JP2524169B2 - 含硫エステルを含有する香料組成物 - Google Patents
含硫エステルを含有する香料組成物Info
- Publication number
- JP2524169B2 JP2524169B2 JP62208364A JP20836487A JP2524169B2 JP 2524169 B2 JP2524169 B2 JP 2524169B2 JP 62208364 A JP62208364 A JP 62208364A JP 20836487 A JP20836487 A JP 20836487A JP 2524169 B2 JP2524169 B2 JP 2524169B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester
- mercapto
- methylpropionic acid
- fragrance
- perfume composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規香料組成物に関し、特に含硫エステルを
含有してなるマイルド天然らしさが強調された香料組成
物に関する。
含有してなるマイルド天然らしさが強調された香料組成
物に関する。
（従来の技術及び発明が解決しようとする問題点） 従来より香粧品用香料、食品香料などの香料組成物と
してはマイルドでこくのある天然らしさが強調された香
気を有するものが好まれており、このため既知の種々香
料素材を組合せ、またその配合量を変えて、できるだけ
天然らしさを有するように調合することが行われている
が、従来このようなマイルドで天然らしさを与える香料
素材は少なく思い通りの香りを作り出すには素材が不足
している現状である。
してはマイルドでこくのある天然らしさが強調された香
気を有するものが好まれており、このため既知の種々香
料素材を組合せ、またその配合量を変えて、できるだけ
天然らしさを有するように調合することが行われている
が、従来このようなマイルドで天然らしさを与える香料
素材は少なく思い通りの香りを作り出すには素材が不足
している現状である。
本発明の目的は上記従来技術の問題点を解決すること
にある。
にある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は上記目的に鑑み鋭意検討した結果、３−
メルカプト−２−メチルプロピオン酸エステルが香料組
成物により天然らしさを賦香し、且つ製造容易で有用な
調合素材であることを見出し本発明に到達した。
メルカプト−２−メチルプロピオン酸エステルが香料組
成物により天然らしさを賦香し、且つ製造容易で有用な
調合素材であることを見出し本発明に到達した。
即ち本発明は一般式（１） （式中Ｒはメチル基あるいはエチル基を表わす）で示さ
れる３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸エステル
を含有することを特徴とする香料組成物にある。
れる３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸エステル
を含有することを特徴とする香料組成物にある。
上記一般式（１）で示される化合物即ち３−メルカプ
ト−２−メチルプロピオン酸エステル及び／またはエチ
ルエステルはトロピカル系のフルーティーな特徴ある香
気を有し、食品香料、香粧品香料等へ微量添加あること
によりその個性を引き立たせより天然らしさを増強し、
品質を向上させることができるという著効を示す。
ト−２−メチルプロピオン酸エステル及び／またはエチ
ルエステルはトロピカル系のフルーティーな特徴ある香
気を有し、食品香料、香粧品香料等へ微量添加あること
によりその個性を引き立たせより天然らしさを増強し、
品質を向上させることができるという著効を示す。
含硫エステル類のうち、いくつかは既に調合素材とし
て知られている。例えばメチルチオ酢酸メチルエステ
ル、３−メチルチオプロピオン酸メチル及びエチルエス
テル等がある。しかし上記一般式（１）で示される３−
メルカプト−２−メチルプロピオン酸エステルは調合素
材としてこれまで知られている化合物とは明瞭に異なる
特有の香気を有し極めて優れた調合素材である。本発明
の化合物の対応するカルボン酸である３−メルカプト−
２−メチルプロピオン酸はアスパラガス中より見出され
ているが、このものはほとんど香気がなく香料調合素材
としての利用は出来ない。
て知られている。例えばメチルチオ酢酸メチルエステ
ル、３−メチルチオプロピオン酸メチル及びエチルエス
テル等がある。しかし上記一般式（１）で示される３−
メルカプト−２−メチルプロピオン酸エステルは調合素
材としてこれまで知られている化合物とは明瞭に異なる
特有の香気を有し極めて優れた調合素材である。本発明
の化合物の対応するカルボン酸である３−メルカプト−
２−メチルプロピオン酸はアスパラガス中より見出され
ているが、このものはほとんど香気がなく香料調合素材
としての利用は出来ない。
本発明の化合物は上記一般式（１）においてＲがメチ
ル基またはエチル基であることを必須とする。Ｒが炭素
数３以上では含硫化合物特有の特徴ある香気が乏しくな
り有用な調合素材とはなり得ない。
ル基またはエチル基であることを必須とする。Ｒが炭素
数３以上では含硫化合物特有の特徴ある香気が乏しくな
り有用な調合素材とはなり得ない。
本発明の化合物自体は公知である。例えば特開昭49−
124024号公報には本発明の化合物を包含する化合物類の
製造は記載されている。また、J.Agric.Food Chem.,Vo
l.25,No.3,455（1977）にはアスパラガス中の成分同定
のために本発明の化合物の製法が記載されている。もち
ろんこれらには香気等の記載は一切なく香料組成物とし
ての利用可能性は全く示唆されていない。
124024号公報には本発明の化合物を包含する化合物類の
製造は記載されている。また、J.Agric.Food Chem.,Vo
l.25,No.3,455（1977）にはアスパラガス中の成分同定
のために本発明の化合物の製法が記載されている。もち
ろんこれらには香気等の記載は一切なく香料組成物とし
ての利用可能性は全く示唆されていない。
本発明の化合物は適宜公知の製造に従って製造しう
る。例えばJ.Agric.Food Chem.,Vol.25,No.3,455（197
7）に記載の方法ではメタクリル酸メチルエステルにト
リエチルアミン存在下硫化水素を作用させて調製してい
る。
る。例えばJ.Agric.Food Chem.,Vol.25,No.3,455（197
7）に記載の方法ではメタクリル酸メチルエステルにト
リエチルアミン存在下硫化水素を作用させて調製してい
る。
また特開昭49−124024号では水硫化ナトリウムとメタ
クリル酸エステルを反応させることにより調製してい
る。
クリル酸エステルを反応させることにより調製してい
る。
本発明の化合物の使用量はその使用目的により相違す
るが一般には香料組成物に対し0.001ないし10重量％の
範囲で使用することが好ましい。このように３−メルカ
プト−２−メチルプロピオン酸メチルエステル及び／ま
たはエチルエステルは香料組成物に少量配合するだけで
も全体をより天然らしくし品質を向上させることが出来
る。
るが一般には香料組成物に対し0.001ないし10重量％の
範囲で使用することが好ましい。このように３−メルカ
プト−２−メチルプロピオン酸メチルエステル及び／ま
たはエチルエステルは香料組成物に少量配合するだけで
も全体をより天然らしくし品質を向上させることが出来
る。
本発明の香料組成物はそのマイルドで天然らしさが強
調された香気を有するところから、香粧品用の調合香料
や食品、飲料、果実、タバコフレーバー等として広く利
用しうる。香粧品の具体例を例示すれば、石鹸、洗剤、
シャンプー、芳香剤、一般化粧品等がある。
調された香気を有するところから、香粧品用の調合香料
や食品、飲料、果実、タバコフレーバー等として広く利
用しうる。香粧品の具体例を例示すれば、石鹸、洗剤、
シャンプー、芳香剤、一般化粧品等がある。
以下に実施例を揚げ具体的に説明するが本発明はこれ
により制限されるものではない。
により制限されるものではない。
参考例−１ ３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸メチルエステ
ルの合成 メタノール100gに水硫化ナトリウム80.0gを溶解して
おき、撹拌しながらメタクリル酸メチルエステル100.0g
と二硫化炭素93.2gを混合した溶液を約45分間で添加し
た。反応温度は30〜40℃に保った。添加終了後濃塩酸12
0gを徐々に滴下し反応液のpHを１に調整すると硫化水素
が若干副生し、食塩が析出し、二硫化炭素が再生され
る。次に水約160mlを加えて撹拌して食塩を溶解し静置
すると水層と油層に分離する。油層より二硫化炭素を留
去してから真空蒸留によって52〜54℃/8mmHgの留分とし
て無色透明な液体３−メルカプト−２−メチルプロピオ
ン酸メチルエステルを79.8g（収率59.5％）得た。
ルの合成 メタノール100gに水硫化ナトリウム80.0gを溶解して
おき、撹拌しながらメタクリル酸メチルエステル100.0g
と二硫化炭素93.2gを混合した溶液を約45分間で添加し
た。反応温度は30〜40℃に保った。添加終了後濃塩酸12
0gを徐々に滴下し反応液のpHを１に調整すると硫化水素
が若干副生し、食塩が析出し、二硫化炭素が再生され
る。次に水約160mlを加えて撹拌して食塩を溶解し静置
すると水層と油層に分離する。油層より二硫化炭素を留
去してから真空蒸留によって52〜54℃/8mmHgの留分とし
て無色透明な液体３−メルカプト−２−メチルプロピオ
ン酸メチルエステルを79.8g（収率59.5％）得た。
参考例−２ ３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸エチルエステ
ルの合成 エタノール100gに水硫化ナトリウム71.3gを溶解して
おき、撹拌しながらメタクリル酸エチルエステル100.0g
と二硫化炭素93.2gを混合した溶液を約45分間で添加
し、後は参考例−１と同様の操作を行なったところ３−
メルカプト−２−メチルプロピオン酸エチルエステルを
75.6g（収率58.0％）得た。
ルの合成 エタノール100gに水硫化ナトリウム71.3gを溶解して
おき、撹拌しながらメタクリル酸エチルエステル100.0g
と二硫化炭素93.2gを混合した溶液を約45分間で添加
し、後は参考例−１と同様の操作を行なったところ３−
メルカプト−２−メチルプロピオン酸エチルエステルを
75.6g（収率58.0％）得た。
実施例 １ 下記処方に沿ってパッションフルーツ型組成物を調製
する。成分 重量部 メチルβ−ナフチルケトン 0.5 ジメチルアンスラニレート 2.0 オレンジ テンプル ネオ（PFW） 12.0 アルデヒド マンダリン10％ 1.0 エチルブチレート 1.0 レモン フラグランス キーMS 10.0 オレンジ オイル 70.0 アルデヒド Ｃ−16 1.0 アルデヒド Ｃ−８ 0.3 アルデヒド Ｃ−11ウンデシリック 0.1フロロパル 1.0 計 99.0 これとこれに３−メルカプト−２−メチルプロピオン
酸メチルエステル１％アルコール溶液を１部添加したも
のについて官能試験を行ったところ10名の専門審査員が
一致して添加品は香調が自然らしくなり良しとした。
する。成分 重量部 メチルβ−ナフチルケトン 0.5 ジメチルアンスラニレート 2.0 オレンジ テンプル ネオ（PFW） 12.0 アルデヒド マンダリン10％ 1.0 エチルブチレート 1.0 レモン フラグランス キーMS 10.0 オレンジ オイル 70.0 アルデヒド Ｃ−16 1.0 アルデヒド Ｃ−８ 0.3 アルデヒド Ｃ−11ウンデシリック 0.1フロロパル 1.0 計 99.0 これとこれに３−メルカプト−２−メチルプロピオン
酸メチルエステル１％アルコール溶液を１部添加したも
のについて官能試験を行ったところ10名の専門審査員が
一致して添加品は香調が自然らしくなり良しとした。
実施例 ２ 下記処方に沿ってマンゴフレーバーを調製した。成分 重量部 エチルアセテート ５ エチルブチレート ６ エチル２−メチルブチレート ４ ｄ−リモネン 16 エチル カプロエート ６ シス−３−ヘキセノール ５ リナロール ３ ベンズアルベヒド ２ ジエチルマロネート 33 ２−メチル酪酸 ４ エチルマルトール ８ バニリン ５ γ−ウンデカラクトン ２ ナツメッグ オイル 0.5プロピレングリコール 900.3 計 998.8 これとこれに３−メルカプト−２−メチルプロピオン
酸エチルエステル0.2部を添加したものについて官能試
験を行ったところ10名の専門審査員が一致して添加品は
マイルド感が強くなり良しとした。
酸エチルエステル0.2部を添加したものについて官能試
験を行ったところ10名の専門審査員が一致して添加品は
マイルド感が強くなり良しとした。
比較例−１ ３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸ｎ−ブチルエ
ステルの合成 ｎ−ブタノール100gに水硫化ナトリウム57.2gを溶解
しておき、撹拌しながらメタクリル酸ｎ−ブチルエステ
ル100.0gと二硫化炭素93.2gを混合した溶液を約45分間
で添加し、後は参考例−１と同様の操作を行ったところ
３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸ｎ−ブチルエ
ステルを74.5g（収率60.1％）得た。
ステルの合成 ｎ−ブタノール100gに水硫化ナトリウム57.2gを溶解
しておき、撹拌しながらメタクリル酸ｎ−ブチルエステ
ル100.0gと二硫化炭素93.2gを混合した溶液を約45分間
で添加し、後は参考例−１と同様の操作を行ったところ
３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸ｎ−ブチルエ
ステルを74.5g（収率60.1％）得た。
３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸ｎ−ブチルエ
ステルの評価 ３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸ｎ−ブチル
エステルはフルーティーな香気は有するもののメチルエ
ステル及び／またはエチルエステルに比べると含硫化合
物特有の特徴ある香気が乏しくまた香気の強さも乏し
い。さらにこのものを実施例２に示したマンゴフレーバ
ーの処方に0.2部添加して無添加品と比較したが特徴あ
る香気の違いはみられなかった。
ステルの評価 ３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸ｎ−ブチル
エステルはフルーティーな香気は有するもののメチルエ
ステル及び／またはエチルエステルに比べると含硫化合
物特有の特徴ある香気が乏しくまた香気の強さも乏し
い。さらにこのものを実施例２に示したマンゴフレーバ
ーの処方に0.2部添加して無添加品と比較したが特徴あ
る香気の違いはみられなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 江藤 武顕 千葉県野田市船形1573−４ 曽田香料株 式会社野田支社内 (56)参考文献 特開 昭49−124024（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅ ｍ．，Ｖｏｌ．25，Ｎｏ．３，Ｐ．455 −９（1977)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１） （式中Ｒはメチル基あるいはエチル基を表わす）で示さ
れる３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸エステル
を含有してなることを特徴とする香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62208364A JP2524169B2 (ja) | 1987-08-24 | 1987-08-24 | 含硫エステルを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62208364A JP2524169B2 (ja) | 1987-08-24 | 1987-08-24 | 含硫エステルを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6452711A JPS6452711A (en) | 1989-02-28 |
| JP2524169B2 true JP2524169B2 (ja) | 1996-08-14 |
Family
ID=16555069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62208364A Expired - Lifetime JP2524169B2 (ja) | 1987-08-24 | 1987-08-24 | 含硫エステルを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2524169B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998041185A1 (fr) * | 1997-03-18 | 1998-09-24 | Kao Corporation | Composition a appliquer sur les cheveux ou sur la peau |
| GB2363964A (en) * | 2000-04-19 | 2002-01-16 | Bush Boake Allen Ltd | Flavouring or fragrance agent |
-
1987
- 1987-08-24 JP JP62208364A patent/JP2524169B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ａｇｒｉｃ．ＦｏｏｄＣｈｅｍ．，Ｖｏｌ．２５，Ｎｏ．３，Ｐ．４５５−９（１９７７） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6452711A (en) | 1989-02-28 |
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