CN103864651B - 2-巯基-5-甲基-4-庚酮及其在调味料和香料组合物中的应用 - Google Patents
2-巯基-5-甲基-4-庚酮及其在调味料和香料组合物中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103864651B CN103864651B CN201310757278.9A CN201310757278A CN103864651B CN 103864651 B CN103864651 B CN 103864651B CN 201310757278 A CN201310757278 A CN 201310757278A CN 103864651 B CN103864651 B CN 103864651B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methyl
- sulfydryl
- compound
- dipropyl ketone
- ketone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title description 29
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 title description 23
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 title description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 12
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 7
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 230000035807 sensation Effects 0.000 claims abstract description 6
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 claims abstract description 4
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 claims abstract 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 230000008859 change Effects 0.000 abstract description 6
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 abstract description 2
- YWXLSHOWXZUMSR-UHFFFAOYSA-N octan-4-one Chemical compound CCCCC(=O)CCC YWXLSHOWXZUMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 11
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 7
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000628997 Flos Species 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 3
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARJWAURHQDJJAC-UHFFFAOYSA-N 5-Methyl-2-hepten-4-one Natural products CCC(C)C(=O)C=CC ARJWAURHQDJJAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 description 2
- 240000007582 Corylus avellana Species 0.000 description 2
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 2
- 235000009392 Vitis Nutrition 0.000 description 2
- 241000219095 Vitis Species 0.000 description 2
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000037123 dental health Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- ARJWAURHQDJJAC-GQCTYLIASA-N filbertone Chemical compound CCC(C)C(=O)\C=C\C ARJWAURHQDJJAC-GQCTYLIASA-N 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000019534 high fructose corn syrup Nutrition 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 2
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000002470 solid-phase micro-extraction Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 244000020998 Acacia farnesiana Species 0.000 description 1
- 235000003074 Acacia farnesiana Nutrition 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 240000009034 Cyclamen persicum Species 0.000 description 1
- 240000002514 Cymbidium ensifolium Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 208000035126 Facies Diseases 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000215562 Heliotropium arborescens Species 0.000 description 1
- 244000153234 Hibiscus abelmoschus Species 0.000 description 1
- 241001632576 Hyacinthus Species 0.000 description 1
- PMGCQNGBLMMXEW-UHFFFAOYSA-N Isoamyl salicylate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O PMGCQNGBLMMXEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 description 1
- 240000006568 Lathyrus odoratus Species 0.000 description 1
- 244000178870 Lavandula angustifolia Species 0.000 description 1
- 235000010663 Lavandula angustifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000005819 Magnolia denudata Species 0.000 description 1
- 235000016094 Magnolia denudata Nutrition 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- 244000014047 Polianthes tuberosa Species 0.000 description 1
- 235000016067 Polianthes tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 241001128140 Reseda Species 0.000 description 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001312569 Ribes nigrum Species 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 235000013832 Valeriana officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000001785 acacia senegal l. willd gum Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000002386 air freshener Substances 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 1
- DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N ethanethioic S-acid Chemical compound CC(S)=O DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- -1 fortune Carrier Substances 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940127285 new chemical entity Drugs 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000050 nutritive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000009991 scouring Methods 0.000 description 1
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 description 1
- 230000014860 sensory perception of taste Effects 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000005418 vegetable material Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G4/00—Chewing gum
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/202—Aliphatic compounds
- A23L27/2022—Aliphatic compounds containing sulfur
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
本发明涉及一种新型化合物，2‑巯基‑5‑甲基‑4‑庚酮，涉及一种增加、增强或赋予材料味道的方法，其中所述材料选自食物、口香糖、药品和牙膏，所述方法包括结合嗅觉可接受量的2‑巯基‑5‑甲基‑4‑庚酮的步骤，以及涉及一种通过加入嗅觉可接受量的2‑巯基‑5‑甲基‑4‑庚酮来改善、增强或改变香料制剂的方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型化学实体及其作为调味料和香料的用途。
技术背景
在香料界一直存在提供新的化学物质的需求，以使得香料生产商和其他人能够创造用于香水、古龙水和个人护理产品的新的香料。这是一种对新的风味和香气的化合物，例如那些能提供坚果和水果感觉的化合物的持续需求。本领域技术人员能够理解分子化学结构的怎样的差异能导致气味、香调和特征的显著差异。例如，相近类似物之间的细小结构差异会导致具有不同风味特性的分子。由于这些独特的性质能为风味组合物提供独一无二且突出的特征，因而这种独特的性质可以非常有价值。然而，这些独特性质中的许多性质也可能会不理想，因而，会使得该分子不适用于调味用途。
本领域中众所周知，一种给定的分子是否具有有用的风味和香气性质，是否其合成能以大规模实施以适用于商业应用是不可预测的。基于本领域的普通技术知识，开发一种能符合应用标准的特定分子需要超量的实验。基于这些原因，本领域中持续且大量努力用于寻找适合风味和香味用途的能通过经济途径生产的新的分子。
发明概述
本发明提供一种新型化合物，2-巯基-5-甲基-4-庚酮及其在以下方面的用途：增强(ⅰ)饮料、食品、口香糖、牙科和口腔卫生产品等的风味和(ⅱ)香水、花露水、古龙水、个人产品等的香气。特别是，我们惊奇地发现以如下所示的通式Ⅰ所表示的2-巯基-5-甲基-4-庚酮具有难以预料的、特别令人期待的，以及独特的榛子风味特性：
2-巯基-5-甲基-4-庚酮具有水果和坚果香气以及具有意想不到的榛子特性的风味。
通过阅读下述说明书可以清楚地理解本发明的这些及其它实施方式。
发明详述
本发明的2-巯基-5-甲基-4-庚酮可以由原料5-甲基-2-庚烯-4-酮(购自西格玛奥德里奇公司(Sigma-Aldrich Inc.))通过两步容易地制得。反应步骤可以由以下方案表示：
本领域技术人员能够认识到本发明的化合物可以具有包括光学活性形式的许多异构体。本文所述的化合物包括同分异构混合物以及可以通过本领域技术人员已知的技术分离的特定的对应异构体。合适的技术包括色谱法，如高效液相色谱法，简称为HPLC，特别是凝胶色谱法，还包括固相微萃取法，简称为SPME。
我们令人惊奇的发现本发明的化合物具有强烈的、意想不到的风味效果，例如，热带的(tropical)、果香、焙烤、坚果、肉味，和榛子特性，证实所述效果有利于其在增强和赋予食物、口香糖、口腔卫生产品和药品味道提升或体觉效果中的用途。
本发明的化合物还能够与本领域中已知的其它风味化合物联合使用。当本发明的化合物用于口服消费组合物时，其能够与本领域中所熟知的常规风味成分或佐剂联合使用。这种风味成分和佐剂的要求是：(1)其与本发明的化合物味觉相容，这种风味成分或佐剂的使用不会对要加入所述化合物的最终消费组合物的风味有不利影响；以及(2)其是可摄取可接受的并且因此是无毒的，或者是无害的。此外，所述口服消费组合物能够宽泛地包括其他调味材料、运载体、稳定剂、增稠剂、表面活性剂、调节剂和风味增强剂。
本发明的化合物还广泛的应用于目前的香料产品，包括香水、古龙水、个人护理产品例如香皂、沐浴露和护发产品以及空气清新剂和化妆品制剂。本发明还能够用于香型清洁剂，例如，但不局限于洗涤剂、洗盘用材料、、擦洗组合物、窗户清洁剂等。
当用于香料制剂时，本发明的化合物能够单独使用或与其他香料组分、溶剂、佐剂等联合使用。可以使用的其他成分的性质和种类是本领域技术人员已知的。
许多类型的香料能够用于本发明，仅有的限制是与其他所用组分的相容性。合适的香料包括但不局限于水果香型，如杏仁、苹果、樱桃、葡萄、梨、菠萝、桔子、草莓、覆盆子；麝香，花香，如薰衣草型、玫瑰型、鸢尾型、康乃馨型。其他令人愉悦的香味包括草本植物香味和源自松树、云杉和其他森林气味的林区香味。香料还可以源自各种油，例如精油，或源自植物材料，例如薄荷、留兰香等。美国专利号US4,534,891中提供了合适的香料的列表，其内容全部通过参考结合入本文。合适的香料的另一个来源可参见W.A.Poucher在1959年编写的“香水、化妆品和皂类(Perfumes,Cosmetics and Soaps)”第二版。该专著中提供的香料是阿拉伯胶，金合欢，素心兰，仙客来，蕨类植物，栀子，山楂，天芥菜，金银花，风信子，茉莉，丁香，百合，玉兰，含羞草，水仙花，刚切割的干草，橙花，兰花，木犀草，香豌豆，三叶草(trefle)，晚香玉，香子兰，紫罗兰，桂竹香等。
本文使用的食品包括提供给人或动物的固体和液体的可摄取材料，所述材料通常具有但不必须具有营养价值。因此，食品包括食物产品、例如肉类，肉汁，汤，方便食品，麦芽，酒精和其他饮料，牛奶和乳制品，海鲜包括鱼、甲壳动物、软体动物等，糖果，蔬菜，谷物，软饮料，小吃，狗粮和猫粮，以及其他兽医产品等。
本文所用短语“增加、增强或赋予材料味道”中的术语“增大”是指将调味料制剂提升至更理想的特征。术语“增强”是指使得调味料制剂的效果更强或向所述调味料制剂提供改进的特性。术语“赋予”是指向所述调味料制剂提供改变的特性。
本文所用短语“改善、增强或改变香料制剂”中的术语“改善”是指将香料制剂提升至更理想的特征。术语“增强”是指使得香料制剂的效果更强或向所述香料制剂提供改进的特性。术语“改变”是指向所述香料制剂提供改变的特性。
如本文所用，嗅觉有效剂量是指调味料或香料组合物中化合物的含量能够贡献其特定的嗅觉特性，但所述整体组合物的风味，味道和香气效果是每种调味料或香料成分的效果的总和。因此，本发明的化合物能够用于改变一种调味料或香料组合物的特性，或通过改变组合物中另外的成分贡献的风味、味道和香气反应而改变其特性。所述含量根据包括其他成分、其相对含量和所需的效果的多种因素而变化。
本发明化合物的使用量根据所述化合物应用的产品而变化。通常，所述化合物在产品中的使用量大于约0.5重量份/十亿，优选为约1重量份/十亿至约1重量份/百万，更优选约5重量份/十亿至约500重量份/十亿。
下述是本发明的具体实施方式。本发明的其它改进对于本领域的技术人员来说将是显而易见的。应当理解，这些改进包括在本发明范围之内。除另有说明，此处使用的全部百分比均是重量百分比，ppb是指份每十亿，L是指升，mL是指毫升，g是指克，mol是指摩尔，M是指摩尔每升，mmHg是指毫米(mm)汞柱(Hg)。
实施例1
S-(5-甲基-4-氧代庚-2-基)硫代乙酸酯的制备：
在反应烧瓶中装入5-甲基-2-庚烯-4-酮(200g，1.59mol)和哌啶(6.6g)，使用冷却浴冷却至15℃。随后通过加料漏斗向反应烧瓶中逐滴加入硫代乙酸(241g，3.17mol)。所述给料过程是放热的。反应温度保持在25℃以下。加料完成后，移除冷却浴同时将反应在室温下再搅拌一小时。随后将反应混合物转移至分离漏斗中。有机层先用碳酸氢钠溶液(10％，250mL)后用盐水(250mL)洗涤，用硫酸镁干燥。接下来在真空条件(78℃，11.0mmHg压力)下对得到的粗产品进行进一步蒸馏，得到S-(5-甲基-4-氧代庚-2-基)硫代乙酸酯(288.0g)(用气相色谱法监测，其产量约90％，纯度超过97％)。
1H NMR(500MHz)(氯仿-d)：3.93ppm(六重峰，1H，J＝6.98Hz)，2.80-2.87ppm(m，1H)，2.66ppm(m，1H)，2.42ppm(六重峰，1H，J＝6.78Hz)，2.29ppm(s，3H)，1.68ppm(m，1H)，1.38ppm(七重峰，1H，J＝7.09Hz)，1.32ppm(d，3H，J＝6.95Hz)，1.06ppm(双重峰(J＝1.58Hz)的双重峰(J＝6.88Hz)，3H)，0.88ppm(双重峰(J＝1.50Hz)的三重峰(J＝7.40Hz)，3H)。
实施例Ⅱ
2-巯基-5-甲基-庚-4-酮的制备：
在反应烧瓶中装入HCl(1.25M，500mL)的甲醇溶液(0.63mol)。随后向反应烧瓶中一次性加入S-(5-甲基-4-氧代庚-2-基)硫代乙酸酯(127.0g，0.63mol)(上述实施例Ⅰ中合成的)。将反应混合物在40℃下搅拌约48小时，随后冷却至室温，转移至分离漏斗中。加入水(250mL)。接下来将反应混合物用乙酸乙酯萃取两次(每次250mL)。合并有机相，先用水(250mL)后用盐水(100mL)洗涤，然后用硫酸镁干燥。接下来在真空条件(57℃，1.33mmHg压力)下对得到的粗产品进行进一步蒸馏，得到2-巯基-5-甲基-庚-4-酮(76.0g)(用气相色谱法监测，其产量约76％，纯度超过98％)。
1H NMR(500MHz)(氯仿-d)：3.44ppm(七重峰，1H，J＝6.70Hz)，2.72-2.82ppm(m，1H)，2.65-2.72ppm(m，1H)，2.42ppm(六重峰，1H，J＝6.85Hz)，1.82-1.85ppm(m，1H)，1.69ppm(m，1H)，1.39ppm(m，1H)，1.33ppm(二重峰(J＝2.08Hz)的二重峰(J＝6.83Hz)，3H,)，1.07ppm(二重峰(J＝3.48Hz)的二重峰(J＝6.93Hz)，3H)，0.89ppm(二重峰(J＝5.63Hz)的三重峰(J＝7.30Hz)，3H)。
实施例Ⅲ
按照如下方法制备并评估含有2-巯基-5-甲基-庚-4-酮的样品。表明2-巯基-5-甲基-庚-4-酮具有出乎意料且有利的风味性质：
实施例Ⅳ
按照如下方法制备粘性风味配方并测试。表明2-巯基-5-甲基-庚-4-酮赋予该配方水果和坚果香调。
制备糖(191.25g)、果胶(11.50g)、水(35.00g)和高果糖玉米糖浆(HFCS)(190.40g)的第一混合物并将其加热至180℉。制备明胶(32.50g)、水(38.65g)和柠檬酸(0.25g)的第二混合物并将其加入至第一混合物中。然后加入各种量的2-巯基-5-甲基-庚-4-酮并将所得混合物倒入模具中。得到包含不同量的2-巯基-5-甲基-庚-4-酮的粘性样品并进行评估。结果如下：
浓度为20ppb的2-巯基-5-甲基-庚-4-酮具有额外的果香香调、黑莓香调、蓝莓香调和葡萄香调；
浓度为50ppb的2-巯基-5-甲基-庚-4-酮具有额外的黑醋栗香调、硫磺香调、轻微橡胶轮胎香调和蘑菇香调；以及
浓度为100ppb的2-巯基-5-甲基-庚-4-酮具有额外的硫磺香调。
Claims (4)
1.一种化合物，其为2-巯基-5-甲基-4-庚酮。
2.一种包含化合物2-巯基-5-甲基-4-庚酮的调味料组合物。
3.一种增加、增强或赋予材料味道的方法，所述材料选自食物、口香糖、药品和牙膏，所述方法包括结合嗅觉可接受量的化合物2-巯基-5-甲基-4-庚酮的步骤。
4.一种通过加入嗅觉可接受量的化合物2-巯基-5-甲基-4-庚酮来改善、增强或改变香料制剂的方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261737987P | 2012-12-17 | 2012-12-17 | |
| US61/737,987 | 2012-12-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103864651A CN103864651A (zh) | 2014-06-18 |
| CN103864651B true CN103864651B (zh) | 2016-11-23 |
Family
ID=49841536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310757278.9A Active CN103864651B (zh) | 2012-12-17 | 2013-12-17 | 2-巯基-5-甲基-4-庚酮及其在调味料和香料组合物中的应用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9179701B2 (zh) |
| EP (1) | EP2743257B1 (zh) |
| CN (1) | CN103864651B (zh) |
| BR (1) | BR102013032480B1 (zh) |
| ES (1) | ES2549967T3 (zh) |
| MX (1) | MX342578B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110357840B (zh) * | 2019-01-22 | 2022-04-12 | 石家庄和中科技有限公司 | 4-糠硫基戊酮-2的制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4064278A (en) * | 1976-09-15 | 1977-12-20 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with α-oxy(oxo)mercaptans |
| WO2008047771A1 (fr) * | 2006-10-19 | 2008-04-24 | Ogawa & Co., Ltd. | 3-mercapto-2-alcanone et composition de parfum contenant le composé |
| JP4360654B1 (ja) * | 2008-10-08 | 2009-11-11 | 長谷川香料株式会社 | 香酸柑橘様香味増強剤 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4534891A (en) | 1982-11-12 | 1985-08-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Branched C13 -alk-1-en-5-ones and use thereof in perfumery |
| JP3649441B1 (ja) * | 2003-12-09 | 2005-05-18 | 高砂香料工業株式会社 | ３級メルカプトケトンおよびそれを含有する香気・香味組成物 |
-
2013
- 2013-12-13 US US14/105,364 patent/US9179701B2/en active Active
- 2013-12-17 ES ES13197839.7T patent/ES2549967T3/es active Active
- 2013-12-17 MX MX2013014990A patent/MX342578B/es active IP Right Grant
- 2013-12-17 BR BR102013032480-9A patent/BR102013032480B1/pt active IP Right Grant
- 2013-12-17 EP EP13197839.7A patent/EP2743257B1/en active Active
- 2013-12-17 CN CN201310757278.9A patent/CN103864651B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4064278A (en) * | 1976-09-15 | 1977-12-20 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with α-oxy(oxo)mercaptans |
| WO2008047771A1 (fr) * | 2006-10-19 | 2008-04-24 | Ogawa & Co., Ltd. | 3-mercapto-2-alcanone et composition de parfum contenant le composé |
| JP4360654B1 (ja) * | 2008-10-08 | 2009-11-11 | 長谷川香料株式会社 | 香酸柑橘様香味増強剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20140171517A1 (en) | 2014-06-19 |
| MX342578B (es) | 2016-10-04 |
| US9179701B2 (en) | 2015-11-10 |
| EP2743257B1 (en) | 2015-09-16 |
| CN103864651A (zh) | 2014-06-18 |
| EP2743257A1 (en) | 2014-06-18 |
| BR102013032480B1 (pt) | 2021-11-23 |
| MX2013014990A (es) | 2015-03-04 |
| BR102013032480A2 (pt) | 2016-02-16 |
| ES2549967T3 (es) | 2015-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103535678B (zh) | 所限定的环己烯酮作为嗅觉印象超加性增强的试剂的用途以及香味和/或风味物质组合物 | |
| MX2011005801A (es) | Sistemas de perfume. | |
| US7749551B2 (en) | Mint composition | |
| JP2010088348A (ja) | 香酸柑橘様香味増強剤 | |
| JP2005075881A (ja) | 香料組成物 | |
| CN103864651B (zh) | 2-巯基-5-甲基-4-庚酮及其在调味料和香料组合物中的应用 | |
| US20060251786A1 (en) | Cyclopropanated coumarin derivatives | |
| JP6985409B2 (ja) | 着香剤および／またはフレーバリング剤としての５−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エニル−アセテート | |
| JP2005082771A (ja) | 香料組成物 | |
| KR101711246B1 (ko) | 향료 조성물 | |
| JP2007510754A (ja) | 新規オキシニトリル類 | |
| AU2004207775B2 (en) | Improved jasmine aromachemicals | |
| JPH02158694A (ja) | 香料組成物 | |
| CA2519859A1 (en) | Macrocyclic musks | |
| WO2008009926A2 (en) | Safrole replacements | |
| AU2004241286B2 (en) | Alkoxy alkylsulfanyl phenols | |
| WO2024083676A1 (en) | Lipid-based microcapsules | |
| JP5317190B2 (ja) | サフラン酸エチルを含有する香料素材及び香料組成物 | |
| US20060189509A1 (en) | Alkoxy alkylsulfanyl phenols | |
| US20060204464A1 (en) | Macrocyclic thiiranes | |
| US20080260669A1 (en) | Aromachemicals | |
| WO2004108867A2 (en) | Cyclohexene carboamides and carbothioamides | |
| WO2008009914A1 (en) | Thiophenemethyl salicylate and related compounds as flavours and fragrances | |
| WO2005048941A2 (en) | Novel substituted oxy-nitriles |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |