JPS58134071A

JPS58134071A - 新規芳香物質

Info

Publication number: JPS58134071A
Application number: JP58016016A
Authority: JP
Inventors: ポ−ル・アルベ−ル・オツクスナ−
Original assignee: L Givaudan and Co SA
Current assignee: Givaudan SA
Priority date: 1982-02-03
Filing date: 1983-02-02
Publication date: 1983-08-10
Also published as: DE3361874D1; US4544714A; EP0085352A2; EP0085352B1; JPH0361661B2; EP0085352A3

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、新規な芳香物質に関する。

本発明によって提供される新規芳香物質は。

式ＩＯＨ（式中、Ｒは１つのオレフィン性不飽和結合を有する炭
化水素基で、不飽和結合は、γ、δ−位に位置し、Ｒ′
は１から４つの炭素原子を有する飽和炭化水素基であシ
、但し、ＲとＲ′の中に存在する炭素原子の数は、ま、
とめて１０から１３である）の化合物である。

式Ｉは、弐■のオキシムのシン形およびアンチ形を包含
することを意図する。アンチ形が好ましい。

ＲおよびＲ′によって表わされる基は、直鎖状または分
岐鎖状でよい。

ＲおよびＲ′は、１０から１２個の炭素原子、特に１０
または１１個の炭素原子を含有するのが好ましい。

本発明は、式■の化合物の製造方法にも関する。

上記の方法は、式■ （式中、ＲおよびＲ′は、上記定義と同じ意味を有する
）のケトンを、ヒドロキシルアミンまたはその塩と反応
させることから成る。

式■のケトンとヒドロキシルアミンまたはその塩との反
応は、公知の方法によって実施することができる（例え
ば［Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ。

Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｃｈｅｍｉａｃｈｅｓ　Ｇｒｕｎｃ
Ｌｐｒａｋｔｉｋｕｍ　Ｊ　、共著、第７版：　ＶＫＢ
　Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ　ＶｅｒｌａｇｄｅｒＷｉｓａｅ
ｎａｃｈａｆｔｅｎ　：ベルリン、１９６７年、Ｐ、３
７５参照）。ヒドロキシルアミンまたは好ましくはその
塩（例えば塩酸塩または硫酸塩）をピリジン含有アルカ
リ溶液中またはアルカリ水溶液中で、式■のケトンと反
応させるのであり、反応は、反応混合物の還流温度で行
なうのが好ましい。

式Ｉのオキシムは、蒸留によって精製することができる
。

出発物質であゐ式■のケトンは公知物質であシ、公知方
法によって製造することができる（例えば単純な市販の
ケトンの鎖長の伸長（例えばハロゲン化アリルによる）
によって）。

式Ｉの化合物は、特殊な官能特性を有し、その特性に基
づき、上記化合物は芳香物質として特に適している。

従って、本発明は、式Ｉの化合物の芳香物′質としての
使用にも関する。　　。

本発明によって供されるオンオキシムは、芳香上重要な
特性を特別に合わせ持・・つ事拠よシ顯著である。

上記のオキシムは、総て無色であるか、またはせいぜい
若干着色したものであシ、容易に得ることが出来、それ
ぞれのバッチは臭気が一定であり、刺激性がなく、安定
であシ、且つ取扱い易い。

式■の化合物は、黒スグリ、セージ、アイビー、および
グレープフルーツのノートの臭気を連想するものであシ
、それらの自然な臭気ノートと定着性（特に新鮮さに関
して長期継続効果）に基づいて、上記化合物は、公知の
組成物を変性するのに特に適しておシ、上記組成物の例
としては次のものがある。

（イ）　例えば、シトラスノートが強調されるようにな
る花様組成物（例えば、コロンタイプおよび類似物並び
にエツセンス用）、（（ロ）例えば、スグリタイプ（エツセンスタイプ）の
果実様組成物、女性ならびに男性用組成物。

Ｈ％に、所望な天然効果を生成するグリーンノートを有
する組成物、および最後に、に）通常、天竺オイルの特
性が、（例えばライラックまたはラベ″１ンダー）用に
強調される組成物。

特釦興味深い式Ｉの化合物は、次の様なものがある。

５−エチル−７−ノネン−４−オンオキシム香り：黒ス
グリ様の、天然の、土臭い、草本様。

２．４，４．７−テトラメチル−６−オクテン−３−オ
ンオキシム香り：黒スグリ様後、セージ、ラベンダー、グレープフ
ルーツ、二゛う様。

４．７−シメチルー６−ノネンー３−オンオキシム香シ：新鮮な野菜様後、エントウ後、ヒナギク、イポタ
潅木様の、良好な定着性を有する。

３−エチル−６−メチル−５−オクテン−２−オンオキ
シム香り：ｗｒ鮮な野菜様後、アイビー後、イボタ潅木様。

上記以外の式■の化合物の例には、次の様なものがある
。

２．４，４．６−チトラメチルー６−へブテン−３−オ
ンオキシム香シ：新鮮な野菜様後、ト１ト葉様後、黒スグリ様後極
めて自然な。

３．３．６−ドリメチルー５−オクテン−２−オンオキ
シム香り：グレープフルーツ後、スグリ様で、良好な定着性
を有する。

２．２．７−）ジメチル−６一ノネンー６−オンオキシ
ム香夛：沼地のマリーゴールド様後、極めて自然な。

式Ｉの化合物は、多数の天然または合成の芳香物質組成
物の成分と結合し、下記にまとめたものからも明らかな
如く、天然成分の範囲は、容易に揮発するもののみなら
ず手挿発性および難揮発性成分をも包含し、且つ合成成
分の範囲は、はとんど総てのクラスの物質の代表例を包
含することができる。

天然物、例えばヨロイグサの種子油、トリーモスのアブ
ソリュート、バジル油、ヨモギ油、ベルガモツト油、海
狸香、アセチル化シダーウッド油（例えばＶｅｒｔｏｆ
ｉｘ　＠、工Ｆ１１１またはＣ！ｅｄａｒｔｏｎｅ■。

シボ−ダン）、コリアンダー油、オークモス、工レミ油
、ガルバナム油、ゼラニウム油、ジャスミンアブソリュ
ートおよびその代替物カミツレ油、ラバンジン油、ラベ
ンダー油、マンダリン油、マスティクスアブソリュート
、丁字油、ネロリ油、パチュリ油、ブチグレン油パラグ
アイ、ローズ油、ローズマリー油、白檀油、スチラツク
ス、ベチバー油、ニガヨモギ油、イランイラン油、ヒソ
ツゾ油、シベット油、レモン油。

アルコール類例工ばシトロネロール、ジメチルベンジル
カルビノール、Ｄｉｍｅｔｏｌ■シボ−ダン２’　、　
３’　−トリメチル−シクロペンテ−３−エン−１′−
イル）−ペンタン−２−オール（８ａｎａａｌｏｒｅ［
Ｆ］、シボ−ダン）、ネロール、フェニルエチルアルコ
ール、フェニルプロピルアルコール、天然ロジノール、
チルぎネオール、α−テルピネオール、２，２．８・−
トリメチル−７−ノネン−３−オールおよび桂皮アルコ
ール。

アルデヒド類例えばａ−アミル桂皮アルデヒド、シトラ
ール、シクラメンアルデヒＰ１デカナール、３　、５−
シ’ｆルーシクロヘキセ−６−ニンーカルがキンアルデ
ヒド　ｎ　、、、　）ｓデカナール、へりオトロぎン、
α−ヘキシル桂皮アルデヒド、ヒドロキシシトロネラー
ル、メチルノニルアセトアルデヒド、ｐ−第３級ジチル
−α−メチル−ジヒドロ−桂皮アルデヒド（例えばＬｉ
１ｉａｌ■、シボーダン諷およびｎ−ウンデセーナー、
ルー１０゜ケトン類例えばアセチルセドレン、アリルヨ
ノン、ｐ−ヒドロキシベンジルアセトン、α−ヨノン、
２，４，４，７−チトラメチルー６．８−ノナジェン−
６−オン、ｐ−メチルアセトフェノン、メチルヨノンお
よび１，２，３，４−テトラヒドロ−１，１−ジメチル
−４−プロピオニル−ナフタレン。

エステル類例えばアセト酢酸エチル、６−ニチルー１　
、１−シメ□チルシクロヘキセ−６−ニンー■、：２−カルボン酸エチルエステル（Ｇｉｖｅｓｃｏｎｅ■
、シボ−ダン）、３−エチル−１，１，４−トリメチル
−シクロヘキセ−３−エン−２−カルざン酸エチルエス
テル（Ｍｙｒａｓｃｏｎｅ■、シボ−ダン））フェノキ
シ酢酸アリル、サリチル酸アミル、酢酸ベンジル、サリ
チル酸ベンジル、酢酸ボルニル、酢酸セドリル、ギ酸シ
ンナミル、酢酸シス−３−へキセニル、安息香酸シス−
３−へキセニル、酢酸ｒノニル、サリチル酸ヘキシル、
サリチル酸イソゾチル、酢酸リナリル、アントラニル酸
すナリル、メチルジヒドロジャスモネ−）、４−Ｃ４−
メチル−３−ペンテニル〕−シ多ロヘキセー３−エン−
１−イル−カルビニルアセテート（例エバＭｙｒａｌａ
ｙｌａａｅｔａｔ兜シボ−ダン）、オキシオクタレンフ
オルメートジボーダン（△’−１．５，９゜１０−テト
ｂメチルー５−ホルモキシーオクタレン）、酢酸フェニ
ルエチル、酢酸スチラリル、酢酸テルペニルおよび酢酸
ｐ−第６級ブチルシクロヘキシル。

ラクトン類例えばりマリン、ｒ−デカラクトン、γ−ド
デカラクトン、Ｔ−ノナラクトンおよびγ−ウンデカラ
クトン。

香料に度々用いられる種々の添加成分例えばアセトアル
デヒドゾロぎルフェニルエチルアセタール、シクロシト
リリデンアセトニトリル、１．１−ジメチル−４−アセ
チル−６−第３級ブチルインダン、ｒデカヒドロ−３ａ
、６，６，９ａ−テトラメチル（２，１−１：＋）フラ
ン、オイゲノール、Ｇａ１ａｘｏｌｉｄ、■ＩＦＦ’　
（７−アセチル−１，１，３゜４．４，６−ヘキサメチ
ル−テトラリン）、インドール、インジチルキノリン、
ｐ−メンタン−８−チオール−６−オン、メチルオイゲ
ノール、メチル　１−メチル−シクロドデシルエーテル
（例工ばＭａｄｒｏｘ［Ｆ］、シボ−ダン）およびムス
ク化合物〔ムスクケトン、１２−オキサヘキサデカノリ
ド（例えばＭｕｓｋ　１７４■、ナールダン）および８
゜１２−オキシド−１３，１４，１５，１６−テトラノ
ルラブダン（Ｆｉｚａｔｅｕｒ　４０４■）〕。

式Ｉの化合物は、広い濃度範囲で組成物に用いることが
でき、例えば洗剤の場合の肌１チからアルコール性溶液
の場合の５０％にまで拡げることができる。上記の数値
は本発明を限定するものでは逐いことは理解されるであ
ろう。何故ならば熟練した調香師は、上記よシも低濃度
でも効果を達成することができるし、あるいは上記よシ
高濃度でも新規なコンプレックスを合成することができ
るからである。好ましい濃度範囲は、０．５ｑｂから２
５チである。式Ｉの化合物を用いて製造される組成物は
、総ての種類の賦香した消耗品（オーデコロン、オーｒ
トワレ、エツセンス、ローション、クリーム、シャンプ
ー、石ケン、塗剤、粉末、デオドラント、洗剤、タバコ
など）に用いることができる。

式■の化合物は組成物の製造に用いることができ、上記
にまとめたものからも明らかな如く、広範囲の公知の芳
香物質を用いることができる。上記組成物の製造におい
て、前掲の公知の芳香物質は、当業者に公知の方法、例
えばＷ、　Ａ、　Ｐｏｕｃｈｅｒト著、Ｐｅｒｆｕｍｅｓ、　Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ　ａｎ改
５ｏａｐｓ　、第２巻、：：；゛。

第７版、Ｏｈａｐｍａｎ　ａｎｄＨａｌｌ、’Ｌｏｎｄ
ｏｎ、　１９７４年１に従って用いることができる。

下記の例は、本発明を説明するためのものである。

例１ヒドロキシルアミン硫酸塩１４．８　Ｉ！ヲ、攪拌風温
度計および冷却器を備えた丸形フラスコ中で、水仝Ｏｄ
に溶解する。冷却によって温度を２５℃に保ちながら、
上記の溶液に、５６％水酸化ナトリウム２９ＩＩを加え
る。次いで、室温において５−エチル−７−ノネン−４
−オン（沸点ニア４ａＶ龍Ｈｇ：ｎｊ、Ｏ＝１．４４０
７）２７．！ｉ’のエタノール５０ゴ溶液を滴下しなか
らゆつくシ加える。次いで、混合物を１時間還流温度に
保つ。冷却後、混合物を氷／水中に注ぎ入れ、エーテル
で抽出し、中和、洗浄する。溶媒を留去すると、粗製オ
キシム２６．８ｇを生成し、これを分別蒸留する。

純粋な５−エチル−７−ノネン−４−オンオキシム（１
０，５ｇ）の沸点＝１１８℃１５朋Ｈｇ：ｎ２Ｄ０＝１
．４６９１゜１゜同様にして、　゛４．７−シメチルー６−ノネンー３−オン（沸点ニア５
℃／６ｍＨｇ；　　ｎ”、、’＝１．４４７２）４１．
７．９およびヒドロキシル、アミン硫酸塩２０．５　、
！ｉ＋から、４．７−シメチルー６−ノネンー３−オン
オキシム（沸点ニ８５℃／　０．５　ｗｘ　Ｈｇ　；　
ｎ’、’−１，４７６２）２９．１　＃を生成し′、５
．５．６−ドリメチルー５−オクテン−２−オン（沸点
ニア５℃／６ｓｎＨｇ：ｎ背−１，４５００）２５．５
ｇおよびヒドロキシルアミン硫酸塩１３．２ｇから、３
，３．６−）ジメチル−５−オクテン−２−オンオキシ
ム（沸点＝７．０℃／　０．１５ｍＨｇ　：　ｎ”　−
１，４７９０）　’８．！ｉ’を生成し、且つ２，２．
７−トリメチル−６−ノネン−６−オン（沸点ニ８８℃
１５ｗＨｇ：ｎ”°＝１．４４４８）３２．６９および
ヒドロキシルアミン硫酸塩１４．８ｇから、２，２．７
−ドリメチルー６−ノネンー３−オンオキシム（沸点ニ
ー８６−８７℃１０．４５ｍＨｇ　；　ｎｆｉＯ＝　１
．４７１５　）　１．ＩＮを生成する。

例２ヒドロキシルアミン塩酸塩２０′ｇおよびピリジン２０
ｇのエタノール２００′Ｉｌ！溶液を、攪拌器、温度計
および冷却器を備えた丸形フラスコ中で、還流温度に１
時間保持する。次いで、２，４，４゜７−テトラメチル
−６−オクテン−３−オン（沸点＝７６℃１５ｍｉｔＨ
ｇ　；ｎ％’　＝１．４４６９　）２０．９を添加し、
混合物を還流温度に更に６時間保持する。次いでエタノ
ールの大部分を留去する。冷却後、残部を氷／水中に注
ぎ入れ、エーテルで抽出する。エーテル溶液を最初に水
で洗浄し、次に過剰のキリジンを除去するため５チ塩酸
で洗浄した後、再度、中性になるまで水で洗浄する。エ
ーテルを留去すると粗生成物１８Ｉ！を得る。ケーン出
発物質１５．３　ｇを蒸留によって回収する。残部（１
，２９）は、２，４，４．７−テトラメチル−６−オク
テン−３−オンオキシム（ｎ　”Ｄ　＝１．４７７０　
）から成る。

同様の方法によって、３−エチル−６−メチル−５−オクテン−２−オン（沸
点ニア７℃／　６ｍＨｇ：　ｎ２式＝　１．４４７６）
３０ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩３０．９およびピリ
ジン３０ｇから、６−エチル−６−メチル−５−オクテ
ン−２−オンオキシム（沸点ニア７°Ｃ１０，２ｍＨｇ
　：　ｎ％’＝　１．４７５０　）　１２．８　ｇを生
成し、そして２．４，４．６−テトラメチル−６−ヘプ
テン−３−オン（沸点：６２℃／　５　ｗｙｉ　Ｈｇ　
：　ｎ％’＝１．４４４５）３４Ｉｉ、ヒドロキシルア
ミン塩酸塩５４ｇおよびぎリジン３１１から、２，４，
４゜６−テトラメチル−６−ヘプテン−３−オンオキシ
ム（沸点ニア５℃／　０．５　ｗ　Ｈｇ　：　ｎ”言＝
　１．４７４５）１．１１を生成する。

例３一般的な花香調の香料ベース重量部テルピネオール　　　　　　　　　　　　２６０ヒドロ
キシシトロネラール　　　　　　　２００フエニルエチ
ルアルコール　　　　　　　２００桂皮アルコ一ル代替
物　　　　　　　　　１００フエニルプロピルアルコー
ル　　　　　　１００イ酸シンナミル　　　　　　　　
　　　　　　２０リナロール　　　　　　　　　　　　
　　　　１５酢酸テルペニル　　　　　　　　　　　　
　１０ムスクケトン（１−アセチル−２，６−シメチル
ー４−第３級ジチル−３，５−１０ジニトロベンゼン）酢酸ゲラニル　　　　　　　　　　　　　　　１０合成
ジャスミン　　　　　　　　　　　　　１０オイｒノー
ル　　　　　　　　　　　　　　　　　５ウンデカラク
ト：１５ｐ−メチルアセトフェノン　　　　　　　　　　５イン
ドール〔１０チジゾロぎレンゲリコール（ＤＰＧ　）溶
液〕　　　　　　　　　　　　　５Ｃ−１０−アルデヒ
ド（ｎ−デカナール）（１０チＤＰＧ溶液）　　　　　
　　　　　　５６０上記ベースに５−エチル−７−ノネン−４−オンオキシ
ム６０部を添加すると、顕著にライラック調が強調され
、よシ一層フルーティで、甘く且つ暖だかなノートを呈
する。上記の新規なベースは、好ましいオリエンタル調
であシ、更にラン調：：１ノートも認識することができる。新規オキシムは、・：
：１上記ベースの成分と配合するのが好ましい。

、・−１５，＼１例４茶番調の香料ペース重量部ベルがモット油　　　　　　　　　　　　　１５０リナ
ロール　　　　　　　　　　　　　　　１００ヒドロキ
シシトロネラール　　　　　　　１００メチルジヒドロ
ジヤスモネート　　　　　　６０パチユリ油　　　　　
　　　　　　　　　　　４０パジル油　　　　　　　　
　　　　　　　　３０メチルオイｒノール　　　　　　
　　　　　　２０β−ヨノン　　　　　　　　　　　　
　　　２０Ｆｏｒｍｉａｔｓ　ｏｘｙｏｃｔａ□□ｎｅ
■、ジボーダ。

（３，４，５，６，７，８，９，１０−オクタヒｒロー
１．６，９．１０−テト２メチル−５−ホルモキシナフ
タレン）１０Ｇａｌａｘｏ１１１ｅ■、工ｙｙ（１，３，４，６゜７
．８−へキサヒドロ−４，６，６，７，８，８−ヘキサ
メチルシクロペンタ−ｒ−２−ベンゾビラン）１０酢酸
？ルニル　　　　　　　　　　　　　　１０ｃｏｒｐｓ
　ＬＩＬＶＩＬｎ（ｌｅ■、シボ−ダン（２，２゜８−
トリメチル−７−ノネン−３−オール）　　　　１０ト
リーモスアゾソリユート、無色　　　　　１゜レモン油
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０Ｖａｒｔｏ
ｆｉｘ■、工ＦＦ（アセチルセドレン）１０イン？−ル
（１０％ＤＰＧ溶液）１０ＤＰ（）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５
０５０上記のシブレベースに５−エチル−７−ノネン−４−オ
ンオキシム５０部を添加す石と、茶番調に顕著に修正さ
れる。、上記ベースは、一層新鮮で、グリーンノートが
強調され、一層スパイシーで且つ一層ハーピイになるの
で、中国産スモークティーの極めて典型的な特徴を呈す
る。

例５シプレ調香−料ペース重量部ヒドロキシシトロネラール　　　　　　　１００ベルガ
モツト油　　　　　　　　　　　　　８０メチルジヒド
ロジヤスモネート　　　　　　８０α−へキシルシンナ
ムアルデヒド８０フエニルエチルアルコール　　　　　　　　８０トリー
モスアブソリユート（無色）４０パチュリ油　　　　　
　　　　　　　　　　４０リナロール　　　　　　　　
　　　　　　　　４０α−ヨノン　　　　　　　　　　
　　　　　　４０ムスクケトン（１−アセチル−２，６
−シメチルー４−第３級ブチル−３，５−ジニトロベン
ゼン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０ベ
チバー油　　　　　　　　　　　　　　　２０サンダル
ウツド油　　　　　　　　　　　　２０酢酸ベンジル　
　　　　　　　　　　　　　　２０酢酸ステラリル　　
　　　　　　　　　　　　５ウンデカラクトン　　　　
　　　　　　　　　５Ｃ−１１−アルデヒド（１０チＤ
ＰＧ溶液）（−−ウンデセナール）　　　　　　　　　
　　　　　　５シベツト油（１０チＤＰＧ溶液）　　　
　　　　　　５ＤＰＧ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２００００上記のシゾレペースに、５−、、エチル−７−ノネ′：
１ノー４−オンオキシム１００蔀″：：ｉ加えると、生成
するベースは、非常にパウダリイで、一層フルーティに
な）、且つ一層ウッディで暖たかみを増丈微かなスパイ
ク−アンダートーンが、生成するシゾレベースに、現代
的な香料に非常によく使用し得る非常に個性的な要素を
賦与する。

例６グリーン調香料ベース重量部ベルがモット油　　　　　　　　　　　　　２００Ｌａ
ｂｉｅｎｏｎｅ■、シボ−ダニ／（２＋　４　＋　４　
＋７−チトラメチルー６．８−ノナジェン−６−オン）
、　　　　　　　　　　　　　　２００Ｔｅｔｒａａｃ
ｏｎｅ■、ジボーダ７（１，２，３゜４−テトラヒドロ
−１，１−ジメチル−４−プロピオニルナフタレン）　
　　　　　　　　１００酢酸リナリル　　　　　　　　
　　　　　１００α−へキシルシンナムアルデヒド　　
　　１００サリチル酸ベンジル　　　　　　　　　　１
００メチルジヒドロジヤスモネート６０バジル油　　　　”””’　、、　　　　　　　　　　
　　３０アントラニル酸リナリル　　　　　　　　　２
０マステイクス油　　　　　　　　　　　　　　１０ｃ
ｏｒｐｓ　Ｃａａａｉｓ■、シボ−ダン（８−メルカプ
ト−ｐ−メンタン−３−オン）　　　　　　　　５ガル
バナム油　　　　　　　　　　　　　　　５ＤＰＧ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５０８０上記のグリーンベースに、２，４，４．７−テトラメチ
ル−６−オクテン−３−オンオキシム２０部を添加する
と、非常に強烈にグレープフルーツを連想させる非常に
快くフルーティなノートを与える。それによって、上記
ベースに非常に修正される。初めのベースは、通常化香
調−グリーンであるのに対して、新規なベースは、初め
の香調のま＼、現代的コロン調に変更される。上記の新
規なベースは、非常に新鮮さが増し、実質的に一層強調
されたものになる。

例７菩提樹花詞香料ベース重量物ヒドロキシシトロネラール　　　　　　　１５０Ｌｉｌ
ｉａｌ■・シボ−ダン（ｐ−第６級ブチル−α−メチル
ーヒドロシンナムアルデヒ）’）　　　１５０リナロー
ル　　　　　　　　　　　　　　　１５０ＤＰＧ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１００α−ヨノン　　
　　　　　　　　　　　　１００フエニルエチルアルコ
ール　　　　　　　　５０サリチル酸ｎ−ヘキシル　　
　　　　　　　４０アントラニル酸リナリル　　　　　
　　　　３５がルバナム油、合成　　　　　　　　　　
　２０ローマカミツレ油　　　　　　　　　　　　　５
００上記の花香調ベースに、４．７−シメチルー６−ノネン
ー３−オンオキシム２００部を添加すると、初めは通常
の花香調であったものが菩提樹化香調に快く変更される
。非常に新鮮でグリーン−で、且つ同時に柔かさの非常
に増したノートが埃われる。更に、花香調の効果が強調
される。

例８シクラメン調香料ベース重量部ＤＰＧ　　　　　　　　　　　　　　　　　２６０フエ
ニルエチルアルコール　　　　　　　１５０シクラメン
アルデヒド　　　　　　　　　　１００酢酸リナリル　
　　　　　　　　　　　　　　８０ｒラニオール　　　
　　　　　　　　　　　８０酢酸ベンジル　　　　　　
　　　　　　　　　７０ヒド口キシントロネラール　　
　　　　　　５０α−ヨノン　　　　　　　　　　　　
　　　　５０（１０％プロピレングリコール溶液）　　
　　　　　２０５０上記ベースに、４，７−シメチルー６−ノネンー３−オ
ンオキシム５０部を添加すると、このベースは実質的に
一層グリーン調で新鮮さを増し、且つ一層花香調を増す
。輿屋的なシクラメン調が、非常に好ましい状態で賦□
与：される。

６−エチル−６−メチル−５−オクテン−２−オンオキ
シム５０部を添加すると、フルーティで新鮮なノートが
強調され、花香調ノートと非常に好ましく配合する。

例９シゾレ詞香料ペース重量部ＤＰＧ　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５０α
−ヨノン　　　　　　　　　　　　　　１００フエニル
エチルアルコール　　　　　　　１００Ｃｏｒｐｓ　Ｌ
ａｖａｎｄｅ■、ジボーダ７（２＋　２　＋８−トリメ
チル−７−ノネン−３−オール）６０α−へキシルシン
ナムアルデヒド　　　　　６０Ｆｉｘｏｌｉｄｅ■、シ
ボ−ダン（７−アセチン１．１，３，４，４，６−へキ
サメチルテトラリン）　　　　６（Ｊ酢酸リナリル　　
　　　　　　　　　　　　　６゜１−メチルシクロドテ
シルメチルエーテル　　　　６゜酢酸ベンジル　　　　
　　　　　　　　　　　３゜０ｅｄａｒｔｏｎｅ　（ア
セチルセドレン）６０Ｂａｃｃａｒｔｏｌ■、ψ□歩１
ポーダｙ（シ）ｃｙネ：Ｉｔ　−ルーアセトン縮合生成
物＞　　　　　　　　　　　　３０トリーモスアゾソリ
ユート、無色　　　　　２゜酢酸スチラリル　　　　　
　　　　　　　　２０ゾチグレン油、合成　　　　　　
　　　　　２０ガルパナム油、合成　　　　　　　　　
　　２０’ヒドロキシシトロネラール　　　　　　　　
１５イランイラン油、合成　　　　　　　　　　１０Ｄ
ｉｍｅｔＯ１”、シボ−ダン（２，６４メチ、ルー２−
ヘゾタノール）１０メチラックス、合成　　　　　　　　　　　１０ヨモイ
油　　　　　　　　　　　　　　　　１０イソゾチルキ
ノリン（１０ＳＤＰＧｌｌ液）　　　　　５０−１１−
アルデヒド（＃−ウンデカナール）（１０％、ｎｐｅ溶
液）　　　　　　　　　　５イｙ　Ｎ’−ル（１０％　
ＤＰＧ溶液）　　　　　　　５丁字油　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５ウンデカラクトン　　　　　　
　　　　　　　３イソオイデノール　　　　　　　　　
　　　　　　２００上記のシゾレ詞香料ベースに、３−エチル−６−メチル
−５−オクテン−２−オンオキシム１００部を添加する
と、香気特性が好ましく強調される。

皮様のスパイシーなサイドノートを生じ、上記組成物に
一層ボリュームと生命感を与える。上記のベースは、男
性用に非常に適している。

例１０モクレン調香料ベース重量部Ｌｉ１ｉａｌ［Ｆ］（ｐ−第３級ブチル−α−メチ　。

ルーヒドロシンナムアルデヒド）　　　　　　　　２０
０ヒドロキシシトロネラ−ル　　　　　　　１７０ネロ
ール　　　　　　　　　　　　　　１５０桂皮アルコー
ル　　　　　　　　　　　　１００イランイラン油　　
　　　　　　　　　　　１００ベルガモツト油　　　　
　　　　　　　　　　６０オイｒノール　　　　　　　
　　　　　　　　　５０ヘリオトロピン　　　　　　　
　　　　　　４０テルピネオール　　　　　　　　　　
　　　３０シトラール　　　　　　　　　　　　　　　
　２０ジャスミン代替物　　　　　　　　　　　　１０
酢酸ベンジル　　　　　　　　　　　　　　１０ネロリ
油　　　　　　　　　　　　　　　　１０シクラメンア
ルデヒド　　　　　　　　　　１００−１０−アルデヒ
ド（１０１プロピレングリコール溶液）１０７０上記ペースに３−エチル−６−、メチル−５−オクテン
−２−オンオキシム３０部を添加すると、実質的に一層
ボリューム感を与え、且つ柔かさが増し、一層化香調が
増し、同時に新鮮さが増す。

２４時間後に、非常に顕著なグリーン調とすることがで
きる。このペースは、初めのベースに比較して、はるか
に密着性が強い。

例１１コロン香料重量部ＤＰＧ　　　　　　　　　　　　　　　　　　２６５ベ
ルガモツト油　　　　　　　　　　　　２００酢酸リナ
リル　　　　　　　　　　　　　１００１リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　８゜イタ
リアレモン油　　　　　　　　　　　　８゜α−アミル
シンナムアルデヒド　　　　　　５０メチルジヒドロジ
ヤスモネート６０ α−ヨノン　　　　　　　　　　　　　　　３０デラニ
オール　　　　　　　　　　　　　　６０シトラール　
　　　　　　　　　　　　　　２０オイｒノール　　　
　　　　　　　　　　　　　２０トリーモスアデソリユ
ート　　　　　　　　　２０マンダリン油　　　　　　
　　　　　　　　　　　５０−ズマリー油　　　　　　
　　　　　　　　　５海狸香、合成　　　　　　　　　
　　　　　　５イランイラン油　　　　　　　　　　　
　　　５インドール（１０チＤＰＧ溶液）　　　　　　
５９ぢ０上記コロンに、６−エチル−６−メチル−５−オクテン
−２−オンオキシム５０部を添加すると、ひときわ強調
されたものとなる。上記ベースは、一層グリーン調が増
し、一層カ強くなシ、且つ一層花香調となシ、門：た密
着性もはるかに増す。新親物質は、本実施例において、
非常に良好な効果を呈し、別の成分と結合する。上記組
成物は、３−エチル−６−メチル−５−オクテン−２−
オンオキシムを添加することによって、よシ一層調和感
が増す。

代理人　浅　　村　　　皓外４名

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式Ｉ（式中、Ｒはオレフィン性の不飽和結合を１つ有する炭
化水素基であシ、不飽和結合はｒ、δ−位に位置し　Ｒ
／は１から４つの炭素原子を有する飽和炭化水素基であ
シ、但し、ＲとＲ′中に存在する炭素原子の数はまとめ
て１０から１３である）を有する化合物。
（２）ＲとＲ′との中に存在する炭素原子の数はまとめ
て１０から１２である、特許請求の範囲第（１）項に記
載の化合物。
（３）ＲとＲ′との中に存在する炭素原子の数がまとめ
て１０から１１である、特許請求の範囲第（１）項また
は第２項に記載の化合物。
（４）２，４，４．６−チトラメチルー６−へゾテンー
３−オンオキシム、３−エチル−６−メチル−５−オク
テン−２−オンオキシム、３，３．６−トリメチル２−
５−オクテン−２−オンオキシム、２．４．４．７−テ
トラメチル−６−オクテン−３−オンオキシム、５−エ
チル−７−ノネン−４−オンオキシム、４，７−ジメチ
ル−６−ノネン−３−オンオキシムおよび２，２．７−
ドリメチルー６−ノネンー３−オンオキシムから選択さ
れる化合物。
（５）式■ ＯＨＩ（式中、Ｒは１つのオレフィン性不飽和結合を有する炭
化水素基で、不飽和結合はγ、δ−位に位置するもので
あ、９、Ｒ’は１から４つの炭素原子を有する飽和炭化
水素基であ）、但しＲとＲ′の中に存在する炭素原子の
数はまとめて１０から１３である）を有する芳香物質と
しての化合物。
（６）式！１（式中、Ｒは１つのオレフィン性不飽和結合を有する炭
化水素基であシ、不飽和結合はｒ、δ−位に位置し　Ｈ
ｆは１から４つの炭素原子を有する飽和炭化水素基であ
夛、但しＲとＲ′の中に存在する炭素原子の数はまとめ
て１０から１３である）の化合物を含有する芳香物質物
組成物。
（７）式■ １（式中、Ｒは１つのオレフィ・ン性不飽和結合を有する
炭化水素基であシ、不飽和結合はｒ、δ−位に位置し、
Ｒ′は１から４つの炭素原子を有する飽和炭化水素基で
あシ、但しＲとＲ′の中に存在する炭素原子の数はまと
めて１０から１３である）のケトンを、ヒドロキシルア
ミンまたはその塩と反応させることを特徴とする、式■ πＯＨ（式中、ＲとＲ′は上記定義と同じ意味を有する）の化
合物の製造方法。
（８）式１（式中、Ｒは１つのオレフィン性不飽和結合を有する炭
化水素基であシ、不飽和結合は、γ、δ−位に位置し　
Ｒ／は１から４つの炭素原子を有する飽和炭化水素基で
あ）、但しＲとＲ′の中に存在する炭素原子の数は、ま
とめて１０から１６である）の化合物め芳香物質として
の使用。゛、。
（９）ＲとＲ′の中に存在する炭素原子の数が、まとめ
て１０から１２である、特許請求の範囲第（１）項に記
載の一般式Ｉを有する化合物の芳香物質としての使用。 αｃＩ　ＲとＲ′の中に存在する炭素原子の数が、まと
めて１０または１１である、特許請求の範囲第（１）項
に記載の一般式■を有する化合物の芳香物質としての使
用。