BR102013032480B1 - Composto, composição de sabor, processo de aumentar, aprimorar ou transmitir sabor a um material, e processo de melhorar, aprimorar ou modificar uma formulação de fragância - Google Patents
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Abstract
composto, composição de sabor, processo de aumentar, aprimorar ou transmitir sabor a um material, e processo de melhorar, aprimorar ou modificar uma formulação de fragrância, do presente pedido de patente de invenção está direcionado a um composto original, 2-mercapto-5-metil-4-heptanona, um processo de aumentar, aprimorar ou transmitir sabor a um material selecionado dentre o grupo que consiste em um gênero alimentício, uma goma de mascar, um produto medicinal e pasta de dentes compreendendo a etapa de incorporar uma quantidade olfativamente aceitável de 2-mercapto-5-metil-4-heptanona e um processo de melhorar, aprimorar ou modificar uma formulação de fragrância por meio da adição de uma quantidade olfativamente aceitável de 2-mercapto-5-metil-4- heptanona.
Description
[001] O presente pedido de patente de invenção refere-se a uma nova entidade quimica e seu uso como material de sabor e fragrância. Estado da Técnica
[002] Existe uma necessidade continua na indústria de fragrâncias de fornecer novas substâncias quimicas para oferecer aos fabricantes de perfumes e a outras pessoas a capacidade de criar novas fragrâncias para perfumes, colônias e produtos de cuidado pessoal. Há uma necessidade continua similar para novos compostos de sabor e aroma tais como compostos, que. causam uma sensação que lembra frutas e nozes. Aqueles com experiência na técnica reconhecem como diferenças nas estruturas quimicas das moléculas podem resultar em diferenças significativas no odor, traços e características. Por exemplo, pequenas diferenças estruturais entre análogos próximos resultariam em moléculas com propriedades aromáticas distintivas. Essas propriedades distintivas podem ser.dealto valor uma vez que agregam características únicas e distintas a composições aromáticas. Contudo, muitas dessas propriedades distintivas também podem ser indesejadas e, assim, poderiam produzir moléculas . não aptas ao uso aromático.
[003] É bastante reconhecido pela técnica que é imprevisível se uma determinada molécula possui propriedades úteis de sabor e fragrância e se sua sintese pode ser realizada em larga escala para adequação para aplicação comercial. São necessários experimentos excessivos para desenvolver uma molécula em particular que atenda aos critérios de aplicabilidade com base no conhecimento geral da técnica. Por. essas razões, foi realizado um esforço continuo e extenso na indústria para buscar moléculas originais adequadas para uso em sabor e fragrância que possam ser produzidas por meio de um processo econômico. .
[004] O presente pedido de patente de invenção fornece um composto inovador,.o composto 2-mercapto-5-metil-4-heptanona, e seu uso no aprimoramento (i) do sabor de bebidas, gêneros alimentícios, gomas de mascar, produtos de higiene oral e dental e similares e (ii) da fragrância de perfumes, loções, colônias, produtos pessoais e similares. Em particular, foi descoberto que o composto 2-mercapto-5-metil-4-heptanona, representado pela Fórmula I estabelecida abaixo, possui surpreendentemente uma propriedade inesperada, altamente desejável e distintiva de sabor de avelã:
[005] 0 composto 2-mercapto- 5-metil-4-heptanona possui aroma e sabor que lembram frutas e nozes com uma inesperada característica de avelã.
[006] Essas e outras configurações do presente pedido de patente de invenção ficarão evidentes com a leitura da especificação a seguir. Descrição Detalhada
[007] Q. composto 2-mercapto- 5-metil-4-heptanona do presente pedido de patente de invenção pode ser imediatamente preparado a partir do material inicial 5-metil-2-hepteno-4-ona (disponível no mercado pela Sigma-Aldrich Inc.), em duas etapas. As etapas de. reação podem ser representadas por um esquema mostrado conforme segue:
[008] Aqueles com experiência na técnica reconhecerão que o composto do presente pedido de patente de invenção pode ter uma série de isômeros incluindo formas opticamente ativas. Pretende-se aqui que o composto descrito no presente documento inclua misturas isoméricas e também enantiômeros específicos que podem ser separados utilizando técnicas conhecidas àqueles, com experiência na técnica. Técnicas apropriadas incluem cromatografia, como a cromatografia líquida de alta eficiência, denominada CLAE e, particularmente, cromatografia em gel e microextração de fase sólida, denominada SPME [Solid Phase Microextraction].
[009] Foi descoberto que o composto do presente pedido de patente de invenção possui surpreendentemente um efeito de sabor forte e inesperado tal como, por exemplo, com características tropicais, de frutas, torradas, de nozes, de carne e de avelã, que são demonstradas como vantajosas para seu uso no aumento ou transmissão do efeito somatossensorial ou de aprimoramento do sabor de gêneros alimentícios, gomas de mascar, produtos de higiene oral e produtos medicinais.
[010] O composto do presente pedido de patente de invenção também pode ser utilizado em conjunto com outros compostos de sabor que sejam conhecidos na técnica. Quando o composto do presente pedido de patente de invenção é utilizado em uma composição de consumo oral, ele pode ser combinado com ingredientes ou adjuvantes de sabor convencionais, que sejam bem conhecidos na técnica. Os requisitos de tais ingredientes e adjuvantes são que: (1) eles sejam organolepticamente compatíveis com o composto do presente pedido de patente de invenção pelo qual o sabor da composição de consumo final à qual o composto é adicionado não seja prejudicialmente afetado pelo uso de tais ingredientes e adjuvantes de sabor; e (2) eles sejam ingeriveis, aceitáveis e, dessa forma, não tóxicos ou de outra forma não deletérios. Além disso, a composição de consumo oral pode incluir de maneira ampla outros materiais de sabor, veiculos, estabilizantes, espessantes, agentes ativos de superfície, condicionadores e intensificadores de sabor.
[011] O uso do composto do presente pedido de patente de invenção também tem extensa aplicação em produtos de perfumaria atuais, incluindo perfumes, colônias, produtos de cuidado pessoal tais como sabões, géis de banho e produtos de cuidado para os cabelos assim como aromatizadores de ar e preparações cosméticas. O presente pedido de patente de invenção também .pode ser utilizada para perfumar agentes de limpeza tais como, entre outros, detergentes, materiais para lavar louça, composições de limpeza por fricção, limpadores de janelas e similares.
[012] Quando utilizado em uma formulação de fragrância, o composto do presente pedido de patente de invenção pode ser utilizado individualmente ou em conjunto com outras composições aromatizantes, solventes, adjuvantes e similares. A natureza e a variedade dos outros ingredientes que também podem ser empregados são conhecidas àqueles com experiência na técnica.
[013] Muitos tipos de fragrâncias podem ser empregados no presente pedido de patente de invenção, a única limitação sendo a compatibilidade com os outros componentes sendo empregados. Fragrâncias apropriadas incluem, mas não se limitam a frutos tais como amêndoa, maçã, cereja, uva, pera, abacaxi, laranja, morango, framboesa; odores de almiscar e. flores tais como similares a lavanda, rosa, iris, cravo. Outros odores agradáveis incluem odores de ervas e de bosques derivados de pinho, abeto e outros cheiros de floresta. Fragrâncias também podem ser derivadas de diversos óleos, tais como óleos de essência ou de materiais vegetais tais como hortelã, menta e similares. É fornecida uma lista de fragrâncias apropriadas na patente ' norte-americana N° 4.534.891, cujo conteúdo é incorporado por referência como se estivesse estabelecido em sua totalidade. Outra fonte de fragrâncias apropriadas é encontrada em Perfumes, Cosmetics and Soaps, Segunda edição, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre as fragrâncias fornecidas nesse tratado estão acácia, cássia, chipre, ciclamen, samambaia, gardênia, espinheiro, heliotrópio, madressilva, jacinto, jasmim, lilás, lirio, magnolia, mimosa, narciso, relva recém cortada, flor da laranjeira, orquidea, reseda, ervilha-de-cheiro, trevo, tuberosa, baunilha, violeta, goiveiro amarelo e similares.
[014] Conforme utilizados no presente documento, gêneros alimentícios incluem materiais tanto de ingestão sólida como liquida para o homem ou os animais, cujos materiais normalmente possuem, mas não precisam de, valor nutricional. Assim, gêneros alimentícios incluem alimentos tais como carnes, molhos de carne, sopas, alimentos de conveniência, malte, bebidas alcoólicas e outras, leite e laticínios, frutos do mar, incluindo peixes, crustáceos, moluscos e similares, doces, vegetais, cereais, refrigerantes, aperitivos, ração para cães e gatos, outros produtos veterinários e similares.
[015] Conforme utilizado no presente documento, o termo "aumentar" na frase "aumentar, aprimorar ou transmitir sabor a um material" significa elevar a formulação de sabor para uma característica mais desejável. O termo "aprimorar" significa aumentar a eficácia da formulação de sabor ou proporcionar à formulação de sabor uma característica melhorada. O termo "transmitir" significa proporcionar uma mudança de característica à formulação de sabor.
[016] Conforme utilizado no presente documento, o termo "melhorar" na frase "melhorar, aprimorar ou modificar uma formulação de fragrância"significa elevar a formulação de fragrância para uma característica mais desejável. O termo "aprimorar" significa aumentar a eficácia da formulação de fragrância ou proporcionar à formulação de fragrância uma característica melhorada. 0 termo "modificar" significa proporcionar uma mudança de característica à formulação de fragrância.
[017] Conforme utilizada no presente documento, uma quantidade olfativamente eficaz é compreendida para significar que a quantidade do composto em uma composição de sabor, gosto ou fragrância contribui para suas características olfativas particulares, mas o efeito de sabor e aroma na composição geral será a soma do efeito de cada ingrediente de sabor ou fragrância. Assim, o composto do presente pedido de patente de invenção pode ser utilizado para alterar as características de uma composição de sabor ou. fragrância ou modificar a reação de sabor, gosto e aroma contribuída por outro ingrediente na composição. A quantidade irá variar dependendo de muitos fatores incluindo outros ingredientes, suas quantidades relativas e o efeito desejado.
[018] 0 nivel de utilização do composto do presente pedido de patente de invenção varia dependendo do produto no qual o composto é empregado. Geralmente, o nivel do composto empregado em um produto é superior a aproximadamente 0,5 parte por bilhão por peso, preferivelmente de aproximadamente 1. parte por bilhão a aproximadamente 1 parte por milhão por peso, mais preferivelmente de aproximadamente 5 partes por bilhão a aproximadamente 500 partes por bilhão por peso.
[019] O que se segue é fornecido como configurações especificas do presente pedido de patente de invenção. Outras modificações deste presente pedido de patente de invenção ficarão imediatamente evidentes àqueles com experiência na técnica. Entende-se que tais modificações estejam dentro do escopo do presente pedido de patente de invenção. Conforme utilizadas no presente documento, todas as porcentagens /são porcentagens de peso a menos que de outra forma observado, ppb é compreendido como sendo partes por bilhão, L é compreendido como sendo litro, ml é compreendido como sendo mililitro, g é compreendido como sendo grama, mol é compreendido como sendo mol, M é compreendido como sendo mol por litro e mmHg é compreendido como sendo milímetros (mm) de mercúrio (Hg). EXEMPLO 1
[020] Preparação de S-(5- metil-4-oxoheptano-2-il) etanetioato: Um frasco de reação foi enchido com 5-metil-2-hepteno-4-ona (200 g, 1,59 mol) e piperidina (6,6 g) e resfriado a 15 °C utilizando um banho de resfriamento. Ácido tioacético (241 g, 3,17 mol) foi subsequentemente adicionado ao frasco de reação gota a gota através de um funil de adição. A alimentação foi exotérmica. A temperatura da reação foi mantida abaixo de 25 °C. Depois de completada a adição, o banho de resfriamento foi removido enquanto a reação era mexida por mais uma hora em temperatura ambiente. A mistura da reação foi então transferida para um funil separador. A camada orgânica foi lavada com solução de bicarbonato de sódio (10%, 250 ml) seguida de salmoura (250 ml) e seca com sulfato de magnésio. Uma destilação adicional do produto bruto obtido em um vácuo (a 78 °C com uma pressão de 11,0 mmHg) proporcionou S-(5- metil-4-oxoheptano-2-il) etanetioato (288,0 g) (aproximadamente 90% de rendimento com uma pureza acima de 97% monitorada com cromatografia gasosa).
[021] 1H NMR (500 MHz) (Clorofórmio-d): 3,93 ppm (sexteto, 1H, J=6,98 Hz), 2,802,87 ppm (m, 1H) , 2,66 ppm (m, 1H), 2,42 ppm (sexteto, 1H, J=6,78 Hz), 2,29 ppm (s, 3H) , 1,68 ppm (m, 1H) , 1,38 ppm (septeto, 1H, J=7,09 Hz), 1,32 ppm (d, 3H, J=6,95 Hz), 1,06 ppm (d, 3H, J=6,88 Hz, de d, J=l,58 Hz), 0,88 ppm (t, 3H, J=7,40 Hz, de d, J=l,50 Hz). EXEMPLO II
[022] Preparação de 2- ,mercapto-5-metil-heptano-4-ona: Um frasco de reação foi enchido com HC1 (1,25 M, 500 ml) em metanol (0,63 mol). S- (5-metil-4-oxoheptano-2-il) etanetioato (127,0 g, 0,63 mol) (sintetizado conforme acima no EXEMPLO I) depois adicionado ao frasco da reação em uma porção. A. mistura da reação foi mexida a 40 °C por aproximadamente 48 horas, depois resfriada à temperatura ambiente e transferida para um funil separador. Foi adicionada água (250 ml). A mistura da reação foi então extraida duas vezes com acetato etilico (250 ml a cada vez). As fases orgânicas foram combinadas, lavadas com água (250 ml) seguidas de salmoura (100 ml) e depois secadas com sulfato de magnésio. Uma destilação.adicional do produto bruto obtido em um vácuo (a 57 °C com uma pressão de 1,33 mmHg) proporcionou 2-mercapto-5-metil-heptano-4-ona (76,0 g) (aproximadamente 76% de rendimento com uma pureza acima de 98% monitorada com cromatografia gasosa).
[023] 1H NMR (500 MHz) (Clorofórmio -d): 3,44 ppm (septeto, 1H, J=6,70 Hz), 2,722,82ppm (m, 1H), 2,65-2,72 ppm (m, 1H), 2,42 ppm (sexteto, 1H, J=6,85 Hz), 1,82-1,85 ppm (m, 1H) , 1,69 ppm (m, 1H) , 1,39 ppm (m, 1H) , 1,33 ppm (d, 3H, J=6, 83 Hz, de d, J=2,08 Hz), 1,07 ppm (d, 3H, J=6,93 Hz, de d, J=3,48 Hz), 0,89 ppm (t, 3H, J=7,30 Hz, de d, J=5,63 Hz).
[024] Amostras contendo 2- mercapto-5-metil-heptano-4-ona foram preparadas e avaliadas conforme segue. O composto 2-Mercapto-5-metil-heptano-4-ona demonstrou possuir propriedades de sabor vantajosas einesperadas:
[025] Fórmulas de sabor viscoso foram preparadas e testadas conforme segue. O composto 2-Mercapto-5-metil-heptano-4-ona demonstrou transmitir traços de frutas e nozes à fórmula. '
[026] Uma primeira mistura de açúcar (191,25 g) , pectina (11,50 g) , água (35,00 g) e xarope de milho de alta frutose (HFCS) (190,40 g) foi preparada e aquecida a 180°F. Uma segunda mistura de gelatina (32,50 g) , água (38,65 g) e ácido citrico (0,25 g) foi preparada e adicionada à primeira mistura. Várias quantidades de 2-mercapto-5-metil-heptano-4-ona foram então adicionadas e as misturas resultantes foram despejadas em moldes. Amostras viscosas contendo 2-mercapto-5-metil- heptano-4-ona em diferentes niveis foram obtidas e avaliadas. Os resultados são os seguintes:
[027] A 20 ppb, 2-mercapto-5- metil-heptano-4-ona proporcionou traços adicionais de frutas, frutos silvestres, mirtilo e uvas;
[028] A 50 ppb, 2-mercapto-5- metil-heptano-4-ona proporcionou ^traços adicionais de cassis, sulfúreo, ligeiramente pneu de borracha e traços de cogumelos; e
[029] A 100 ppb, 2-mercapto- 5-metil-heptano-4-ona proporcionou traços adicionais sulfúreos.
Claims (4)
1. "COMPOSTO", caracterizado por o composto ser 2-mercapto-5-metil-4-heptanona.
2. "COMPOSIÇÃO DE SABOR", caracterizada por compreender o composto, 2-mercapto-5- metil-4-heptanona.
3. "PROCESSO DE AUMENTAR, APRIMORAR OU TRANSMITIR SABOR A UM MATERIAL", selecionado dentre o grupo que consiste em um gênero alimentício, uma goma de mascar, um produto medicinal e pasta de dentes caracterizado por compreender a etapa de incorporar uma quantidade olfativamente aceitável de um composto, 2- mercapto-5-metil-4-heptanona.
4. "PROCESSO DE MELHORAR, APRIMORAR OU MODIFICAR UMA FORMULAÇÃO DE FRAGRÂNCIA", caracterizado por o processo compreender a adição de uma quantidade olfativamente aceitável de um composto, 2- mercapto-5-metil-4-heptanona.
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