KR20060021856A - 알콕시 알킬술파닐 페놀 - Google Patents

알콕시 알킬술파닐 페놀 Download PDF

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KR20060021856A
KR20060021856A KR1020057022158A KR20057022158A KR20060021856A KR 20060021856 A KR20060021856 A KR 20060021856A KR 1020057022158 A KR1020057022158 A KR 1020057022158A KR 20057022158 A KR20057022158 A KR 20057022158A KR 20060021856 A KR20060021856 A KR 20060021856A
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KR1020057022158A
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루카 튜린
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플렉시트랄, 인코포레이티드
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/18Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/20Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
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    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
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    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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Abstract

다음의 화학식을 가지는 아로마화학물질 알콕시알킬 술파닐 화합물 또는 이들의 혼합물:
R1O-C6H5OH-SR
여기서:
R은 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 하이드로카르빌 그룹이고; 바람직하게는, 1-8개의 탄소 원자를 가지는 알킬 또는 알케닐이며;
R1은 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 하이드로카르빌 그룹이고; 바람직하게는, 1-8개의 탄소 원자를 가지는 알킬 또는 알케닐임,
및 아로마화학물질로서의 이들의 용도 및 제조 물품에서의 이들의 용도.

Description

알콕시 알킬술파닐 페놀{ALKOXY AKLYLSULFANYL PHENOLS}
발명의 분야
본원 발명은 일반적으로 후레그런스(fragrance) 분야에 관련된다. 보다 특히는, 본원 발명은 다른 아로마화학물질(aromachemicals)이 가지지 않은 독특한 성질 및 이점을 가지는 향수(perfumes) 및 그밖의 다른 물품을 제공하는 신규한 아로마화학물질에 관련된다.
발명의 배경
향수 및 다양한 범위의 다른 물품의 성분으로 사용되는 수많은 다양한 공지의 후레그런스가 존재한다. 예를 들면, 세탁 세제, 섬유 유연제, 린스 컨디셔너 및 직물 섬유에 사용하기 위한 다른 물품에 적용을 위한 향수는 주로 후레그런스를 함유한다. 에센셜 오일(essential oils), 로즈 오일 및 정향(clove) 오일과 같은 많은 천연 향수 화학물질, 및 사향과 같은 동물의 분비물이 공지되어 있으며, 아로마 특성을 가진 수많은 합성의 향 나는 화학물질이 개발되어 왔다. 이러한 합성물질은 천연 향수 화학물질에 비하여 통상적으로 안정한 화합물이며, 비교적 값이비싸지 않기 때문에, 합성 아로마 화학물질은 향수 기술 분야에 새로운 차원을 더해 주었다. 예를 들면, 에틸렌 글리콜 모노아릴 에테르는 야생 로즈 향을 가지는 공지된 후레그런스 화합물이며, 식품, 화장품 및 제약학적 적용에 유용하다. 예를 들면, 미국 특허 제 1,881,200; 2,451,149 및 4,404,407호를 보라. 더욱이, 천연 향수 화학물질은 통상적으로 물질의 복합 혼합물이기 때문에, 합성물질은 천연 향수 화학물질보다 취급이 용이하다. 따라서 이러한 그리고 다른 이유 때문에, 후레그런스 화학 분야에서는 특별한 특성의 아로마, 특히 플로랄(카네이션)을 가지는 새로운 화합물에 대한 필요가 크다. 카네이션 향의 특징을 나타내는 화합물을 개시하는 대표적인 특허는 US 6,177,400 및 4,464,291호이다.
본원에서는 신규한 후레그런스 및 향미(flavor) 아로마화학물질 및 유도체 제조 방법, 아로마화학물질의 용도 및 아로마화학물질을 포함하는 물품이 개시된다. 이러한 신규한 유도체는 특정 아로마 주제(theme)를 필요로 하는 임의의 그리고 모든 적용에서 사용한다. 또한 본원 발명은 다양한 기질에 적용하기 위한 이러한 유도체들의 혼합물, 이들의 제조 방법 및 향수 재료로서의 이들의 용도에 관련된다.
발명의 개요
본원 발명의 일 실시예는 다음의 화학식을 가지는 아로마화학물질에 관한다:
R10-C6H50H-SR
여기서:
R은 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 하이드로카르빌(hydrocarbyl) 그룹이고; 바람직하게는, 1-8개의 탄소 원자를 가지는 알킬 또는 알케닐이며;
Rl은 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 하이드로카르빌 그룹이며; 바람직하게는, 1-8 개의 탄소 원자를 가지는 알킬 또는 알케닐이다.
본원 발명의 두번째 실시예는 상기 화합물 또는 이들의 혼합물을 활성 성분으로 함유하는 개선된 아로마, 후레그런스 또는 향(odor) 특성을 가지는 조성물, 제품, 제형 또는 물품에 관계한다.
본원 발명의 또다른 실시예는 상기 화합물 또는 이들의 혼합물을 활성 성분으로 함유하는 개선된 향미 또는 맛 특성을 가지는 조성물, 제품, 제형 또는 물품에 관계한다.
본원 발명의 또다른 실시예는 상기 화합물 또는 이들의 혼합물의 향미 유효량을 첨가하는 단계를 포함하는, 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 맛 또는 향미 성질을 제공, 개선, 강화 또는 변형하는 방법을 고려한다.
또한 본원 발명의 또다른 실시예는 상기 화합물 또는 이들의 혼합물의 아로마, 후레그런스 또는 향 유효량을 첨가하는 단계를 포함하는, 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 아로마, 후레그런스 또는 향 특성을 제공, 개선, 강화 또는 변형하는 방법에 관련된다.
본원 발명의 또다른 실시예는 상기 화합물 또는 이들의 화합물을 포함하는 제조 물품을 고려한다.
발명의 상세한 설명
본원 발명의 보다 바람직한 아로마화학물질은 다음의 화학식을 가지는 화학물질이다:
Figure 112005066667459-PCT00001
특히 바람직한 아로마화학물질은 다음의 화학식을 가지는 2-메톡시-4-메틸술파닐페놀이다:
Figure 112005066667459-PCT00002
본원 발명의 아로마화학물질은 2-메톡시-4-메틸술파닐페놀의 합성을 개설하는 실시예에서 설명된 반응 도식에 따라 제조될 수 있다.
본원 발명의 아로마화학물질은 다음의 향 프로파일을 가진다: 플로랄, 카네이션, 스파이시(spicy), 및 연기. 본원 발명의 유도체가 편입될 수 있는 적합한 제품의 예는 향수 및 코롱(colognes), 양초, 공기 청정제, 세제 조성물 및 살균제(disinfectants)를 포함한다.
본원 발명의 화합물 및 유도체가 편입될 수 있는 조성물, 제품, 제형 및 물품은 양초, 공기 청정제, 향수, 후레그런스. 코롱을 포함한다; 비누, 목욕 또는 샤워 젤, 샴푸 또는 그밖의 다른 모발 캐어 제품, 화장품 제형, 바디 오도란트(body odorants), 데오도란트 또는 제한제(antiperspirants), 액체 또는 고체 섬유 세제 또는 섬유 유연제, 표백 제품 (하이포클로라이트), 살균제, 다용도 가정용 또는 산업용 세정제, 식품, 향료(flavorings), 맥주 및 소다수와 같은 음료, 의치 세정제(정제), 마름모꼴 사탕과자(lozenges), 사탕, 츄잉 검, 매트릭스, 제약 등과 같은 착향된(flavored) 경구적-전달 제품을 포함한다.
화합물은 향기 성분(perfuming ingredients)으로 사용될 수 있으며, 단일 화합물 또는 이들의 혼합물로서, 바람직하게는 향수 조성물의 약 30 중량% 이상, 보다 바람직하게는 조성물의 약 60 중량% 이상의 범위에서 사용될 수 있다. 또한 화합물은 첨가된 성분 없이 이들의 순수한 상태 또는 혼합물로써 사용될 수 있다. 또한 개개 화합물의 후각적 특성이 이들의 혼합물에 존재하며, 이러한 화합물의 혼합물은 향기 성분으로 사용될 수 있다. 이는 화합물 혼합물의 사용에 의한 분리 및/또는 정제 단계를 피할 수 있는 경우에 특히 유리할 수 있다.
본원 발명의 유도체는 전형적인 아로마화학물질, 또는 드물게는 천연이든 합성이든 그밖의 다른 후레그런스를 포함할 수 있는 제품에 실질적으로 포함될 수 있다. 예에는 표백제, 세제, 향료 및 후레그런스, 알코올 음료를 포함한 음료, 등이 있다. 본원 발명의 유도체는 비누, 샴푸, 바디 데오도란트 및 제한제, 직물을 처리하기 위한 고체 또는 액체 세제, 섬유 유연제, 그릇 또는 다양한 표면을 세정하기 위한 가정용 및 산업용 세제 조성물 및/또는 다용도 세정제와 같은 적용에 사용될 수 있다. 물론, 화합물은 향수류, 즉 비누 및 샤워 젤, 위생 또는 모발-캐어 제품, 바디 데오도란트, 공기 청정제 및 화장품 제형, 및 고급 향수류, 즉 향수 및 코롱에서 현재 다른 용도로 사용되기 때문에, 화합물의 용도는 상기 제품에 제한되지 않는다. 또한 본원 발명의 제품은 식품, 향료, 맥주 및 소다수와 같은 음료, 의치 세정제 (정제), 마름모꼴 사탕과자, 사탕, 츄잉 검, 매트릭스, 약제 등과 같은 착향된 경구적-전달 제품에서 사용한다. 이러한 용도는 이하에서 보다 자세히 설명된다.
언급한 모든 적용에서, 본원 발명의 유도체는 단독으로, 서로 혼합하여, 또는 당해 분야에서 현재 사용되는 그밖의 다른 향기 성분, 용매 또는 보조제(adjuvant)와 혼합하여 사용될 수 있다. 이러한 보조-성분(co-ingredients)의 성질 및 다양성은 여기서 보다 자세한 설명을 필요로 하지 않고, 더욱이 철저히 설명할 필요도 없으며, 당해 분야의 당업자는 원하는 후각적 효과 및 착향될 제품의 성질의 기능 및 일반적인 지식을 통하여 보조-성분을 선택할 수 있을 것이다.
이러한 향기 성분은 전형적으로 알코올, 알데히드, 케톤, 에스테르, 에테르, 아세테이트, 니트라이트(nitrites), 테르펜 탄화수소(terpene hydrocarbons), 황- 및 질소 함유 헤테로고리 화합물, 천연 또는 합성 기원의 에센셜 오일과 같은 다양한 화학종에 속한다. 이러한 수많은 성분들은 미국 뉴저지, 몬트클레어, 1969년, S. Arctander의 "Perfume and Flavor Chemicals" 저서와 같은 참고 문헌에 기술되어 있으며, 이들의 내용은 여기 온전히, 또는 최근 판, 또는 유사한 성질의 다른 문헌으로 첨부되어 있다.
본원 발명의 유도체가 다양한 제품에 편입될 수 있는 비율은 넓은 수치 범위안에서 변화한다. 화합물이 당해 분야에서 현재 사용되는 향기 보조-성분, 용매 또는 보조제와 혼합하여 사용될 때, 이 비율값은 주어진 조성물에서 보조-성분의 성질, 추구하는 향 효과 및 향기나게 하길 원하는 제품 또는 물품의 성질에 따라 다르다.
예로서, 본원 발명의 유도체는 전형적으로 이들이 편입되는 향기 조성물의 중량에 대하여 약 0.1 내지 약 10 중량%, 또는 그 이상의 농도로 존재한다. 전술한 다양한 소비 제품을 향기나게 하기 위하여 화합물이 직접 적용될 때 상기 언급한 농도보다 훨씬 더 낮은 농도가 사용될 수 있다.
화합물은 예를 들면, 테트라아세틸에틸렌디아민 (TAED), 하이포할라이트, 특히 하이포클로라이트와 같은 활성화제 및 표백제, 예를 들면 과붕산염(perborates) 등과 같은 과산화된 표백제를 함유하는 세제에서 사용될 수 있다. 또한 화합물은 예를 들면, 알루미늄 염을 함유하는 바디 데오도란트 및 제한제에서 사용될 수 있다. 이러한 실시예는 이하에서 보다 자세히 설명된다.
여기 설명된 유도체 이외에도, 조성물은 세제 계면활성제(detersive surfactants) 및 선택적으로, 세정될 기질의 처리, 세정 성능을 보조 또는 강화하거나 세제 조성물의 미(aesthetics)를 변형시키기 위한 (예를 들어, 향수, 착색제, 염료, 등) 재료를 포함하는 하나 이상의 부가적 세제 성분을 포함한다. 본원에서 유용한 전형적으로 약 0.5 중량% 내지 90 중량% 수준인 합성 세제 계면활성제의 비-제한적 실시예는 전형적인 C1-18 알킬 벤젠 술포네이트 ("LAS") 및 1차 측쇄인 임의의 C1O-20 알킬 술페이트 ("AS") 등을 포함한다.
오직 합성 세제와 결합하는 보다 바람직한 조성물은 약 0.5% 내지 50%의 세제 수준을 가진다. 비누를 함유하는 조성물은 바람직하게는 약 10% 내지 약 90%의 비누를 포함한다.
본원에서 조성물은 당해 분야에서 공지된 효소, 표백제, 섬유 유연제, 염료 전달 저해제(dye transfer inhibitors), 거품 억제제(suds suppressors), 및 킬레이트제와 같은 그밖의 다른 성분을 함유할 수 있다.
본원에서 기술된 유도체는 음료로 편입될 수 있으며, 음료에 다양한 향미를 제공한다. 음료 조성물은 콜라 음료 조성물일 수 있고, 또한 커피, 차, 유제품, 과일 주스 드링크, 오렌지 드링크, 레몬-라임 드링크, 맥주, 맥아 음료, 또는 그밖의 다른 착향 음료일 수도 있다. 음료는 액체 또는 분말형 형태일 수 있다. 또한 음료조성물은 하나 이상의 착향제(flavoring agent); 인공 착색제; 비타민 첨가제; 방부제; 카페인 첨가제; 물; 산미료(acidulants); 증점제(thickeners); 완충제(buffering agents); 유화제; 및 또는 과일 주스 농축액을 포함할 수 있다.
사용될 수 있는 인공 착색제는 카라멜 색, 옐로우 6 및 옐로우 5를 포함한다. 유용한 비타민 첨가제는 비타민 B2, 비타민 B6, 비타민 B12, 비타민 C (아스코르브산), 니아신, 판토텐산, 비오틴 및 엽산(folic acid)을 포함한다. 적절한 방부제는 안식향산 나트륨(sodium benzoate) 또는 안식향산 칼륨(potassium benzoate)을 포함한다. 사용될 수 있는 염은 염화나트륨, 염화 칼륨 및 염화 마그네슘을 포함한다. 대표적인 유화제는 아라빅 검 및 순도 검이며, 유용한 증점제는 펙틴이다. 적합한 산미료는 구연산(citric acid), 인산, 및 사과산(malic acid)을 포함하며, 잠재적 완충제는 구연산 나트륨 및 구연산 칼륨을 포함한다.
일 실시예에서, 음료는 탄산 콜라 음료이다. pH는 일반적으로 약 2.8이며 이러한 조성물을 위한 시럽을 제조하기 위하여 다음의 성분이 사용될 수 있다: 본원에 기술된 하나 이상의 유도체를 포함하는 향미 농축액 (22.22 ml), 80% 인산 (5.55 g), 구연산 (0.267 g), 카페인 (1.24 g), 인공 감미료, 당 또는 콤(com) 시럽 (실질적인 감미료에 의존하는 맛에 대하여) 및 구연산 칼륨 (4.07 g). 음료 조성물은, 예를 들어, 전술한 시럽과 탄산수를 탄산수 250 ㎖에 대해 시럽 50 ㎖의 비율로 혼합함으로써 제조될 수 있다.
또한 본원에 기술된 하나 이상의 유도체를 포함하는 착향된 식품 및 제약학적 조성물을 제조할 수 있다. 상기 유도체는 당해 분야의 당업자에게 잘 알려진 기술을 사용하여 전통적인 식품으로 편입될 수 있다. 다른 방법으로, 유도체는 통상적으로 고체 또는 반-고체 기질인 경구적으로-전달가능한 매트릭스 재료의 표면 안에서 및/또는 표면 위에서 차례로 분산될 수 있는 폴리머 입자 안에 편입될 수 있다. 씹을 수 있는 조성물에서 사용될 때, 유도체는 조성물이 입 안에서 씹혀지고 보유될 때, 조성물의 향미를 연장시키며 경구적-전달가능한 폴리머 매트릭스 재료 안으로 방출될 수 있다. 건조 분말 및 혼합물의 경우, 제품으로서 유용할 수 있는 향료는 조성물이 보다 가공됨에 따라 매트릭스 재료 안으로 소비되거나 방출된다. 두 가지 향료가 폴리머 입자와 조합될 때, 첨가제의 상대적인 양은 화합물의 동시적인 방출 및 배출을 제공하기 위하여 선택될 수 있다.
일 실시예에서, 착향된 조성물은 경구적으로-전달가능한 매트릭스 재료; 경구적으로-전달가능한 매트릭스 재료에 분산된 다수의 불수용성 폴리머 입자를 포함하는데, 여기서 폴리머 입자는 개별적으로 내부 공극의 네트워크를 결정하며, 소화관(digestive tract)에서 비-분해성이고; 본원에 기술된 하나 이상의 유도체는 내부 공극의 네트워크 안에 갇혀 있다. 유도체는 매트릭스를 씹을 때 방출되며, 입안에서 용해되고, 또는 액체 첨가, 건식 혼합, 교반, 혼합, 가열, 굽기, 및 조리로 구성되는 그룹으로부터 선택된 추가적인 처리를 거치게 된다.
경구적으로-전달가능한 매트릭스 재료는 검, 유액 재료, 결정화된 당, 비정질의 당, 퐁당과자(fondants), 누가(nougats), 잼(jams), 젤리(jellies), 페이스트, 분말, 건조 혼합물, 탈수된 식품 혼합물, 구워진 식품, 반죽, 도우, 정제, 및 마름모꼴 사탕과자로 구성되는 그룹에서 선택될 수 있다.
향미없는 검 주성분(base)은 본원 발명의 유도체 또는 본원에 기술된 그밖의 다른 적합한 유도체와 원하는 향미 농도로 조합될 수 있다. 전형적으로, 블레이드 믹서는 약 11 OF로 가열되고, 검 주성분은 연화되도록 예비 가열되고, 이후 검 주성분은 믹서에 첨가되고, 약 30초 동안 혼합되었다. 이후 착향된 유도체는 믹서에 첨가되고, 적절한 시간 동안 혼합된다. 이후 검은 믹서에서 제거되고, 식는 동안 왁스지 위에서 막대 두께로 둥글게 만들어질 수 있다.
일 실시예에서, 본원에 기술된 유도체는 제어된 방식으로 후레그런스를 방출할 수 있는 시스템 물질로 편입된다. 이들은 공기 청정제, 세탁 세제, 섬유 유연제, 데오도란트, 로션, 및 그밖의 다른 가정용 품목과 같은 기질을 포함한다. 후레그런스는 일반적으로 본원에 기술된 에센셜 오일의 하나 이상의 유도체이며, 각각은 상이한 양으로 존재한다. 여기에 온전히 그 내용이 참고문헌으로 첨부되어 있는 미국 특허 제 4,587,129호는 후레스런스 또는 향수 오일의 최고 90 중량%를 함유하는 젤 물품을 제조하는 방법을 기술한다. 젤은 하이드록시(저급 알콕시) 2-알케노에이트, 하이드록시(저급 알콕시) 저급 알킬 2-알케노에이트, 또는 하이드록시폴리 (저급 알콕시) 저급 알킬 2-알케노에이트 및 폴리에틸렌적으로 불포화된 가교결합제를 가지는 폴리머로부터 제조된다. 이러한 재료는 연속적인 느린 방출 성질을 가진다. 즉, 이들은 오랜 시간에 걸쳐 지속적으로 후레그런스 성분을 방출한다. 유리하게도, 알데히드 그룹을 포함하는 이러한 유도체 모두 또는 일부는 아세탈 그룹을 포함하도록 변형될 수 있는데, 아세탈 그룹은 아세탈이 알데히드 화합물을 형성하기 위하여 가수분해하는 시간 동안에 걸쳐 조성물이 향기를 방출하도록 야기할 수 있다.
본원 발명의 주제가 본원에 개시되었기 때문에, 이들로 미루어보면 본원 발명의 많은 변형, 대체, 및 변화가 가능함이 명확해진다. 또한 본원 발명은 구체적으로 기술된 것 이외에 다르게 실시될 수 있음을 이해하여야 한다. 이러한 변형, 대체 및 변화는 본 출원의 범위에 속하는 것으로 간주된다.
실시예 1
2-메톡시-4-메틸술파닐페놀의 제조
1. 4-하이드록시-3-메톡시-벤젠 티올
Figure 112005066667459-PCT00003
딘-스타크(Dean-Stark) 장치에서 벤젠 (30 ㎖)에서 구아야콜(Guaiacol) 술포닉 애시드 칼륨 염 용액(1.7 g)을 가열하여 환류시켜 물을 제거하였다. 벤젠 용액을 냉각시키고, 트리페틸포스핀 (6.8g) 및 18-크라운-6 (0.85g)로 처리하고, 응축기를 장치하고, 가스를 제거하였다. 벤젠 (lOmL)에서 요오드화물(1.23g)의 탈가스된 용액을 별개로 준비하고, 반응 혼합물에 첨가하여 그 용액을 하룻밤동안 환류시켰다. 디옥산(8mL)에서 물의 10% 혼합물을 반응에 첨가하고, 1.5 시간 더 계속 환류시켰다. 반응을 냉각시키고, 유기 용액을 물 (2 x 40mL)로 세척하고, MgS04를 통해 건조시키고 농축시켜 무색의 고체를 제공하였다. 용리액으로 디클로로메탄을 사용하는 속성 칼럼 크로마토그래피는 4-하이드록시-3-메톡시-벤젠 티올 화합물을 무색 오일(0.60g, 62%)로 제공하였다.
2. 2-메톡시-4-메틸술파닐페놀
메탄올(2mL)에서 수산화 나트륨(0.050g)의 용액에 4-하이드록시-3- 메톡시-벤젠 티올 (0.20g)을 첨가하고 20분 동안 계속 교반하였다. 메틸 요오다이드 (0.060mL)를 천천히 첨가하고, 상기 용액을 실온에서 하룻밤동안 교반시켰다. 물 (2mL)을 첨가하고, 용액을 디클로로메탄으로 추출하고, MgS04를 통해 유기층을 건조시키고 농축시켜 무색의 오일을 제공하였다. 용리액으로 디클로로메탄을 사용하는 속성 칼럼 크로마토그래피는 2-메톡시-4-메틸술파닐페놀 화합물을 무색의 오일(0.05l g)로 제공하였다.
본원 발명의 주제가 본원에 의하여 개시되었기 때문에, 이들로 미루어보면 본원 발명의 많은 변형, 대체, 및 변화가 가능함이 명확해질 것이다. 또한 본원 발명은 구체적으로 기술된 것 이외에 다르게 실시될 수 있음을 이해해야 한다. 이러한 변형, 대체 및 변화는 본 출원의 범위에 속하는 것으로 고려된다.

Claims (46)

  1. 다음 화학식의 아로마화학물질 알콕시알킬 술파닐 화합물(aromachemical alkoxyalkyl sulfanyl compound) 또는 이들의 혼합물:
    R1O-C6H50H-SR
    여기서:
    R은 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 하이드로카르빌(hydrocarbyl) 그룹이며; 바람직하게는, 1-8개의 탄소 원자를 가지는 알킬 또는 알케닐이며;
    그리고
    Rl은 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 하이드로카르빌 그룹이며; 바람직하게는, 1-8개의 탄소 원자를 가지는 알킬 또는 알케닐임.
  2. 제 1항에 있어서, R과 Rl은 각각 CH3임을 특징으로 하는 알콕시알킬 술파닐 화합물 또는 이들의 혼합물.
  3. 다음 화학식의 제 1항의 알콕시알킬 술파닐 화합물 또는 이들의 혼합물:
    Figure 112005066667459-PCT00004
  4. 제 1항의 화합물 또는 혼합물을 활성 성분(active ingredient)으로서 함유하는 개선된 아로마(aroma), 후레그런스(fragrance) 또는 향(odor) 특성을 가지는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  5. 제 4항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 30 중량% 이상의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  6. 제 4항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 60 중량% 이상의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  7. 제 4항에 있어서, 향수, 후레그런스 또는 코롱, 비누, 목욕 또는 샤워 젤, 샴푸 또는 다른 모발 캐어 제품, 화장품 제형, 바디 오도란트(body odorant), 데오도란트(deodorant) 또는 제한제(antiperspirant), 공기 청정제, 액체 또는 고체 섬유 세제 또는 섬유 유연제, 표백제 제품, 살균제 또는 다용도 가정용 또는 산업용 세정제의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  8. 제 7항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 당해 분야에서 현재 사용하는 다른 향기 성분, 용매, 또는 보조제와의 혼합물로 존재하는 것을 특징으로 하는 향기 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  9. 제 7항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 바디 오도란트, 데오도란트 또는 제한제 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물인, 바디 오도란트, 데오도란트 또는 제한제의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  10. 제 7항에 있어서, 향수 또는 코롱, 비누, 목욕 또는 샤워 젤, 샴푸 또는 다른 모발 캐어 제품, 화장품 제형, 바디 데오도란트 또는 제한제, 공기 청정제, 섬유 세제 또는 섬유 유연제 또는 다용도 가정용 세정제의 형태인 것을 특징으로 하는 착향 물품(perfumed article).
  11. 제 7항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 다른 향기 성분, 용매 또는 보조제(adjuvant)와의 혼합물인 향수의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  12. 제 7항에 있어서, 바디 데오도란트 또는 제한제인 것을 특징으로 하는 조성 물, 제품, 제형 또는 물품.
  13. 제 11항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 당해 분야에서 현재 사용하는 다른 향기 성분, 용매, 또는 보조제와의 혼합물로 존재하는 것을 특징으로 하는 바디 데오도란트 또는 제한제인 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  14. 제 7항에 있어서, 세제인 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  15. 제 14항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 다른 세제 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는, 세제 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  16. 제 7항에 있어서, 표백제인 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  17. 제 16항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 다른 표백제 성분,용매 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 표백제 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  18. 제 7항에 있어서, 살균제의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  19. 제 18항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 다른 살균제 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 살균제 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  20. 활성 성분으로서 제 1항의 화합물 또는 화합물의 혼합물을 함유하는 개선된 향미(flavor) 또는 맛 특성을 가지는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  21. 제 20항에 있어서, 음료의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  22. 제 21항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 다른 음료 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 음료 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  23. 제 20항에 있어서, 향료의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  24. 제 23항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 향료 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 향료 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  25. 제 20항에 있어서, 식품의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  26. 제 25항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 다른 식품 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 식품 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  27. 제 20항에 있어서, 츄잉 검의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  28. 제 27항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 다른 츄잉 검 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 츄잉 검 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  29. 제 20항에 있어서, 약제의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  30. 제 29항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 다른 제약학적 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 약제 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  31. 제 20항에 있어서, 경구적으로-전달가능한(orally-deliverable) 매트릭스 재료의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  32. 제 31항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 다른 매트릭스 재료 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 경구적으로-전달가능한 매트릭스 재료 조성물, 제품, 제형 또는 물품.
  33. 제 1항의 화합물 또는 화합물의 혼합물의 향미 유효량(flavor effective)을 첨가하는 단계를 포함하는, 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 맛 또는 향미 성질의 제공, 개선, 강화 또는 변형 방법.
  34. 제 33항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 음료의 형태인 것을 특징으로 하는 방법.
  35. 제 33항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 향료(flavoring)의 형태인 것을 특징으로 하는 방법.
  36. 제 33항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 식품의 형태인 것을 특징으로 하는 방법.
  37. 제 33항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 츄잉 검의 형태인 것을 특징으로 하는 방법.
  38. 제 33항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 약제의 형태인 것을 특징으로 하는 방법.
  39. 제 33항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 경구적으로 전달가능한 매트릭스의 형태인 것을 특징으로 하는 방법.
  40. 제 1항의 화합물 또는 화합물의 혼합물의 아로마, 후레그런스 또는 향 유효량을 첨가하는 단계를 포함하는, 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 아로마, 후레그런스 또는 향 특성의 제공, 개선, 강화 또는 변형 방법.
  41. 제 40항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 향수(perfume)의 형태인 것을 특징으로 하는 방법.
  42. 제 40항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 바디 오도란트, 데오도란트 또는 제한제의 형태인 것을 특징으로 하는 방법.
  43. 제 40항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 세제의 형태인 것을 특징으로 하는 방법.
  44. 제 40항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 표백제 제품의 형태인 것을 특징으로 하는 방법.
  45. 제 40항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 살균제의 형태인 것을 특징으로 하는 방법.
  46. 포장 재료(packaging material) 및 포장 재료내에 함유되는 아로마, 향, 후레그런스, 맛 또는 향미 강화제를 포함하는 제조 물품, 여기서 상기 강화제는 첨가되는 조성물, 제형, 제품 또는 물품의 아로마, 향, 후레그런스, 맛 또는 향미 강화에 효과적이며, 상기 포장 재료는 상기 강화제가 아로마, 향, 후레그런스, 맛 또는 향미를 강화하는데 사용될 수 있음을 나타내는 라벨(label)을 포함하고, 상기 강화제는 제 1항의 화합물 또는 화합물의 혼합물임.
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