JP2004527639A - フレーバーおよびフレグランス組成物 - Google Patents

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Abstract

式(I)に記載の1−メルカプト−1−アリールアルカンまたはその誘導体を含む、フレーバーおよびフレグランス組成物。

Description

【技術分野】
【0001】
本発明は、1−メルカプト−1−アリールアルカン、特に1−メルカプト−1−フェニルアルカンを含むフレーバーおよびフレグランス組成物、ならびに、これらの組成物を用いて食品、飲料、または消費者ヘルスケア製品や家庭用品に対しフレーバー付けする方法、またはフレグランスもしくは香気を添加する方法に関する。
フレーバーおよびフレグランス産業は、クリアな、天然のスパイスの効いた、ローストした、またフルーティな特徴を製品に付与する新しい成分に対し常に興味を有する。
【0002】
ベンジルメルカプタンおよび2−フェニルエチルメルカプタンの両者は、肉やコーヒーに強いローストした雰囲気を与えることで、フレーバー産業における使用が見出されている。しかし、フレーバー産業におけるこれら化合物の使用は限定されており、フレグランス産業においては特に全く使用されていない。これは、これらの物質に特徴的な強いローストした雰囲気が、強い刺激臭とかすかな腐敗臭(putrid note)を伴うからである。
【0003】
ベンジルメルカプタンおよび2−フェニルエチルメルカプタンと同様の構造を有する分子は同様の特徴を示すことが予想されるであろう。事実、ちょうどそれらと構造的に似た分子、1−メルカプト−1−フェニルエタンが、スカンクの防衛分泌物の揮発成分および発酵した家庭ゴミの揮発成分に見出されている。
しかしながら驚くべきことには、我々は、ある種の1−メルカプト−1−アリールアルカンおよびその誘導体は、フレーバーおよびフレグランス産業が所望するクリアな、天然のスパイスの効いた、ローストした、またフルーティな特徴を製品に与えること、その際に付随する強いローストの雰囲気および強い刺激臭とかすかな腐敗臭を伴わないことを見出した。
【0004】
したがって、本発明の一つの観点は、フレーバーまたはフレグランス組成物であって、式(I)
【化1】
Figure 2004527639
式中、
R1は、1〜4個の炭素原子を有する分枝状でも非分枝状でもよいアルキル基を表し;
R2は、水素;低級アルキル、特にメチル、エチル、または分枝状もしくは直線状のプロピルもしくはブチル;アシル、特に(R3)C=Oの基から選択されたものであって、式中R3が1〜4個の炭素原子を有する分枝または非分枝状のアルキル基;または、アルコキシアルキル基、特に、CH(R4)−OR5の基から選択されたものであって、式中R4が水素または1〜4個の炭素原子を有する分枝もしくは非分枝状のアルキル基を表し;R5は、1〜4個の炭素原子を有する分枝もしくは非分枝状のアルキル基を表し;
R6は、水素またはメチルを表し;および、R7は、水素、メチル、または1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシを表す、
で表される化合物を含む、前記組成物を提供する。
【0005】
R1、R3、R4およびR5は独立して、メチル、エチル、n−もしくはイソ−プロピル、および、n−もしくはイソ−ブチルで特に表される。R2は、水素、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、1’−エトキシエチル、1−メトキシエチル、または2’(2’−メトキシプロピル)で特に表される。
本発明記載の組成物に使用する特に好ましい化合物は、1−メルカプト−1−フェニルエタン、1−メルカプト−1−フェニルプロパン、1−メルカプト−1−フェニルブタン、1−メルカプト−1−フェニルイソブタン、1−メルカプト−1−(p−メチルフェニル)−エタン、1−メルカプト−1−(p−メチルフェニル)−プロパン、および2−メルカプト−2−(p−メチルフェニル)−プロパンから選択される。最も好ましいのは、1−メルカプト−1−フェニルエタン、1−メルカプト−1−フェニルプロパン、および2−メルカプト−2−(p−メチルフェニル)−プロパンである。
【0006】
式(I)の化合物は、鏡像異性的に純度の高い形態を用いてもよい。しかし、RおよびS鏡像異性体がフレーバーおよびフレグランス材料として本質的によく似た活性を有することが見出されたため、より入手しやすい、したがってより安価なラセミ化合物を用いるのが好ましい。
本発明の他の観点により、式(I)の化合物であって、例3、9、10、11、12、13、14、15および17に開示されたものから選択された化合物を提供する。
【0007】
式(I)のメルカプト化合物(すなわち、R2=H)は、当分野に既知の合成プロトコルに従って、一般に利用可能な出発材料および試薬から合成できる。アシルメルカプト化合物(すなわち、R2=アシル)、例えば式(I)のアセチルメルカプト化合物は、当分野に既知の標準合成プロトコルに従って、塩化亜鉛の存在下で対応するアルコール、例えば1−フェニル−1−プロパノール、およびチオ酢酸から合成できる。式(I)のアルコキシアルキルメルカプト化合物(すなわち、R2=アルコキシアルキル)は、例えば、標準合成プロトコルに従って、対応するメルカプト化合物を、酸性触媒下で例えばエチル−ビニル−エーテルと反応させることにより合成できる。同様に、硫化物(R2=アルキル)は、標準合成プロトコルに従って、メルカプト化合物を硫黄原子においてアルキル化することにより単純に合成できる。
式(I)の化合物をそれらの鏡像異性的形態に溶解することも、当分野に既知の方法によって効果を有し得る。
【0008】
本発明記載の組成物は、1または2種以上の式(I)の化合物を含むことができる。代替的に、組成物は、式(I)の化合物の1または2種以上の前駆体を含んでもよい。「前駆体」の用語は、例えば保管中の延長された期間によって、および/または、外部からの物理的刺激例えば熱および/または光を前記前駆体を含む生成物にあてることによって、または加水分解などその他の化学的刺激、例えば酵素加水分解などによって、式(I)の化合物に転換できる特定の誘導体を意味する。さらに代替的に、本発明記載の組成物は、1または2種以上の式(I)の化合物および1または2種以上の前駆体を含むことができる。前駆体は、独立して、フレーバー物質またはフレグランス物質としての特性を有することができる。
【0009】
前駆体としては、特に式(I)のチオエステルの化合物、特に例えばC〜Cの脂肪酸などの低級脂肪酸のチオエステル、および式(I)の化合物の炭酸塩を考慮する。これらの前駆体は、式(I)の化合物を塩化アシルと反応させることにより得られる。他の前駆体は、低級アルデヒドのチオアセタール、例えばアセトアルデヒドおよびプロピオンアルデヒドであり、対応するメルカプト化合物を例えばアルキル−ビニル−エーテルと反応させることにより得られる。さらに、硫化物(R2=アルキル)は、それらがチオール(R2=H)に容易に還元できることから、前駆体と考えることができる。
【0010】
式(I)のある化合物は、それ自体がフレーバー物質またはフレグランス物質として有用でありながら、式(I)の他の化合物に対する前駆体として作用することができ、例えば、R=アシルまたはアルコキシアルキルであるこれらの化合物は、R=Hの化合物に対する前駆体として作用することができる。
式(I)の化合物およびそれらの前駆体のフレーバー物質またはフレグランス物質としての品質は、広い濃度範囲において明らかである。例えば、食品、飲料、消費者ヘルスケア製品または家庭用品の場合、組成物または前駆体は、0.0001〜500mg/kgの範囲の量で存在することができる。一方、フレグランス組成物の場合、組成物または前駆体は、0.00001〜1%、より好ましくは0.001〜0.1%の濃度で存在することができる。
【0011】
式(I)の化合物および/または前駆体化合物は、フレーバーおよびフレグランス組成物において有用な任意の成分と混合することができる。それらは特に、フレーバーおよびフレグランス産業において用いられる1または2種以上の、天然の、合成の、性質が同一の、天然フレグランス物質もしくはフレーバー物質材料もしくは天然抽出物と組み合わせて用いることができる。
さらに組成物は、フレーバー物質またはフレグランス物質と共に一般に用いられる1または2種以上の成分または賦形剤を含むことができ、例えば、当分野で一般に知られており用いられる担体材料、濃厚剤(thickeners)、フレーバー増強剤および他の補助剤などがある。
【0012】
本発明記載の組成物は、全ての慣例分野の用途において用いることができる。本発明の特定の態様は、フレグランス用途で用いる組成物を含み、例えば、高級フレグランス用途またはあらゆる種類の芳香製品、例えば高級香水、化粧品、消費者ヘルスケア製品または家庭用品洗浄剤、例えば洗浄剤、洗剤、石鹸、および歯磨き剤などを含む。他の特定の態様は、フレーバー用途での使用を含み、例えば、フレーバー物質の使用が通常である食料品、飲料、薬品、口腔衛生製品および他のヘルスケア製品などである。
【0013】
式(I)の化合物および/またはその前駆体化合物は、果物のフレーバーおよび野菜成分に、フルーティな、スパイスの効いた、およびある種のトロピカルな特徴、例えばシトラス、チリ、パパイヤなどの特徴を付与する。かかる製品のフレーバーの一番の特徴(top note)が強化され自然な方向へ修正される。しかしながら、式(I)の化合物の使用は果物のフレーバーのみに限定されない。したがって、本発明の化合物は、薬味の効いた(savory)、ハーブおよびミントのフレーバーと組み合わせて、天然のハーブおよびスパイスの効いたフレーバーを強調することができる。特定の態様においては、式(I)の化合物は、アジアのカレーの天然のスパイスの効いた香りおよびフレーバーを強調するために用いることができる。
以下に、本発明の説明のために一連の例を示す。
【0014】
合成例
チオ酢酸S−(1−フェニル−エチル)エステル
Gauthier, Bourdon, Young, Tetrahedron Lett., 27(1), 15(1986)の記載による合成においては、室温で、ヨウ化亜鉛16.3g、ジクロロメタン100mL、および1−フェニル−1−エチルアルコール12.5gを250mLの丸底フラスコに加える。この懸濁物にさらにチオ酢酸9.52gを加える。この混合物を室温で16時間攪拌する。その反応混合物をジクロロメタンで抽出する。有機層を食塩水(ブライン)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過と濃縮を行って18.2gの黄色い液体を得て、シリカゲル上でクロマトグラフィにより精製する。
【0015】
1−メルカプト−1−フェニルエタン
Hoppe et al., Angew. Chem. Int. Ed., 36(24), 2784(1997)の記載による合成においては、室温で、水素化リチウムアルミニウム2.1gおよびメチル第三級ブチルエーテル100mLを250mLの丸底フラスコに加える。この懸濁物に、50mLのMTBE中のチオ酢酸S−(1−フェニル−エチル)エステル18gを加える。この混合物を室温で15時間攪拌する。酢酸エチル5mLおよび水酸化ナトリウム(水中に1M)2.5mLを加える。反応混合物は硫酸マグネシウムプラグ上でろ過する。ろ過液を濃縮して13.7gの黄色い液体を得、該液体は蒸留により精製する。
【0016】
(S)−1−メルカプト−1−フェニルエタン
EP-0480716, Merck Frosst Canada Inc., (1992)およびHoppe et al., Angew. Chem. Int. Ed., 36(24), 2784(1997)の記載による合成においては、−10℃で、トリフェニルホスフィン2.6gおよびテトラヒドロフラン35mLを100mLの丸底フラスコに加える。この溶液に1.74gのジエチルアゾジカルボキシレートを加える。この溶液を−10℃で8時間攪拌すると、該溶液がベージュ色の懸濁物となった。(R)−1−フェニル−1−エタノール0.61gおよび7.5mLのテトラヒドロフラン中のチオ酢酸0.78gの溶液を−10℃で加える。混合物は室温で16時間攪拌する。反応混合物は濃縮し、ヘキサン中に懸濁させ、ろ過する。ろ過液は食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮してシリカゲル上でカラムクロマトグラフィによる精製を行い、0.58gの黄色い液体を得る。これを上記の1−メルカプト−1−フェニルエタンの合成に従って反応させ、0.35gの(S)−1−メルカプト−1−フェニルエタンを得る。
【0017】
チオ酪酸S−(1−フェニル−エチル)エステル
室温で、13.8gの1−メルカプト−1−フェニルエタンを、50mLの塩化ブチリルに溶解する。混合物は室温で6時間攪拌する。つぎに0℃まで冷却し、反応物を、100mLの乾燥メタノールを小部分ずつ注意深く添加することによりクエンチする(quench)。次に混合物は、二炭酸塩で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過および濃縮して、ブチレート化合物(butyrated compound)を98%の収率で得る。
【0018】
1−(メチルチオ)−1−フェニルエタン
0℃で、チオメトシキドナトリウム2.24gおよびテトラヒドロフラン25mLを100mLフラスコに加える。5mLのテトラヒドロフラン中の(1−ブロモエチル)ベンゼン5.89gを加え、混合物を室温で16時間攪拌する。反応混合物をMTBE/食塩水で抽出する。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮して、メチルチオ化合物を90%の収率で得る。
【0019】
表1に、下の一般式の化合物であって、対応する開始材料を用いて上述と同様の適切な方法により生成できる化合物を開示する。全ての場合において、化合物は、スパークリングで拡散性のある調和を提供するフレグランス組成物として、および、フルーティなまたはスパイスの効いた強い特徴を有する食品や飲料として処方される。
【化2】
Figure 2004527639
【0020】
【表1】
Figure 2004527639
【0021】
(a)A〜Eの残基は、次の式により表される:
【化3】
Figure 2004527639
式中、
残基AにおいてはY=メチル;
残基BにおいてはY=エチル;
残基CにおいてはY=プロピル;
残基DにおいてはY=イソ−プロピル;
残基EにおいてはY=水素である。
【0022】
表2:選択された化合物に対する特性データ
【表2】
Figure 2004527639
【0023】
処方例1
0.08mg/Lの1−メルカプト−1−フェニル−エタンを、フルーツのフレーバー(b)を含む組成(a)のトロピカルフルーツのソフトドリンクへ加えた。その結果得られた組成物を開始材料であるソフトドリンクの香気の印象と比べると、付加された代表的なトップ印象(typical top note)が検知され、同時に、持続性が大幅に増加した。
【0024】
(a)代表的トロピカルフルーツのソフトドリンクの組成:
【表3】
Figure 2004527639
【0025】
(b)トロピカルフルーツフレーバーの組成:
【表4】
Figure 2004527639
【0026】
処方例2
1−メルカプト−1−フェニル−エタン、ならびに構造的に類似の分子ベンジルメルカプタンおよび2−フェニルエチルメルカプタンの、オレンジソフトドリンク(ブランク)に対する効果を試験した。
前述の化合物を0.1mg/Lのレベルで加え、ブランクのオレンジソフトドリンクと比較した。1−メルカプト−1−フェニル−エタンを含むドリンクは、オレンジ、マンダリン、新鮮で絞りたての果汁の印象を、アジアのオレンジ類に典型的に見出される強いフルーティな特徴と共に示し、これはブランクのソフトドリンクと比較して大幅な改良である。これに比べて、ベンジルメルカプタンまたは2−フェニルエチルメルカプタンを含んだドリンクは、強くローストした、かすかに腐敗臭の印象さえ有し、フルーティな特徴とうまく混ざり合わなかった。
【0027】
オレンジソフトドリンクの組成
【表5】
Figure 2004527639
【0028】
処方例3
【表6】
Figure 2004527639
【0029】
調製方法(研究室スケール)
1)キサンタンガムおよび砂糖を予め混合しておく。
2)フレーバー成分を除いた残りの成分を深い容器に加え、ソースが煮詰まり始めるまで中火で加熱した。予め混ぜ合わせておいたキサンタンガムと砂糖を加え、温度が85℃に達するまで加熱した。その後、ソースは少なくとも5分間静置した。次にフレーバー成分を加え、よく溶けるように混ぜ合わせた。ソースは次にガラス瓶に入れ、消毒した。随意的に、保存寿命を延ばすためにベンゾエートナトリウムなどの保存剤を加えてもよい。
【0030】
【表7】
Figure 2004527639
【0031】
1%の1−メルカプト−1−フェニル−エタン溶液を0.01%添加することにより、強い天然のスパイスの効いた印象をカレーソースに付加し、インドおよびアジアの人々に好まれた。逆に、1%ベンジルメルカプタンまたは2−フェニルエチルメルカプタンを0.01%加えると、焦げた、ローストした印象をカレーソースに付加した。
【0032】
処方例4
フレグランス調合物の比較
0.004%(W/W)の1−メルカプト−1−フェニル−エタン、ベンジルメルカプタンまたは2−フェニルエチルメルカプタンのいずれかを、クレメンタイン(小さな甘いミカン)の調合物に対して下記のように加えた。1−メルカプト−1−フェニル−エタンの場合、非常に低いレベルにおいて、調合物はオレンジから天然のマンダリンに変化した。試料はよりスパークリングで天然のクレメンタインであり、拡散性が強かった。代わりにベンジルメルカプタンまたは2−フェニルエチルメルカプタンを用いた場合、試料は拡散性が低く、気障りなイオウ臭や焦げた臭い、腐敗臭の副次的印象が生じた。
【0033】
クレメンタイン調合物の処方
【表8】
Figure 2004527639
【0034】
【表9】
Figure 2004527639

Claims (12)

  1. フレーバーまたはフレグランス組成物であって、式(I)
    Figure 2004527639
    式中、
    R1は、1〜4個の炭素原子を有する分枝状でも非分枝状でもよいアルキル基を表し;
    R2は、水素;低級アルキル、特にメチル、エチル、または直線状もしくは分枝状のプロピルもしくはブチル;アシル、特に(R3)C=Oの基から選択されたものであって、式中R3が1〜4個の炭素原子を有する分枝または非分枝状のアルキル基;または、アルコキシアルキル基、特に、CH(R4)−OR5の基から選択されたものであって、式中R4が水素または1〜4個の炭素原子を有する分枝もしくは非分枝状のアルキル基を表し;R5は、1〜4個の炭素原子を有する分枝もしくは非分枝状のアルキル基を表し;
    R6は、水素またはメチルを表し;および、R7は、水素、メチル、または1〜4個の炭素原子を有するアルコキシを表す、
    で表される化合物を含む、前記組成物。
  2. R1がメチル、エチル、n−もしくはイソ−プロピル、およびn−もしくはイソ−ブチルで表される、請求項1に記載の組成物。
  3. R2が水素、アセチル、または1’−エトキシエチルで表される、請求項1または2に記載の組成物。
  4. 式(I)の化合物が1−メルカプト−1−フェニルエタン、1−メルカプト−1−フェニルプロパン、1−メルカプト−1−フェニルブタン、1−メルカプト−1−フェニルイソブタン、1−メルカプト−1−(p−メチルフェニル)−エタン、1−メルカプト−1−(p−メチルフェニル)−プロパン、および2−メルカプト−2−(p−メチルフェニル)−プロパンから選択される、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
  5. 1−メルカプト−1−フェニルエタンを、チオエステル、チオアセタール、チオアセテート、チオホルマートまたはチオアセトアルデヒド−エチルアセタールの形態で含む、フレーバーまたはフレグランス組成物。
  6. 請求項1に定義された式(I)の化合物を、量にして0.0001〜500mg/kg、より好ましくは0.01〜50mg/kg含む、フレーバー製品。
  7. 食品、飲料、薬品、口腔衛生製品またはヘルスケア製品から選択された、請求項6に記載のフレーバー製品。
  8. 請求項1に定義された式(I)の化合物を、量にして0.00001〜1%、より好ましくは0.001〜0.1%含む、フレグランス製品。
  9. フレグランス製品が、化粧品から選択された高級フレグランスもしくは芳香製品、または、洗浄剤、洗剤、石鹸、もしくは歯磨き剤から選択された消費者ヘルスケア製品もしくは家庭用品である、請求項8に記載のフレグランス製品。
  10. 式(I)の化合物の前駆体を、式(I)の化合物に加えて含む、または式(I)の化合物の代わりに含む、請求項1〜9のいずれかに記載の組成物。
  11. 式(I)の化合物またはその前駆体を添加するステップを含む、フレーバーまたはフレグランス組成物を改善する方法。
  12. 式(I)の化合物であって、
    Figure 2004527639
    式中、
    R2,R6およびR7が水素、ならびにR1がn−ブチルであり;
    R2がアセチル、R6およびR7が水素、ならびにR1がエチルまたはn−ブチルであり;
    R2がアセチル、R1がメチル、R6が水素、およびR7がメチルまたはメトキシであり;
    R2がCC=O、nCC=O、またはi−CC=O、R1がメチル、ならびにR6およびR7が水素であり;ならびに、
    R2がHC=O、R1はメチル、ならびにR6およびR7が水素である、
    前記化合物。
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