JP4098232B2 - フレーバーおよびフレグランス組成物 - Google Patents
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Description
フレーバーおよびフレグランス産業は、クリアな、天然のスパイスの効いた、ローストした、またフルーティな特徴を製品に付与する新しい成分に対し常に興味を有する。
しかしながら驚くべきことには、我々は、ある種の1−メルカプト−1−アリールアルカンおよびその誘導体は、フレーバーおよびフレグランス産業が所望するクリアな、天然のスパイスの効いた、ローストした、またフルーティな特徴を製品に与えること、その際に付随する強いローストの雰囲気および強い刺激臭とかすかな腐敗臭を伴わないことを見出した。
R1は、1〜4個の炭素原子を有する分枝状でも非分枝状でもよいアルキル基を表し;
R2は、水素;低級アルキル、特にメチル、エチル、または分枝状もしくは直線状のプロピルもしくはブチル;アシル、特に(R3)C=Oの基から選択されたものであって、式中R3が1〜4個の炭素原子を有する分枝または非分枝状のアルキル基;または、アルコキシアルキル基、特に、CH(R4)−OR5の基から選択されたものであって、式中R4が水素または1〜4個の炭素原子を有する分枝もしくは非分枝状のアルキル基を表し;R5は、1〜4個の炭素原子を有する分枝もしくは非分枝状のアルキル基を表し;
R6は、水素またはメチルを表し;および、R7は、水素、メチル、または1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシを表す、
で表される化合物を含む、前記組成物を提供する。
本発明記載の組成物に使用する特に好ましい化合物は、1−メルカプト−1−フェニルエタン、1−メルカプト−1−フェニルプロパン、1−メルカプト−1−フェニルブタン、1−メルカプト−1−フェニルイソブタン、1−メルカプト−1−(p−メチルフェニル)−エタン、1−メルカプト−1−(p−メチルフェニル)−プロパン、および2−メルカプト−2−(p−メチルフェニル)−プロパンから選択される。最も好ましいのは、1−メルカプト−1−フェニルエタン、1−メルカプト−1−フェニルプロパン、および2−メルカプト−2−(p−メチルフェニル)−プロパンである。
本発明の他の観点により、式(I)の化合物であって、例3、9、10、11、12、13、14、15および17に開示されたものから選択された化合物を提供する。
式(I)の化合物をそれらの鏡像異性的形態に溶解することも、当分野に既知の方法によって効果を有し得る。
式(I)の化合物およびそれらの前駆体のフレーバー物質またはフレグランス物質としての品質は、広い濃度範囲において明らかである。例えば、食品、飲料、消費者ヘルスケア製品または家庭用品の場合、組成物または前駆体は、0.0001〜500mg/kgの範囲の量で存在することができる。一方、フレグランス組成物の場合、組成物または前駆体は、0.00001〜1%、より好ましくは0.001〜0.1%の濃度で存在することができる。
さらに組成物は、フレーバー物質またはフレグランス物質と共に一般に用いられる1または2種以上の成分または賦形剤を含むことができ、例えば、当分野で一般に知られており用いられる担体材料、濃厚剤(thickeners)、フレーバー増強剤および他の補助剤などがある。
以下に、本発明の説明のために一連の例を示す。
チオ酢酸S−(1−フェニル−エチル)エステル
Gauthier, Bourdon, Young, Tetrahedron Lett., 27(1), 15(1986)の記載による合成においては、室温で、ヨウ化亜鉛16.3g、ジクロロメタン100mL、および1−フェニル−1−エチルアルコール12.5gを250mLの丸底フラスコに加える。この懸濁物にさらにチオ酢酸9.52gを加える。この混合物を室温で16時間攪拌する。その反応混合物をジクロロメタンで抽出する。有機層を食塩水(ブライン)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過と濃縮を行って18.2gの黄色い液体を得て、シリカゲル上でクロマトグラフィにより精製する。
Hoppe et al., Angew. Chem. Int. Ed., 36(24), 2784(1997)の記載による合成においては、室温で、水素化リチウムアルミニウム2.1gおよびメチル第三級ブチルエーテル100mLを250mLの丸底フラスコに加える。この懸濁物に、50mLのMTBE中のチオ酢酸S−(1−フェニル−エチル)エステル18gを加える。この混合物を室温で15時間攪拌する。酢酸エチル5mLおよび水酸化ナトリウム(水中に1M)2.5mLを加える。反応混合物は硫酸マグネシウムプラグ上でろ過する。ろ過液を濃縮して13.7gの黄色い液体を得、該液体は蒸留により精製する。
EP-0480716, Merck Frosst Canada Inc., (1992)およびHoppe et al., Angew. Chem. Int. Ed., 36(24), 2784(1997)の記載による合成においては、−10℃で、トリフェニルホスフィン2.6gおよびテトラヒドロフラン35mLを100mLの丸底フラスコに加える。この溶液に1.74gのジエチルアゾジカルボキシレートを加える。この溶液を−10℃で8時間攪拌すると、該溶液がベージュ色の懸濁物となった。(R)−1−フェニル−1−エタノール0.61gおよび7.5mLのテトラヒドロフラン中のチオ酢酸0.78gの溶液を−10℃で加える。混合物は室温で16時間攪拌する。反応混合物は濃縮し、ヘキサン中に懸濁させ、ろ過する。ろ過液は食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮してシリカゲル上でカラムクロマトグラフィによる精製を行い、0.58gの黄色い液体を得る。これを上記の1−メルカプト−1−フェニルエタンの合成に従って反応させ、0.35gの(S)−1−メルカプト−1−フェニルエタンを得る。
室温で、13.8gの1−メルカプト−1−フェニルエタンを、50mLの塩化ブチリルに溶解する。混合物は室温で6時間攪拌する。つぎに0℃まで冷却し、反応物を、100mLの乾燥メタノールを小部分ずつ注意深く添加することによりクエンチする(quench)。次に混合物は、二炭酸塩で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過および濃縮して、ブチレート化合物(butyrated compound)を98%の収率で得る。
0℃で、チオメトシキドナトリウム2.24gおよびテトラヒドロフラン25mLを100mLフラスコに加える。5mLのテトラヒドロフラン中の(1−ブロモエチル)ベンゼン5.89gを加え、混合物を室温で16時間攪拌する。反応混合物をMTBE/食塩水で抽出する。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮して、メチルチオ化合物を90%の収率で得る。
残基AにおいてはY=メチル;
残基BにおいてはY=エチル;
残基CにおいてはY=プロピル;
残基DにおいてはY=イソ−プロピル;
残基EにおいてはY=水素である。
0.08mg/Lの1−メルカプト−1−フェニル−エタンを、フルーツのフレーバー(b)を含む組成(a)のトロピカルフルーツのソフトドリンクへ加えた。その結果得られた組成物を開始材料であるソフトドリンクの香気の印象と比べると、付加された代表的なトップ印象(typical top note)が検知され、同時に、持続性が大幅に増加した。
1−メルカプト−1−フェニル−エタン、ならびに構造的に類似の分子ベンジルメルカプタンおよび2−フェニルエチルメルカプタンの、オレンジソフトドリンク(ブランク)に対する効果を試験した。
前述の化合物を0.1mg/Lのレベルで加え、ブランクのオレンジソフトドリンクと比較した。1−メルカプト−1−フェニル−エタンを含むドリンクは、オレンジ、マンダリン、新鮮で絞りたての果汁の印象を、アジアのオレンジ類に典型的に見出される強いフルーティな特徴と共に示し、これはブランクのソフトドリンクと比較して大幅な改良である。これに比べて、ベンジルメルカプタンまたは2−フェニルエチルメルカプタンを含んだドリンクは、強くローストした、かすかに腐敗臭の印象さえ有し、フルーティな特徴とうまく混ざり合わなかった。
1)キサンタンガムおよび砂糖を予め混合しておく。
2)フレーバー成分を除いた残りの成分を深い容器に加え、ソースが煮詰まり始めるまで中火で加熱した。予め混ぜ合わせておいたキサンタンガムと砂糖を加え、温度が85℃に達するまで加熱した。その後、ソースは少なくとも5分間静置した。次にフレーバー成分を加え、よく溶けるように混ぜ合わせた。ソースは次にガラス瓶に入れ、消毒した。随意的に、保存寿命を延ばすためにベンゾエートナトリウムなどの保存剤を加えてもよい。
フレグランス調合物の比較
0.004%(W/W)の1−メルカプト−1−フェニル−エタン、ベンジルメルカプタンまたは2−フェニルエチルメルカプタンのいずれかを、クレメンタイン(小さな甘いミカン)の調合物に対して下記のように加えた。1−メルカプト−1−フェニル−エタンの場合、非常に低いレベルにおいて、調合物はオレンジから天然のマンダリンに変化した。試料はよりスパークリングで天然のクレメンタインであり、拡散性が強かった。代わりにベンジルメルカプタンまたは2−フェニルエチルメルカプタンを用いた場合、試料は拡散性が低く、気障りなイオウ臭や焦げた臭い、腐敗臭の副次的印象が生じた。
Claims (4)
- 請求項1に定義された式(I)の化合物を、量にして0.0001〜500mg/kg含む、フレーバー製品。
- 請求項1に定義された式(I)の化合物を、量にして0.00001〜1重量%含む、フレグランス製品。
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