JPH0259148B2 - - Google Patents
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- JPH0259148B2 JPH0259148B2 JP56062960A JP6296081A JPH0259148B2 JP H0259148 B2 JPH0259148 B2 JP H0259148B2 JP 56062960 A JP56062960 A JP 56062960A JP 6296081 A JP6296081 A JP 6296081A JP H0259148 B2 JPH0259148 B2 JP H0259148B2
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記一般式〔１〕で表わされる新規
なジスルフイドアルコールのエステル、並びに、
これらの化合物を、食品、飲料に添加して、香を
付与する方法に関する。
なジスルフイドアルコールのエステル、並びに、
これらの化合物を、食品、飲料に添加して、香を
付与する方法に関する。
R1−Ｓ−Ｓ−（CH2）o−OR2 〔１〕
ここで、R1は、炭素数が１から４までのアル
キル基、R2は、炭素数が１から４までのアシル
基を、また、ｎは、２から５までの整数を表わ
す。
キル基、R2は、炭素数が１から４までのアシル
基を、また、ｎは、２から５までの整数を表わ
す。
従来、食品、飲料等の香味を増強するため、脂
肪族及び芳香族のアルコール、酸、エステル、ア
ルデヒド、ケトン、テルペン類、フラン化合物、
含窒化合物、含硫黄化合物等の天然物又は合成天
然化合物が用いられているが、これらによつて香
味を付与された食品、飲料等の香味は、天然食
品、天然飲料等に比べて、一般的に単調なものに
なり易く、深みに乏しいものである。本発明者ら
は、かかる点に着目して、更に香味を改善する物
質について、鋭意研究した結果、本発明を完成す
るに至つた。
肪族及び芳香族のアルコール、酸、エステル、ア
ルデヒド、ケトン、テルペン類、フラン化合物、
含窒化合物、含硫黄化合物等の天然物又は合成天
然化合物が用いられているが、これらによつて香
味を付与された食品、飲料等の香味は、天然食
品、天然飲料等に比べて、一般的に単調なものに
なり易く、深みに乏しいものである。本発明者ら
は、かかる点に着目して、更に香味を改善する物
質について、鋭意研究した結果、本発明を完成す
るに至つた。
本発明に係る物質は、一般式〔１〕に示される
ジスルフイドアルコールのエステルであつて、食
品、飲料等に、おいしさ、華やかさ、マツシユル
ーム様の香味を付与するものである。
ジスルフイドアルコールのエステルであつて、食
品、飲料等に、おいしさ、華やかさ、マツシユル
ーム様の香味を付与するものである。
従来から使われている含硫黄化合物の中で、ジ
スルフイド類では、ジアリルジスルフイド及びジ
プロピルジスルフイドが、ガーリツク、オニオン
等の香料として、知られているに過ぎず、本発明
に係るジスルフイドアルコールのエステルは、全
く新規の化合物であつて、本発明者らによつて、
初めて合成されたものである。
スルフイド類では、ジアリルジスルフイド及びジ
プロピルジスルフイドが、ガーリツク、オニオン
等の香料として、知られているに過ぎず、本発明
に係るジスルフイドアルコールのエステルは、全
く新規の化合物であつて、本発明者らによつて、
初めて合成されたものである。
次に、一般式〔１〕に示される本発明に係る化
合物に属するものの中で、代表的な化合物の物性
をその合成中間体であるジスルフイドアルコール
の物性とともに示す。
合物に属するものの中で、代表的な化合物の物性
をその合成中間体であるジスルフイドアルコール
の物性とともに示す。
Ａ ジスルフイドアルコール類
ａ ３，４−ジチアペンタノール
CH3−Ｓ−Ｓ−CH2CH2OH 〔２〕
無色油状物質
分子量124
MS（ｍ／ｅ，％）：124（100），80（76），45
（68），79（36），94（32），47（29），46（27），93
（20），64（19） IR（フイルム，cm-1）：3350，2920，1420，
1050 1H−NMR（CDcl3，δ）：2.06（1H，
broads）2.44（3H，Ｓ），2.85（2H，ｔ），
3.91（2H，broadt） ｂ ３，４−ジチアヘキサノール CH3CH2−Ｓ−Ｓ−CH2CH2OH 〔３〕 無色油状物質 分子量138 MS（ｍ／ｅ，％）：45（100），138（84），94
（81），66（74），79（42），64（41），46（31），47
（31） IR（フイルム，cm-1）：3350，2920，1440，
1370，1040，1010 1H−NMR（CDCl3，δ）：1.34（3H，ｔ），
2.04（1H，broads），2.73（2H，ｑ），2.85
（2H，ｔ），3.89（2H，broadt） ｃ ４，５−ジチアヘキサノール CH3−Ｓ−Ｓ−CH2CH2CH2OH 〔４〕 無色油状物質 分子量138 MS（ｍ／ｅ，％）：45（100），94（100），79
（69），46（52），41（47），47（47），56（41），
138（24） IR（フイルム，cm-1）：3350，2920，1420，
1050，960 1H−NMR（CDCl3，δ）：1.96（2H，ｑ），
2.44（3H，Ｓ），2.47（1H，broads），2.83
（2H，ｔ），3.76（2H，ｔ） Ｂ ジスルフイドエステル ｄ ３，４−ジチアペンチルアセテート CH3−Ｓ−Ｓ−CH2CH2O−CO−CH3
〔５〕 無色油状物質 分子量166 MS（ｍ／ｅ，％）：43（100），87（38），45
（11），60（７），79（５），61（５），106（４），
93（２），166（１） IR（フイルム，cm-1）：2920，1735，1380，
1240，1070，1030 1H−NMR（CDcl3，δ）：2.03（3H，Ｓ），
2.41（3H，Ｓ），2.88（2H，ｔ），4.28（2H，
ｔ） ｅ ３，４−ジチアヘキシルアセテート CH3CH2−Ｓ−Ｓ−CH2CH2O−CO−
CH3 〔６〕 無色油状物質 分子量180 MS（ｍ／ｅ），％）：43（100），87（40），60
（12），61（12），61（11），45（11），79（８），
120（７），180（４） IR（フイレム，cm-1）：2960，1745，1450，
1380，1240，1070，1030 1H−NMR（CDcl3，δ）：1.33（3H，ｔ），
2.08（3H，Ｓ），2.72（2H，ｑ），2.91（2H，
ｔ），4.32（2H，ｔ） ｆ ４，５−ジチアヘキシルアセテート CH3−Ｓ−Ｓ−CH2CH2CH2O−CO−
CH3 〔７〕 無色油状物質 分子量180 MS（ｍ／ｅ，％）：43（100），41（20），101
（18），45（16），73（13），46（11），79（８），
180（１） IR（フイルム，cm-1）：2970，1745，1370，
1240，1040，960 1H−NMR（CDcl3，δ）：2.04（2H，ｑ），
2.07（3H，Ｓ），2.42（3H，Ｓ），2.76（2H，
ｔ），4.17（2H，ｔ） 次に、本発明に係るジスルフイドアルコールの
エステルの合成法について述べる。
（68），79（36），94（32），47（29），46（27），93
（20），64（19） IR（フイルム，cm-1）：3350，2920，1420，
1050 1H−NMR（CDcl3，δ）：2.06（1H，
broads）2.44（3H，Ｓ），2.85（2H，ｔ），
3.91（2H，broadt） ｂ ３，４−ジチアヘキサノール CH3CH2−Ｓ−Ｓ−CH2CH2OH 〔３〕 無色油状物質 分子量138 MS（ｍ／ｅ，％）：45（100），138（84），94
（81），66（74），79（42），64（41），46（31），47
（31） IR（フイルム，cm-1）：3350，2920，1440，
1370，1040，1010 1H−NMR（CDCl3，δ）：1.34（3H，ｔ），
2.04（1H，broads），2.73（2H，ｑ），2.85
（2H，ｔ），3.89（2H，broadt） ｃ ４，５−ジチアヘキサノール CH3−Ｓ−Ｓ−CH2CH2CH2OH 〔４〕 無色油状物質 分子量138 MS（ｍ／ｅ，％）：45（100），94（100），79
（69），46（52），41（47），47（47），56（41），
138（24） IR（フイルム，cm-1）：3350，2920，1420，
1050，960 1H−NMR（CDCl3，δ）：1.96（2H，ｑ），
2.44（3H，Ｓ），2.47（1H，broads），2.83
（2H，ｔ），3.76（2H，ｔ） Ｂ ジスルフイドエステル ｄ ３，４−ジチアペンチルアセテート CH3−Ｓ−Ｓ−CH2CH2O−CO−CH3
〔５〕 無色油状物質 分子量166 MS（ｍ／ｅ，％）：43（100），87（38），45
（11），60（７），79（５），61（５），106（４），
93（２），166（１） IR（フイルム，cm-1）：2920，1735，1380，
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ｔ） ｅ ３，４−ジチアヘキシルアセテート CH3CH2−Ｓ−Ｓ−CH2CH2O−CO−
CH3 〔６〕 無色油状物質 分子量180 MS（ｍ／ｅ），％）：43（100），87（40），60
（12），61（12），61（11），45（11），79（８），
120（７），180（４） IR（フイレム，cm-1）：2960，1745，1450，
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CH3 〔７〕 無色油状物質 分子量180 MS（ｍ／ｅ，％）：43（100），41（20），101
（18），45（16），73（13），46（11），79（８），
180（１） IR（フイルム，cm-1）：2970，1745，1370，
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2.07（3H，Ｓ），2.42（3H，Ｓ），2.76（2H，
ｔ），4.17（2H，ｔ） 次に、本発明に係るジスルフイドアルコールの
エステルの合成法について述べる。
本発明に係るジスルフイドアルコールは、メル
カプタンとメルカプトアルコールとの酸化カツプ
リング反応により合成する。また、そのエステル
であるジチアアルキルカルボキシレートは、この
ようにして合成したジスルフイドアルコールを、
カルボン酸無水物等によりエステル化することに
より合成する。
カプタンとメルカプトアルコールとの酸化カツプ
リング反応により合成する。また、そのエステル
であるジチアアルキルカルボキシレートは、この
ようにして合成したジスルフイドアルコールを、
カルボン酸無水物等によりエステル化することに
より合成する。
以下に、その具体的実施例について示す。
参考製造例 １
３，４−ジチアペンタノールの合成。
3.9ｇ（0.05モル）の２−メルカプトエタノー
ルに、30％メチルメルカプタンメタノール溶液８
ｇ（0.05モル）を加えた。この溶液に、氷冷下攪
拌しながら５％の過酸化水素溶液48mlを徐々に加
え、室温で２時間攪拌を続けた。反応液に食塩を
添加し、40mlの酢酸エチルで２回抽出し、抽出液
を芒硝で乾燥後、減圧濃縮した。これをシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラフにかけ、エーテ
ル・ヘキサン（１：１）で展開し、副生したジメ
チルスルフイド、ジ−（２−ヒドロキシエチル）
ジスルフイド等を分離、除去し、純粋な３，４−
ジチアペンタノール1.7ｇを得た。収率55％。
ルに、30％メチルメルカプタンメタノール溶液８
ｇ（0.05モル）を加えた。この溶液に、氷冷下攪
拌しながら５％の過酸化水素溶液48mlを徐々に加
え、室温で２時間攪拌を続けた。反応液に食塩を
添加し、40mlの酢酸エチルで２回抽出し、抽出液
を芒硝で乾燥後、減圧濃縮した。これをシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラフにかけ、エーテ
ル・ヘキサン（１：１）で展開し、副生したジメ
チルスルフイド、ジ−（２−ヒドロキシエチル）
ジスルフイド等を分離、除去し、純粋な３，４−
ジチアペンタノール1.7ｇを得た。収率55％。
実施例 １
３，４−ジチアペンチルアセテートの合成。
1.24ｇ（0.01モル）の３，４−ジチアペンタノ
ールを、氷冷下５mlの無水酢酸−ピリジン（１：
１）溶液に添加した後、室温で一夜放置した。反
応溶液を1N塩酸溶液30mlに添加した後、30mlの
エーテルで２回抽出し、エーテル層を集めて、30
mlの1N塩酸、飽和重曹水および水で順次洗浄し
た。その後、芒硝で乾燥し、溶媒を減圧留去し、
純粋なジチアペンチルアセテート1.30ｇを得た。
収率78％。
ールを、氷冷下５mlの無水酢酸−ピリジン（１：
１）溶液に添加した後、室温で一夜放置した。反
応溶液を1N塩酸溶液30mlに添加した後、30mlの
エーテルで２回抽出し、エーテル層を集めて、30
mlの1N塩酸、飽和重曹水および水で順次洗浄し
た。その後、芒硝で乾燥し、溶媒を減圧留去し、
純粋なジチアペンチルアセテート1.30ｇを得た。
収率78％。
その他の本発明に係るジスルフイドアルコール
のエステルも、上述の実施例及び参考製造例に示
された方法と類似の方法により、合成することが
できた。
のエステルも、上述の実施例及び参考製造例に示
された方法と類似の方法により、合成することが
できた。
このようにして合成したジスルフイドアルコー
ルのエステルは、何れも、非常に複雑な香気を有
し、食品、調味料、飲料等に添加すると、おいし
さ、華やかさ、マツシユルーム様の香味を与え
た。これらの化合物の香についての閾値も、20％
アルコール溶液として用いて、1ppbであつて非
常に低いので、食品、調味料、飲料等の香味増強
剤として非常に優れたものである。
ルのエステルは、何れも、非常に複雑な香気を有
し、食品、調味料、飲料等に添加すると、おいし
さ、華やかさ、マツシユルーム様の香味を与え
た。これらの化合物の香についての閾値も、20％
アルコール溶液として用いて、1ppbであつて非
常に低いので、食品、調味料、飲料等の香味増強
剤として非常に優れたものである。
次に、このようにして合成した本発明に係るジ
スルフイドアルコールのエステルの中で、代表的
な化合物である３，４−ジチアペンチルアセテー
トを添加した場合の実施例について述べる。
スルフイドアルコールのエステルの中で、代表的
な化合物である３，４−ジチアペンチルアセテー
トを添加した場合の実施例について述べる。
実施例 ２
市販のウスターソース、トンカツソース、バー
ベキユーソースの３種のソース各４サンプルに、
３，４−ジチアペンチルアセテートを、それぞ
れ、20，100，500，1000ppb添加した。
ベキユーソースの３種のソース各４サンプルに、
３，４−ジチアペンチルアセテートを、それぞ
れ、20，100，500，1000ppb添加した。
添加量が、20〜500ppbの範囲では、何れのソ
ースにも、香に複雑さが生じ、また、添加量が
100〜1000PPbの範囲では、何れのソースにも、
マツシユルーム様の香が生じた。
ースにも、香に複雑さが生じ、また、添加量が
100〜1000PPbの範囲では、何れのソースにも、
マツシユルーム様の香が生じた。
実施例 ３
市販のしよう油４サンプルに、３，４−ジチア
ペンチルアセテートを、それぞれ、20，100，
500，1000ppb添加した。その結果、しよう油の
香に、おいしさ、複雑さが加わつたのが認められ
た。
ペンチルアセテートを、それぞれ、20，100，
500，1000ppb添加した。その結果、しよう油の
香に、おいしさ、複雑さが加わつたのが認められ
た。
実施例 ４
市販のインスタント・コンソメスープ粉末４サ
ンプルに、３，４−ジチアペンチルアセテート
を、それぞれ、スープに換算して20，100，500，
1000ppbになるように添加し、一昼夜室温で放置
後、常法に従つてスープにした。
ンプルに、３，４−ジチアペンチルアセテート
を、それぞれ、スープに換算して20，100，500，
1000ppbになるように添加し、一昼夜室温で放置
後、常法に従つてスープにした。
添加量が、20〜500ppbの範囲では、スープの
香に、華やかさが生じ、100〜1000ppbの範囲で
は、スープに、マツシユルーム様の香が生じた。
香に、華やかさが生じ、100〜1000ppbの範囲で
は、スープに、マツシユルーム様の香が生じた。
なお、このような、香味増強作用は、単に、実
施例に掲げた３，４−ジチアペンチルアセテート
だけでなく、若干の程度の差、多少のニユアンス
の差はあるにせよ、本発明に係るジスルフイドア
ルコールのエステルに、共通する特性として、認
められるものである。
施例に掲げた３，４−ジチアペンチルアセテート
だけでなく、若干の程度の差、多少のニユアンス
の差はあるにせよ、本発明に係るジスルフイドア
ルコールのエステルに、共通する特性として、認
められるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔１〕で表わされるジスルフイド
アルコールのエステル。 R1−Ｓ−Ｓ−（CH2）o−OR2 〔１〕 ここで、R1は炭素数が１から４までのアルキ
ル基を、R2は、炭素数が１から４までのアシル
基を、また、ｎは、２から５までの整数を表わ
す。 ２ 下記一般式〔１〕で表わされるジスルフイド
アルコールのエステルを、食品、調味料、飲料等
に添加して、香を付与する方法。 R1−Ｓ−Ｓ−（CH2）o−OR2 〔１〕 ここで、R1は、炭素数が１から４までのアル
キル基を、R2は、炭素数が１から４までのアシ
ル基を、また、ｎは、２から５までの整数を表わ
す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56062960A JPS57179153A (en) | 1981-04-25 | 1981-04-25 | Disulfide alcohol and its ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56062960A JPS57179153A (en) | 1981-04-25 | 1981-04-25 | Disulfide alcohol and its ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57179153A JPS57179153A (en) | 1982-11-04 |
| JPH0259148B2 true JPH0259148B2 (ja) | 1990-12-11 |
Family
ID=13215391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56062960A Granted JPS57179153A (en) | 1981-04-25 | 1981-04-25 | Disulfide alcohol and its ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57179153A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0429946U (ja) * | 1990-07-06 | 1992-03-10 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6157510A (ja) * | 1984-08-29 | 1986-03-24 | Shiseido Co Ltd | 香気補強剤 |
| GB8711191D0 (en) * | 1987-05-12 | 1987-06-17 | Bp Chemicals Additives | Lubricating oil additives |
| ATE254101T1 (de) * | 1999-05-28 | 2003-11-15 | Givaudan Sa | Mercaptoalkohol-verbindungen als als geschmackstoffe |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3025268A (en) * | 1958-12-15 | 1962-03-13 | Monsanto Chemicals | Ethylene interpolymers and process |
-
1981
- 1981-04-25 JP JP56062960A patent/JPS57179153A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3025268A (en) * | 1958-12-15 | 1962-03-13 | Monsanto Chemicals | Ethylene interpolymers and process |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0429946U (ja) * | 1990-07-06 | 1992-03-10 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57179153A (en) | 1982-11-04 |
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