CN110603245B - 作为香精成分的烯基硫代碳酸酯 - Google Patents

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Abstract

提供了新的式(I)的烯基硫代碳酸酯、其制备方法及其作为香精和香料的用途。还提供了包含所述新的式(I)的烯基硫代碳酸酯的香精和香料组合物和可食用产品，尤其是咖啡产品。

Description

作为香精成分的烯基硫代碳酸酯
发明领域
本公开涉及硫代碳酸酯(carbonothioate)作为香精和香料的用途。更具体地，本公开涉及O-烷基S-羟基烯基硫代碳酸酯作为香精和香料的用途。
发明背景
香精和香料工业对可以增强、改善或改变消费产品的香味特征的新成分持续感兴趣。
可食用产品例如食品和饮料的香味由两部分组成：芳香味和味道。一般而言，通过鼻腔中的嗅上皮提供的被称为“芳香味”，而术语“味道”通常用于描述通过嘴，尤其是舌头察觉的感官影响。
令人惊奇地，发明人发现通过向可食用产品中混合如下所定义的式(I)的O-烷基S-羟基烯基硫代碳酸酯，可以显著改善所述可食用产品的香味。
发现与不含如下所定义的式(I)的化合物的产品相比，含所述式(I)的化合物的产品的香味更强烈和/或持续更长时间。在加工条件例如从约75℃至约150℃的加热条件下，这些性能得到保持，这使得式(I)的化合物特别适合于加工的食品和饮料，例如速溶咖啡和粉末状咖啡饮料。
发明概述
在一个实施方案中，提供了式(I)的化合物：
Figure BDA0002260107750000011
其中n为1或2；m为1、2或3；R1为烷基或芳基；且R2、R3、R4独立地表示氢或烷基。
在另一个实施方案中，香精组合物包含式(I)的化合物
Figure BDA0002260107750000021
其中n为1或2；m为1、2或3；R1为烷基或芳基；且R2、R3、R4独立地表示氢或烷基；和至少一种香精成分。
在另一个实施方案中，饮料产品包括：化合物，其选自O-乙基S-(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代碳酸酯；O-乙基S-(3-甲基丁-3-烯-1-基)硫代碳酸酯；(E)-S-(丁-2-烯-1-基)O-乙基硫代碳酸酯；S-(丁-3-烯-1-基)O-乙基硫代碳酸酯；S-烯丙基O-乙基硫代碳酸酯；O-乙基S-香叶基硫代碳酸酯；O-乙基S-橙花基硫代碳酸酯；和O-乙基S-法呢基硫代碳酸酯；香精组合物；和产品基质。
具体实施方案的这些和其它特征、方面和优点对于本领域技术人员在阅读本公开时显而易见。
发明详述
以下文本阐述了本公开的许多不同实施方案的广泛描述。该描述应被解释为仅是示例性的，并且并未描述每个可能的实施方案，因为描述每个可能的实施方案即使并非不可能，也是不切实际的。将会理解，本文所述的任何特征，特性，成分，组合物，组分，产品，步骤或方法可以全部或部分被删除、组合或完全替代本文所述的任何其它特征，特性，成分，组合物，组分，产品，步骤或方法。可以使用当前技术或在本专利的申请日之后开发的技术来实施许多替代实施方案，它们仍将落入权利要求的范围内。本文引用的所有出版物和专利均通过引用并入本文。
根据本公开，提供了式(I)的化合物
Figure BDA0002260107750000031
其中
n为1或2；
m为1、2或3；
R1为烷基或芳基(例如甲基、乙基、丙基、异丁基、叔丁基、苯基或苄基)；且
R2、R3、R4独立地表示氢或烷基(例如甲基、乙基或丙基)。
式(I)的化合物包含几个手性中心并且因此可以作为立体异构体的混合物存在，或者它们可以被拆分为异构纯形式。拆分立体异构体增加了这些化合物的制备和纯化的复杂性，因此仅出于经济原因而优选将所述化合物简单地作为它们的立体异构体混合物使用。然而，如果希望制备单个立体异构体，则这可以根据本领域已知的方法例如制备HPLC和GC、结晶或立体选择性合成而实现。
在具体的实施方案中，式(I)的化合物选自：
O-乙基S-(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代碳酸酯；
O-乙基S-(3-甲基丁-3-烯-1-基)硫代碳酸酯；
(E)-S-(丁-2-烯-1-基)O-乙基硫代碳酸酯；
S-(丁-3-烯-1-基)O-乙基硫代碳酸酯；
S-烯丙基O-乙基硫代碳酸酯；
O-乙基S-香叶基硫代碳酸酯；
O-乙基S-橙花基硫代碳酸酯；和
O-乙基S-法呢基硫代碳酸酯。
式(I)的化合物可以单独或者与可用于所需目的的其它物质例如香料或香精组合使用。在一个实施方案中，式(I)的化合物可以与选自目前可获得的广泛范围的天然和合成分子的其它香精和/或香料，例如香精油和提取物、醇类、醛类和酮类、醚类和缩醛类、酯类和内酯类、大环化合物类和杂环化合物类组合。
因此，在进一步的实施方案中提供一种包含式(I)的化合物和至少一种另外的香精成分的香精组合物。
在另一个实施方案中，式(I)的化合物可与常规地与香精或香料结合用于加香/增香用品的一种或多种成分或赋形剂混合，例如本领域常用的载体材料和其它助剂，例如溶剂(例如双丙二醇(DPG)、肉豆蔻酸异丙酯(IPM)、柠檬酸三乙酯(TEC)、乙醇、丙二醇(PG)、三醋精和苄醇。式(I)的化合物可以溶解或分散在载体材料例如脂肪中，或者用麦芽糖-糊精、明胶、阿拉伯树胶等包衣(enrobed)。它们可与待制备的食品成分混合或者与所述成分之一混合。
在进一步的实施方案中，提供了一种包含式(I)的化合物和产品基质的香精用品。
式(I)的化合物特别适合的增香用品是食品和饮料，例如干、罐装、冷冻和速溶的汤，即食餐，油炸丸子，沙司块，汤粉块，烘焙油脂，人造黄油，面包，蛋糕和用热水制备的速溶饮料，例如速溶咖啡和粉末状咖啡饮料，啤酒，软饮料，加香茶和乳制品。这一产品列表作为例证给出并且不被看作以任何方式进行限制。
本文中与香精用品结合使用的“产品基质”是指不含如上所定义的式(I)的化合物的可食用产品。
如本文使用的“可食用产品”是指产品例如食品和饮料，或者意在引入人或动物的口腔并且在消化或从嘴中取出前留在那里一段时间的个人护理产品。这些产品包括以它们的加工、部分加工或未加工状态的组合物。
式(I)的化合物可以以约.001ppb至约1.0ppb的量存在于用品中，在另一个实施方案中为约.002ppb至约0.5ppb，在另一个实施方案中，为约.003ppb至约0.3ppb，按所述用品重量计。
如果用于香精组合物中，则式(I)的化合物可以以约0.005ppm至约5.0ppm的量存在，在另一个实施方案中，为约.01ppm至约1.0ppm，基于香精组合物。
在另一个实施方案中，式(I)的化合物可用于宽范围的香料用品，例如任何的精细和功能香料领域，例如香水、家用产品、洗衣产品、身体护理产品和化妆品。
如果用于香料用品，式(I)的化合物可以以约1-30ppm的量存在，基于香料用品。然而，这些数值仅仅作为例子给出，因为有经验的香料制造者用较低或较高的浓度也可以实现效果或者可能产生新谐香。
通过将化合物或者包含所述化合物的香料/香精组合物与产品基质混合，可以将式(I)的化合物应用于产品基质中，和/或在早期步骤中它们可以被夹带材料夹带，并且然后与消费产品基质混合。
式(I)的化合物可以如方案1中所示在技术人员已知的条件下制备。关于反应条件的进一步的细节在实施例中提供。
方案1：
Figure BDA0002260107750000051
n；m；R1；R2；R3和R4具有与如上述式(I)中所给出的相同的含义。
在一个实施方案中，O-乙基S-(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代碳酸酯可以如下制备：
Figure BDA0002260107750000052
当n和m为1时；R1为乙基；R2为氢；R3为甲基且R4为氢。
在另一个实施方案中，O-乙基S-香叶基硫代碳酸酯可以如下制备：
Figure BDA0002260107750000053
当n为1时；m为2；R1为乙基；R2为氢；R3为甲基且R4为氢。
在另一个实施方案中，O-乙基S-法呢基硫代碳酸酯可以如下制备：
Figure BDA0002260107750000061
当n为1时；m为3；R1为乙基；R2为氢；R3为甲基且R4为氢。
实施例
给出下列实施例仅用于示例目的，而不预期作为对本发明的限定，因为在不脱离本公开的精神和范围的情况下，本发明的许多变化形式是可能的。使用餐桌方式的品尝小组(由6位小组成员组成)，要求小组成员记录实施例样品的香味和气味特征。
实施例1
O-乙基S-(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代碳酸酯
在氮气下，在冰/丙酮浴(-1℃)中，将氯甲酸乙酯(323mmol)逐滴添加到异戊二烯基硫醇(294mmol)和三乙胺(323mmol)在400ml无水THF中的溶液中。施用后，除去冷却浴，并持续搅拌1小时。通过过滤进行后处理，并将滤液真空浓缩。将残余物溶于乙醚，并相应地用HCl水溶液、碳酸钠水溶液和水洗涤。将有机相用硫酸镁干燥并通过蒸馏纯化，得到33.8g产品(66％收率)。
香味描述：硫磺气味、黑加仑味、热带气味(tropical)、烘焙咖啡味。
气味描述：蘑菇味、药草香味、轻微可可原生味(connotation)。
实施例2
黑咖啡
由如下成分制备黑咖啡：
Figure BDA0002260107750000071
向一部分黑咖啡中添加相对于咖啡重量0.003ppb的O-乙基S-(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代碳酸酯。将咖啡装在罐中并且在121℃干馏10分钟。黑咖啡具有减少的异味(酸度)、黑巧克力和平滑的味道。
向另一部分黑咖啡中添加相对于咖啡重量0.03ppb的O-乙基S-(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代碳酸酯。将咖啡装在罐中并且在121℃干馏10分钟。黑咖啡具有丰富的味道、良好的头香和平滑的味道。
向另一部分黑咖啡中添加相对于咖啡重量0.3ppb的O-乙基S-(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代碳酸酯。将咖啡装在罐中并且在121℃干馏10分钟。黑咖啡具有轻度的金属味、焦糊味、动物样味道。
实施例3
普通咖啡
由如下成分制备普通咖啡：
Figure BDA0002260107750000072
将普通咖啡(对照品)装在罐中并且在124℃干馏20分钟。将普通咖啡(对照品)描述为较少深烘焙、单调、较少新鲜的味道。
向一部分普通咖啡中添加相对于咖啡重量0.03ppb的O-乙基S-(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代碳酸酯。将咖啡装在罐中并且在124℃干馏20分钟。普通咖啡具有雪茄烟样、焦糖、适度良好的烟熏味道、圆润(roundness)、掩蔽异味(牛奶)的味道。
向另一部分普通咖啡中添加相对于咖啡重量0.3ppb的O-乙基S-(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代碳酸酯。将咖啡装在罐中并且在124℃干馏20分钟。普通咖啡具有增强的良好体香、轻度(负面的)焦糊味道。
向另一部分普通咖啡中添加相对于咖啡重量3ppb的O-乙基S-(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代碳酸酯。将咖啡装在罐中并且在124℃干馏20分钟。普通咖啡具有强烈的金属味、动物样、焦糊的、苦味味道。
实施例4
牛奶咖啡(Caféau Lait)
由如下成分制备牛奶咖啡：
Figure BDA0002260107750000081
将牛奶咖啡(对照品)装在罐中并且在124℃干馏20分钟。将牛奶咖啡(对照品)描述为较少烘焙味道、单调、较少新鲜味道，其中经历煮熟牛奶的香型。
向一部分牛奶咖啡中添加相对于咖啡重量0.03ppb的O-乙基S-(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代碳酸酯。将牛奶咖啡装在罐中并且在124℃干馏20分钟。牛奶咖啡具有甜味，牛奶味，轻度的烘焙香型与良好的圆润味道，并且具有超过对照品的明显改善的烘焙香型。
向另一部分牛奶咖啡中添加相对于咖啡重量0.3ppb的O-乙基S-(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代碳酸酯。将牛奶咖啡装在罐中并且在124℃干馏20分钟。牛奶咖啡具有优良的平衡、平滑、深度良好的圆润味道。
向另一部分牛奶咖啡中添加相对于咖啡重量3ppb的O-乙基S-(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代碳酸酯。将牛奶咖啡装在罐中并且在124℃干馏20分钟。牛奶咖啡具有不平衡的金属味、硫磺气味和臭鼬(skunky)香型。
本文所公开的尺寸和数值不应理解为严格限于所列举的确切数值。相反，除非另有说明，否则每个这样的尺寸均旨在表示所引用的数值和围绕该数值的功能上等效的范围。例如，公开为“40mm”的尺寸旨在表示“约40mm”。
除非明确排除或以其它方式限制，否则本文引用的每个文件，包括任何交叉引用的或相关的专利或申请，均通过引用全文并入本文。引用任何文件并不意味着承认本文公开或要求保护的发明是现有技术，或者单独或与任何其它参考文献组合、教导、启示或公开了任何这样的发明。此外，在本文档中术语的任何含义或定义与通过引用并入的对比文件中相同术语的任何含义或定义冲突的程度上，以在本文档中分配给该术语的含义或定义为准。
尽管已经示例和描述了本发明的具体实施方案，但是对于本领域技术人员显而易见的是，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，可以做出各种其它改变和变型。因此，预期在所附权利要求中覆盖在本发明的范围内的所有这样的改变和变型。

Claims (13)

1.化合物，其选自O-乙基S-(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代碳酸酯；(E)-S-(丁-2-烯-1-基)O-乙基硫代碳酸酯；O-乙基S-香叶基硫代碳酸酯；O-乙基S-橙花基硫代碳酸酯；和O-乙基S-法呢基硫代碳酸酯。
2.权利要求1的化合物在可食用产品中的用途。
3.香精组合物，包含：
化合物，其选自O-乙基S-(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代碳酸酯；(E)-S-(丁-2-烯-1-基)O-乙基硫代碳酸酯；O-乙基S-香叶基硫代碳酸酯；O-乙基S-橙花基硫代碳酸酯；和O-乙基S-法呢基硫代碳酸酯；和
至少一种香精成分。
4.权利要求3的香精组合物，其中所述化合物以占该组合物重量的0.005ppm至5.0ppm的水平存在。
5.权利要求3的香精组合物，其中所述化合物以占该组合物重量的0.01ppm至1.0ppm的水平存在。
6.权利要求3的香精组合物，还包含载体材料。
7.饮料产品，包含：
化合物，其选自O-乙基S-(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代碳酸酯；(E)-S-(丁-2-烯-1-基)O-乙基硫代碳酸酯；O-乙基S-香叶基硫代碳酸酯；O-乙基S-橙花基硫代碳酸酯；和O-乙基S-法呢基硫代碳酸酯；
香精组合物；和
产品基质。
8.权利要求7的饮料产品，其中所述化合物以占该饮料产品重量的0.001ppb至1.0ppb的水平存在。
9.权利要求7的饮料产品，其中所述化合物以占该饮料产品重量的0.002ppb至0.5ppb的水平存在。
10.权利要求7的饮料产品，其中所述化合物以占该饮料产品重量的0.003ppb至0.3ppb的水平存在。
11.权利要求7的饮料产品，其中所述香精组合物包含至少一种香精成分。
12.权利要求7的饮料产品，其中所述香精组合物包含载体材料。
13.权利要求7的饮料产品，其中所述产品为咖啡。
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