ES2329663T3 - Composiciones de aroma y de fragancia. - Google Patents
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Abstract
Composición de aroma o de fragancia que comprende un compuesto de fórmula (I) ** ver fórmula** en la que R1 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que puede ser ramificado o no ramificado: R2 representa hidrógeno; alquilo inferior, en particular metilo, etilo o propilo o butilo lineal o ramificado; acilo, en particular seleccionado entre el grupo -(R3)C=O en el que R3 representa un grupo alquilo ramificado o no ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; o un grupo alcoxialquilo, en particular seleccionado entre el grupo -CH(R4)-OR5, en el que R4 representa hidrógeno o un grupo alquilo ramificado o no ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono: R5 representa un grupo alquilo ramificado o no ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono: R6 representa hidrógeno o metilo; y R7 representa hidrógeno, metilo o alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono.
Description
Composiciones de aroma y de fragancia.
La presente invención se refiere a composiciones
de aroma y de fragancia que comprenden
1-mercapto-1-arilalcanos,
en particular
1-mercapto-1-fenilalcanos
y a métodos para aromatizar o añadir fragancia o aroma a un
alimento, una bebida o un producto para el cuidado de la salud o
doméstico utilizando estos compuestos.
La industria del aroma y de la fragancia se
interesa continuamente por nuevos ingredientes que pueden otorgar a
un producto un carácter claro, especiado natural, tostado y
afrutado.
Tanto el bencilmercaptano como el
2-feniletilmercaptano son útiles en la industria de
los aromas por la fuerte nota tostada que otorgan a los aromas de
carne y café. Sin embargo, la utilización de estos compuestos en la
industria de los aromas es limitada y prácticamente no se utilizan
en la industria de las fragancias, debido a su nota tostada
dominante característica que también está acompañada por notas acres
y ligeramente pútridas.
Puede esperarse que las moléculas que poseen una
estructura similar al bencilmercaptano y al
2-feniletilmercaptano expresarían notas
características similares. De hecho, se ha descubierto una molécula
estructuralmente similar
-1-mercapto-1-feniletano-
en los volátiles de la secreción defensiva de mofetas y en los
volátiles de residuos domésticos fermentados.
Sorprendentemente, sin embargo, actualmente se
ha descubierto que algunos
1-mercapto-1-arilalcanos
y derivados de los mismos otorgan a los productos el carácter
claro, especiado natural, tostado y afrutado tan deseado por la
industria de los aromas y de las fragancias, sin ninguna nota
tostada dominante asociada o notas acres y pútridas
acompañantes.
Por consiguiente, la presente invención da a
conocer, en uno de sus aspectos, una composición de aroma o de
fragancia que comprende un compuesto de fórmula (I)
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en la que R1 representa un grupo
alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que puede ser
ramificado o no ramificado: R2 representa hidrógeno; un grupo
alquilo inferior, por ejemplo metilo, etilo o propilo o butilo
ramificado o lineal; acilo, en particular seleccionado entre el
grupo -(R3)C=O en el que R3 representa un grupo alquilo
ramificado o no ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; o
un grupo alcoxialquilo, en particular seleccionado entre el grupo
-CH(R4)-OR5, donde R4 representa hidrógeno o
un grupo alquilo ramificado o no ramificado que tiene de 1 a 4
átomos de carbono; R5 representa un grupo alquilo ramificado o no
ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; R6 representa
hidrógeno o metilo; y R7 representa hidrógeno, metilo o alcoxi que
tiene de 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo
metoxi.
R1, R3, R4 y R5, independientemente, están
representados particularmente por metilo, etilo, n- o
iso-propilo y n o iso-butilo. R2
está representado particularmente por hidrógeno, formilo, acetilo,
propionilo, butirilo, isobutirilo, 1'-etoxietilo,
1-metoxietilo o
2'(2'-metoxipropilo).
Los compuestos particularmente preferentes para
su utilización en composiciones según la presente invención se
seleccionan entre
1-mercapto-1-feniletano,
1-mercapto-1-fenilpropano,
1-mercapto-1-fenilbutano,
1-mercapto-1-fenilisobutano,
1-mercapto-1-(p-metilfenil)-etano,
1-mercapto-1-(p-metilfenil)-propano
y
2-mercapto-2-(p-metilfenil)-propano.
Los más preferentes son
1-mercapto-1-feniletano,
1-mercapto-1-fenilpropano
y
2-mercapto-2-(p-metilfenil)-propano.
Un compuesto de fórmula (I) puede utilizarse en
su forma enantioméricamente pura, sin embargo, puesto que se
descubrió que los enantiómeros R y S tienen actividad esencialmente
similar como materiales de aroma o de fragancia, se prefiere
utilizar el racemato más fácilmente accesible y, por lo tanto, más
barato.
La invención da a conocer, en otro de sus
aspectos, un compuesto de fórmula (I) seleccionado entre los que se
dan a conocer en los Ejemplos como Ejemplos 3, 9, 10, 11, 12, 13,
14, 15 y 17.
Los compuestos de mercapto de fórmula (I) (es
decir R2 = H) pueden sintetizarse a partir de materiales y reactivos
de partida disponibles habitualmente según protocolos sintéticos
conocidos en la técnica. Compuestos de acilmercapto (es decir R2 =
acilo), por ejemplo compuestos de acetilmercapto de fórmula (I),
pueden sintetizarse a partir del alcohol correspondiente, por
ejemplo
1-fenil-1-propanol y
ácido tioacético en presencia de cloruro de zinc, según protocolos
sintéticos estándar conocidos en la técnica. Los compuestos de
alcoxialquilmercapto de fórmula (I) (es decir R2 = alcoxialquilo)
pueden formarse, por ejemplo, haciendo reaccionar al compuesto de
mercapto correspondiente con, por ejemplo,
etil-vinil-éter en catálisis ácida, según protocolos
sintéticos estándar. Análogamente, los sulfuros (R2 = alquilo)
pueden prepararse de forma sencilla a partir de los compuestos de
mercapto alquilando el átomo de azufre, según protocolos sintéticos
estándar.
La resolución de los compuestos de fórmula (I)
en sus formas enantioméricas también puede realizarse de una manera
conocida en la técnica.
Las composiciones según la presente invención
pueden comprender uno o más compuestos de fórmula (I). Como
alternativa, las composiciones pueden comprender uno o más
precursores de compuestos de fórmula (I). Por "precursores" se
entiende algunos derivados que pueden transformarse en un compuesto
de fórmula (I), por ejemplo a lo largo de un periodo prolongado de
tiempo durante el almacenamiento, y/o como resultado de la
aplicación de un estímulo físico exógeno, por ejemplo la aplicación
de calor y/o luz al producto que comprende dichos precursores o
mediante algún estímulo químico tal como hidrólisis, por ejemplo
hidrólisis enzimática. Como otra alternativa, una composición según
la invención puede comprender uno o más compuestos de fórmula (I) y
uno o más precursores. Los precursores pueden tener
independientemente propiedades como aromatizantes u odorantes.
Como precursores hay que tener en cuenta, en
particular, tioésteres de compuestos de fórmula (I), en particular
tioésteres de ácidos grasos inferiores, por ejemplo ácidos grasos de
C_{1} a C_{6} y carbonatos de compuestos de fórmula (I). Estos
precursores pueden obtenerse haciendo reaccionar un compuesto de
fórmula (I) con un cloruro de acilo. Otros precursores incluyen
tioacetales de aldehídos inferiores, por ejemplo acetaldehído y
propionaldehído, que pueden obtenerse haciendo reaccionar al
compuesto de mercapto correspondiente con, por ejemplo, un
alquil-vinil-éter. Además, los sulfuros (R2 =
alquilo) pueden considerarse como precursores, puesto que pueden
reducirse fácilmente a tioles (R2 = H).
Debe entenderse que algunos compuestos de
fórmula (I), aunque son útiles como aromatizantes y odorantes por
sí mismos, pueden actuar como precursores para algunos otros
compuestos de fórmula (I), por ejemplo, aquellos compuestos en los
que R = acilo o alcoxialquilo pueden actuar como precursores para
compuestos en los que
R = H.
R = H.
Las cualidades aromatizantes y odorantes de los
compuestos de fórmula (I) y precursores de los mismos pueden ser
evidentes en un amplio intervalo de concentraciones. Por ejemplo, en
el caso de un alimento, una bebida, un producto de consumo para el
cuidado de la salud o un producto doméstico, un compuesto o
precursor puede estar presente en cantidades que varían entre
0,0001 y 500 mg/kg, más preferentemente 0,01 y 50 mg/kg. Mientras
que, en el caso de una composición de fragancia, un compuesto o un
precursor puede estar presente en una concentración que varía entre
el 0,00001% y el 1%, más preferentemente el 0,001% y el 0,1%.
Los compuestos de fórmula (I) y/o compuestos
precursores pueden mezclarse con cualesquiera ingredientes útiles
en composiciones de aroma o de fragancia. En particular, estos
compuestos pueden combinarse con uno o más de un amplia gama de
materiales odorantes o aromatizantes naturales, sintéticos, de
naturaleza idéntica, o extractos naturales utilizados en los
sectores del aroma o de la fragancia.
Adicionalmente, las composiciones pueden
comprender uno o más ingredientes o excipientes utilizados
habitualmente junto con aromatizantes y odorantes, por ejemplo
materiales portadores, espesantes, mejoradores del aroma y otros
agentes auxiliares conocidos y utilizados habitualmente en la
técnica.
Pueden emplearse composiciones según la presente
invención en todos los campos habituales de aplicación.
Realizaciones particulares de la presente invención incluyen
composiciones para su utilización en aplicaciones de fragancia, por
ejemplo, aplicaciones de fragancia finas o productos perfumados de
todos los tipos, por ejemplo perfumes de lujo, artículos
cosméticos, productos de consumo para el cuidado de la salud o
productos domésticos, por ejemplo agentes de lavado, detergentes,
jabones y pasta dentífrica. Otras realizaciones particulares
incluyen la utilización en aplicaciones de aroma, por ejemplo en
alimentos, bebidas, productos farmacéuticos, productos de higiene
bucal y otros productos para el cuidado de la salud, en los que es
habitual la utilización de aromatizantes.
Los compuestos de fórmula (I) y/o sus compuestos
precursores añaden aspectos afrutados, especiados y algunos
tropicales a composiciones de aroma de frutas y verduras tales como
cítricos, chili y papaya. La nota de cabeza del aroma de dichos
productos se amplifica y modifica en una dirección natural. Sin
embargo, la utilización de compuestos de fórmula (I) no se limita a
aromas frutales. Por lo tanto, los compuestos de la presente
invención pueden combinarse con aromas salados, herbales y de menta
para mejorar los aromas herbales y especiados naturales. En una
realización particular, pueden utilizarse compuestos de fórmula (I)
para mejorar el aroma especiado natural de los aromas de curry
asiáticos.
\newpage
A continuación se proporciona una serie de
ejemplos que sirven para ilustrar la presente invención.
En una síntesis realizada según Gauthier,
Bourdon, Young, Tetrahedron Lett., 27(1), 15(1986) a
temperatura ambiente, se añaden 16,3 g de yoduro de zinc, 100 ml de
diclorometano y 12,5 g de alcohol
1-fenil-1-etílico a
un matraz de fondo redondo de 250 ml. A esta suspensión se le añaden
9,52 g de ácido tioacético. La mezcla se agita durante 16 horas a
temperatura ambiente. La mezcla de reacción se extrae con
diclorometano. La capa orgánica se lava con salmuera, se seca sobre
sulfato de magnesio, se filtra y se concentra para dar 18,2 g de un
líquido amarillo que se purifica mediante cromatografía en gel de
sílice.
En una síntesis realizada según Hoppe, y otros,
Angew. Chem. Int. Ed., 36(24), 2784 (1997), a temperatura
ambiente, se añaden 2,1 g de hidruro de litio aluminio y 100 ml de
éter metil butílico terciario a un matraz de fondo redondo de 250
ml. A esta suspensión se le añaden 18 g de éster
S-(1-fenil-etílico) del ácido
tioacético en 50 ml de MTBE. La mezcla se agita durante 15 horas a
temperatura ambiente. Se añaden 5 ml de acetato de etilo y 2,5 ml
de hidróxido de sodio (1 M en agua). La mezcla de reacción se filtra
en un tapón de sulfato sódico. El filtrado se concentra para dar
13,7 g de un líquido amarillo que se purifica mediante
destilación.
En una síntesis realizada según el documento
EP-0480716, Merck Frosst Canada Inc., (1992) y
Hoppe, y otros, Angew. Chem. Int. Ed., 36(24), 2784 (1997),
a -10ºC, se añaden 2,6 g de trifenil fosfina y 35 ml de
tetrahidrofurano a un matraz de fondo redondo de 100 ml. A esta
solución se le añaden 1,74 g de dietil azo dicarboxilato. La
solución se agita durante 8 horas a -10ºC, momento en el que se
convierte en una suspensión beige. Se añade una solución de 0,61 g
de
(R)-1-fenil-1-etanol,
0,78 g de ácido tioacético en 7,5 ml de tetrahidrofurano a -10ºC.
La mezcla se agita durante 16 horas a temperatura ambiente. La
mezcla de reacción se concentra, se suspende en hexano y se filtra.
El filtrado se lava con salmuera, se seca sobre sulfato de magnesio,
se filtra, se concentra y se purifica mediante cromatografía en
columna en gel de sílice para dar 0,58 g de un líquido amarillo.
Éste se hace reaccionar como se ha descrito en la síntesis de
1-mercapto-1-feniletano,
como se ha descrito anteriormente, para dar 0,35 g de
(S)-1-mercapto-1-feniletano.
A temperatura ambiente, se disuelven 13,8 g de
1-mercapto-1-feniletano
en 50 ml de cloruro de butirilo. La mezcla se agita a temperatura
ambiente durante 6 horas. A continuación, se enfría a 0ºC y la
reacción se interrumpe mediante la adición cuidadosa de 100 ml de
metanol seco en pequeñas porciones. La mezcla se lava a continuación
con bicarbonato, se seca sobre sulfato de magnesio, se filtra y se
concentra para dar el compuesto butirado con un rendimiento del
98%.
A 0ºC, se añaden 2,24 g de tiometóxido de sodio
y 25 ml de tetrahidrofurano a un matraz de 100 ml. Se añaden 5,89 g
de (1-bromoetil)benceno en 5 ml de
tetrahidrofurano y la mezcla se agita durante 16 horas a temperatura
ambiente. La mezcla de reacción se extrae con MTBE/salmuera. La
capa orgánica se lava con salmuera, se seca sobre sulfato de
magnesio y se concentra para dar el compuesto de metiltio con un
rendimiento del 90%.
La tabla 1 da a conocer compuestos de la fórmula
general que se muestra a continuación, que pueden formarse según un
método apropiado análogo a los descritos anteriormente, empleando
materiales de partida correspondientes. En todos los casos, los
compuestos se formulan en composiciones de fragancia para
proporcionar acordes chispeantes y que se difunden bien y en
alimentos y bebidas para otorgarles fuertes aspectos afrutados o
especiados.
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en la que en el residuo A, Y =
metilo; en el residuo B, Y = etilo; en el residuo C, Y = propilo; en
el residuo D, Y = iso-propilo; y en el residuo E, Y
=
hidrógeno.
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Ejemplo de Formulación
1
Se añadieron 0,08 mg/l de
1-mercapto-1-fenil-etano
a un refresco de fruta tropical de composición (a) que comprendía
el aroma de fruta (b). Comparando la composición resultante con la
nota de aroma del refresco de partida, se detectó una nota de
cabeza típica adicional y, al mismo tiempo, la persistencia aumentó
de forma significativa.
\newpage
Ejemplo de Formulación
2
Se examinó el efecto de
1-mercapto-1-fenil-etano
y las moléculas estructuralmente similares bencilmercaptano y
2-feniletilmercaptano sobre un refresco de naranja
(blanco).
Los compuestos mencionados anteriormente se
añadieron a un nivel de 0,1 mg/l y se compararon con el refresco de
naranja blanco. El refresco que comprendía
1-mercapto-1-fenil-etano
mostró una nota de zumo de naranja o mandarina recién exprimida con
fuertes aspectos afrutados, típico de las naranjas de origen
asiático, lo que constituye una mejora significativa sobre el
refresco blanco. Por el contrario, los refrescos que comprendían
bencilmercaptano o 2-feniletilmercaptano tenían una
nota tostada fuerte, incluso ligeramente pútrida, que no combinaba
bien con el aspecto afrutado.
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Ejemplo de Formulación
3
\newpage
1) La goma xantana y el azúcar se mezclaron
previamente y se apartaron.
2) Los restantes ingredientes, excepto los
aromas, se añadieron a una cazuela y se cocieron a fuego medio
hasta que la salsa comenzó a espesar. Se añadió la mezcla previa de
goma y azúcar y la cocción continuó hasta que la temperatura
alcanzó los 85 grados centígrados. A continuación, se dejó reposar a
la salsa durante, como mínimo, 5 minutos. Después se añadieron los
aromas y se agitó bien para disolverlos. La salsa se vertió a
continuación en frascos de vidrio y se esterilizó. Opcionalmente se
añade un conservante, tal como benzoato sódico, para prolongar la
vida útil.
La adición del 0,01% de una solución al 1% de
1-mercapto-1-fenil-etano
añadió una nota especiada muy natural a la salsa de curry, que era
muy apreciada por los nativos de la India y de Asia. Por el
contrario, la adición del 0,01% de una solución al 1% de
bencilmercaptano o 2-feniletilmercaptano, añadía una
nota tostada, quemada a la salsa de curry.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Ejemplo de Formulación
4
Se añadió el 0,004% (p/p) de
1-mercapto-1-fenil-etano,
bencilmercaptano o 2-feniletilmercaptano a un acorde
de clementina como se describe posteriormente. A un nivel muy bajo,
el acorde viraba de naranja a mandarina natural con
1-mercapto-1-fenil-etano.
La muestra era más chispeante, clementina natural y se difundía muy
bien. Cuando se utilizaron en su lugar bencilmercaptano o
2-feniletilmercaptano, las muestras tenían una peor
difusión y aparecía una molesta nota secundaria pútrida, quemada y
sulfurosa.
Claims (12)
1. Composición de aroma o de fragancia que
comprende un compuesto de fórmula (I)
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en la que R1 representa un grupo
alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que puede ser
ramificado o no ramificado: R2 representa hidrógeno; alquilo
inferior, en particular metilo, etilo o propilo o butilo lineal o
ramificado; acilo, en particular seleccionado entre el grupo
-(R3)C=O en el que R3 representa un grupo alquilo ramificado
o no ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; o un grupo
alcoxialquilo, en particular seleccionado entre el grupo
-CH(R4)-OR5, en el que R4 representa
hidrógeno o un grupo alquilo ramificado o no ramificado que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono: R5 representa un grupo alquilo
ramificado o no ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono: R6
representa hidrógeno o metilo; y R7 representa hidrógeno, metilo o
alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono.
2. Composición, según la reivindicación 1, en la
que R1 está representado por metilo, etilo, n- o
iso-propilo y n- o iso-butilo.
3. Composición, según la reivindicación 1 o la
reivindicación 2, en la que R2 está representado por hidrógeno,
acetilo o 1'-etoxietilo.
4. Composición, según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en la que el compuesto de fórmula (I)
se selecciona entre
1-mercapto-1-feniletano,
1-mercapto-1-fenilpropano,
1-mercapto-1-fenilbutano,
1-mercapto-1-fenilisobutano,
1-mercapto-1-(p-metilfenil)-etano,
1-mercapto-1-(p-metilfenil)-propano
y
2-mercapto-2-(p-metilfenil)-propano.
5. Composición de aroma o de fragancia, según la
reivindicación 4, que comprende
1-mercapto-1-feniletano
en forma de su tioéster, tioacetal, tioacetato, tioformiato o
tioacetaldehído-etilacetal.
6. Producto aromatizado que comprende un
compuesto de fórmula (I), según la reivindicación 1, presente en
una cantidad que varía entre 0,0001 y 500 mg/kg, más preferentemente
0,01 y 50 mg/kg.
7. Producto aromatizado, según la reivindicación
6, seleccionado entre un alimento, una bebida, un producto
farmacéutico, producto de higiene bucal o producto para el cuidado
de la salud.
8. Producto con fragancia que comprende el
compuesto de fórmula (I), según la reivindicación 1, presente en
una cantidad que varía entre el 0,00001% y el 1%, preferentemente el
0,001% y el 0,1%.
9. Producto con fragancia, según la
reivindicación 8, en el que el producto con fragancia es una
fragancia fina o un producto perfumado seleccionado entre un
producto cosmético o un producto de consumo para el cuidado de la
salud o doméstico seleccionado entre un agente de lavado, un
detergente, un jabón o una pasta dentífrica.
10. Composición, según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, que comprende un precursor de un
compuesto de fórmula (I) además de, o en lugar de, un compuesto de
fórmula (I).
11. Método para mejorar una composición de aroma
o de fragancia, que comprende la etapa de añadirle un compuesto de
fórmula (I) y un precursor del mismo.
12. Compuesto de fórmula (I)
en la
que,
R2, R6 y R7 son hidrógeno y R1 es
n-butilo;
R2 es acetilo, R6 y R7 son hidrógeno y R1 es
etilo o n-butilo;
R2 es acetilo, R1 es metilo, R6 es hidrógeno y
R7 es metilo o metoxi;
R2 es C_{2}H_{5}C=O, nC_{3}H_{7}C=O o
i-C_{3}H_{7}C=O, R1 es metilo y R6 y R7 son
hidrógeno; y
R2 es HC=O, R1 es metilo y R6 y R7 son
hidrógeno.
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