JP7042283B2 - フレーバー成分としてのアルケニルカルボノチオアート - Google Patents
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Description
本開示は、フレーバーおよびフレグランスとしてもカルボノチオアートの使用に関する。より具体的に、本開示は、フレーバーおよびフレグランスとしてのO-アルキルS-ヒドロキシアルケニルカルボノチオアートの使用に関する。
フレーバーおよびフレグランス産業は、消費者製品のフレーバー特性を強化、改善または改変し得る新しい成分に継続的に関心を持っている。
可食製品、例えば食料品および飲料のフレーバーは、アロマおよび味の2つの部分で構成される。一般に、鼻腔の嗅上皮を通して提供されるものは「アロマ」と称され、一方用語「味」は一般的に、口、特に舌を介して知覚される感覚的影響を表すために使用される。
以下に定義される式(I)の化合物を含まない製品と比較して、製品のフレーバーは、より強いおよび/またはより長く持続することが見出された。これらの特性は、約75℃~約150℃の加熱などのプロセス条件下において維持され、これは、式(I)で表される化合物を、インスタントコーヒーおよび粉末状コーヒー飲料などの加工食料品および飲料に特に適したものとする。
一態様において、式(I)で表される化合物が提供される:
式中、nは、1または2であり;mは、1、2または3であり;R1は、アルキルまたはアリールであり;およびR2、R3、R4は独立して水素またはアルキルを示す;および少なくとも1つのフレーバー成分を含む。
特定の態様のこれらのおよび他の特色、側面および利点は、本開示を読むことにより当業者に明らかになるであろう。
以下のテキストは、本開示の多くの異なる態様の広範な説明を記載している。説明は例示としてのみ解釈されるべきであり、すべての可能な態様を説明することは不可能ではないにしても非現実的であるため、すべての可能な態様を説明するものではない。本明細書に記載のあらゆる特色、特徴、構成要素、組成物、成分、製品、ステップまたは方法論は、全部または一部を、削除すること、本明細書に記載のあらゆる他の特色、特徴、構成要素、組成物、成分、製品、ステップまたは方法論と組み合わせること、またはこれで置き換えることができることが理解されるであろう。現在の技術またはこの特許の出願日の後に開発された技術のいずれを使用して、多数の代替態様を実施することができ、これらは依然として特許請求の範囲内にある。本明細書において引用されたすべての刊行物および特許は、参照により本明細書に組み込まれる。
式中
nは、1または2であり;
mは、1、2または3であり;
R1は、アルキルまたはアリール(例としてメチル、エチル、プロピル、イソブチル、tert-ブチル、フェニルまたはベンジル)であり;および
R2、R3、R4は、独立して水素またはアルキル(例としてメチル、エチルまたはプロピル)を示す、
で表される化合物が提供される。
O-エチルS-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)カルボノチオアート;
O-エチルS-(3-メチルブタ-3-エン-1-イル)カルボノチオアート;
(E)-S-(ブタ-2-エン-l-イル)O-エチルカルボノチオアート;
S-(ブタ-3-エン-l-イル)O-エチルカルボノチオアート;
S-アリルO-エチルカルボノチオアート;
O-エチルS-ゲラニルカルボンチオアート;
O-エチルS-ネリルカルボンチオアート;および
O-エチルS-ファルネシルカルボンチオアート
から選択される。
結果的に、さらなる態様において、式(I)で表される化合物および少なくとも1つのさらなるフレーバー成分を含むフレーバー組成物が提供される。
式(I)で表される化合物が特に適しているフレーバーが付与された応用品は、乾燥、缶詰、冷凍およびインスタントスープ、レディーミール、コロッケ、ソースキューブ、ブイヨンキューブ、ベーキング用の脂肪、マーガリン、パン、ケーキ、およびインスタントコーヒーおよび粉末状コーヒー飲料などの温水で調製するインスタントドリンク、ビール、ソフトドリンク、フレーバーティーおよび乳製品である。この製品のリストは、説明のために与えられ、決して限定的なものと見なされるべきではない。
本明細書に使用されるとき、「可食製品」は、食料品および飲料、またはヒトまたは動物の口腔に導入され、摂取または口から取り出される前に一定期間そこにとどまることが意図されるパーソナルケア製品などの製品を意味する。かかる製品は、それらの加工された、部分的に加工された、または未加工の状態の組成物を含む。
フレーバー組成物において使用される場合、式(I)で表される化合物は、フレーバー組成物に基づいて、約0.005ppm~約5.0ppm、別の態様において約.01ppm~約1.0ppmの範囲の量で存在し得る。
フレグランス応用品において使用される場合、式(I)で表される化合物は、フレグランス応用品に基づいて、約1~30ppmの範囲の量で存在し得る。しかしながら、経験豊富なパヒューマーは、より低いまたは高い濃度で、効果を達成したり、新規のアコードを生み出したりもできるため、これらの値は、単に例として与えられている。
スキーム1:
n;m;R1;R2;R3およびR4は、上記式(I)に与えられたものと同じ意味を有する。
nおよびmが1であり;R1がエチルであり;R2が水素であり;R3がメチルであり、R4が水素である場合。
nが1であり;mが2であり;R1がエチルであり;R2が水素であり;R3がメチルであり、R4が水素である場合。
nが1であり;mが3であり;R1がエチルであり;R2が水素であり;R3がメチルであり、R4が水素である場合。
本開示の精神および範囲から逸脱することなく本発明の多くのバリエーションが可能であるため、以下の実施例は単に例示の目的で与えられ、本発明の限定として解釈されるべきではない。ベンチトップのテイスティングパネル(6人のパネリストで構成)を使用して、パネリストに例のサンプルのフレーバーおよび匂いの特性を記録するように依頼した。
O-エチルS-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)カルボノチオアート
窒素下で、クロロギ酸エチル(323mmol)を、氷/アセトン浴(-1℃)において、無水THF400ml中のプレニルメルカプタン(294mmol)およびトリエチルアミン(323mmol)の溶液に滴下した。投与後、冷却浴を取り外し、撹拌を1時間続けた。濾過により後処理し、濾液を真空下で濃縮した。残渣をジエチルエーテルに溶解し、HCl水溶液、炭酸ナトリウム水溶液および水で適切に洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸留により精製して、33.8グラムの生成物を得た(収率66%)。
フレーバーの説明:硫黄、ブラックカラント、トロピカル、ローストコーヒー。
匂いの説明:マッシュルーム、ハーブのよう、わずかにココアの含み。
Claims (17)
- O-エチルS-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)カルボノチオアート;(E)-S-(ブタ-2-エン-l-イル)O-エチルカルボノチオアート;O-エチルS-ゲラニルカルボンチオアート;O-エチルS-ネリルカルボンチオアート;およびO-エチルS-ファルネシルカルボンチオアートからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- 可食製品における請求項1に記載の化合物の使用。
- R1が、メチル、エチル、プロピル、イソブチルまたはtert-ブチルである、請求項1に記載の化合物。
- R2、R3、R4が、メチル、エチルまたはプロピルから選択される、請求項1に記載の化合物。
- 式(I)に従う化合物が、O-エチルS-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)カルボノチオアート;(E)-S-(ブタ-2-エン-l-イル)O-エチルカルボノチオアート;O-エチルS-ゲラニルカルボンチオアート;O-エチルS-ネリルカルボンチオアート;およびO-エチルS-ファルネシルカルボンチオアートからなる群から選択される、請求項6に記載のフレーバー組成物。
- 式(I)に従う化合物が、組成物の重量の0.005ppm~5.0ppmのレベルで存在する、請求項6に記載のフレーバー組成物。
- 式(I)に従う化合物が、組成物の重量の0.01ppm~1.0ppmのレベルで存在する、請求項6に記載のフレーバー組成物。
- 担体材料をさらに含む、請求項6に記載のフレーバー組成物。
- O-エチルS-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)カルボノチオアート;(E)-S-(ブタ-2-エン-l-イル)O-エチルカルボノチオアート;O-エチルS-ゲラニルカルボンチオアート;O-エチルS-ネリルカルボンチオアート;およびO-エチルS-ファルネシルカルボンチオアートからなる群から選択される化合物;
フレーバー組成物;および
製品ベース
を含む、飲料製品。 - 化合物が飲料製品の重量の0.001ppb~1.0ppbのレベルで存在する、請求項11に記載の飲料製品。
- 化合物が飲料製品の重量の0.002ppb~0.5ppのレベルで存在する、請求項11に記載の飲料製品。
- 化合物が飲料製品の重量の0.003ppb~0.3ppbのレベルで存在する、請求項11に記載の飲料製品。
- フレーバー組成物が少なくとも1つのフレーバー成分を含む、請求項11に記載の飲料製品。
- フレーバー組成物が担体材料を含む、請求項11に記載の飲料製品。
- 製品がコーヒーである、請求項11に記載の飲料製品。
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