BR102013032480A2 - composto, composição de sabor, processo de aumentar, aprimorar ou transmitir sabor a um material, e processo de melhorar, aprimorar ou modificar uma formulação de fragância - Google Patents
composto, composição de sabor, processo de aumentar, aprimorar ou transmitir sabor a um material, e processo de melhorar, aprimorar ou modificar uma formulação de fragância Download PDFInfo
- Publication number
- BR102013032480A2 BR102013032480A2 BR102013032480A BR102013032480A BR102013032480A2 BR 102013032480 A2 BR102013032480 A2 BR 102013032480A2 BR 102013032480 A BR102013032480 A BR 102013032480A BR 102013032480 A BR102013032480 A BR 102013032480A BR 102013032480 A2 BR102013032480 A2 BR 102013032480A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- enhancing
- compound
- flavor
- mercapto
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 30
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 title claims abstract description 22
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 title claims abstract description 20
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- DCYFNDIOPUNALH-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-sulfanylheptan-4-one Chemical compound CCC(C)C(=O)CC(C)S DCYFNDIOPUNALH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 claims abstract description 3
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims abstract description 3
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- -1 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 7
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 6
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000009226 Corylus americana Species 0.000 description 3
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 description 3
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000002470 solid-phase micro-extraction Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 2
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000003028 elevating effect Effects 0.000 description 2
- ARJWAURHQDJJAC-GQCTYLIASA-N filbertone Chemical compound CCC(C)C(=O)\C=C\C ARJWAURHQDJJAC-GQCTYLIASA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000019534 high fructose corn syrup Nutrition 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 235000011468 Albizia julibrissin Nutrition 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000205585 Aquilegia canadensis Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009917 Crataegus X brevipes Nutrition 0.000 description 1
- 235000013204 Crataegus X haemacarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009685 Crataegus X maligna Nutrition 0.000 description 1
- 235000009444 Crataegus X rubrocarnea Nutrition 0.000 description 1
- 235000009486 Crataegus bullatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000017181 Crataegus chrysocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009682 Crataegus limnophila Nutrition 0.000 description 1
- 240000000171 Crataegus monogyna Species 0.000 description 1
- 235000004423 Crataegus monogyna Nutrition 0.000 description 1
- 235000002313 Crataegus paludosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009840 Crataegus x incaedua Nutrition 0.000 description 1
- 241000612152 Cyclamen hederifolium Species 0.000 description 1
- 235000009355 Dianthus caryophyllus Nutrition 0.000 description 1
- 240000006497 Dianthus caryophyllus Species 0.000 description 1
- 239000004097 EU approved flavor enhancer Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 240000001972 Gardenia jasminoides Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000215562 Heliotropium arborescens Species 0.000 description 1
- 241001632576 Hyacinthus Species 0.000 description 1
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 description 1
- 244000165082 Lavanda vera Species 0.000 description 1
- 235000010663 Lavandula angustifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 1
- 241000218378 Magnolia Species 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 240000005852 Mimosa quadrivalvis Species 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000230712 Narcissus tazetta Species 0.000 description 1
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000016067 Polianthes tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000014047 Polianthes tuberosa Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 241001128140 Reseda Species 0.000 description 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001312569 Ribes nigrum Species 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000297179 Syringa vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229930186364 cyclamen Natural products 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 1
- 235000013410 fast food Nutrition 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 235000013882 gravy Nutrition 0.000 description 1
- 239000001102 lavandula vera Substances 0.000 description 1
- 235000018219 lavender Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940127285 new chemical entity Drugs 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,5-dicarboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=CN=C(C(O)=O)C=N1 KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLRQVSXBCBMXGN-UHFFFAOYSA-N s-(5-methyl-4-oxoheptan-2-yl) ethanethioate Chemical compound CCC(C)C(=O)CC(C)SC(C)=O ZLRQVSXBCBMXGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 description 1
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003238 somatosensory effect Effects 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G4/00—Chewing gum
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/202—Aliphatic compounds
- A23L27/2022—Aliphatic compounds containing sulfur
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
composto, composição de sabor, processo de aumentar, aprimorar ou transmitir sabor a um material, e processo de melhorar, aprimorar ou modificar uma formulação de fragrancia, do presente pedido de patente de invenção está direcionado a um composto original, 2- mercapto-5-metil-4- heptanona, um processo de aumentar, aprimorar ou transmitir sabor a um material , selecionado dentre o grupo que consiste em um gênero alimenticio, uma goma de mascar, um produto medicinal e pasta de dentes compreendendo a etapa de incorporar uma quantidade , olfativamente aceitável de 2-mercapto-5-metil-4- heptanona e um processo de melhorar, aprimorar ou modificar uma formulação de fragrância por meio da adição de uma quantidade olfativamente aceitável de 2-mercapto-5-metil-4- heptanona.
Description
"COMPOSTO, COMPOSIÇÃO DE SABOR, PROCESSO DE AUMENTAR, APRIMORAR OU TRANSMITIR SABOR A UM MATERIAL, E PROCESSO DE MELHORAR, APRIMORAR OU MODIFICAR UMA FORMULAÇÃO DE FRAGRÂNCIA" Campo de Aplicação [001] O presente pedido de patente de invenção refere-se a uma nova entidade química e seu uso como material de sabor e fragrância.
Estado da Técnica [002] Existe uma necessidade contínua na indústria de fragrâncias de fornecer novas substâncias químicas para oferecer aos fabricantes de - perfumes e a outras pessoas a capacidade de criar novas fragrâncias para perfumes, colônias e produtos de cuidado pessoal. Há uma necessidade contínua similar para novos compostos de sabor e aroma tais como compostos, que. causam uma sensação que lembra frutas e nozes. Aqueles com experiência na técnica reconhecem como diferenças nas estruturas químicas das moléculas podem resultar em diferenças significativas no odor, traços e características. Por exemplo, pequenas diferenças estruturais entre análogos próximos resultariam em moléculas com propriedades aromáticas distintivas. Essas propriedades distintivas podem ser de alto valor uma vez que agregam características únicas e distintas a composições aromáticas. Contudo, muitas dessas propriedades distintivas também podem ser indesejadas e, assim, poderíam produzir moléculas . não aptas ao uso aromático.
[003] É bastante reconhecido pela técnica que é imprevisível se uma determinada molécula possui propriedades úteis de sabor e fragrância e se sua síntese pode ser realizada em larga escala para adequação para aplicação comercial. São necessários experimentos excessivos para desenvolver uma molécula . em particular que atenda aos critérios de aplicabilidade com base no conhecimento geral da técnica. Por. essas razões, foi realizado um esforço continuo e extenso na indústria para buscar moléculas originais adequadas para uso em sabor e fragrância que possam ser produzidas por meio de um processo econômico.
SUMÁRIO
[004] O presente pedido de patente de invenção fornece um composto inovador, o composto 2-mercapto-5-metil-4-heptanona, e seu uso no aprimoramento (i) do sabor de bebidas, gêneros alimentícios, gomas de mascar, produtos de higiene oral e dental e similares e (ii) da fragrância de perfumes, loções, colônias, produtos pessoais e similares. Em particular, foi descoberto que o composto 2-mercapto-5-metil-4-heptanona, representado pela Fórmula I estabelecida abaixo, possui surpreendentemente uma propriedade inesperada, altamente desejável e distintiva de sabor de avelã: Fórmula I
[005] 0 composto 2-mercapto-5-metil-4-heptanona possui aroma e sabor que lembram frutas e nozes com uma inesperada característica de avelã.
[006] Essas e outras configurações do presente pedido de patente de invenção ficarão evidentes com a leitura da especificação a seguir. Descrição Detalhada [007] 0 composto 2-mercapto-5-metil-4-heptanona do presente pedido de patente de invenção pode ser imediatamente preparado a partir do material inicial 5-metil-2-hepteno-4-ona (disponível no mercado pela Sigma-Aldrich Inc.), em duas etapas. As etapas de. reação podem ser representadas por um esquema mostrado conforme segue: [008] Aqueles com experiência na técnica reconhecerão que o composto do presente pedido de patente de invenção pode ter uma série de isômeros incluindo formas opticamente ativas. Pretende-se .aqui que o composto descrito no presente documento inclua misturas isoméricas e também enantiômeros específicos que podem ser separados utilizando técnicas conhecidas àqueles com experiência na técnica. Técnicas apropriadas incluem cromatografia, como a cromatografia liquida de alta eficiência, denominada CLAE e, particularmente, cromatografia em gel e microextração de fase sólida, denominada SPME [Solid Phase Microextraction].
[009] Foi descoberto que o composto do presente pedido de patente de invenção possui surpreendentemente um efeito de sabor forte e inesperado tal como, por exemplo, com características tropicais, de frutas, torradas, de nozes, de carne e de avelã, que são demonstradas como vantajosas para seu uso no aumento ou transmissão do efeito somatossensorial ou de aprimoramento do. sabor de gêneros alimentícios, gomas de mascar, produtos de higiene oral e produtos medicinais.
[010] O composto do presente pedido de patente de invenção também pode ser utilizado em conjunto com outros compostos de sabor que sejam conhecidos na técnica. Quando o composto do presente pedido de patente de invenção é utilizado em uma composição de consumo oral, ele pode ser combinado com ingredientes ou adjuvantes de sabor convencionais, que sejam bem conhecidos na técnica. Os requisitos de tais ingredientes e adjuvantes são que: (1) eles sejam organolepticamente compatíveis com o composto do presente pedido de patente de invenção pelo qual o sabor da composição de consumo final à qual o composto é adicionado não seja prejudicialmente afetado pelo uso de tais ingredientes e adjuvantes de sabor; e (2) eles sejam ingeríveis, aceitáveis e, dessa forma, não tóxicos ou de outra forma não deletérios. Além disso, a composição de consumo oral pode incluir de maneira ampla outros materiais de sabor, veículos, estabilizantes, espessantes, agentes ativos de superfície, condicionadores e intensificadores de sabor.
[011] O uso do composto do presente pedido de patente de invenção também tem extensa aplicação em produtos de perfumaria atuais, incluindo perfumes, colônias, produtos de cuidado pessoal tais como sabões, géis de banho e produtos de cuidado para os cabelos assim como aromatizadores de ar e preparações cosméticas. 0 presente pedido de patente de invenção também pode ser utilizada para perfumar agentes de limpeza tais como, entre outros, detergentes, materiais para lavar louça, composições de limpeza por fricção, limpadores de janelas e similares.
[012] Quando utilizado em uma formulação de fragrância, o composto do presente pedido de patente de invenção pode ser utilizado individualmente ou em conjunto com outras composições aromatizantes, solventes, adjuvantes e similares. A natureza e a variedade dos outros ingredientes que também podem ser empregados são conhecidas àqueles com experiência na técnica.
[013] Muitos tipos de fragrâncias podem ser empregados no presente pedido de patente de invenção, a única limitação sendo a compatibilidade com os outros componentes sendo empregados. Fragrâncias apropriadas incluem, mas não se limitam a frutos tais como amêndoa, maçã, cereja, uva, pera, abacaxi, laranja, morango, framboesa; odores de almiscar e. flores tais como similares a lavanda, rosa, iris, cravo. Outros odores agradáveis incluem odores de ervas e de bosques derivados de pinho, abeto e outros cheiros de floresta. Fragrâncias também podem ser derivadas de diversos óleos, tais como óleos de essência ou de materiais vegetais tais como hortelã, menta e similares. É fornecida uma lista de fragrâncias apropriadas na patente norte-americana N° 4.534.891, cujo conteúdo é incorporado por referência como se estivesse estabelecido em sua totalidade. Outra fonte de fragrâncias apropriadas é encontrada em Perfumes, Cosmetics and Soaps, Segunda edição, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre as fragrâncias fornecidas nesse tratado estão acácia, cássia, chipre, cíclamen, samambaia, gardênia, espinheiro, heliotrópio, madressilva, jacinto, jasmim, lilás, lirio, magnólia, mimosa, narciso, relva recém cortada, flor da laranjeira, orquídea, reseda, ervílha-de-cheiro, trevo, tuberosa, baunilha, violeta, goiveiro amarelo e similares.
[014] Conforme utilizados no presente documento, gêneros alimentícios incluem materiais tanto de ingestão sólida como líquida para o homem ou os animais, cujos materiais normalmente possuem, mas não precisam de, valor nutricional. Assim, gêneros alimentícios incluem alimentos tais como carnes, molhos de carne, sopas, alimentos de conveniência, malte, bebidas alcoólicas e outras, leite e laticínios, frutos do mar, incluindo peixes, crustáceos, moluscos e similares, doces, vegetais, cereais, refrigerantes, aperitivos, ração para cães e gatos, outros produtos veterinários e similares.
[015] Conforme utilizado no presente documento, o termo "aumentar" na frase "aumentar, aprimorar ou transmitir sabor a um material" significa elevar a formulação de sabor para uma característica mais desejável. O termo "aprimorar" significa aumentar a eficácia da formulação de sabor ou proporcionar à formulação de sabor uma característica melhorada. 0 termo "transmitir" significa proporcionar uma mudança de característica à formulação de sabor.
[016] Conforme utilizado no presente documento, o termo "melhorar" na frase "melhorar, aprimorar ou modificar uma formulação de fragrância" significa elevar a formulação de fragrância para uma característica mais desejável. O termo "aprimorar" significa aumentar a eficácia da formulação de fragrância ou proporcionar à formulação de fragrância uma característica melhorada. O termo "modificar" significa proporcionar uma mudança de característica à formulação de fragrância.
[017] Conforme utilizada no presente documento, uma quantidade olfativamente eficaz é compreendida para significar que a quantidade do composto em uma composição de sabor, gosto ou fragrância contribui para suas características olfativas particulares, mas o efeito de sabor e aroma na composição geral será a soma do efeito de cada ingrediente de sabor ou fragrância. Assim, o composto do presente pedido de patente de invenção pode ser utilizado para alterar as características de uma composição de sabor ou. fragrância ou modificar a reação de sabor, gosto e aroma contribuída por outro ingrediente na composição. A quantidade irá variar dependendo de muitos fatores incluindo outros ingredientes, suas quantidades relativas e o efeito desej ado.
[018] 0 nível de utilização do composto do presente pedido de patente de invenção varia dependendo do produto no qual o composto é empregado. Geralmente, o nível do composto empregado em um produto é superior a aproximadamente 0,5 parte por bilhão por peso, preferivelmente de aproximadamente 1 parte por bilhão a aproximadamente 1 parte por milhão por peso, mais preferivelmente de aproximadamente 5 partes por bilhão a aproximadamente 500 partes por bilhão por peso.
[019] O que se segue é fornecido como configurações específicas do presente pedido de patente de invenção. Outras modificações deste presente pedido de patente de invenção ficarão imediatamente evidentes àqueles com experiência na técnica. Entende-se que tai.s modificações estejam dentro do escopo do presente pedido de patente de invenção. Conforme utilizadas no presente documento, todas as porcentagens "são porcentagens de peso a menos que de outra forma observado, ppb é compreendido como sendo partes por bilhão, L é compreendido como sendo litro, ml é compreendido como sendo mililitro, g é compreendido como sendo grama, mol é compreendido como sendo mol, M é compreendido como sendo mol por litro e mmHg é compreendido como sendo milímetros (mm) de mercúrio (Hg). EXEMPLO 1 [020] Preparação de S-(5-metil-4-oxoheptano-2-il) etanetioato: Um frasco de reação foi enchido com 5-metil-2-hepteno-4-ona (200 g, 1,59 mol) e piperidina (6,6 g) e resfriado a 15 °C utilizando um banho de resfriamento. Ácido tioacético (241 g, 3,17 mol) foi subsequentemente adicionado ao frasco de reação gota a gota através de um funil de adição. A alimentação foi exotérmica. A temperatura da reação foi mantida abaixo de 25 °C. Depois de completada a adição, o banho de resfriamento foi removido enquanto a reação era mexida por mais uma hora em temperatura ambiente. A mistura da reação foi então transferida para um funil separador. A camada orgânica foi lavada com solução de bicarbonato de sódio (10%, 250 ml) seguida de salmoura (250 ml) e seca com sulfato de magnésio. Uma destilação adicional do produto bruto obtido em um vácuo (a 78 °C com uma pressão de 11,0 mmHg) proporcionou S-(5- metil-4-oxoheptano-2-il) etanetioato (288,0 g) (aproximadamente 90% de rendimento com uma pureza acima de 97% monitorada com cromatografia gasosa).
[021] 1H NMR (500 MHz) (Clorofórmio-d) : 3,93 ppm (sexteto, 1H, J=6,98 Hz) , 2,80- 2,87 ppm (m, 1H) , 2,66 ppm (m, 1H) , 2,42 ppm (sexteto, 1H, J=6,78 Hz) , 2,29 ppm (s, 3H) , 1,68 ppm (m, 1H) , 1,38 ppm (septeto, 1H, J=7,09 Hz), 1,32 ppm (d, 3H, J=6,95 Hz), 1,06 ppm (d, 3H, J= 6,88 Hz, de d, J=l,58 Hz) , 0,88 ppm (t, 3H, J=7,40 Hz, de d, J=l,50 Hz).
EXEMPLO II
[022] Preparação de 2- .mercapto-5-metil-heptano-4-ona: Um frasco de reação foi enchido com HC1 (1,25 M, 500 ml) em metanol (0,63 mol). S-(5-metil-4-oxoheptano-2-il) etanetioato (127,0 g, 0,63 mol) (sintetizado conforme acima no EXEMPLO I) depois adicionado ao frasco da reação em uma porção. A. mistura da reação foi mexida a 40 °C por aproximadamente 48 horas, depois resfriada à temperatura ambiente e transferida para um funil separador. Foi adicionada água (250 ml). A mistura da reação foi então extraída duas vezes com acetato etílico (250 ml a cada vez). As fases orgânicas foram combinadas, lavadas com água (250 ml) seguidas de salmoura (100 ml) e depois secadas com sulfato de magnésio. Uma destilação.adicional do produto bruto obtido em um vácuo (a 57 °C com uma pressão de 1,33 mmHg) proporcionou 2-mercapto-5-metil-heptano-4-ona (76,0 g) (aproximadamente 76% de rendimento com uma pureza acima de 98% monitorada com cromatografia gasosa), [023] 1H NMR (500 MHz) (Clorofórmio -d): 3,44 ppra (septeto, 1H, J=6,70 Hz) , 2,72- 2,82 ppm (m, 1H), 2,65-2,72 ppm (m, 1H), 2,42 ppm (sexteto, 1H, J=6,85 Hz) , 1,82-1, 85 ppm (m, 1H) , 1,69 ppm (m, 1H) , 1,39 ppm (m, 1H) , 1,33 ppm (d, 3H, J-6, 83 Hz, de d, J=2,08 Hz), 1,07 ppm (d, 3H, J=6,93 Hz, de d, J=3,48 Hz), 0,89 ppm (t, 3H, J=7,30 Hz, de d, J=5,63 Hz).
EXEMPLO III
[024] Amostras contendo 2-mercapto-5-metil-heptano-4-ona foram preparadas e avaliadas conforme segue. O composto 2-Mercapto-5-metil-heptano-4-ona demonstrou possuir propriedades de sabor vantajosas e inesperadas: EXEMPLO IV
[025] Fórmulas de sabor viscoso foram preparadas e testadas conforme segue. O composto 2-Mercapto-5-metil-heptano-4-ona demonstrou transmitir traços de frutas e nozes à fórmula.
[026] Uma primeira mistura de açúcar (191,25 g) , pectina (11,50 g) , água (35,00 g) e xarope de milho de alta frutose (HFCS) (190,40 g) foi preparada e aquecida a 180°F. Uma segunda mistura de gelatina (32, 50 g) , água (38,65 g) e ácido citrico (0,25 g) foi preparada e adicionada à primeira mistura. Várias quantidades de 2-mercapto-5-metil-heptano-4-ona foram então adicionadas e as misturas resultantes foram despejadas em moldes. Amostras viscosas contendo 2-mercapto-5-metil-heptano-4-ona em diferentes níveis, foram obtidas e avaliadas. Os resultados são os seguintes: [027] A 20 ppb, 2-mercapto-5-metil-heptano-4-ona proporcionou traços adicionais de frutas, frutos silvestres, mirtilo e uvas;
[028] A 50 ppb, 2-mercapto-5-metil-heptano-4-ona proporcionou traços adicionais de cassis, sulfúreo, ligeiramente pneu de borracha e traços de cogumelos; e [029] A 100 ppb, 2-mercapto-5-metil-heptano-4-ona proporcionou traços adicionais sulfúreos.
REIVINDICAÇÕES
Claims (5)
1. "COMPOSTO", caracterizado por o composto ser 2-mercapto-5-met±l-4-heptanona.
2. "COMPOSIÇÃO DE SABOR", caracterizada por compreender o composto, 2-mercapto-5-metil-4-heptanona.
3. "PROCESSO DE AUMENTAR, APRIMORAR OU TRANSMITIR SABOR A UM MATERIAL", selecionado dentre o grupo que consiste em um gênero alimentício, uma goma de mascar, um produto medicinal e pasta de dentes caracterizado por compreender a etapa de incorporar uma quantidade olfativamente aceitável de um composto, 2- mercapto-5-metil-4-heptanona.
4.
"PROCESSO DE MELHORAR, APRIMORAR OU MODIFICAR UMA FORMULAÇÃO DE FRAGRÃNCIA", caracterizado por o processo compreender a adição de uma quantidade olfativamente aceitável de um composto, 2- mercapto-5-metil-4-heptanona.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261737987P | 2012-12-17 | 2012-12-17 | |
| US61/737,987 | 2012-12-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BR102013032480A2 true BR102013032480A2 (pt) | 2016-02-16 |
| BR102013032480B1 BR102013032480B1 (pt) | 2021-11-23 |
Family
ID=49841536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BR102013032480-9A BR102013032480B1 (pt) | 2012-12-17 | 2013-12-17 | Composto, composição de sabor, processo de aumentar, aprimorar ou transmitir sabor a um material, e processo de melhorar, aprimorar ou modificar uma formulação de fragância |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9179701B2 (pt) |
| EP (1) | EP2743257B1 (pt) |
| CN (1) | CN103864651B (pt) |
| BR (1) | BR102013032480B1 (pt) |
| ES (1) | ES2549967T3 (pt) |
| MX (1) | MX342578B (pt) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110357840B (zh) * | 2019-01-22 | 2022-04-12 | 石家庄和中科技有限公司 | 4-糠硫基戊酮-2的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4024289A (en) * | 1976-09-15 | 1977-05-17 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with α-oxy(oxo)mercaptans |
| US4534891A (en) | 1982-11-12 | 1985-08-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Branched C13 -alk-1-en-5-ones and use thereof in perfumery |
| JP3649441B1 (ja) * | 2003-12-09 | 2005-05-18 | 高砂香料工業株式会社 | ３級メルカプトケトンおよびそれを含有する香気・香味組成物 |
| WO2008047771A1 (fr) * | 2006-10-19 | 2008-04-24 | Ogawa & Co., Ltd. | 3-mercapto-2-alcanone et composition de parfum contenant le composé |
| JP4360654B1 (ja) * | 2008-10-08 | 2009-11-11 | 長谷川香料株式会社 | 香酸柑橘様香味増強剤 |
-
2013
- 2013-12-13 US US14/105,364 patent/US9179701B2/en active Active
- 2013-12-17 ES ES13197839.7T patent/ES2549967T3/es active Active
- 2013-12-17 MX MX2013014990A patent/MX342578B/es active IP Right Grant
- 2013-12-17 BR BR102013032480-9A patent/BR102013032480B1/pt active IP Right Grant
- 2013-12-17 EP EP13197839.7A patent/EP2743257B1/en active Active
- 2013-12-17 CN CN201310757278.9A patent/CN103864651B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20140171517A1 (en) | 2014-06-19 |
| MX342578B (es) | 2016-10-04 |
| CN103864651B (zh) | 2016-11-23 |
| US9179701B2 (en) | 2015-11-10 |
| EP2743257B1 (en) | 2015-09-16 |
| CN103864651A (zh) | 2014-06-18 |
| EP2743257A1 (en) | 2014-06-18 |
| BR102013032480B1 (pt) | 2021-11-23 |
| MX2013014990A (es) | 2015-03-04 |
| ES2549967T3 (es) | 2015-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2018208180B2 (en) | Methylmenthol derivative and cool-sensation imparter composition containing same | |
| JP6811774B2 (ja) | 異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香組成物及び風味組成物 | |
| CN107250090A (zh) | 制备1‑[(1r,4r/s,8s)‑10,10‑二甲基‑7‑亚甲基‑4‑双环[6.2.0]癸基]乙酮的方法 | |
| JP2021191752A (ja) | フレグランス物質 | |
| US7749551B2 (en) | Mint composition | |
| CN111517959B (zh) | 一种紫苏醇香叶醇碳酸酯香料 | |
| JP7222969B2 (ja) | 冷感調合物 | |
| US4563365A (en) | Flavoring with 5-methyl-hept-2-en-4-one | |
| JP7157072B2 (ja) | ２，２，６－トリメチルシクロヘキサンカルボン酸誘導体を含有する冷感剤組成物 | |
| CN111517958B (zh) | 一种紫苏醇苯甲醇碳酸酯香料 | |
| BR102013032480A2 (pt) | composto, composição de sabor, processo de aumentar, aprimorar ou transmitir sabor a um material, e processo de melhorar, aprimorar ou modificar uma formulação de fragância | |
| CN111470969B (zh) | 一种紫苏醇橙花醇碳酸酯香料 | |
| CN111517957B (zh) | 一种紫苏醇薄荷醇碳酸酯香料 | |
| JP5346545B2 (ja) | ３−アシルチオ−２−アルカノン及び当該化合物を含有する香料組成物 | |
| JP2021526129A (ja) | フレグランスおよびフレーバー物質 | |
| US20130287707A1 (en) | 6a,7,7-TRIMETHYLDECAHYDRO-1,4-METHANOCYCLOPROPA[de]NAPHTHALEN-1-OL | |
| CN111440070B (zh) | 一种碳酸二紫苏酯香料 | |
| JPS62153212A (ja) | 香料組成物 | |
| US4537702A (en) | Perfume and flavoring compositions, perfumed articles and materials, and flavored food products containing an oxaspirodecadiene derivative as the essential compound, as well as the oxaspiro[4.5]decadiene derivative per se | |
| JPH02158694A (ja) | 香料組成物 | |
| US3760087A (en) | Perfume compositions containing ethyl 2,4-dioxohexanoate | |
| JP2012111817A (ja) | 香料組成物及びそれを含む製品 | |
| JPH0460454B2 (pt) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B03A | Publication of a patent application or of a certificate of addition of invention [chapter 3.1 patent gazette] | ||
| B15K | Others concerning applications: alteration of classification |
Ipc: C07C 323/22 (2006.01), A23L 27/20 (2016.01) |
|
| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B06T | Formal requirements before examination [chapter 6.20 patent gazette] | ||
| B11E | Dismissal acc. art. 34 of ipl - requirements for examination incomplete | ||
| B12C | Appeal against dismissal [chapter 12.3 patent gazette] | ||
| B08F | Application dismissed because of non-payment of annual fees [chapter 8.6 patent gazette] |
Free format text: REFERENTE A 7A ANUIDADE. |
|
| B08G | Application fees: restoration [chapter 8.7 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 17/12/2013, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |