JP2524169B2 - 含硫エステルを含有する香料組成物 - Google Patents
含硫エステルを含有する香料組成物Info
- Publication number
- JP2524169B2 JP2524169B2 JP62208364A JP20836487A JP2524169B2 JP 2524169 B2 JP2524169 B2 JP 2524169B2 JP 62208364 A JP62208364 A JP 62208364A JP 20836487 A JP20836487 A JP 20836487A JP 2524169 B2 JP2524169 B2 JP 2524169B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester
- mercapto
- methylpropionic acid
- fragrance
- perfume composition
- Prior art date
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規香料組成物に関し、特に含硫エステルを
含有してなるマイルド天然らしさが強調された香料組成
物に関する。
含有してなるマイルド天然らしさが強調された香料組成
物に関する。
（従来の技術及び発明が解決しようとする問題点） 従来より香粧品用香料、食品香料などの香料組成物と
してはマイルドでこくのある天然らしさが強調された香
気を有するものが好まれており、このため既知の種々香
料素材を組合せ、またその配合量を変えて、できるだけ
天然らしさを有するように調合することが行われている
が、従来このようなマイルドで天然らしさを与える香料
素材は少なく思い通りの香りを作り出すには素材が不足
している現状である。
してはマイルドでこくのある天然らしさが強調された香
気を有するものが好まれており、このため既知の種々香
料素材を組合せ、またその配合量を変えて、できるだけ
天然らしさを有するように調合することが行われている
が、従来このようなマイルドで天然らしさを与える香料
素材は少なく思い通りの香りを作り出すには素材が不足
している現状である。
本発明の目的は上記従来技術の問題点を解決すること
にある。
にある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は上記目的に鑑み鋭意検討した結果、３−
メルカプト−２−メチルプロピオン酸エステルが香料組
成物により天然らしさを賦香し、且つ製造容易で有用な
調合素材であることを見出し本発明に到達した。
メルカプト−２−メチルプロピオン酸エステルが香料組
成物により天然らしさを賦香し、且つ製造容易で有用な
調合素材であることを見出し本発明に到達した。
即ち本発明は一般式（１） （式中Ｒはメチル基あるいはエチル基を表わす）で示さ
れる３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸エステル
を含有することを特徴とする香料組成物にある。
れる３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸エステル
を含有することを特徴とする香料組成物にある。
上記一般式（１）で示される化合物即ち３−メルカプ
ト−２−メチルプロピオン酸エステル及び／またはエチ
ルエステルはトロピカル系のフルーティーな特徴ある香
気を有し、食品香料、香粧品香料等へ微量添加あること
によりその個性を引き立たせより天然らしさを増強し、
品質を向上させることができるという著効を示す。
ト−２−メチルプロピオン酸エステル及び／またはエチ
ルエステルはトロピカル系のフルーティーな特徴ある香
気を有し、食品香料、香粧品香料等へ微量添加あること
によりその個性を引き立たせより天然らしさを増強し、
品質を向上させることができるという著効を示す。
含硫エステル類のうち、いくつかは既に調合素材とし
て知られている。例えばメチルチオ酢酸メチルエステ
ル、３−メチルチオプロピオン酸メチル及びエチルエス
テル等がある。しかし上記一般式（１）で示される３−
メルカプト−２−メチルプロピオン酸エステルは調合素
材としてこれまで知られている化合物とは明瞭に異なる
特有の香気を有し極めて優れた調合素材である。本発明
の化合物の対応するカルボン酸である３−メルカプト−
２−メチルプロピオン酸はアスパラガス中より見出され
ているが、このものはほとんど香気がなく香料調合素材
としての利用は出来ない。
て知られている。例えばメチルチオ酢酸メチルエステ
ル、３−メチルチオプロピオン酸メチル及びエチルエス
テル等がある。しかし上記一般式（１）で示される３−
メルカプト−２−メチルプロピオン酸エステルは調合素
材としてこれまで知られている化合物とは明瞭に異なる
特有の香気を有し極めて優れた調合素材である。本発明
の化合物の対応するカルボン酸である３−メルカプト−
２−メチルプロピオン酸はアスパラガス中より見出され
ているが、このものはほとんど香気がなく香料調合素材
としての利用は出来ない。
本発明の化合物は上記一般式（１）においてＲがメチ
ル基またはエチル基であることを必須とする。Ｒが炭素
数３以上では含硫化合物特有の特徴ある香気が乏しくな
り有用な調合素材とはなり得ない。
ル基またはエチル基であることを必須とする。Ｒが炭素
数３以上では含硫化合物特有の特徴ある香気が乏しくな
り有用な調合素材とはなり得ない。
本発明の化合物自体は公知である。例えば特開昭49−
124024号公報には本発明の化合物を包含する化合物類の
製造は記載されている。また、J.Agric.Food Chem.,Vo
l.25,No.3,455（1977）にはアスパラガス中の成分同定
のために本発明の化合物の製法が記載されている。もち
ろんこれらには香気等の記載は一切なく香料組成物とし
ての利用可能性は全く示唆されていない。
124024号公報には本発明の化合物を包含する化合物類の
製造は記載されている。また、J.Agric.Food Chem.,Vo
l.25,No.3,455（1977）にはアスパラガス中の成分同定
のために本発明の化合物の製法が記載されている。もち
ろんこれらには香気等の記載は一切なく香料組成物とし
ての利用可能性は全く示唆されていない。
本発明の化合物は適宜公知の製造に従って製造しう
る。例えばJ.Agric.Food Chem.,Vol.25,No.3,455（197
7）に記載の方法ではメタクリル酸メチルエステルにト
リエチルアミン存在下硫化水素を作用させて調製してい
る。
る。例えばJ.Agric.Food Chem.,Vol.25,No.3,455（197
7）に記載の方法ではメタクリル酸メチルエステルにト
リエチルアミン存在下硫化水素を作用させて調製してい
る。
また特開昭49−124024号では水硫化ナトリウムとメタ
クリル酸エステルを反応させることにより調製してい
る。
クリル酸エステルを反応させることにより調製してい
る。
本発明の化合物の使用量はその使用目的により相違す
るが一般には香料組成物に対し0.001ないし10重量％の
範囲で使用することが好ましい。このように３−メルカ
プト−２−メチルプロピオン酸メチルエステル及び／ま
たはエチルエステルは香料組成物に少量配合するだけで
も全体をより天然らしくし品質を向上させることが出来
る。
るが一般には香料組成物に対し0.001ないし10重量％の
範囲で使用することが好ましい。このように３−メルカ
プト−２−メチルプロピオン酸メチルエステル及び／ま
たはエチルエステルは香料組成物に少量配合するだけで
も全体をより天然らしくし品質を向上させることが出来
る。
本発明の香料組成物はそのマイルドで天然らしさが強
調された香気を有するところから、香粧品用の調合香料
や食品、飲料、果実、タバコフレーバー等として広く利
用しうる。香粧品の具体例を例示すれば、石鹸、洗剤、
シャンプー、芳香剤、一般化粧品等がある。
調された香気を有するところから、香粧品用の調合香料
や食品、飲料、果実、タバコフレーバー等として広く利
用しうる。香粧品の具体例を例示すれば、石鹸、洗剤、
シャンプー、芳香剤、一般化粧品等がある。
以下に実施例を揚げ具体的に説明するが本発明はこれ
により制限されるものではない。
により制限されるものではない。
参考例−１ ３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸メチルエステ
ルの合成 メタノール100gに水硫化ナトリウム80.0gを溶解して
おき、撹拌しながらメタクリル酸メチルエステル100.0g
と二硫化炭素93.2gを混合した溶液を約45分間で添加し
た。反応温度は30〜40℃に保った。添加終了後濃塩酸12
0gを徐々に滴下し反応液のpHを１に調整すると硫化水素
が若干副生し、食塩が析出し、二硫化炭素が再生され
る。次に水約160mlを加えて撹拌して食塩を溶解し静置
すると水層と油層に分離する。油層より二硫化炭素を留
去してから真空蒸留によって52〜54℃/8mmHgの留分とし
て無色透明な液体３−メルカプト−２−メチルプロピオ
ン酸メチルエステルを79.8g（収率59.5％）得た。
ルの合成 メタノール100gに水硫化ナトリウム80.0gを溶解して
おき、撹拌しながらメタクリル酸メチルエステル100.0g
と二硫化炭素93.2gを混合した溶液を約45分間で添加し
た。反応温度は30〜40℃に保った。添加終了後濃塩酸12
0gを徐々に滴下し反応液のpHを１に調整すると硫化水素
が若干副生し、食塩が析出し、二硫化炭素が再生され
る。次に水約160mlを加えて撹拌して食塩を溶解し静置
すると水層と油層に分離する。油層より二硫化炭素を留
去してから真空蒸留によって52〜54℃/8mmHgの留分とし
て無色透明な液体３−メルカプト−２−メチルプロピオ
ン酸メチルエステルを79.8g（収率59.5％）得た。
参考例−２ ３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸エチルエステ
ルの合成 エタノール100gに水硫化ナトリウム71.3gを溶解して
おき、撹拌しながらメタクリル酸エチルエステル100.0g
と二硫化炭素93.2gを混合した溶液を約45分間で添加
し、後は参考例−１と同様の操作を行なったところ３−
メルカプト−２−メチルプロピオン酸エチルエステルを
75.6g（収率58.0％）得た。
ルの合成 エタノール100gに水硫化ナトリウム71.3gを溶解して
おき、撹拌しながらメタクリル酸エチルエステル100.0g
と二硫化炭素93.2gを混合した溶液を約45分間で添加
し、後は参考例−１と同様の操作を行なったところ３−
メルカプト−２−メチルプロピオン酸エチルエステルを
75.6g（収率58.0％）得た。
実施例 １ 下記処方に沿ってパッションフルーツ型組成物を調製
する。成分 重量部 メチルβ−ナフチルケトン 0.5 ジメチルアンスラニレート 2.0 オレンジ テンプル ネオ（PFW） 12.0 アルデヒド マンダリン10％ 1.0 エチルブチレート 1.0 レモン フラグランス キーMS 10.0 オレンジ オイル 70.0 アルデヒド Ｃ−16 1.0 アルデヒド Ｃ−８ 0.3 アルデヒド Ｃ−11ウンデシリック 0.1フロロパル 1.0 計 99.0 これとこれに３−メルカプト−２−メチルプロピオン
酸メチルエステル１％アルコール溶液を１部添加したも
のについて官能試験を行ったところ10名の専門審査員が
一致して添加品は香調が自然らしくなり良しとした。
する。成分 重量部 メチルβ−ナフチルケトン 0.5 ジメチルアンスラニレート 2.0 オレンジ テンプル ネオ（PFW） 12.0 アルデヒド マンダリン10％ 1.0 エチルブチレート 1.0 レモン フラグランス キーMS 10.0 オレンジ オイル 70.0 アルデヒド Ｃ−16 1.0 アルデヒド Ｃ−８ 0.3 アルデヒド Ｃ−11ウンデシリック 0.1フロロパル 1.0 計 99.0 これとこれに３−メルカプト−２−メチルプロピオン
酸メチルエステル１％アルコール溶液を１部添加したも
のについて官能試験を行ったところ10名の専門審査員が
一致して添加品は香調が自然らしくなり良しとした。
実施例 ２ 下記処方に沿ってマンゴフレーバーを調製した。成分 重量部 エチルアセテート ５ エチルブチレート ６ エチル２−メチルブチレート ４ ｄ−リモネン 16 エチル カプロエート ６ シス−３−ヘキセノール ５ リナロール ３ ベンズアルベヒド ２ ジエチルマロネート 33 ２−メチル酪酸 ４ エチルマルトール ８ バニリン ５ γ−ウンデカラクトン ２ ナツメッグ オイル 0.5プロピレングリコール 900.3 計 998.8 これとこれに３−メルカプト−２−メチルプロピオン
酸エチルエステル0.2部を添加したものについて官能試
験を行ったところ10名の専門審査員が一致して添加品は
マイルド感が強くなり良しとした。
酸エチルエステル0.2部を添加したものについて官能試
験を行ったところ10名の専門審査員が一致して添加品は
マイルド感が強くなり良しとした。
比較例−１ ３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸ｎ−ブチルエ
ステルの合成 ｎ−ブタノール100gに水硫化ナトリウム57.2gを溶解
しておき、撹拌しながらメタクリル酸ｎ−ブチルエステ
ル100.0gと二硫化炭素93.2gを混合した溶液を約45分間
で添加し、後は参考例−１と同様の操作を行ったところ
３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸ｎ−ブチルエ
ステルを74.5g（収率60.1％）得た。
ステルの合成 ｎ−ブタノール100gに水硫化ナトリウム57.2gを溶解
しておき、撹拌しながらメタクリル酸ｎ−ブチルエステ
ル100.0gと二硫化炭素93.2gを混合した溶液を約45分間
で添加し、後は参考例−１と同様の操作を行ったところ
３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸ｎ−ブチルエ
ステルを74.5g（収率60.1％）得た。
３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸ｎ−ブチルエ
ステルの評価 ３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸ｎ−ブチル
エステルはフルーティーな香気は有するもののメチルエ
ステル及び／またはエチルエステルに比べると含硫化合
物特有の特徴ある香気が乏しくまた香気の強さも乏し
い。さらにこのものを実施例２に示したマンゴフレーバ
ーの処方に0.2部添加して無添加品と比較したが特徴あ
る香気の違いはみられなかった。
ステルの評価 ３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸ｎ−ブチル
エステルはフルーティーな香気は有するもののメチルエ
ステル及び／またはエチルエステルに比べると含硫化合
物特有の特徴ある香気が乏しくまた香気の強さも乏し
い。さらにこのものを実施例２に示したマンゴフレーバ
ーの処方に0.2部添加して無添加品と比較したが特徴あ
る香気の違いはみられなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 江藤 武顕 千葉県野田市船形1573−４ 曽田香料株 式会社野田支社内 (56)参考文献 特開 昭49−124024（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅ ｍ．，Ｖｏｌ．25，Ｎｏ．３，Ｐ．455 −９（1977)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１） （式中Ｒはメチル基あるいはエチル基を表わす）で示さ
れる３−メルカプト−２−メチルプロピオン酸エステル
を含有してなることを特徴とする香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62208364A JP2524169B2 (ja) | 1987-08-24 | 1987-08-24 | 含硫エステルを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62208364A JP2524169B2 (ja) | 1987-08-24 | 1987-08-24 | 含硫エステルを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6452711A JPS6452711A (en) | 1989-02-28 |
| JP2524169B2 true JP2524169B2 (ja) | 1996-08-14 |
Family
ID=16555069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62208364A Expired - Lifetime JP2524169B2 (ja) | 1987-08-24 | 1987-08-24 | 含硫エステルを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2524169B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ID22656A (id) * | 1997-03-18 | 1999-12-02 | Kao Corp | Komposisi untuk digunakan pada rambut atau kulit |
| GB2363964A (en) * | 2000-04-19 | 2002-01-16 | Bush Boake Allen Ltd | Flavouring or fragrance agent |
-
1987
- 1987-08-24 JP JP62208364A patent/JP2524169B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ａｇｒｉｃ．ＦｏｏｄＣｈｅｍ．，Ｖｏｌ．２５，Ｎｏ．３，Ｐ．４５５−９（１９７７） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6452711A (en) | 1989-02-28 |
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