약 5.0 ppm, 또 다른 실시양태에서 약 0.01 내지 약 1.0 ppm 범위의 양으로 존재할 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 넓은 범위의 향기 적용례, 예를 들어 정교하고 기능적인 향수 제조의 임의의 분야, 예컨대 향수, 가정 용품, 세탁 용품, 몸 관리 제품 및 화장품에서 사용될 수 있다.
향기 적용례에서 사용되는 경우, 화학식 I의 화합물은 향기 적용례를 기준으로 약 1 내지 30 ppm 범위의 양으로 존재할 수 있다. 그러나, 이들 값은 단지 예로서 제공되는데, 이는 경험 많은 향수 제조자가 또한 보다 낮거나 높은 농도에 부합하여 효과를 달성할 수 있거나 새로운 값을 생성할 수 있기 때문이다.
화학식 I의 화합물은 화합물, 또는 이를 포함하는 향기/향미 조성물을 제품 베이스와 혼합함으로써 제품 베이스에 사용될 수 있고/있거나 이전 단계에서 포착 물질에 의해 포착된 후에 소비자 제품 베이스와 혼합될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 숙련가에게 공지된 조건 하에 하기 반응식 1에 도시된 바와 같이 제조될 수 있다. 반응 조건에 대한 보다 세부내용은 실시예에 제공된다.
[반응식 1]
Figure 112019127882912-pct00004
상기 반응식에서, n; m; R1; R2; R3 및 R4는 상기 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다.
한 실시양태에서, O-에틸 S-(3-메틸부트-2-엔-1-일) 카보노티오에이트는 하기와 같이 제조될 수 있다:
Figure 112019127882912-pct00005
n 및 m이 1이고; R1이 에틸이고; R2가 수소이고; R3이 메틸이고; R4가 수소인 경우.
또 다른 실시양태에서, O-에틸 S-제라닐 카보노티오에이트는 하기와 같이 제조될 수 있다:
Figure 112019127882912-pct00006
n이 1이고; m이 2이고; R1이 에틸이고; R2가 수소이고; R3이 메틸이고; R4가 수소인 경우.
또 다른 실시양태에서, O-에틸 S-파르네실 카보노티오에이트는 하기와 같이 제조될 수 있다:
Figure 112019127882912-pct00007
n이 1이고; m이 3이고; R1이 에틸이고; R2가 수소이고; R3이 메틸이고; R4가 수소인 경우.
실시예
하기 실시예는 단지 예시로서 제공되며 본원의 범위로부터 벗어나지 않고 본 발명의 많은 변형이 가능할 수 있기 때문에 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다. 벤치-탑(bench-top) 시음 패널(6명의 패널리스트로 구성됨)을 사용하여, 패널리스트에게 물어 실시예 샘플의 향미 및 냄새 특징을 기록하였다.
실시예 1
O-에틸 S-(3-메틸부트-2-엔-1-일) 카보노티오에이트
질소 하에, 에틸 클로로포르메이트(323 mmol)를 얼음/아세톤 욕(-1℃)에서 무수 THF(400 ml) 중의 프레닐머캅탄(294 mmol) 및 트라이에틸아민(323 mmol)의 용액에 적가하였다. 투여 후에, 냉각 욕을 제거하고, 교반을 1시간 동안 계속하였다. 이를 여과에 의해 후처리하고, 여과액을 진공 하에 농축하였다. 잔사를 다이에틸 에터에 용해시키고 이에 따라 수성 HCl, 수성 탄산 나트륨 및 물로 세척하였다. 유기상을 황산 마그네슘으로 건조시키고 증류에 의해 정제하여 생성물(33.8 g, 66% 수율)을 수득하였다.
향미 묘사: 유황, 까막까치밥 나무, 트로피컬, 로스팅된 커피.
냄새 묘사: 버섯, 허브, 약간의 코코아 느낌.
실시예 2
블랙 커피
블랙 커피를 하기 성분으로부터 제조하였다:
350 ml의 뜨거운 물을 사용하여 추출한 13 g의 로스팅된 커피 콩(50% 브라질, 50% 콜롬비아)
중탄산 나트륨: 0.7 g
증류수: 1000 g까지
블랙 커피의 분획에 커피의 중량을 기준으로 0.003 ppb의 O-에틸 S-(3-메틸부트-2-엔-1-일) 카보노티오에이트를 첨가하였다. 커피를 캔에 패킹하고, 121℃에서 10분 동안 레토르트 처리하였다. 블랙 커피는 감소된 오프-노트(off-note)(산도), 다크 초콜릿 및 부드러운 맛을 가졌다.
블랙 커피의 또 다른 분획에 커피의 중량을 기준으로 0.03 ppb의 O-에틸 S-(3-메틸부트-2-엔-1-일) 카보노티오에이트를 첨가하였다. 커피를 캔에 패킹하고 121℃에서 10분 동안 레토르트 처리하였다. 블랙 커피는 풍부한 맛, 양호한 탑 노트(top note) 및 부드러운 맛을 가졌다.
블랙 커피의 또 다른 분획에 커피의 중량을 기준으로 0.3 ppb의 O-에틸 S-(3-메틸부트-2-엔-1-일) 카보노티오에이트를 첨가하였다. 커피를 캔에 패킹하고 121℃에서 10분 동안 레토르트 처리하였다. 블랙 커피는 약하게 쇠맛의, 탄, 동물-유사 맛을 가졌다.
실시예 3
레귤러 커피
레귤러 커피를 하기 성분으로부터 제조하였다:
350 ml의 뜨거운 물로 추출한 13 g의 로스팅된 커피 콩(50% 브라질, 50% 콜롬비아)
전유: 130 g
과립형 설탕: 54 g
유화제: 1.35 g
카제인 나트륨: 1.0 g
중탄산 나트륨: 1.3 g
증류수: 1000 g까지
레귤러 커피(대조군)를 캔에 패킹하고 124℃에서 20분 동안 레토르트 처리하였다. 레귤러 커피(대조군)는 덜 다크 로스트(dark roast)하며 밋밋하고 덜 산뜻한 것으로 묘사되었다.
레귤러 커피의 분획에 커피의 중량을 기준으로 0.03 ppb의 O-에틸 S-(3-메틸부트-2-엔-1-일) 카보노티오에이트를 첨가하였다. 커피를 캔에 패킹하고 124℃에서 20분 동안 레토르트 처리하였다. 레귤러 커피는 시가-유사의, 탄 설탕의, 약간 양호하게 스모키한, 라운드니스(roundness)를 가지며 마스킹 오프-노트(우유)를 가졌다.
레귤러 커피의 또 다른 분획에 커피의 중량을 기준으로 0.3 ppb의 O-에틸 S-(3-메틸부트-2-엔-1-일) 카보노티오에이트를 첨가하였다. 커피를 캔에 패킹하고 124℃에서 20분 동안 레토르트 처리하였다. 레귤러 커피는 부스트(boost)하고 양호한 바디(body)의 약간(부정적) 탄 맛을 가졌다.
레귤러 커피의 또 다른 분획에 커피의 중량을 기준으로 3 ppb의 O-에틸 S-(3-메틸부트-2-엔-1-일) 카보노티오에이트를 첨가하였다. 커피를 캔에 패킹하고 124℃에서 20분 동안 레토르트 처리하였다. 레귤러 커피는 강하고, 쇠맛의, 동물-유사의, 탄, 쓴 맛을 가졌다.
실시예 4
카페오레
카페오레를 하기 성분으로부터 제조하였다:
350 ml의 뜨거운 물로 추출한 10 g의 로스팅된 커피 콩(50% 브라질, 50% 콜롬비아)
전유: 220 g
과립형 설탕: 50 g
유화제: 1.35 g
카제인 나트륨: 1.0 g
중탄산 나트륨: 1.0 g
증류수: 1000 g까지
카페오레(대조군)를 캔에 패킹하고 124℃에서 20분 동안 레토르트 처리하였다. 카페오레(대조군)는 덜 로스트(roast)하고 밋밋하고 덜 산뜻하며 조리된 우유 노트가 표현되는 것으로 묘사된다.
카페오레의 분획에 커피의 중량을 기준으로 0.03 ppb의 O-에틸 S-(3-메틸부트-2-엔-1-일) 카보노티오에이트를 첨가하였다. 카페오레를 캔에 패킹하고 124℃에서 20분 동안 레토르트 처리하였다. 카페오레는 양호한 라운드니스와 함께 달고, 밀키하고, 부드러운 로스트 노트를 가지며, 대조군에 비해 개선된 로스트 노트를 분명히 가졌다.
카페오레의 또 다른 분획에 커피의 중량을 기준으로 0.3 ppb의 O-에틸 S-(3-메틸부트-2-엔-1-일) 카보노티오에이트를 첨가하였다. 카페오레를 캔에 패킹하고 124℃에서 20분 동안 레토르트 처리하였다. 카페오레는 우수한 균형을 가지며 부드럽고 크게 양호한 라운드니스를 가졌다.
카페오레의 또 다른 분획에 커피의 중량을 기준으로 3 ppb의 O-에틸 S-(3-메틸부트-2-엔-1-일) 카보노티오에이트를 첨가하였다. 카페오레를 캔에 패킹하고 124℃에서 20분 동안 레토르트 처리하였다. 카페오레는 불균형하고 쇠맛이 나고 유황 냄새가 나고 스컹키한(skunky) 노트를 가졌다.
본원에 개시된 치수 및 값은 언급된 정확한 수치 값에 엄격히 제한되는 것으로 이해되지 않는다. 대신에, 달리 명시되지 않는 한, 각각의 치수는 언급된 값 및 상기 값 주위의 기능적으로 동등한 범위 둘 다를 의미한다. 예를 들어, "40 mm"로 개시된 치수는 "약 40 mm"를 의미한다.
임의의 상호 참조되거나 관련된 특허 또는 출원을 포함하는 본원에 인용된 모든 문헌은 명백하게 배제되거나 달리 제한되지 않는 한 그 전문이 본원에 참조로 포함된다. 임의의 문헌의 인용은 본원에 개시되거나 청구된 임의의 발명에 관련된 선행 기술이거나, 단독으로, 또는 임의의 다른 참고문헌과의 임의의 조합으로 그러한 임의의 본 발명을 교시하거나 제안하거나 개시하는 것으로 인정되지 않는다. 또한, 본원에서 용어의 임의의 의미 또는 정의가 참조로 포함된 문헌에서 동일한 용어의 임의의 의미 또는 정의와 상충되는 경우, 본원에서 그 용어에 배정된 의미 또는 정의가 우선된다.
본 발명의 특정 실시양태가 예시되고 설명되었지만, 본 발명의 범위를 벗어나지 않고 다양한 다른 변경 및 수정이 이루어질 수 있음이 당업자에게 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 범위 내에 있는 모든 그러한 변경 및 수정이 첨부된 청구범위에 포함되는 것으로 의도된다.

Claims (17)

  1. 하기 화학식 I의 화합물:
    [화학식 I]

    상기 식에서,
    n은 1 또는 2이고;
    m은 1, 2 또는 3이고;
    R1은 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸 또는 tert-부틸이고;
    R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 프로필이다.
  2. 제1항에 있어서,
    O-에틸 S-(3-메틸부트-2-엔-1-일) 카보노티오에이트; (E)-S-(부트-2-엔-l-일) O-에틸 카보노티오에이트; O-에틸 S-제라닐 카보노티오에이트; O-에틸 S-네릴 카보노티오에이트; 및 O-에틸 S-파르네실 카보노티오에이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
  3. 제1항에 따른 화합물을 포함하는 식용 제품.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 하기 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 향미 성분을 포함하는 향미 조성물:
    [화학식 I]

    상기 식에서,
    n은 1 또는 2이고;
    m은 1, 2 또는 3이고;
    R1은 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸 또는 tert-부틸이고;
    R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 프로필이다.
  7. 제6항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이 O-에틸 S-(3-메틸부트-2-엔-1-일) 카보노티오에이트; (E)-S-(부트-2-엔-l-일) O-에틸 카보노티오에이트; O-에틸 S-제라닐 카보노티오에이트; O-에틸 S-네릴 카보노티오에이트; 및 O-에틸 S-파르네실 카보노티오에이트로 이루어진 군으로부터 선택되는, 향미 조성물.
  8. 제6항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이 조성물의 중량을 기준으로 0.005 내지 5.0 ppm 수준으로 존재하는, 향미 조성물.
  9. 제6항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이 조성물의 중량을 기준으로 0.01 내지 1.0 ppm 수준으로 존재하는, 향미 조성물.
  10. 제6항에 있어서,
    담체 물질을 추가로 포함하는 향미 조성물.
  11. O-에틸 S-(3-메틸부트-2-엔-1-일) 카보노티오에이트; (E)-S-(부트-2-엔-l-일) O-에틸 카보노티오에이트; O-에틸 S-제라닐 카보노티오에이트; O-에틸 S-네릴 카보노티오에이트; 및 O-에틸 S-파르네실 카보노티오에이트로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물; 및
    향미 조성물
    을 포함하는 음료 제품.
  12. 제11항에 있어서,
    화합물이 음료 제품의 중량을 기준으로 0.001 내지 1.0 ppb 수준으로 존재하는, 음료 제품.
  13. 제11항에 있어서,
    화합물이 음료 제품의 중량을 기준으로 0.002 내지 0.5 ppb 수준으로 존재하는, 음료 제품.
  14. 제11항에 있어서,
    화합물이 음료 제품의 중량을 기준으로 0.003 내지 0.3 ppb 수준으로 존재하는, 음료 제품.
  15. 제11항에 있어서,
    향미 조성물이 하나 이상의 향미 성분을 포함하는, 음료 제품.
  16. 제11항에 있어서,
    향미 조성물이 담체 물질을 포함하는, 음료 제품.
  17. 제11항에 있어서,
    커피인 음료 제품.
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012522826A (ja) 2009-04-07 2012-09-27 ジボダン エス エー フレーバーおよびフレグランスとしてのカルボノチオエート

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1379019A (en) 1970-12-07 1975-01-02 Unilever Ltd Flavouring food products
US3885051A (en) 1972-10-30 1975-05-20 Int Flavors & Fragrances Inc Flavoring and aromatising with 3-acetyl-2,5-dialkyl furans or thiophenes
CH572906A5 (ko) * 1973-02-02 1976-02-27 Givaudan & Cie Sa
US3978240A (en) 1973-12-30 1976-08-31 Lever Brothers Company Foodstuff containing a diester of monothiocarbonic acid
ES2187105T3 (es) 1998-08-21 2003-05-16 Firmenich & Cie Eteres; su utilizacion como agentes perfumantes y aromatizantes; su preparacion.
US6996487B2 (en) 2000-03-15 2006-02-07 Orthosoft Inc. Automatic calibration system for computer-aided surgical instruments
DE60131930T2 (de) 2000-07-07 2008-12-11 Quest International Services B.V. Thiocarbonate als Vorläufer von Aromavermittler
EP1264547A1 (en) 2001-06-06 2002-12-11 Givaudan SA Flavour and fragrance compositions
US7632531B2 (en) * 2003-04-11 2009-12-15 International Flavors & Fragnances Inc. Alkyldienamides exhibiting taste and sensory effect in flavor compositions
GB0313173D0 (en) * 2003-06-07 2003-07-16 Givaudan Sa Improvements in or related to organic compounds
GB0519171D0 (en) 2005-09-21 2005-10-26 Givaudan Sa Organic compounds
CN102176838A (zh) * 2008-10-10 2011-09-07 高砂香料工业株式会社 含硫醇的香料和调味料

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012522826A (ja) 2009-04-07 2012-09-27 ジボダン エス エー フレーバーおよびフレグランスとしてのカルボノチオエート

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Journal of Organic Chemistry, 1962, 27, pp.4509-4512*
Journal of the American Chemical Society, 1973, pp.553-563*
Tetrahedron Letters, 1990, 31, pp.4773-4776

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