JP2021191752A - フレグランス物質 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2016年6月8日出願の米国仮特許出願第62/347,307号の優先権を主張するものであり、その全内容が参照により本明細書に組み込まれる。
本開示の主題は、フレグランス組成物中のフレグランス化合物として有用な化学組成物に関する。
このような新規のフレグランス化合物は、独特な香り特性を有する新規のフレグランス組成物を作製するために使用することができる、又は既存のフレグランス組成物の官能特性を改変若しくは強化することができる。フレグランス組成物は、高級香料、パーソナルケア製品、ホームケア製品、エアケア製品等を含めた、さまざまな消費者製品において使用される。
Raは、任意のC1〜C4直鎖又は分岐のアルキル又はアルケニル基であり、
Rbは、CH(OH)CH3、CH2(CO)CH3、及びCH2OHから選択される。)
特定の実施形態において、Rは、CH2CHCHCH3、CH2CHC(CH3)2、
CH2C(CH2)CH3、及びCH2CHCH2から選択される。
特定の実施形態において、フレグランス化合物は、式Ia又はその異性体の構造を有する:
シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチルプロピルカーボネート、シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチルイソプロピルカーボネート、ブチル(シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル)カーボネート、シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチルイソブチルカーボネート、シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル2−ヒドロキシプロパノエート、シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル3−オキソブタノエート、シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル2−ヒドロキシアセテート、4−((ブタ−2−エン−1−イルオキシ)メチル)シクロヘキサ−1−エン、4−(((3−メチルブタ−2−エン−1−イル)オキシ)メチル)シクロヘキサ−1−エン、4−(((2−メチルアリル)オキシ)メチル)シクロヘキサ−1−エン、4−((アリルオキシ)メチル)シクロヘキサ−1−エン、4,4’−(オキシビス(メチレン))ジシクロヘキサ−1−エン、これらの異性体、
及びこれらの組合せからなる群から選択することができる。例えば、フレグランス化合物は、シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル2−ヒドロキシプロパノエート又はそのキラル型シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル(2S)−2−ヒドロキシプロパノエートであってもよい。
洗濯添加剤、すすぎ添加剤、漂白剤、乾燥機用シート、香料ビーズ、カーケア製品、食器用洗剤、及び硬質表面クリーナーから選択することができる。エアケア製品は、ろうそく、エアロゾル、エアーフレッシュナー、液体電動エアーフレッシュナー、フレグランスディフューザー、ゲルエアーフレッシュナー、プラグインエアーフレッシュナー、プラグインオイル、及びワックスメルトから選択することができる。
Raは、任意のC1〜C4直鎖又は分岐のアルキル又はアルケニル基であり、
Rbは、CH(OH)CH3、CH2(CO)CH3、及びCH2OHから選択される。)
及び鏡像異性体を含む)も提供する。
本明細書において用いられる用語は、一般に、本開示の主題の文脈の範囲内及び各用語が使用される特定の文脈中で、当技術分野において通常の意味を有する。特定の用語を、
以下に、又はそうでなければ本明細書中の別の箇所で記述し、本開示の主題の組成物及び方法並びにそれらの製造及び使用の仕方を説明する上で実行者に更なる指導を与える。
S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,New Jersey,USA(又はより最近の版のいずれか)等の参考文献に列挙されている。本明細書に記載するように、フレグランス組成物は、いくつものフレグランス化合物の混合物であってもよい。例えば、フレグランス組成物は、例えば10個未満のフレグランス化合物を有する「単一アコード」と、例えば30個超のフレグランス化合物を有する「複合フレグランス」を包含する。特定の実施形態において、本開示のフレグランス組成物は、2つ以上のアコードの組合せであってもよい。
本開示の主題は、化合物の鏡像異性体、ジアステレオ異性体又はラセミ体を含む。また、
本明細書では、用語「構造異性体」は、同じ数及び同じ種類の原子を有するが、原子の結合が異なる、さまざまな化合物を指す。
化合物が二置換シクロアルキルを含有する場合、シクロアルキル置換基は、シス又はトランス配置を有し得る。すべての互変異性型も含まれることが意図される。
式I及び式Iaのフレグランス化合物は、当技術分野において既知の手順に従って調製することができる。非限定的な例として、式I及び式Iaのフレグランス化合物は、3−シクロヘキセン−1−メタノールから調製することができる。
及び強力な窒素含有有機塩基(イミダゾール、メチルイミダゾール、又はベンゾイミダゾール等)が挙げられる。結果として得られるアルコキシドは、式I及び式Iaのエステルフレグランス化合物を生成するために使用することができる共反応物とのアシル置換を容易に経る。好ましくは、アシル置換反応は、共反応物が求電子性部分及び/又は良好な脱離基を有するように準備する。アシル置換において利用できる共反応物の種類の例としては、これらに限定されないが、酸ハロゲン化物、カルボン酸、クロルギ酸エステル、又はエステル交換のためのメチル及びエチルエステルが挙げられる。この方法は、実施例1、
2及び7〜11で以下に例示する。
本開示は、さまざまな香りノートの組合せを有する多面的な香りを付与することができるフレグランス化合物を提供する。本開示のフレグランス化合物は、3−シクロへキセニルメタノールのエステル及びエーテルであってもよい。
Raは、任意のC1〜C4直鎖又は分岐のアルキル又はアルケニル基であってもよい。
Rbは、CH(OH)CH3、CH2(CO)CH3、又はCH2OHであってもよい。)
(CH3)2、CH(OH)CH3、CH2(CO)CH3、及びCH2OHから選択することができる。
立体異性体、ジアステレオ異性体、又は鏡像異性体であってもよい。
チェリー、ココア、ダークチョコレート、ドライフルーツ、ドライマッシュルーム、アーシー、ファーメンテッド、フローラル、フレッシュ、フルーティ、ガルバヌム、グレープフルーツ、グレープフルーツピール、グリーン、グリーンバナナ、ハーバル、セイヨウワサビ、インク、アイリス、ミルキー、マッシュルーム、過熟フルーツ、ピーチ、ペアー、
ピール、ピクルス、パイナップル、プラム、ポテト、パウダリー、リッチ、ルバーブ、サリチレート、ストロベリー、スウィート、スウィートパイナップル、ベジタブル、バイオレット、ワイン、及び/又はゼスティの香りを含めた、多数の様々な香りを付与することができる。本開示のフレグランス化合物は、様々な香りノートの組合せを有する多面的な香りを付与することができる。
ファーメンテッド、及び/又はバナナの香りを有することができる。
例えば、このようなフレグランス化合物は、シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチルプロピルカーボネート又はその異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、又は鏡像異性体であってもよい。このようなフレグランス化合物は、完熟フルーツノート、ワイン、ファーメンテッド、ピーチ、及び/又はアプリコットの香りを有することができる。
プラム、及び/又はルバーブの香りを有することができる。
及び/又はパウダリーの香りを有することができる。
例えば、このようなフレグランス化合物は、シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル3−オキソブタノエート又はその異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、又は鏡像異性体であってもよい。このようなフレグランス化合物は、マッシュルーム、及び/又はベリーの香りを有することができる。
及び/又はバイオレットの香りを有することができる。
パイナップル、ペアー、グリーン、ガルバヌム、及び/又はフローラルの香りを有することができる。
例えば、このようなフレグランス化合物は、4−(((3−メチルブタ−2−エン−1−イル)オキシ)メチル)シクロヘキサ−1−エン又はその異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、又は鏡像異性体であってもよい。このようなフレグランス化合物は、ドライマッシュルーム、グリーン、ベジタブル、アーシー、フレッシュ、及びメタリックを有することができる。
例えば、このようなフレグランス化合物は、4−(((2−メチルアリル)オキシ)メチル)シクロヘキサ−1−エン又はその異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、又は鏡像異性体であってもよい。このようなフレグランス化合物は、アイリス、フローラル、ベリー、バイオレット、ビター、グレープフルーツピール、インク、グリーン、及び/又はフレッシュの香りを有することができる。
このようなフレグランス化合物は、4−((アリルオキシ)メチル)シクロヘキサ−1−エン又はその異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、又は鏡像異性体であってもよい。このようなフレグランス化合物は、セイヨウワサビ、グリーン、ピクルス、チェリーノート、ポテト、フルーティ、パイナップル、及び/又はガルバヌムの香りを有することができる。
本開示の主題のフレグランス化合物は、様々なフレグランス組成物に配合することができる。例えば、本開示の主題によるフレグランス組成物は、上記のフレグランス化合物の1種以上、2種以上、又は3種以上を含むことができる。
(例えば、Glidsol 100)、パラフィンナフテン系溶剤(例えば、LPA−170溶剤)、イソアルカン(例えば、Soltrol 170 イソパラフィン)、イソパラフィン、イソオクタデカノール(例えば、Tego Alkanol 66)、フェノキシエタノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(カルビトール 低重力)、グリコールエーテル(メチルカルビトール)、ジプロピレングリコールメチルエーテル
(例えば、ドワノール DPM)、酢酸ジプロピレングリコールメチルエーテル(例えば、ドワノール DPMA)、プロピレングリコールメチルエーテル(例えば、ドワノール
PM グルコールエーテル)、トリプロピレングリコールメチルエーテル、フタル酸ジイソヘプチル(例えば、Exxonから入手可能なJayflex(登録商標)77)、
脱イオン水又は蒸留水、特に変性エチルアルコール(例えば、SDA 40B)、アジピン酸ジメチル/グルタール酸ジメチル(例えば、FLEXISOLV(登録商標)から入手可能なDBE(登録商標)−LVPエステル)、ラセミ混合物(+/−)−2,2−ジメチル−4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン(例えば、Augo Clean
Multi Solvent)、Alcohol 40B Anhydrous 200 Proof、alcohol SDA 40B 190 Proof、トリアセチン、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール(Solfit)、ラウリン酸ベンジル、
トリプロピレングリコールメチルエーテル(例えば、ドワノール TPM)、ジプロピレングリコールn−ブチルエーテル(例えば、ドワノール DPNB)、ジメチルシロキサン、トリメチルシロキシ末端(例えば、ドワノール・コーニング200液)、カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド(例えば、Neobee M−5)、プロピレングリコール及びオレイン酸グリセリル(例えば、アラセル(Arlacel)186)、Uniceth−IC20L(例えば、アーラソルブ(Arlasolve)200L)、1,3プロパンジオール、ブチルセロソルブ、ヘキシレングリコール、グリセリン、ステアリン酸N−メチル、イソプロピルアルコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール(例えば、MPジオールグリコール)、クエン酸ジエチル、アセチルクエン酸トリエチル、ジ酢酸イソペンチル(IPD−AC、2−メチルペンタン二酸ジメチル(例えば、ローディアソルブIris)、中鎖トリグリシリド(MTC)、テルペン系炭化水素(例えば、ジペンテン5100、
DL−リモネン(例えば、ジペンテン122)、酢酸3,5,5−トリメチルヘキシル、
マロン酸ジエチル、リモネン(例えば、ユニテンD)、酢酸シクロヘキシル、パラ−tert−ブチル(例えば、ベルテネックス)、酢酸エチル、コハク酸ジエチル、及び天然溶剤(ヒマワリ油等の植物油を含むが、これに限定されない)が挙げられる。
本開示のフレグランス組成物は、少なくとも約0.1重量%を含有する。例えば、フレグランス組成物の少なくとも約0.1重量%の濃度で、フレグランス化合物のいくつかの香りノートを検出することができる。特定の実施形態において、本開示のフレグランス組成物は、少なくとも約0.5重量%を含有する。より好ましい実施形態において、本開示のフレグランス組成物は、少なくとも約1重量%を含有する。例えば、フレグランス組成物の少なくとも約1重量%の濃度で、フレグランス化合物の完全な性質を検出することができる。
又はこれらの組合せである。特定の実施形態において、フレグランス化合物は、シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル2−ヒドロキシプロパノエート又はその誘導体である。
又はこれらの組合せであってもよい。
フローラル化合物は、酢酸アニシル、アニスアルデヒド、酢酸ベンジル、ボルゲオナール、酢酸ブチル、シクラメンアルデヒド、シクロヘキシルラクトン、δ−ダマスコン、ファルネサール、L−ファルネサール、ファルネソール、フロルヒドラル、フローラルオゾン、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、ピペロナール、ヘディオン、ヘリオブーケ、ヘキシルシンナムアルデヒド、サリチル酸ヘキシル、インドール、α−イオノン、β−イオノン、サリチル酸イソプロポキシエチル、ジャスモジオン(jasmodione)、シス−ジャスモン、コバノール、ラウリノール、リナロール、酢酸リナリル、マイヨール、ジヒドロジャスモン酸メチル、γ−メチルイオノン、メトキシメロナール、ネロール、ネロリオン、酢酸ネリル、2−ペンチルシクロペンタノン、フェノキサノール、イソ酪酸フェノキシエチル、フェニルアセトアルデヒド、フェニルエチルアルコール、ローズオキシド、スザラール、ウンデカベルトール、ゼラニウム油、ラベンダー油、ローズ油、及び/又はイラン油(ylang oil)であってもよい。フルーティ化合物は、アルデヒドC〜C16、カプロン酸アリル、プロピオン酸アリルシクロヘキシル、ヘプタン酸アリル、酢酸アミル、ベンズアルデヒド、酢酸L−シトロネリル、L−シトロネリルニトリル、シクラセット(cyclacet)、
ダマセノン、β−デカラクトン、γ−デカラクトン、マロン酸ジエチル、ジメチルフェニルエチルカルビノール、硫化ジメチル、γ−ドデカラクトン、酢酸エチル、酪酸エチル、
カプロン酸エチル、デカジエン酸エチル、エチル−2−メチルブチレート、アセト酢酸エチル、プロピオン酸エチル、フロロール、酢酸ヘキシル、イソ酪酸ヘキシル、酢酸イソアミル、ジャスモラクトン、マンザネート、メロナール、メチルヘプチルケトン、γ−ノナラクトン、γ−オクタラクトン、イソ酪酸フェニルエチル、ラズベリーケトン、リンゴノール(ringonol)、テサロン(thesaron)、トリルアルデヒド、γ−ウンデカラクトン、
ヴァノリス(vanoris)、及び/又はベルドックス(verdox)であってもよい。グルマン化合物は、カプリル酸、クマリン、エチルフレイソン(ethyl fraison)、エチルバニリン、エチルマルトール(例えば、ベルトールプラス)、フィルベルトン、フラネオール、
グアヤコール、メープルフラノン、2−アセチルピラジン、2,5−ジメチルピラジン、
及び/又はバニリンであってもよい。グリーン化合物は、ダイナスコーン(dynascone)、ガルバノレン、トランス−2−ヘキセナール、シス−3−ヘキセノール、ヘキセン−1−オール、シス−3−ヘキセニルアセテート、シス−3−ヘキセニルブチレート、シス−3−ヘキセニルサリチレート、リフアローム(liffarome)、炭酸オクチルメチル、2,6−ノナジエナール、オキサン、ステモン、酢酸スチラリル、トリプラール、ウンデカベルトール、炭酸バイオレットメチル(例えば、バイオレットT)、バイオニル、及び/又はバイオレットリーフ抽出物であってもよい。マリン化合物は、マイラックアルデヒド及び/又はカロン(Calone)1951であってもよい。苔化合物は、オークモス#1であってもよい。ムスク化合物は、アンブレットリド、アンブレトン、アンブロキサン、エキサルトリド、ガラクソリド、ハバノリド、ヘルベトリド、(1’R)−3−メチル−5−(2,2,3−トリメチルシクロペンタン−1−イル)−2−ペンタノン、ムセノン、ムスクT、L−ムスコン、及び/又はトナリドであってもよい。パイニー化合物は、β−ピネンであってもよい。パウダリー化合物は、ヘリオトロピン及び/又はウイスキーラクトン
(メチルオクタラクトン)であってもよい。スパイシー化合物は、β−カリオフィレン、
シンナムアルデヒド、クミンアルデヒド、オイゲノール、イソオイゲノール、ペリルアルデヒド、カルダモン油、丁子油、ショウガ抽出物及び/又は黒コショウ抽出物であってもよい。ウッディ化合物は、アンバーコア、アンバーエクストリーム、アンブロキサン、バクダノール、セドランバー、セダノール、エバノール、ヒンジノール、ヒノキチオール、
ジャバノール、ノーリンバノールデキストロ、オシロール、パッチョン、ポリアンブロール、α−ピネン、β−ピネン、サンダルマイソールコア、サンダロール、サンタレックスT(santalex T)、オルビトン、セダーウッド油、パチュリ油、ビャクダン油、及び/又はベチベル油であってもよい。
フレグランス組成物中の個々の成分が、特有の嗅覚特性、例えば快楽的に魅力的と考えられる嗅覚特性に寄与する、フレグランス組成物中の前記化合物の量を意味する。当業者は、本開示のフレグランス化合物の混入に基づいてフレグランス組成物の嗅覚効果を最適化することができる。フレグランス化合物は、個別に使用してもよいが、混合物の一部として使用して、混合物中に存在する全ての芳香性成分の効果をまとめて、快楽度を格上げすることもできる。したがって、本開示で具現化した化合物を用いて、その独自の嗅覚特性により、又は前記組成物中に存在する他の成分の作用を追加的に引き起こさせることによって、既存のフレグランス組成物の特性を改変することができる。その量は、存在する他の成分、それらの相対的な量、所望の効果、及び製品の性質によって大きく異なってくる。
特定の実施形態において、本開示のフレグランス化合物及び組成物を、消費者製品の一部として配合することができる。例えば、非限定的には、フレグランス化合物及び/又は組成物は、必要に応じて補助材料と組み合わせて、香水、コロン、シャンプー、リンス、
スキンケア、ボディシャンプー、ボディリンス、ボディパウダー、エアーフレッシュナー、デオドラント、入浴剤、食品、スナック菓子、飲料等に使用することができる。
リポソーム、成膜剤、炭素又はゼオライト等の吸収剤、環状オリゴ糖、並びにこれらの混合物で封入して、又は光、酵素等の外的刺激の適用時に芳香性分子を放出するように適合された基材に化学結合させ、次いで消費者製品基剤と混合してもよい。したがって、本開示は、追加的に、化合物を消費者製品基剤に直接混合すること又は式Iの化合物を含むフレグランス組成物を消費者製品基剤と混合することのいずれかによって、芳香性成分である式Iの化合物を混入させることを含む、香料消費者製品の製造方法を提供する。混合は、従来の技術及び方法を用いて実施することができる。嗅覚に有効な量の少なくとも1種の本開示の化合物の添加により、消費者製品基剤の香りノートを改善、強化、又は改変することができる。例えば、消費者製品基剤を改変して、フルーティ、ラディッシュ、又はハーベシアスの香りノートを改善又は強化することができる。
よだれ掛け、おむつ、トレーニングパンツ、乳児及び幼児用ケアワイプを含めた使い捨て吸収及び/又は非吸収物品に関連する消費者製品;並びにハンドソープ、シャンプー、ローション、シャワージェル、及び衣料品を含めたパーソナルケア製品);衣類用及びホームケア製品(例えば、衣類洗濯仕上げ(柔軟化を含む)、洗濯洗浄、洗濯及びすすぎ用添加及び/又はケア、漂白、乾燥機用シート、香料ビーズ、エアケア、カーケア、食器洗浄、硬表面クリーニング及び/又はトリートメント、並びに他の家庭用及び/又は業務用クリーニング等のための消費者製品);パーソナルケア製品(例えば、ローション、クリーム、モイスチャライザー、ボディソープ、ハンドソープ、シャンプー、コンディショナー、石けん等);ファミリーケア製品(例えば、ウェット又はドライトイレットペーパー、
化粧紙、使い捨てハンカチ、使い捨てタオル、及び/又はワイプ、タオル、トイレットペーパー、ティッシュペーパー、ウェットタオル等);女性用ケア製品(例えば、生理用パッド、尿漏れ防止パッド、陰唇間パッド、おりものシート、ペッサリー、サニタリーナプキン、タンポン及びタンポン挿入器、並びに/又はワイプ等);セクシュアルヘルスケア製品(例えば、潤滑油及びコンドーム等を含めた、性的補助又は性的健康に関連する製品);ペットケア製品(例えば、ペット用臭気剤、猫用トイレ砂、ペット用デオドラント、
ペット用健康及び栄養食品(ペットフード、おやつ、その他の経口送達製品を含む)、グルーミングエイド、ペットの毛髪/毛皮を処置する製品(シャンプー、スタイリング、コンディショニングを含む)、デオドラント及び発汗抑制剤、ペットの皮膚を洗浄又は処置するための製品(石けん、クリーム、ローション、及びその他の局所的に適用する製品を含む)、トレーニングエイド、玩具、並びに診断技術);高級香料(パルファム、エクストレデパルファム、オーデパルファム、ミレジム、パルファムデトワレ、オーデトワレ、
オーデコロン、ボディスプラッシュ、アフターシェイブ、ボディミスト(ベビーコロンを含む)等の、香油の吸水性アルコール液を含む);オートケア製品(例えば、クリーナー、エアーフレッシュナー、ワイプ、石けん等);化粧品(例えば、皮膚用クリーム、洗顔クリーム、ナイトクリーム、ハンドクリーム、ローション、アフターシェイブローション、ボディローション、ファンデーション、リップスティック、リップクリーム、マニキュア液、マニキュア除光液、タルカムパウダー、しわ取り及び/又は老化防止用化粧品、日焼け止め製品、マッサージオイル等);ビューティーケア(例えば、シャンプー、スタイリング、コンディショニングを含めたヒト毛髪を処置するための製品、デオドラント及び発汗抑制剤、パーソナルクレンジング製品、ヒト皮膚を処置するための製品(クリーム、
ローション、及びその他の局所的に適用する製品の適用を含む)、ひげそり用製品、リンス、リンスインシャンプー、ヘアスタイリング剤(ポマード、ヘアトニック、ヘアジェル、ヘアクリーム、及びヘアムース等)、育毛剤、毛髪着色剤等);並びに入浴剤(例えば、粉状入浴添加剤、固形発泡入浴添加剤、バスオイル、泡風呂用芳香生成剤、バスソルト等);除毛製品(例えば、脱毛クリーム、シュガーペースト又はジェル、ワックスを含めた除毛製品);文房具(例えば、ペン、クレヨン、絵の具、鉛筆、紙、折り紙、シール等);玩具(例えば、ボール、お手玉、トランプ、こま、人形、積み木等);フレーバー製品(例えば、砂糖菓子、飲料、スナック菓子、加工食品、市販薬、ガム等);医薬品(例えば、絆創膏、軟膏、坐薬、錠剤、液剤、カプセル剤、顆粒剤、薬理学的に活性の分子的及び/又は生物学的実体;ヒト及び/又は動物における疾患の治療及び/若しくは予防、
並びに/又は症状の緩和におけるこれらの使用、並びに治療及び/又は予防及び/又は緩和を必要とする対象にこのような実体を送達する製剤、投薬計画、キット及び/又は経路等);ヘルスケア製品(例えば、口腔の任意の軟組織及び/若しくは硬組織又はそれらに関連する条件と共に使用する任意の組成物を含む、経口ヘルスケア製品(例えば、虫歯予防組成物、歯石防止用チューインガム組成物、口臭防止用組成物、歯磨剤、義歯用組成物、ロゼンジ、リンス、及び歯のホワイトニング組成物)、洗浄器具、フロス及びフロス器具及び歯ブラシ;市販のヘルスケア、例えば鎮咳薬及び風邪治療薬並びに他の呼吸条件の治療薬、鎮痛剤(局所、経口、又はその他)、胃腸薬(胸焼け、胃のむかつき、下痢、及び過敏性腸症候群等の胃腸条件の緩和に好適な任意の組成物を含む)、並びにカルシウム又は食物繊維補助食品等の栄養素補給剤);並びに食品及びドリンク又は飲料(例えば、
ガム、飴、ポテトチップス等のスナック菓子、クッキー及びビスケット等の焼き菓子からなる菓子類;フレーバーティー、ハーブティー、ジュース、ソーダ及び粉末ドリンク等の清涼飲料、紅茶及びコーヒー等の嗜好飲料、並びに乳飲料を含めた飲料;アイスクリーム、シャーベット、ムース及びフローズンヨーグルト等の冷菓;カスタードプリン、ゼリー、ババロア、ヨーグルト及びクリーム等のデザート;スープ、カレー及びシチュー等の調理済食品;麺類の濃縮スープ、ドレッシング及びマヨネーズ等のシーズニング;パン及びドーナツ等のパン製品;バタークリーム及びマーガリン等の日常品;フィッシュペースト製品等)であってもよい。特定の実施形態において、本開示の主題は、本明細書に記載の消費者製品中での、本明細書に記載のフレグランス化合物及び組成物の使用を提供する。
本開示の特定の実施形態において、フレグランス組成物を消費者製品に混合し、組成物は、約0.0001〜約90重量/重量(w/w)%、又は約0.001〜約75w/w%、又は約1〜約50w/w%、又は約5〜約25w/w%、又は約10〜約15w/w%、及びそれらの間の値の量で存在する。
若しくは鏡像異性体、又はこれらの組合せを含む。特定の実施形態において、消費者製品と混合したフレグランス組成物は、シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル2−ヒドロキシプロパノエート又はその誘導体を含む。
40B)、アジピン酸ジメチル/グルタール酸ジメチル(例えば、FLEXISOLV
(登録商標)から入手可能なDBE(登録商標)−LVPエステル)、ラセミ混合物(+/−)−2,2−ジメチル−4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン(例えば、Augo Clean Multi Solvent)、Alcohol 40B Anhydrous 200 Proof、alcohol SDA 40B 190 Proof、トリアセチン、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール(Solfit)、ラウリン酸ベンジル、トリプロピレングリコールメチルエーテル(例えば、ドワノール TPM)、ジプロピレングリコールn−ブチルエーテル(例えば、ドワノール DPNB)、ジメチルシロキサン、トリメチルシロキシ末端(例えば、ドワノール・コーニング200液)、カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド(例えば、Neobee M−5)、プロピレングリコール及びオレイン酸グリセリル(例えば、アラセル186)、Uniceth−IC20L(例えば、アーラソルブ200L)、1,3プロパンジオール、ブチルセロソルブ、ヘキシレングリコール、グリセリン、ステアリン酸Nメチル、イソプロピルアルコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール(例えば、MPジオールグリコール)、クエン酸ジエチル、アセチルクエン酸トリエチル、ジ酢酸イソペンチル(IPD−AC、2−メチルペンタン二酸ジメチル(例えば、ローディアソルブIris)、中鎖トリグリシリド(MTC)、テルペン系炭化水素(例えば、ジペンテン5100、DL−リモネン(例えば、ジペンテン122)、酢酸3,5,5−トリメチルヘキシル、マロン酸ジエチル、リモネン(例えば、ユニテンD)、酢酸シクロヘキシル、パラ−tert−ブチル(例えば、ベルテネックス)、酢酸エチル、コハク酸ジエチル、及びこれらの組合せを挙げることができる。
シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチルメチルカーボネートは、以下のスキーム1に従って調製した:
(89.1mmol)の1−メチルイミダゾールに溶解し、0℃で6.32g(66.9mmol)のクロロギ酸メチルをゆっくり滴下し、続いて2時間攪拌した。反応物の温度を室温まで上昇させ、終夜攪拌した。上層を分離し、キャピラリーカラムを備え付けたガス液体クロマトグラフィーを使用して転化率を分析した。3−シクロヘキセン−1−メタノールの転化率は、99%超だった。上層をクーゲルロールにより減圧下で蒸留し、無色の透明な液体のシクロヘキサ−3−エン−1−イルメチルメチルカーボネートが収率88.2%で得られた。香りは、フルーティ、グリーンバナナ、及びゼスティであり、特有のフレッシュさを有していた。
33.0、27.9、25.0、24.3。
(48)、79(100)、77(10)、66(7)、54(4)、45(3)。
アリル(シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル)カーボネートは、以下のスキーム2に従って調製した:
(89.1mmol)の1−メチルイミダゾールに溶解し、0℃で8.06g(66.9mmol)のクロロギ酸アリルをゆっくり滴下し、続いて1.5時間攪拌した。反応物の温度を室温まで上昇させ、終夜攪拌した。上層を分離し、キャピラリーカラムを備え付けたガス液体クロマトグラフィーを使用して転化率を分析した。3−シクロヘキセン−1−メタノールの転化率は、99%超だった。上層をクーゲルロールにより減圧下で蒸留し、
無色の透明な液体のアリル(シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル)カーボネートが収率82.3%で得られた。香りは、パイナップル、ココア、フルーティ、ダークチョコレート、及び若干のガルバニュームだった。
5.27(dq、J=10.4、1.3Hz、1H)、4.63(dt、J=5.8、1.4Hz、1H)、4.05(d、J=6.7Hz、2H)、2.10〜2.17(m、
1H)、2.04〜2.10(m、2H)、1.97〜2.04(m、1H)、1.75〜1.84(m、2H)、1.30〜1.38(m、1H)。13C NMR(125MHz、CDCl3)δ:155.2、131.6、127.0、125.3、118.8、72.3、68.3、33.0、27.9、25.1、24.3。
(77)、91(12)、79(100)、77(10)、67(12)、55(5)。
シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル3−オキソブタノエートは、以下のスキーム3に従って調製した:
(178mmol)のアセト酢酸メチル、190mgのp−トルエンスルホン酸、及び10mLのヘプタンを、温度計、ディーン・スターク装置、及びジムロート冷却器を備え付けた10mL三口フラスコに添加し、還流下で加熱した。反応により生成した水をディーン・スターク装置によって除去し、原料の3−シクロヘキセン−1−メタノールは5.5時間後に消失した。こうして得られた反応溶液を5mLの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び5mLの飽和ブラインの順序で洗浄し、次いでヘプタンを蒸発させて、減圧下(158℃/1.12トール)で蒸留を行い、それによって15.5gの目的の無色の油のシクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル3−オキソブタノエート(3−シクロヘキセン−1−メタノールに基づく理論的収率88.7%)を得た。香りは、マッシュルーム及びベリーだった。
シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル2−ヒドロキシプロパノエートは、以下のスキーム4に従って調製した:
(m、1H)、2.83(d、1H)、2.06〜2.14(m、3H)、1.96〜2.04(m、1H)、1.75〜1.82(m、2H)、1.43(d、J=6.9Hz、3H)、1.29〜1.37(m、1H)。13C NMR(125MHz、CDCl3)δ:175.9、127.1、125.2、69.8、66.7、33.0、28.0、25.1、24.3、20.5。
シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル(2S)−2−ヒドロキシプロパノエートは、以下のスキーム5に従って調製した:
反応により生成したメタノールをディーン・スターク装置によって除去し、原料の3−シクロヘキセン−1−メタノールは3時間後に消失した。こうして得られた反応溶液を111mLの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び111mLの飽和ブラインの順序で洗浄し、
次いでヘプタンを蒸発させて、減圧下(93.7〜95.3℃/230Pa)で蒸留を行い、それによって131.3gの目的の無色の油のシクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル(2S)−2−ヒドロキシプロパノエート(3−シクロヘキセン−1−メタノールに基づく理論的収率71.7%)を得た。香りは、ハーバル、グリーン、バイオレット、及びマッシュルームだった。
シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル2−ヒドロキシアセテートは、以下のスキーム6aに従って調製した:
(85%、89.2mmol)のグリコール酸、95.4mgのp−トルエンスルホン酸、及び5mLのヘプタンを、温度計、ディーン・スターク装置、及びジムロート冷却器を備え付けた50mLの三口フラスコに添加し、還流下で加熱した。反応により生成した水をディーン・スターク装置によって除去し、原料の3−シクロヘキセン−1−メタノールは3時間後に消失した。こうして得られた反応溶液を5mLの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び5mLの飽和ブラインの順序で洗浄し、次いでヘプタンを蒸発させて、減圧下(149℃/0.60トール)で蒸留を行い、それによって4.35gの目的の無色の油のシクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル2−ヒドロキシアセテート(3−シクロヘキセン−1−メタノールに基づく理論的収率57.2%)を得た。香りは、ストロベリー、ココア、マッシュルーム、及びバイオレットだった。
及び32mLのヘプタンを、温度計、ディーン・スターク装置、及びジムロート冷却器を備え付けた200mLの三口フラスコに添加し、還流下で加熱した。反応により生成したメタノールをディーン・スターク装置によって除去し、原料の3−シクロヘキセン−1−メタノールは2時間後に消失した。こうして得られた反応溶液を30mLの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び30mLの飽和ブラインの順序で洗浄し、次いでヘプタンを蒸発させて、減圧下(95.5℃/250Pa)で蒸留を行い、それによって28.3gの目的の無色の油のシクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル2−ヒドロキシアセテート(3−シクロヘキセン−1−メタノールに基づく理論的収率67.1%)を得た。
(72)、79(100)、77(10)、67(10)、55(5)。
シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチルエチルカーボネートは、以下のスキーム7に従って調製した:
(89.1mmol)の1−メチルイミダゾールに溶解し、0℃で7.26g(66.9mmol)のクロロギ酸エチルをゆっくり滴下し、続いて2時間攪拌した。反応物の温度を室温まで上昇させ、終夜攪拌した。上層を分離し、キャピラリーカラムを備え付けたガス液体クロマトグラフィーを使用して転化率を分析した。3−シクロヘキセン−1−メタノールの転化率は、99%超だった。上層をクーゲルロールにより減圧下で蒸留し、無色の透明な液体のシクロヘキサ−3−エン−1−イルメチルエチルカーボネートが収率63.6%で得られた。香りは、フルーティ、バイオレットアンダートーン、ファーメンテッド、及びバナナだった。
27.9、25.1、24.2、14.2。
(100)、77(10)、66(12)、53(8)。
シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチルプロピルカーボネートは、以下のスキーム8に従って調製した:
(53.1mmol)の1−メチルイミダゾールに溶解し、0℃で5.07g(41.4mmol)のクロロギ酸プロピルをゆっくり滴下し、続いて30分間攪拌した。反応物の温度を室温まで上昇させ、終夜攪拌した。上層を分離し、キャピラリーカラムを備え付けたガス液体クロマトグラフィーを使用して転化率を分析した。3−シクロヘキセン−1−メタノールの転化率は、99%超だった。上層をクーゲルロールにより減圧下で蒸留し、
無色の透明な液体のシクロヘキサ−3−エン−1−イルメチルプロピルカーボネートが収率81.0%で得られた。香りは、完熟フルーツノート、ワイン、ファーメンテッド、ピーチ、及びアプリコットだった。
シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチルイソプロピルカーボネートは、以下のスキーム9に従って調製した:
(67.8mmol)の1−メチルイミダゾールに溶解し、0℃で49.9mL(トルエン中1.0M、49.9mmol)のクロロギ酸イソプロピルをゆっくり滴下し、続いて30分間攪拌した。反応物の温度を室温まで上昇させ、終夜攪拌した。上層を分離し、キャピラリーカラムを備え付けたガス液体クロマトグラフィーを使用して転化率を分析した。3−シクロヘキセン−1−メタノールの転化率は、99%超だった。上層をクーゲルロールにより減圧下で蒸留し、無色の透明な液体のシクロヘキサ−3−エン−1−イルメチルイソプロピルカーボネートが収率71.6%で得られた。香りは、バルサムノート、スウィート、及びドライフルーツだった。
(m、1H)、1.75〜1.85(m、2H)、1.32〜1.37(m、1H)、1.30(d、J=6.3Hz、6H)。13C NMR(125MHz、CDCl3)δ:154.9、127.0、125.4、71.9、71.7、33.0、27.9、25.1、24.3、21.8。
ブチル(シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル)カーボネートは、以下のスキーム9に従って調製した:
(53.1mmol)の1−メチルイミダゾールに溶解し、0℃で5.54g(40.6mmol)のクロロギ酸ブチルをゆっくり滴下し、続いて1時間攪拌した。反応物の温度を室温まで上昇させ、終夜攪拌した。上層を分離し、キャピラリーカラムを備え付けたガス液体クロマトグラフィーを使用して転化率を分析した。3−シクロヘキセン−1−メタノールの転化率は、99%超だった。上層をクーゲルロールにより減圧下で蒸留し、無色の透明な液体のブチル(シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル)カーボネートが収率86.6%で得られた。香りは、スウィートパイナップル、プラム、及びルバーブだった。
シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチルイソブチルカーボネートは、以下のスキーム11に従って調製した:
(80.3mmol)の1−メチルイミダゾールに溶解し、0℃で8.22g(60.2mmol)のクロロギ酸イソブチルをゆっくり滴下し、続いて1.5時間攪拌した。反応物の温度を室温まで上昇させ、終夜攪拌した。上層を分離し、キャピラリーカラムを備え付けたガス液体クロマトグラフィーを使用して転化率を分析した。3−シクロヘキセン−1−メタノールの転化率は、99%超だった。上層をクーゲルロールにより減圧下で蒸留し、無色の透明な液体のシクロヘキサ−3−エン−1−イルメチルイソブチルカーボネートが収率94.8%で得られた。香りは、サリチレート、フルーティ、及びパウダリーだった。
54(3)。
4−((ブタ−2−エン−1−イルオキシ)メチル)シクロヘキサ−1−エンは、以下のスキーム12に従って調製した:
減圧下で濃縮した。結果として得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン中10%EtOAc)によって精製し、減圧下(63.6〜64.5℃/330Pa)で蒸留し、所望の生成物(21.1g、収率74%)を得た。香りは、フルーティ、ピーリー、パイナップル、ペアー、グリーン、ガルバヌム、及びフローラルだった。
(125MHz、CDCl3)δ:129.1、127.9、127.1、126.0、
75.2、71.7、33.9、28.6、25.7、24.6、17.7。
4−(((3−メチルブタ−2−エン−1−イル)オキシ)メチル)シクロヘキサ−1−エンは、以下のスキーム13に従って調製した:
1.5時間攪拌した。水(46mL)を添加することによって反応を失活させ、トルエン
(3×180mL)で抽出した。次いで有機層を合わせ、水及びブラインで洗浄した。有機層を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、減圧下で濃縮した。結果として得られた残留物を減圧下(79.0℃/330Pa)での蒸留によって精製し、所望の生成物(25.9g、収率69.7%)を得た。香りは、ドライマッシュルーム、グリーン、ベジタブル、
アーシー、フレッシュ、及びメタリックだった。
25.7、24.6、18.0。
4−(((2−メチルアリル)オキシ)メチル)シクロヘキサ−1−エンは、以下のスキーム14に従って調製した:
収率84.6%)を得た。香りは、アイリス、フローラル、ベリー、バイオレット、ビター、グレープフルーツ、インク、グリーン、及びフレッシュだった。
4−((アリルオキシ)メチル)シクロヘキサ−1−エンは、以下のスキーム15に従って調製した:
5.15〜5.18(m、1H)、3.97(dt、J=5.6、1.5Hz、2H)、
3.29〜3.35(m、2H)、2.09〜2.14(m、1H)、2.03〜2.07(m、2H)、1.87〜1.95(m、1H)、1.80〜1.85(m、1H)、
1.70〜1.77(m、1H)、1.24〜1.32(m、1H)。13C NMR(125MHz、CDCl3)δ:135.1、127.1、126.0、116.6、75.3、72.0、33.9、28.6、25.7、24.6。
55(10)。
4,4’−(オキシビス(メチレン))ジシクロヘキサ−1−エンは、以下のスキーム16に従って調製した:
(m、4H)、1.86〜1.94(m、2H)、1.78〜1.84(m、2H)、1.70〜1.76(m、2H)、1.24〜1.32(m、2H)。13C NMR(125MHz、CDCl3)δ:127.1、126.1、76.0、33.9、28.6、25.7、24.6。
バニラアクアティックノートを有する香料組成物を、実施例4の化合物(シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル2−ヒドロキシプロパノエート)から調製し、シャンプー中の使用を実証した。シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル2−ヒドロキシプロパノエートを含む場合と含まない場合の配合物を、以下の表1に列挙する。
フレグランス組成物を、実施例4の化合物(シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル2−ヒドロキシプロパノエート)から調製することができる。配合を、以下の表2に列挙する。
方法、又は工程を、本開示の主題に従って利用することができる。したがって、添付の特許請求の範囲は、その範囲内に、このようなプロセス、機械、製造、組成物、手段、方法、又は工程を包含することが意図される。
全ての目的のためにその開示内容は参照により本明細書に組み込まれる。
Claims (13)
- アルデヒド化合物、バルサム化合物、シトラス化合物、フローラル化合物、フルーティ化合物、グルマン化合物、マリン化合物、苔化合物、ムスク化合物、パイニー化合物、パウダリー化合物、ウッディ化合物、及びこれらの組合せから選択される追加のフレグランス化合物を更に含む、請求項1に記載のフレグランス組成物。
- 溶剤を更に含む、請求項1に記載のフレグランス組成物。
- 前記消費者製品が、高級香料、パーソナルケア製品、ホームケア製品、及びエアケア製品から選択される、請求項5に記載の消費者製品。
- 前記高級香料が、パルファム、エクストレデパルファム、オーデパルファム、ミレジム、パルファムデトワレ、オーデトワレ、オーデコロン、ボディスプラッシュ、アフターシェイブ、ボディミスト、及びベビーコロンから選択される、請求項6に記載の消費者製品。
- 前記パーソナルケア製品が、ローション、クリーム、モイスチャライザー、ボディソープ、ハンドソープ、シャンプー、コンディショナー、及び石けんから選択される、請求項6に記載の消費者製品。
- 前記ホームケア製品が、衣類用仕上げ剤、衣類用柔軟剤、洗濯洗剤、洗濯添加剤、すすぎ添加剤、漂白剤、乾燥機用シート、香料ビーズ、カーケア製品、食器用洗剤、及び硬質表面クリーナーから選択される、請求項6に記載の消費者製品。
- 前記エアケア製品が、ろうそく、エアロゾル、エアーフレッシュナー、液体電動エアーフレッシュナー、フレグランスディフューザー、ゲルエアーフレッシュナー、プラグインエアーフレッシュナー、プラグインオイル、及びワックスメルトから選択される、請求項6に記載の消費者製品。
- 前記フレグランス化合物が、前記消費者製品基剤と混合する前に、フレグランス組成物に取り入れられる、請求項12に記載の方法。
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4287100A (en) * | 1978-03-14 | 1981-09-01 | Fritzsche Dodge & Olcott Inc. | 1,2,3,6-Tetrahydrobenzyl alcohol esters and compositions containing the same |
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---|---|---|---|---|
US2863925A (en) | 1956-05-31 | 1958-12-09 | Union Carbide Corp | Production of cyclohexenylmethyl and alkyl substituted cyclohexenylmethyl 2-alkenyl ethers |
US5100872A (en) | 1991-03-17 | 1992-03-31 | International Flavors & Fragrances Inc. | Substituted and unsubstituted alkyl cyclohexylmethyl and cyclohexenylmethyl carbonates and perfumery uses thereof |
US5098886A (en) * | 1991-03-17 | 1992-03-24 | Narula Anubhav P S | Substituted and unsubstituted alkyl cyclohexylmenthyl and cyclohexenylmethyl carbonates and perfumery uses thereof |
US5464626A (en) * | 1993-05-14 | 1995-11-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Dimethyl substituted oxymethyl cyclohexane derivatives and uses thereof for their insect attractancy properties |
US6075155A (en) * | 1998-06-22 | 2000-06-13 | Rensselaer Polytechnic Institute | Radiation-curable cycloaliphatic epoxy compounds, uses thereof, and compositions containing them |
US6570029B2 (en) | 2000-03-29 | 2003-05-27 | Georgia Tech Research Corp. | No-flow reworkable epoxy underfills for flip-chip applications |
WO2001072898A1 (en) * | 2000-03-29 | 2001-10-04 | Georgia Tech Research Corporation | Thermally degradable epoxy underfills for flip-chip applications |
GB0611770D0 (en) * | 2006-06-15 | 2006-07-26 | Givaudan Sa | Compounds |
DE102008031212A1 (de) * | 2008-07-03 | 2010-01-07 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Wasch- und Reinigungsmitteladditiv in Partikelform |
MX348702B (es) * | 2011-09-01 | 2017-06-26 | Takasago Int Corp (Usa) | Compuestos de ciclohexano sustituidos novedosos. |
CN105452322A (zh) | 2013-05-10 | 2016-03-30 | 株式会社大赛璐 | 固化性环氧树脂组合物及其固化物、二烯烃化合物及其制造方法、以及二环氧化合物的制造方法 |
US9611442B2 (en) * | 2013-10-18 | 2017-04-04 | International Flavors & Fragrances Inc. | 3-(cyclohex-1-en-1-yl)propionates and their use in perfume compositions |
-
2017
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-
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4287100A (en) * | 1978-03-14 | 1981-09-01 | Fritzsche Dodge & Olcott Inc. | 1,2,3,6-Tetrahydrobenzyl alcohol esters and compositions containing the same |
Also Published As
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