JPH0361661B2 - - Google Patents

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JPH0361661B2
JPH0361661B2 JP58016016A JP1601683A JPH0361661B2 JP H0361661 B2 JPH0361661 B2 JP H0361661B2 JP 58016016 A JP58016016 A JP 58016016A JP 1601683 A JP1601683 A JP 1601683A JP H0361661 B2 JPH0361661 B2 JP H0361661B2
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JP
Japan
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oxime
oil
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carbon atoms
nonen
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JP58016016A
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English (en)
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JPS58134071A (ja
Inventor
Arubeeru Otsukusunaa Hooru
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Givaudan SA
Original Assignee
L Givaudan and Co SA
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Publication date
Application filed by L Givaudan and Co SA filed Critical L Givaudan and Co SA
Publication of JPS58134071A publication Critical patent/JPS58134071A/ja
Publication of JPH0361661B2 publication Critical patent/JPH0361661B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Tea And Coffee (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な芳香物質に関する。
本発明によつて提供される新規芳香物質は、式
（式中、Ｒは１つのオレフイン性不飽和結合を
有する直鎖状または分枝鎖状の炭化水素基で、不
飽和結合は、γ，δ−位に位置し、R′は１から
４つの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の
飽和炭化水素基であり、但し、ＲとR′の中に存
在する炭素原子の数は、まとめて10から13であ
る）の化合物である。
式は、式のオキシムのシン形およびアンチ
形を包含することを意図する。アンチ形が好まし
い。
ＲおよびR′によつて表わされる基は、直鎖状
または分岐鎖状でよい。
ＲおよびR′は、10から12個の炭素原子、特に
10または11個の炭素原子を含有するのが好まし
い。
本発明は、式の化合物の製造方法にも関す
る。
上記の方法は、式 （式中、ＲおよびR′は、上記定義と同じ意味
を有する）のケトンを、ヒドロキシルアミンまた
はその塩と反応させることから成る。
式のケトンとヒドロキシルアミンまたはその
塩との反応は、公知の方法によつて実施すること
ができる（例えば「Organikum，
Organischchemisches Grundpraktikum」、共
著、第７版；VEB Deutscher Verlag der
Wissenschaften；ベルリン、1967年、p.375参
照）。ヒドロキシルアミンまたは好ましくはその
塩（例えば塩素塩または硫酸塩）をピリジン含有
アルカリ溶液中またはアルカリ水溶液中で、式
のケトンと反応させるのであり、反応は、反応混
合物の還流温度で行なうのが好ましい。
式のオキシムは、蒸留によつて精製すること
ができる。
出発物質である式のケトンは公知物質であ
り、公知方法によつて製造することができる（例
えば単純な市販のケトンの鎖長の伸長（例えばハ
ロゲン化アリルによる）によつて）。
式の化合物は、特殊な官能特性を有し、その
特性に基づき、上記化合物は芳香物質として特に
適している。
従つて、本発明は、式の化合物の芳香物質と
しての使用にも関する。
本発明によつて供されるオキシムは、芳香上重
要な特性を特別に合わせ持つ事により顕著であ
る。上記のオキシムは、総て無色であるか、また
はせいぜい若干着色したものであり、容易に得る
ことが出来、それぞれのバツチは臭気が一定であ
り、刺激性がなく、安定であり、且つ取扱い易
い。
式の化合物は、黒スグリ、セージ、アイビ
ー、およびグレープフルーツのノートの臭気を連
想するものであり、それらの自然な臭気ノートと
定着性（特に新鮮さに関して長期継続効果）に基
づいて、上記化合物は、公知の組成物を変性する
のに特に適しており、上記組成物の例としては次
のものがある。
(イ) 例えば、シトラスノートが強調されるように
なる花様組成物（例えば、コロンタイプおよび
類似物並びにエツセンス用）、 (ロ) 例えば、スグリタイプ（エツセンスタイプ）
の果実様組成物、女性ならびに男性用組成物。
(ハ) 特に、所望な天然効果を生成するグリーンノ
ートを有する組成物、および最後に、 (ニ) 通常、天然オイルの特性が、（例えばライラ
ツクまたはラベンダー）用に強調される組成
物。
特に興味深い式の化合物は、次の様なものが
ある。
５−エチル−７−ノネン−４−オンオキシム 香り：黒スグリ様の、天然の、土臭い、草本
様。
２，４，４，７−テトラメチル−６−オクテン
−３−オンオキシム 香り：黒スグリ様後、セージ、ラベンダー、グ
レープフルーツ、ニラ様。
４，７−ジメチル−６−ノネン−３−オンオキ
シム 香り：新鮮な野菜様後、エンドウ後、ヒナギ
ク、イボタ潅木様の、良好な定着性を有する。
３−エチル−６−メチル−５−オクテン−２−
オンオキシム 香り：新鮮な野菜様後、アイビー後、イボタ潅
木様。
上記以外の式の化合物の例には、次の様なも
のがある。
２，４，４，６−テトラメチル−６−ヘプテン
−３−オンオキシム 香り：新鮮な野菜様後、トマト葉様後、黒スグ
リ様後極めて自然な。
３，３，６−トリメチル−５−オクテン−２−
オンオキシム 香り：グレープフルーツ後、スグリ様で、良好
な定着性を有する。
２，２，７−トリメチル−６−ノネン−３−オ
ンオキシム 香り：沼地のマリーゴールド様後、極めて自然
な。
式の化合物は、多数の天然または合成の芳香
物質組成物の成分と結合し、下記にまとめたもの
からも明らかな如く、天然成分の範囲は、容易に
揮発するもののみならず半揮発生および難揮発性
成分をも包含し、且つ合成成分の範囲は、ほとん
ど総てのクラスの物質の代表例を包含することが
できる。
天然物、例えばヨロイグサの種子油、トリ−モ
スのアブソリユート、バジル油、ヨモギ油、ベル
ガモツト油、海狸香、アセチル化シダ−ウツド油
（例えばVertofix ，IFFまたはCedartone ，ジ
ボーダン）、コリアンダー油、オークモス、エレ
ミ油、ガルバナム油、ゼラニウム油、ジヤスミン
アブソリユートおよびその代替物カミツレ油、ラ
バンジン油、ラベンダー油、マンダリン油、マス
テイクスアブソリユート、丁字油、ネロリ油、パ
チユリ油、プチグレン油パラグアイ、ローズ油、
ローズマリー油、白檀油、スチラツクス、ベチバ
ー油、ニガヨモギ油、イランイラン油、ヒソツプ
油、シベツト油、レモン油。
アルコール類例えばシトロネロール、ジメチル
ベンジルカルビノール、Dimetol ジボーダン
（２，６−ジメチル−２−ヘプタノール）、ゲラニ
オール、リナロール、メントール、３−メチル−
５−（2′，2′，3′−トリメチル−シクロペンテ−３
−エン−1′−イル）−ペンタン−２−オール
（Sandalore 、ジボーダン）、ネロール、フエニ
ルエチルアルコール、フエニルプロピルアルコー
ル、天然ロジノール、テルピネオール、α−テル
ピネオール、２，２，８−トリメチル−７−ノネ
ン−３−オールおよび桂皮アルコール。
アルデヒド類例えばα−アミル桂皮アルデヒ
ド、シトラール、シクラメンアルデヒド、デカナ
ール、３，５−ジメチル−シクロヘキセ−３−エ
ン−カルボキシアルデヒド、ｎ−ドデカナール、
ヘリオトロピン、α−ヘキシル桂皮アルデヒド、
ヒドロキシシトロネラール、メチルノニルアセト
アルデヒド、ｐ−第３級ブチル−α−メチル−ジ
ヒドロ−桂皮アルデヒド（例えばLilial 、ジボ
ーダン）、およびｎ−ウンデセ−ナール−10。
ケトン類例えばアセチルセドレン、アリルヨノ
ン、ｐ−ヒドロキシベンジルアセトン、α−ヨノ
ン、２，４，４，７−テトラメチル−６，８−ノ
ナジエン−３−オン、ｐ−メチルアセトフエノ
ン、メチルヨノンおよび１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１，１−ジメチル−４−プロピオニル−
ナフタレン。
エステル類例えばアセト酢酸エチル、３−エチ
ル−１，１−ジメチルシクロヘキセ−３−エン−
２−カルボン酸エチルエステル（Givescone 、
ジボーダン）、３−エチル−１，１，４−トリメ
チル−シクロヘキセ−３−エン−２−カルボン酸
エチルエステル（Myrascone 、ジボーダン）、
フエノキシ酢酸アリル、サリチル酸アミル、酢酸
ベンジル、サリチル酸ベンジル、酢酸ボルニル、
酢酸セドリル、ギ酸シンナミル、酢酸シス−３−
ヘキセニル、安息香酸シス−３−ヘキセニル、酢
酸ゲラニル、サリチル酸ヘキシル、サリチル酸イ
ソブチル、酢酸リナリル、アントラニル酸リナリ
ル、メチルジヒドロジヤスモネート、４−〔４−
メチル−３−ペンテニル〕−シクロヘキセ−３−
エン−１−イル−カルビニルアセテート（例えば
Myraldylacetat 、ジボーダン）、オキシオクタ
レンフオルメートジボーダン（△′−１，５，９，
10−テトラメチル−５−ホルモキシ−オクタレ
ン）、酢酸フエニルエチル、酢酸スチラリル、酢
酸テルペニルおよび酢酸ｐ−第３級ブチルシクロ
ヘキシル。
ラクトン類例えばクマリン、γ−デカラクト
ン、γ−ドデカラクトン、γ−ノナラクトンおよ
びγ−ウンデカラクトン。
香料に度々用いられる種々の添加成分例えばア
セトアルデヒドプロピルフエニルエチルアセター
ル、シクロシトリリデンアセニトリル、１，１−
ジメチル−４−アセチル−６−第３級ブチルイン
ダン、ドデカヒドロ−3a，６，６，9a−テトラ
メチル（２，１−ｂ）フラン、オイゲノール、
Galaxolid，IFF（７−アセチル−１，１，３，
４，４，６−ヘキサメチル−テトラリン）、イン
ドール、イソブチルキノリン、ｐ−メンタン−８
−チオール−３−オン、メチルオイゲノール、メ
チル １−メチル−シクロドデシルエーテル（例
えばMadrox 、ジボーダン）およびムスク化合
物〔ムスクケトン、12−オキサヘキサデカノリド
（例えばMusk174 、ナールデン）および８，12
−オキシド−13，14，15，16−テトラノルラブダ
ン（Fixateur404 ）〕。
式の化合物は、広い濃度範囲で組成物に用い
ることができ、例えば洗剤の場合の0.1％からア
ルコール性溶液の場合の50％にまで拡げることが
できる。上記の数値は本発明を限定するものでは
ないことは理解されるであろう。何故ならば熱練
した調香師は、上記よりも低濃度でも効果を達成
することができるし、あるいは上記より高濃度で
も新規なコンプレツクスを合成することができる
からである。好ましい濃度範囲は、0.5％から25
％である。式の化合物を用いて製造される組成
物は、総ての種類の賦香した消耗品（オーデコロ
ン、オードトワレ、エツセンス、ローシヨン、ク
リーム、シヤンプー、石ケン、塗剤、粉末、デオ
ドラント、洗剤、タバコなど）に用いることがで
きる。
式の化合物は組成物の製造に用いることがで
き、上記にまとめたものからも明らかな如く、広
範囲の公知の芳香物質を用いることができる。上
記組成物の製造において、前掲の公知の芳香物質
は、当業者に公知の方法、例えばW.A.Poucher
著、Perfumes，Cosmetics and Soaps、第２巻、
第７版、Chapman and Hall，London，1974年
に従つて用いることができる。
下記の例は、本発明を説明するためのものであ
る。
例 １ ヒドロキシルアミン硫酸塩14.8ｇを、撹拌器、
温度計および冷却器を備えた丸形フラスコ中で、
水30mlに溶解する。冷却によつて温度を25℃に保
ちながら、上記の溶液に、33％水酸化ナトリウム
29ｇを加える。次いで、室温において５−エチル
−７−ノネン−４−オン（沸点：74℃／mmHg；
n20 D＝1.4407）27ｇのエタノール50ml溶液を滴下
しながらゆつくり加える。次いで、混合物を１時
間還流温度に保つ。冷却後、混合物を氷／水中に
注ぎ入れ、エーテルで抽出し、中和、洗浄する。
溶媒を留去すると、粗製オキシム26.8ｇを生成
し、これを分別蒸留する。
純粋な５−エチル−７−ノネン−４−オンオキ
シム（10.5ｇ）の沸点：118℃／５mmHg；n20 D＝
1.4691。
同様にして、 ４，７−ジメチル−６−ノネン−３−オン（沸
点：75℃／６mmHg；n20 D＝1.4472）41.7ｇおよび
ヒドロキシルアミン硫酸塩20.5ｇから、４，７−
ジメチル−６−ノネン−３−オンオキシム（沸
点：85℃／0.5mmHg；n20 D＝1.4762）29.1ｇを生成
し、３，３，６−トリメチル−５−オクテン−２
−オン（沸点：75℃／６mmHg；n20 D＝1.4500）
25.5ｇおよびヒドロキシルアミン硫酸塩13.2ｇか
ら、３，３，６−トリメチル−５−オクテン−２
−オンオキシム（沸点：70℃／0.15mmHg；n20 D＝
1.4790）８ｇを生成し、且つ２，２，７−トリメ
チル−６−ノネン−３−オン（沸点：88℃／５mm
Hg；n20 D＝1.4448）32.6ｇおよびヒドロキシルア
ミン硫酸塩14.8ｇから、２，２，７−トリメチル
−６−ノネン−３−オンオキシム（沸点：86−87
℃／0.45mmHg；n20 D＝1.4715）1.1ｇを生成する。
例 ２ ヒドロキシルアミン塩酸塩20ｇおよびピリジン
20ｇのエタノール200ml溶液を、撹拌器、温度計
および冷却器を備えた外形フラスコ中で、還流温
度に１時間保持する。次いで、２，４，４，７−
テトラメチル−６−オクテン−３−オン（沸点：
76℃／５mmHg；n20 D＝1.4469）20ｇを添加し、混
合物を還流温度に更に３時間保持する。次いでエ
タノールの大部分を留去する。冷却後、残部を
氷／水中に注ぎ入れ、エーテルで抽出する。エー
テル溶液を最初に水で洗浄し、次に過剰のピリジ
ンを除去するため５％塩酸で洗浄した後、再度、
中性になるまで水で洗浄する。エーテルを留去す
ると粗生成物18ｇを得る。ケトン出発物質15.3ｇ
を蒸留によつて回収する。残部（1.2ｇ）は、２，
４，４，７−テトラメチル−６−オクテン−３−
オンオキシム（n20 D＝1.4770）から成る。
同様の方法によつて、 ３−エチル−６−メチル−５−オクテン−２−
オン（沸点：77℃／６mmHg；n20 D＝1.4476）30
ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩30ｇおよびピリジ
ン30ｇから、３−エチル−６−メチル−５−オク
テン−２−オンオキシム（沸点：77℃／0.2mm
Hg；n20 D＝1.4750）12.8ｇを生成し、そして２，
４，４，６−テトラメチル−６−ヘプテン−３−
オン（沸点：62℃／５mmHg；n20 D＝1.4445）34
ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩34ｇおよびピリジ
ン34ｇから、２，４，４，６−テトラメチル−６
−ヘプテン−３−オンオキシム（沸点：75℃／
0.3mmHg；n20 D＝1.4745）1.1ｇを生成する。
例 ３ 一般的な花香調の香料ベース 重量部 テルピネオール 260 ヒドロキシシトロネラール 200 フエニルエチルアルコール 200 桂皮アルコール代替物 100 フエニルプロピルアルコール 100 ギ酸シンナミル 20 リナロール 15 酢酸テンペニル 10 ムスクケトン（１−アセチル−２，６−ジメチル
−４−第３級ブチル−３，５−ジニトロベンゼ
ン） 10 酢酸ゲラニル 10 合成ジヤスミン 10 オイゲノール ５ ウンデカラクトン ５ ｐ−メチルアセトフエノン ５ インドール〔10％ジプロピレングリコール
（DPG）溶液〕 ５ Ｃ−10−アルデヒド（ｎ−デカナール）（10％
DPG溶液） ５ 960 上記ベースに５−エチル−７−ノネン−４−オ
ンオキシム60部を添加すると、顕著にライラツク
調が強調され、より一層フルーテイで、甘く且つ
暖たかなノートを呈する。上記の新規なベース
は、好ましいオリエンタル調であり、更にラン調
ノートも認識することができる。新規オキシム
は、上記ベースの成分と配合するのが好ましい。
例 ４ 茶香調の香料ベース 重量部 ベルガモツト油 150 リナロール 100 ヒドロキシシトロネラール 100 メチルジヒドロジヤスモネート 60 パチユリ油 40 バジル油 30 メチルオイゲノール 20 β−ヨノン 20 Formiate oxyoctaline 、ジボーダン（３，４，
５，６，７，８，９，10−オクタヒドロ−１，
６，９，10−テトラメチル−５−ホルモキシナフ
タレン） 10 Galaxolide ，IFF（１，３，４，６，７，８−
ヘキサヒドロ−４，６，６，７，８，８−ヘキサ
メチルシクロペンタ−γ−２−ベンゾピラン）10 酢酸ボルニル 10 Corps Lavande 、ジボーダン（２，２，８−
トリメチル−７−ノネン−３−オール） 10 トリ−モスアブソリユート、無色 10 レモン油 10 Vertofix ，IFF（アセチルセドレン） 10 インドール（10％DPG溶液） 10 DPG 350 950 上記のシプレベースに５−エチル−７−ノネン
−４−オンオキシム50部を添加すると、茶香調に
顕著に修正される。上記ベースは、一層新鮮で、
グリーンノートが強調され、一層スパイシーで且
つ一層ハービイになるので、中国産スモークテイ
ーの極めて典型的な特徴を呈する。
例 ５ シプレ調香料ベース 重量部 ヒドロキシシトロネラール 100 ベルガモツト油 80 メチルジヒドロジヤスモネート 80 α−ヘキシルシンナムアルデヒド 80 フエニルエチルアルコール 80 トリ−モスアブソリユート（無色） 40 パチユリ油 40 リナロール 40 α−ヨノン 40 ムスクケトン（１−アセチル−２，６−ジメチル
−４−第３級ブチル−３，５−ジニトロベンゼン
40 ベチバー油 20 サンダルウツド油 20 酢酸ベンジル 20 酢酸ステラリル ５ ウンデカラクトン ５ Ｃ−11−アルデヒド（10％DPG溶液）（ω−ウン
デセナール） ５ シベツト油（10％DPG溶液） ５ DPG 200 900 上記のシプレベースに、５−エチル−７−ノネ
ン−４−オンオキシム100部を加えると、生成す
るベースは、非常にパウダリイで、一層フルーテ
イになり、且つ一層ウツデイで暖たかみを増す。
微かなスパイシーアンダートーンが、生成するシ
プレベースに、現代的な香料に非常によく使用し
得る非常に個性的な要素を賦与する。
例 ６ グリーン調香料ベース 重量部 ベルガモツト油 200 Labienone 、ジボーダン（２，４，４，７−テ
トラメチル−６，８−ノナジエン−３−オン）
200 Tetrascone 、ジボーダン（１，２，３，４−
テトラヒドロ−１，１−ジメチル−４−プロピオ
ニルナフタレン） 100 酢酸リナリル 100 α−ヘキシルシンナムアルデヒド 100 サリチル酸ベンジル 100 メチルジヒドロジヤスモネート 60 バジル油 30 アントラニル酸リナリル 20 マステイクス油 10 Corps Cassis 、ジボーダン（８−メルカプト
−ｐ−メンタン−３−オン） ５ ガルバナム油 ５ DPG 50 980 上記のグリーンベースに、２，４，４，７−テ
トラメチル−６−オクテン−３−オンオキシム20
部を添加すると、非常に強烈にグレープフルーツ
を連想させる非常に快くフルーテイなノートを与
える。それによつて、上記ベースに非常に修正さ
れる。初めのベースは、通常花香調−グリーンで
あるのに対して、新規なベースは、初めの香調の
まゝ、現代的コロン調に変更される。上記の新規
なベースは、非常に新鮮さが増し、実質的に一層
強調されたものになる。
例 ７ 菩提樹花調香料ベース 重量物 ヒドロキシシトロネラール 150 Lilial ，ジボーダン（ｐ−第３級ブチル−α−
メチル−ヒドロシンナムアルデヒド） 150 リナロール 150 DPG 100 α−ヨノン 100 フエニルエチルアルコール 50 サリチル酸ｎ−ヘキシル 40 アントラニル酸リナリル 35 ガルバナム油、合成 20 ローマカミツレ油 ５ 800 上記の花香調ベースに、４，７−ジメチル−６
−ノネン−３−オンオキシム200部を添加すると、
初めは通常の花香調であつたものが菩提樹花香調
に快く変更される。非常に新鮮でグリーン調で、
且つ同時に柔かさの非常に増したノートが現われ
る。更に、花香調の効果が強調される。
例８ シクラメン調香料ベース 重量部 DPG 260 フエニルエチルアルコール 150 シクラメンアルデヒド 100 酢酸リナリル 80 ゲラニオール 80 酢酸ベンジル 70 ヒドロキシシトロネラール 50 α−ヨノン 50 α−アミルシンナムアルデヒド 50 リナロール 40 Ｃ−12−アルデヒド（ラウリン）（10％プロピレ
ングリコール溶液） 20 950 上記ベースに、４，７−ジメチル−６−ノネン
−３−オンオキシム50部を添加すると、このベー
スは実質的に一層グリーン調で新鮮さを増し、且
つ一層花香調を増す。典型的なシクラメン調が、
非常に好ましい状態で賦与される。
３−エチル−６−メチル−５−オクテン−２−
オンオキシム50部を添加すると、フルーテイで新
鮮なノートが強調され、花香調ノートと非常に好
ましく配合する。
例９ シプレ調香料ベース 重量部 DPG 150 α−ヨノン 100 フエニルエチルアルコール 100 Corps Lavande 、ジボーダン（２，２，８−
トリメチル−７−ノネン−３−オール） 60 α−ヘキシルシンナムアルデヒド 60 Fixolide 、ジボーダン（７−アセチル−１，
１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン）
60 酢酸リナリル 60 １−メチルシクロドデシルメチルエーテル 60 酢酸ベンジル 30 Cedartone（アセチルセドレン） 30 Baccartol ，ジボーダン（シトロネラール−ア
セトン縮合生成物） 30 トリ−モスアブソリユート、無色 20 酢酸スチラリル 20 プチグレン油、合成 20 ガルバナム油、合成 20 ヒドロキシシトロネラール 15 イランイラン油、合成 10 Dimetol 、ジボーダン（２，６−ジメチル−２
−ヘプタノール） 10 スチラツクス、合成 10 ヨモギ油 10 イソブチルキノリン（10％DPG溶液） ５ Ｃ−11−アルデヒド（ω−ウンデカナール）（10
％DPG溶液） ５ インドール（10％DPG溶液） ５ 丁字油 ５ ウンデカラクトン ３ イソオイゲノール ２ 900 上記のシプレ調香料ベースに、３−エチル−６
−メチル−５−オクテン−２−オンオキシム100
部を添加すると、香気特性が好ましく強調され
る。皮様のスパイシーなサイドノートを生じ、上
記組成物に一層ボリユームと生命感を与える。上
記のベースは、男性用に非常に適している。
例 10 モクレン調香料ベース Lilial （ｐ−第３級ブチル−α−メチル−ヒド
ロシンナムアルデヒド） 200 ヒドロキシシトロネラール 170 ネロール 150 桂皮アルコール 100 イランイラン油 100 ベルガモツト油 60 オイゲノール 50 ヘリオトロピン 40 テルピネオール 30 シトラール 20 ジヤスミン代替物 10 酢酸ベンジル 10 ネロリ油 10 シクラメンアルデヒド 10 Ｃ−10−アルデヒド（10％プロピレングリコール
溶液） 10 970 上記ベースに３−エチル−６−メチル−５−オ
クテン−２−オンオキシム30部を添加すると、実
質的に一層ボリユーム感を与え、且つ柔かさが増
し、一層花香調が増し、同時に新鮮さが増す。
24時間後に、非常に顕著なグリーン調とするこ
とができる。このベースは、初めのベースに比較
して、はるかに密着性が強い。
例 11 コロン香料 重量部 DPG 265 ベルガモツト油 200 酢酸リナリル 100 リナロール 80 イタリアレモン油 80 α−アミルシンナムアルデヒド 50 メチルジヒドロジヤスモネート 30 α−ヨノン 30 ゲラニオール 30 シトラール 20 オイゲノール 20 トリ−モスアブソリユート 20 マンダリン油 ５ ローズマリー油 ５ 海狸香、合成 ５ イランイラン油 ５ インドール（10％DPG溶液） ５ 950 上記コロンに、３−エチル−６−メチル−５−
オクテン−２−オンオキシム50部を添加すると、
ひときわ強調されたものとなる。上記ベースは、
一層グリーン調が増し、一層強くなり、且つ一層
花香調となり、また密着性もはるかに増す。新規
物質は、本実施例において、非常に良好な効果を
呈し、別の成分と結合する。上記組成物は、３−
エチル−６−メチル−５−オクテン−２−オンオ
キシムを添加することによつて、より一層調和感
が増す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは１個のオレフイン性不飽和結合を
    有する直鎖状または分枝鎖状の炭化水素基であ
    り、この不飽和結合はγ，δ−位に存在し、
    R′は１〜４個の炭素原子を有する直鎖状または
    分枝鎖状の飽和炭化水素基であり、但し、Ｒと
    R′中に存在する炭素原子の数は合計で10〜13で
    ある）を有する化合物。 ２ ＲとR′との中に存在する炭素原子の数の合
    計が10〜12である、特許請求の範囲第１項に記載
    の化合物。 ３ ＲとR′との中に存在する炭素原子の数の合
    計が10または11である、特許請求の範囲１項また
    は第２項に記載の化合物。 ４ ２，４，４，６−テトラメチル−６−ヘプテ
    ン−３−オンオキシム、３−エチル−６−メチル
    −５−オクテン−２−オンオキシム、３，３，６
    −トリメチル−５−オクテン−２−オンオキシ
    ム、２，４，４，７−テトラメチル−６−オクテ
    ン−３−オンオキシム、５−エチル−７−ノネン
    −４−オンオキシム、４，７−ジメチル−６−ノ
    ネン−３−オンオキシムおよび２，２，７−トリ
    メチル−６−ノネン−３−オンオキシムから選択
    される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ５ 式 （式中、Ｒは１個のオレフイン性不飽和結合を
    有する直鎖状または分枝鎖状の炭化水素基であ
    り、この不飽和結合はγ，δ−位に存在し、
    R′は１〜４個の炭素原子を有する直鎖状または
    分枝鎖状の飽和炭化水素基であり、但しＲと
    R′の中に存在する炭素原子の数の合計は10〜13
    である）の化合物を含有する香料組成物。 ６ 式 （式中、Ｒは１個のオレフイン性不飽和結合を
    有する直鎖状または分枝鎖状の炭化水素基であ
    り、この不飽和結合はγ，δ−位に存在し、
    R′は１〜４個の炭素原子を有する直鎖状または
    分枝鎖状の飽和炭化水素基であり、但しＲと
    R′の中に存在する炭素原子の総数は10〜13であ
    る）のケトン化合物を、ヒドロキシルアミンまた
    はその塩と反応させることを特徴とする、式 （式中、ＲとR′は上記定義と同じ意味を有す
    る）で示される化合物の製造方法。
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