JP3040552B2 - 新規な有香および（または）香味物質 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な有香（ｏｄｏｒａ
ｎｔ）および（または）香味物質（ｆｌａｖｏｒａｎ
ｔ）に関するものである。

【０００２】

【発明の開示】この物質は下記の式Ｉで示される化合
物、すなわち４−メチル−３−ペンチル−２（５Ｈ）−
フラノンである：

【０００３】

【化１】

【０００４】化合物Ｉは特に感覚器管を刺激する性質を
有し、この性質にもとづいて有香剤および（または）香
味剤として優れて適している。

【０００５】本発明はまた、その製造方法に関するもの
である。この方法は、下記式IIで示される化合物を脱水
させることからなる：

【０００６】

【化２】 （式中、Ｒは水素またはアシル、たとえば炭素数１〜５
のアルカイルたとえばアセチルを表わす）

【０００７】化合物IIの脱水は適当には、プロトン酸を
使用し、たとえば塩酸、硫酸、リン酸、過塩素酸などの
鉱酸を使用し、好ましくはｐ−トルエンスルホン酸など
の有機スルホン酸を使用して行なう。この脱水は適当に
は、溶媒中、たとえば炭化水素またはアルコールあるい
はエーテル中で、室温または好ましくは高められた温度
で行なう。

【０００８】式IIで示される化合物は新規であり、本発
明のもう一つの目的を構成する。

【０００９】化合物IIの製造は、たとえばa) Ｒｅｆｏ
ｒｍａｔｚｋｙに従い、アルキルα−ハロヘプタノエー
トおよびヒドロキシアセトン、好ましくはそのアシル誘
導体から、あるいはb) 分子内Ｒｅｆｏｒｍａｔｚｋｙ
反応によって、ヒドロキシアセトンの相当するα−ハロ
カルボン酸エステル、すなわちヘプタン酸エステルか
ら、行なう。

【００１０】本発明に従い、有香剤および（または）香
味剤として使用される、式Ｉで示される化合物は、心持
よく、きわ立った天然のフローラルおよびフルーティな
香気の点できわ立っている。これらの香気は強力で、か
つまた新鮮である。ココナツ様、スパイシィおよびタバ
コ様のサイドノートが見られる。さらにまた、この化合
物は格別の付着性と組合されている大きい拡散能力を有
する点できわ立っている。低濃度で使用した場合でさえ
も、有香組成物、特にフローラルおよびフルーティ組成
物または基剤の香り特徴を強化し、かつまた豊かにす
る。

【００１１】化合物Ｉは天然または合成起源の多数の公
知の有香成分と組合せることができ、天然源物質の範囲
には、容易に揮発する成分ばかりでなく、また中程度の
揮発性の成分および揮発し難い成分が含まれ、そしてま
た合成物質の範囲には代表的な実用されている全ての種
類の物質が含まれる。これらの物質を下記に示す：

【００１２】天然産物：ベージル油、トリ−モスアブソ
リュート、ヨモギ油、ベルガモット油、カシス芽アブソ
リュート、カストリウム、シダーウッド油、シストラブ
ダナム、シベット、コリアンダー油、オークモス、エレ
ミ油、パインニードル油、カルバナム、ゼラニウム油、
クローブ油、ジャスミンアブソリュートおよびその合成
代用物質、ジョンキルアブソリュート、カモミレ油、ラ
ブダナム、ラベンダー油、マンダリン油、マスチックス
アブソリュート、メンタチトラータ油、ミル油、パルマ
ローザ油、パチュリ油、プチグレン油、パラグァイ、サ
ンダルウッド油、タイム油、バツソーラ油、ムスクイン
ヒュージョン、スチラックス、バーチタール、ベチバー
油、乳香、イランイラン油、レモン油、シベット油な
ど。

【００１３】アルコール類：シトロネロール、ジメトー
ル（Ｄｉｍｅｔｏｌ−商標名；２，６−ジメチル−ヘプ
タン−２−オール）、ゲラニオール、シス−３−ヘキサ
ノール、リナロール、ノナジル（Ｎｏｎａｄｙｌ−商標
名、６，６−ジメチル−ノナン−２−オール）、フェニ
ルエチルアルコール、ロジノール、サンデラ（Ｓａｎｄ
ｅｌａ−商標名、３−イソカンフィル−５−シクロヘキ
サノール）、サンダロール（Ｓａｎｄａｌｏｒｅ−商標
名、３−メチル−５−（２′，２′，３′−トリメチル
−シクロペンタ−３′−エン−１′−イル）−ペンタン
−２−オール）、テレピネオールなど。

【００１４】アルデヒド類：α−アミルシンナムアルデ
ヒド、シクラメンアルデヒド、デカナル、ドデカナル、
ヘリオトロピン、α−ヘキシルシンナムアルデヒド、ヒ
ドロキシシトロネラル、リラル、アドキサル（Ａｄｏｘ
ａｌ−商標名、２，６，１０−トリメチル−９−エン−
１−アル）、ウンデカナル、ω−ウンデシレンアルデヒ
ド、バニリンなど。

【００１５】ケトン類：イソラルデイン（Ｉｓｏｒａｌ
ｄｅｉｎｅ−商標名、イリメチル−α−ヨノン）、α−
ヨノン、β−ヨノン、３−フェニルイソカラノン、ベル
トフイックス（Ｖｅｒｔｏｆｉｘ−商標名、アセチル化
シダーウッド油）、ｐ−メチルアセトフェノンなど。

【００１６】エステル類：エチルアセトアセテート、ア
ミルサリシレート、ベンジルアセテート、ゼドリルアセ
テート、シンナミルホーメート、シトロネリルアセテー
ト、ゲラニルアセテート、シス−３−ヘキセニルアセテ
ート、シス−３−ヘキセニルベンゾエート、リナリルア
セテート、リナリルアントラニレート、メチルジヒドロ
ジャスモネート、メタンブレート（Ｍｅｔｈａｍｂｒａ
ｔ−商標名、１−アセトキシ−１−メチル−２−ｓｅ
ｃ．ブチルシクロヘキサン）、ミラルデイラセテート
（Ｍｙｒａｌｄｙｌａｃｅｔａｔｅ−商標名、４−（４
−メチル−３−ペンテニル）−シクロヘキス−３−エン
−１−イル−カルビニルアセテート）、フェノキシエチ
ルイソブチレート、フェニルエチルチグレート、スチラ
リルアセテート、テルペニルアセテート、２，３，６，
６−テトラメチルシクロヘキシ−２−エン−カルボン酸
エチルエステル、３，６，６−トリメチル−２−シクロ
ヘキス−２−エン−カルボン酸エチルエステル、ベチベ
ニルアセテート、オルト−ｔｅｒｔ．ブチルシクロヘキ
シルアセテートなど。

【００１７】その他各種：ムスクアブソリュート、クマ
リン、エポキシセドレン、オイゲノール、フィキソライ
ド（Ｆｉｘｏｌｉｄｅ−商標名、１，１，２，４，４，
７−ヘキサメチ−６−アセチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン）、ガラキソリド（Ｇａｌａｘｏｌ
ｉｄ−商標名、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ
−４，６，６，７，８，８−ヘキサメチル−シクロペン
タ−γ−２−ベンゾピラン）、ヘリオトロピン、インド
ール、インドレン、イソオイゲノール、イソブチルキノ
リン、ジャスモニル（１，３−ジアセトキシノナン）、
ムスクケトン、リモネン、ｐ−メタン−８−チオール−
３−オン、マドロックス（Ｍａｄｒｏｘ−商標名、１−
メチル−シクロドデシルメチルエーテル）、メチルオイ
ゲノール、ムスク１７４（Ｍｕｓｋ１７４−商標名、１
２−オキサヘキサデカノライド）、γ−ノナラクトン、
α−ウンデカラクトンなど。

【００１８】式Ｉで示される化合物は、広い制限内で使
用することができ、この範囲は組成物中で、たとえば
０．１（洗剤）〜３０重量％（アルコール性溶液）を越
えることができ、これらの数値に制限されるものではな
い。熟練した調香師はまた、さらに低い濃度で効果を得
ることもでき、あるいはさらに多量に用いて新規な組成
物を合成することもできる。好適な濃度は０．１〜２５
％の範囲である。化合物Ｉを用いて調製された組成物
は、あらゆる種類の香料消費物品（オーデコロン、オー
デトワレット、エキストラクト、ローション、クリー
ム、シャンプー、石けん、膏薬、パウダー、練り歯みが
き、口腔洗浄剤、デオドラント、洗剤、タバコなど）に
使用することができる。

【００１９】従って、化合物Ｉは上記にあげたような範
囲の公知有香物質または有香物質混合物を使用して、組
成物の調製に使用することができる。このような組成物
の調製においては、上記にあげた公知有香物質または有
香物質混合物を、調香師にとって公知の方法、たとえば
Ｗ．Ａ．ＰｏｕｃｈｅｒによるＰｅｒｆｕｍｅｓ，Ｃｏ
ｓｍｅｔｉｃｅ，Ｓｏａｐｓ，２、７版、Ｃｈａｐｍａ
ｎ ａｎｄ Ｈａｌｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１９７４などか
ら公知の方法に従い使用することができる。

【００２０】式Ｉで示される新規化合物は最も広い種々
の種類のフレーバーに、特にタバコのフレーバー付与
に、使用するのに優れて適している。

【００２１】香味剤として、化合物Ｉは、たとえば（南
国の）果実のフレーバー、たとえばアプリコット、ピー
チ、パッションフルーツ、パイナップルおよびバナナの
フレーバーの改良、強化、補充または修飾に使用するこ
とができる。しかしながら、ナッツ、ココナツ、カラメ
ル、メープル、茶およびタバコのフレーバーもまた、考
慮される。これらのフレーバーの使用分野としては、た
とえば食品（ヨーグルト、菓子類など）、準ぜいたく品
（茶、タバコなど）および飲料品（レモネードなど）を
考慮することができる。

【００２２】化合物Ｉはきわ立ったフレーバー品質〔甘
味、クマリン様、ラクトン様、カラメル類似；僅かにフ
ルーティ、新鮮味〕、を有するので、香味剤として低濃
度で使用することができる。適当な添加量は、最終製
品、すなわちフレーバー含有食品、準ぜいたく品または
飲料に、０．１ppm 〜１００ppm の範囲、好ましくは
０．５ppm 〜５０ppm の範囲を包含する。

【００２３】しかしながら、たとえば、タバコのフレー
バー付けでは、その添加量は最大であり、たとえば１〜
１０００ppm の範囲、好ましくは３０〜１００ppm の範
囲などの広い範囲を包含することができる。

【００２４】本発明の化合物はフレーバー付与組成物に
使用される成分と混合することができ、あるいはまた、
このようなフレーバー付与のために常法に従い添加する
ことができる。本発明に従い使用されるフレーバー付与
に関して、フレーバー付与組成物はそれ自体既知の方法
で、食べることのできる物質中に分散または稀釈するこ
とができるものと理解されるべきである。これらの組成
物は、たとえば約０．１〜１０重量％、特に０．５〜３
重量％を含有する。これらの組成物はそれ自体公知の方
法に従い慣用の使用形態、たとえば溶液、ペーストまた
は粉末に変えることができる。生成物は噴霧乾燥、減圧
乾燥または凍結乾燥することができる。

【００２５】このようなフレーバー付与剤の調製に慣用
の公知のフレーバー物質は、上記ですでに説明したもの
であるか、あるいは次の刊行物から容易に認識できるも
のである：Ｊ．ＭｅｒｏｒｙによるＦｏｏｄ Ｆｌａｖ
ｏｒｉｎｇｓ、Ｃｏｍｐｓｉｔｉｏｎ、Ｍａｎｕｆａｃ
ｔｕｒｅ ａｎｄ Ｕｓｅ、２版、ＴｈｅＡｖｉ出版
社、Ｗｅｓｔｐｏｒｔ、Ｃｏｎｎ．１９６８、または
Ｇ．ＦｅｎａｒｏｌｉによるＦｅｎｒｏｌｉ’ｓ Ｈａ
ｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｆｌａｖｏｒ Ｉｎｇｒｅｄｉｅ
ｎｔｓ、２版、２巻、ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ社、Ｃｌｅｖ
ｅｌａｎｄ、Ｏｈｉｏ、１９７５。

【００２６】このような慣用の使用形態にする場合に
は、下記の担体材料、増粘剤、フレーバー改良剤、スパ
イス類および補助成分などを考慮することができる：

【００２７】アラビアゴム、トラガカント塩または醸造
酵母、アルギニン酸塩類、カラゲニンまたは類似の吸着
剤、インドール類、マルトール、ジエナル類、スパイス
オレオレジン類、スモークフレーバー、クローブ類、ジ
アセチルクエン酸ナトリウム、グルタミン酸モノナトリ
ウムイノシン−５′−モノリン酸ジナトリウム（ＩＭ
Ｐ）、グアノシン−５−リン酸ジナトリウム（ＧＭ
Ｐ）、あるいは特殊なフレーバー付与物質、水、エタノ
ール、プロピレングリコール、グリセリンなど。

【００２８】

【実施例】例１ a) アエン末６５．３７ｇ（１モル）およびヨー素３．
２７ｇ（５０ミリモル）をトルエン４００ml中に入れ
る。この紫色懸濁液を油浴中で攪拌しながら８０℃に加
熱し、次いでトルエン１００ml中のエチル２−ブロモヘ
プタノエート１１８．５５ｇ（５００ミリモル）および
アセトキシアセトン８７．０８ｇ（７５０ミリモル）の
溶液により、８０分以内に処理する。直ちに生じる発熱
反応は、油浴を取り除くことによって、８０〜９０℃で
維持することができる。

【００２９】８０℃でさらに９０分後に、この反応混合
物を室温まで冷却し、氷水４００mlで処理し、次いで２
０％ＨＣｌ １２０mlで処理し、次いで３０分間攪拌す
る。次いで、分離ロート内で、エーテル５００mlにより
３回抽出する。このエーテル相を飽和ＮａＨＣＯ₃ 溶液
５００mlで、次いで飽和ＮａＣｌ溶液５００mlで洗浄
し、ＭｇＳＯ₄ 上で乾燥し、次いで回転蒸発器上で濃縮
する。この粗生成物を１１０〜１１２℃／０．０６ミリ
バールで蒸留し、４−アセトキシ−４−メチル−３−ペ
ンチル−テトラヒドロフラン−２−オン４９．６４ｇ
（４３．５％）を得る。

【００３０】ＩＲ（液体フィルム）： １７８０ｓ、１７４０ｓ、１４６０ｍ、１３７０ｓcm^-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）２００ＭＨｚ： ０．９（ｔ，３Ｈ）、１．３−１．８（ｍ，８Ｈ）、
１．５４および１．７０（２ｓ，３Ｈ）、２．０５およ
びび２．０７（２ｓ／３Ｈ）、２．３３および２．７８
（２ｔ／１Ｈ）、４．４０および４．４６（２ｑ／２
Ｈ）ppm. ＭＳ（ｍ／ｅ）： １６９、１５８、８９（１００％）、４３．

【００３１】b) ４−アセトキシ−４−メチル−３−ペ
ンチル−テトラヒドロフラン−２−オン１２５．３３ｇ
（５４９ミリモル）を、ｐ−トルエンスルホン酸２．６
１ｇ（１３．７ミリモル）と合せ、攪拌しながら１５０
℃で４時間維持する。分離される酢酸をＶｉｇｒｅｕｘ
カラムで留去する。この反応溶液を室温まで冷却し、エ
ーテル５００mlで稀釈し、次いで分離ロート内で、飽和
ＮａＣｌ溶液２×２００mlで洗浄する。このエーテル相
をＭｇＳＯ₄ 上で乾燥させ、次いで回転蒸発器上で濃縮
し、１００〜１０３℃／０．１２ミリバールで蒸留し、
４−メチル−３−ペンチル−２（５Ｈ）−フラノン７
１．３４ｇ（７７．３％）を得る。

【００３２】ＩＲ（液体フィルム）： １７５０ｓ、１６８０ｓ、１４５０ｍ、１０９０ｓ、１
０４０ｓcm^-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）２００ＭＨｚ： ０．９（ｔ，３Ｈ）、１．３（ｍ，８Ｈ）、１．６
（ｍ，２Ｈ）、２．０３（ｓ／３Ｈ）、２．２５（ｔ／
２Ｈ）、４．６２（ｍ／２Ｈ）ppm. ＭＳ（ｍ／ｅ）： １６８（Ｍ⁺ ）１５３、１３９、１２６、１１２（１０
０％）．

【００３３】例２ a) ２−ブロモヘプタン酸８６．０ｇ（４１１．３ミリ
モル）をジメチルホルムアミド６００ml中に入れ、ここ
に２０℃で５分以内に、トリエチルアミン４９．９５ｇ
（４９３．６ミリモル）を滴下して加え、この淡黄色溶
液を室温で１５分間攪拌する。ここで、クロロアセトン
５７．０７ｇ（６１７ミリモル）を、３０分にわたって
滴下して加え、この黄褐色懸濁液を室温で９０分間攪拌
する。

【００３４】この反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ １リット
ルおよび水上に注ぎ入れ、次いで分離ロート内で、エー
テル３×５００mlにより抽出する。この有機相を水２×
２００mlで洗浄し、ＭｇＳＯ₄ 上で乾燥させ、次いで回
転蒸発器上で濃縮する。８６〜８８℃／０．０５ミリバ
ールで蒸留し、アセチルメチル２−ブロモヘプタノエー
ト８０．５６ｇ（７３．９％）を得る。

【００３５】ＩＲ（フィルム）： １７５０ｓ、（肩）、１７３５ｓ、１３７０ｍ、１２７
５ｍ、１１４５ｓcm^-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）２００ＭＨｚ： ０．９（ｔ，３Ｈ）、１．３−１．６（ｍ，６Ｈ）、
１．９−２．２（ｍ，２Ｈ）、２．２（ｓ，３Ｈ）、
４．３４（ｔ，１Ｈ）、４．７４（ｑ，２Ｈ）ppm. ＭＳ（ｍ／ｅ）： １９４、１９１、１８５、１１１、８３、４３（１００
％）．

【００３６】b)粉末状アエン３９．６１ｇ（６０６ミリ
モル）をテトラヒドロフラン５００ml中に懸濁する。次
いで、ヨー素１．９２ｇ（１５ミリモル）を加え、次い
でテトラヒドロフラン１００ml中のアセチルメチル２−
ブロモヘプタノエート８０．３４ｇ（３０３ミリモル）
を６７℃で１時間以内に滴下して加える。この灰緑色懸
濁液を還流温度でさらに１時間攪拌する。この反応混合
物を冷却し、１Ｎ ＨＣｌ ５００mlおよび氷上に注ぎ
入れ、１０分間攪拌する。次いで、分離ロート内で、酢
酸エチル３×５００mlにより抽出する。この有機相をＭ
ｇＳＯ₄ 上で乾燥し、回転蒸発器上で濃縮し、次いで高
減圧の下に乾燥する。４−ヒドロキシ−４−メチル−３
−ペンチル−テトラヒドロフラン−２−オン７７．２１
ｇが得られる。

【００３７】ＩＲ（フィルム）： ３４００ｍ、１７５０ｓ、１０２５ｍcm^-1 ＭＳ（ｍ／ｅ）： １８７、１７１、１６９、１１６、１０１（１００
％）、９９．

【００３８】c) ４−ヒドロキシ−４−メチル−３−ペ
ンチル−テトラヒドロフラン−２−オン７７ｇ（４１
３．４ミリモル）を、ｐートルエンスルホン酸１．５７
ｇ（８．３ミリモル）で処理し、生成する水を弱い窒素
流によりカラムから留出させながら、１５０℃で２時間
加熱する。この反応溶液を冷却し、エーテル３００mlで
稀釈し、次いで分離ロート内で水３×１００mlにより洗
浄する。

【００３９】この水性相は、エーテル１００mlで逆洗浄
する。有機相をＭｇＳＯ₄ 上で乾燥し、回転蒸発器上で
濃縮し、次いで短いＶｉｇｒｅｕｘカラム上で０．３ミ
リバールにおいてフラッシュ蒸留し、淡黄色液体４４．
６３ｇを得る。１００℃／０．０７ミリバールにおい
て、Ｗｉｄｍｅｒカラムで蒸留することによって、４−
メチル−３−ペンチル−２（５Ｈ）−フラノン３７．７
３ｇ（５４．２％）が得られる。ＩＲ，ＮＭＲおよびＭ
Ｓスペクトルは例１ｂと同一である。

【００４０】例３ 下記の組成物a)、b)およびc)において、化合物Ｉはフル
ーティで、フローラルの香調に特に反映するボリューム
感および豊満感を付与する。

【００４１】a) フローラルな化粧品用調合 重 量 部 Ｉ 20.00 ベンジルアセテート 100.00 100.00 ゲラニルアセテート 100.00 100.00 ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート 100.00 100.00 ベンジルアセテート 20.00 20.00 フェニルエチルアルコール 150.00 150.00 ヘキシルシンナムアルデヒド 100.00 100.00 ベルガモットエッセンス 200.00 200.00 シクロヘキシルアリルプロピオネート 1.00 1.00 ジメトール 20.00 20.00 ジプロピレングリコール 30.00 10.00 ガルデノール（メチルフェニルカルビニルアセテート） 2.00 2.00 イソオイゲノール 2.00 2.00 リナロール 50.00 50.00 ゲラニウムオキシド、１０％／ＤＩＰ 5.00 5.00 プチグレンエッセンスパラグアイ 20.00 20.00 ベンジルサリシレート 100.00 100.00 全 量 1000.00 1000.00

【００４２】用途：たとえば皮膚用化粧品で、石けん用
基剤中２％。 b) フローラルで新鮮な調合 重 量 部 Ｉ 30.00 ベンジルアセテート 80.00 80.00 ゲラニルアセテート 150.00 150.00 リナリルアセテート 200.00 200.00 ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート 100.00 100.00 アグルメックス（Ａｇｒｕｍｅｘ） 80.00 80.00 （２−ｔｅｒｔブチルシクロヘキシルアセテート） フェニルプロピルアルコール 100.00 100.00 ジプロピレングリコール 50.00 20.00 オイゲノール 10.00 10.00 イソラルデイン（Ｉｓｏｒａｌｄｅｉｎｅ）７０Ｐ 50.00 50.00 （イリメチル−α−ヨノン） レマローム（Ｌｅｍａｒｏｍｅ）Ａ 30.00 30.00 （ネラル−シトラル混合物） ヘキシルサリシレート 50.00 50.00 テトラヒドロリナロール 100.00 100.00 全 量 1000.00 1000.00

【００４３】用途：たとえば、シャワーゲル用基剤中に
２％

【００４４】c) フローラルでエレガントな調合 重 量 部 Ｉ 10.00 ベンジルアセテート 100.00 100.00 ジメチルベンジルカルビニルアセテート 40.00 40.00 ゲラニルアセテート 30.00 30.00 フェニルエチルアルコール 100.00 100.00 ベルガモット濃縮粉末 200.00 200.00 ケトンアルファ（α−メチル−ヨノン） 50.00 50.00 シクロヘキサル 50.00 50.00 ジプロピレングリコール 10.00 オイゲノール 10.00 10.00 ガラキソリド（Ｇａｌａｘｏｌｉｄ）５０ＤＥＰ 100.00 100.00 ガルデノール 10.00 10.00 ゲラニオールエキストラ 60.00 60.00 ヘジオン 20.00 20.00 ヒドロキシシトロネラル 60.00 60.00 メチルイソオイゲノール 10.00 10.00 ベンジルサリシレート 150.00 150.00 全 量 1000.00 1000.00

【００４５】用途：たとえばオーデトワレット用９０°
アルコール中に１５％。

【００４６】d) ヘーゼルナッツフレーバー 重 量 部 ３，４−ジメチル−シクロペンタ−１，２−ジオン 6.00 バニリン 20.00 ２−アセチル−ピラジン 2.00 プロピレングリコール 953.00 ジアセチル 3.00 ジメチル−レゾルシノール 3.00 γ−ノナラクトン（アルデヒドＣ１） 1.00 ベンズアルデヒド 2.00 フルフラル 4.00 トリメチル−ピラジン 1.00 Ｉ 5.00 全 量 1000.00

【００４７】使用量：たとえば乳飲料中に０．１％。 上記ヘーゼルナッツフレーバー中で、０．５ppm の化合
物Ｉはクリーミイなこくおよび口内感触を生じさせる。
この場合には、このフレーバーのナッツ特徴が特に強め
られる。

【００４８】e) チョコレートフレーバー 重 量 部 バニリン 80.00 フェニル酢酸 3.00 エチル−バニリン 50.00 ココアシェルエキストラクトＰＧ 850.80 ベンズアルデヒド 0.20 イソ−酪酸 0.50 フェニルエチルアルコール 2.00 エチルフェニルアセテート 1.50 イソ−バレルアルデヒド 2.00 エチル２−ジメチル−３，５（または６）−ピラジン 2.00 イソ−ブチルアルデヒド 1.00 トリメチルピラジン 2.00 Ｉ 5.00 全 量 1000.00

【００４９】使用量：乳飲料など中に０．１％ 上記チョコレートフレーバーの中で、０．５ppm の化合
物Ｉはこくおよび口腔内感触を生じさせ、かつまたこの
組成物の特徴を強める。

【００５０】f) パイナップルフレーバー 重 量 部 エチルバレレート １ １ γ−デカラクトン １ １ エチルカプロエート ４ ４ エチル２−メチルブチレート ４ ４ ２−メチル酪酸 ５ ５ イソ−アミルアセテート ９ ９ エチルアセテート １０ １０ メチル２−メチルブチレート １０ １０ ホモフロノール、ＰＧ中２０％ １５ １５ エチルブチレート １６ １６ アリルカプロエート ２５ ２５ Ｉ − ５ プロピレングリコール ９００ ９００ 全 量 １０００ １０００

【００５１】化合物Ｉを添加すると、こく、天然のジュ
ーシィで新鮮な香気および一層の豊満感が生じる。

【００５２】g) パッションフルーツフレーバー 重 量 部 マンダリン油 0.500 0.500 フェネチルアルコール 0.500 0.500 ゲラニオール 0.500 0.500 シス−３−ヘキセノール 0.500 0.500 シトラル 0.500 0.500 α−ヨノン 0.500 0.500 γ−ウンデカラクトン 1 1 リナロール 1 1 α−テルビネオール 1 1 リナリルアセテート 1 1 スチラリルアセテート 2 2 エチルブチレート 4 4 エチルイソバレレート 5 5 ヘキシルカプロエート 14 14 ホモフロナル（２−エチル−４−ヒドロキシ−５− 20 20 メチル−ジヒドロフラン−３（２Ｈ）−オン）、 ＰＧ中の２０％ エチルカプロエート 38 38 ヘキシルブチレート 30 30 Ｉ - 5 トリエチルシトレート 80 75 プロピレングリコール 800 800 全 量 1000 1000

【００５３】Ｉを添加すると、新鮮でジューシィな香気
が強められ、豊満感およびこくが生じる。

【００５４】h) アプリコートフレーバー 重 量 部 ヘキシルアセテート １ １ β−ダマスコン、ＰＧ中の１０％ １ １ γ−ウンデカラクトン ２ ２ シス−３−ヘキセノール ２ ２ ベンジルアルデヒド ３ ３ トランス−２−ヘキセノール ３ ３ リナロール ５ ５ γ−ドデカラクトン ５ ５ 酪酸 １０ １０ エチルアセテート １０ １０ γ−ドデカラクトン ８ ８ エチルプロピオネート １０ １０ イソ−アミルアセテート １０ １０ ２−メチル酪酸 １０ １０ 酢酸 ２０ ２０ ホモフロノール、ＰＧ中の２０％ ２０ ２０ Ｉ − ５ プロピレングリコール ８８０ ８７５ 全 量 １０００ １０００

【００５５】Ｉを添加すると、こく、豊満感、まろやか
さおよび一層のジューシィ、一層のフルーティならびに
熟した、新鮮な香気が生じる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 307/58 C07D 307/33 A61K 7/46 C11B 9/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (5)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ４−メチル−３−ペンチル−２（５Ｈ）
   −フラノン。
2. 【請求項２】 ４−ヒドロキシ（またはアシルオキシ）
   −４−メチル−３−ペンチル−テトラヒドロフラン−２
   −オン。
3. 【請求項３】 ４−メチル−３−ペンチル−２（５Ｈ）
   −フラノンを含有する有香および（または）香味組成
   物。
4. 【請求項４】 ４−メチル−３−ペンチル−２（５Ｈ）
   −フラノンの製造方法であって、４−ヒドロキシ（また
   はアシルオキシ）−４−メチル−３−ペンチル−テトラ
   ヒドロフラン−２−オンを脱水させることからなる製造
   方法。
5. 【請求項５】 有香剤および（または）香味剤として、
   ４−メチル−３−ペンチル−２（５Ｈ）−フラノンを使
   用すること。