JPS6157510A - 香気補強剤 - Google Patents
香気補強剤Info
- Publication number
- JPS6157510A JPS6157510A JP17823484A JP17823484A JPS6157510A JP S6157510 A JPS6157510 A JP S6157510A JP 17823484 A JP17823484 A JP 17823484A JP 17823484 A JP17823484 A JP 17823484A JP S6157510 A JPS6157510 A JP S6157510A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fragrance
- compound
- disulfide
- alkyl
- trisulfide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、花香調の調合香料に添加することにより、そ
の香りの立ちを補強し、コク、巾、深み等を改善して、
より天然らしさを付与する香気補強剤に関する。
の香りの立ちを補強し、コク、巾、深み等を改善して、
より天然らしさを付与する香気補強剤に関する。
花香調の天然香料には、ローズ油、ジャスミン油等、産
出量が少なく、大変高価で貴重なものが多い。 また花香調の天然香料（よその種、産地、栽培条件、気
象条件、抽出方法等でその品質は大きく変動し、同一産
地のものでもロフトによるばらつきが大きく、常に一定
した品質のものは得がたい。 このため一定品質が得やすく、しかも安価な花香調の調
合香料を得るべく、多くの調香的研究が行われ、一部市
販されているものもあ°るが、花香調の天然香料のもつ
品質、特に香りの立ち、コク、巾、深み等において調合
香料は未だ及ばないのが実情であり、このような調合香
料のもつ香りの弱さを改善し、より天然らしさを付与さ
せる優れた香気補強剤の完成が待たれている。
出量が少なく、大変高価で貴重なものが多い。 また花香調の天然香料（よその種、産地、栽培条件、気
象条件、抽出方法等でその品質は大きく変動し、同一産
地のものでもロフトによるばらつきが大きく、常に一定
した品質のものは得がたい。 このため一定品質が得やすく、しかも安価な花香調の調
合香料を得るべく、多くの調香的研究が行われ、一部市
販されているものもあ°るが、花香調の天然香料のもつ
品質、特に香りの立ち、コク、巾、深み等において調合
香料は未だ及ばないのが実情であり、このような調合香
料のもつ香りの弱さを改善し、より天然らしさを付与さ
せる優れた香気補強剤の完成が待たれている。
本発明者らは上記事情にかんがみ、一定品質で、安価且
つ、より天然らしさをもった花香鋼の調合香料を得るべ
（鋭意調香研究を重ねた結果、前記アルキルスルフィド
類、アルキルジスルフィド類、アルキルトリスルフィド
類が単独では青海苔、ニンニク、タマネギ様の匂いをも
ち、およそ花香調の香気の改善に寄与するとは考えられ
なかったものであるが、現実に花香稠の調合香料に添加
することにより、その香りの立ちを補強し、コク、巾、
深み等を著しく改善して、より天然らしさを付与するこ
とを初めて見い出した。 本発明者らは、これらの知見に基づいて、本発明を完成
するに至った。 即ち、本発明の香気補強剤は、 一般式 ％式％ （式中Ｒ，，Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基を表わし
、ｎは１〜３の整数を表わす。但し、Ｒ１とＲ２とが共
にメチル基であるものを除く。）で表わされるアルキル
スルフィト類、アルキルジスルフィド類及びアルキルト
リスルフィド類の一種または二種以上からなることによ
り構成される。 本発明で使用されるアルキルスルフィド類には例えば、
ジエチルスルフィド、ジ−ｎ−プロピルスルフィド、ジ
−ｎ−ブチルスルフィド、ジイソブチルスルフィド、ジ
−ｎ−ペンチルスルフィド、ジーｎ−へキシルスルフィ
ド、エチルメチルスルフィド、エチル−ｎ−プロピルス
ルフィド、ｎ−ブチルメチルスルフィド、イソブチルエ
チルスルフィド、メチル−ｎ−ペンチルスルフィド、ｎ
−ヘキシルメチルスルフィド等があり、 アルキルジスルフィド類には、例えば、ジエチルジスル
フィド、ジ−ｎ−プロピルジスルフィド、ジ−ｎ−ブチ
ルジスルフィド、ジイソブチルジスルフィド、ジ−ｎ−
ペンチルジスルフィド、ジーｎ−へキシルジスルフィド
、エチルメチルジスルフィド、エチル−ｎ−プロピルジ
スルフィド、ｎ−ブチルメチルジスルフィド、イソブチ
ルエチルジスルフィド、メチル−ｎ−ペンチルジスルフ
ィド、ｎ−ヘキシルメチルジスルフィド等があり、アル
キルトリスルフィド類には、例えば、ジエチルトリスル
フィド、ジ−ｎ−プロピルトリスルフィド、ジ−ｎ−ブ
チルトリスルフィド、ジイソブチルトリスルフィド、ジ
−ｎ−ペンチルトリスルフィド、ジーｎ−へキシルトリ
スルフィド、エチルメチルトリスルフィド、エチル−ｎ
−プロピルトリスルフィド、ｎ−ブチルメチルトリスル
フィド、イソブチルエチルトリスルフィド、メチル−ｎ
−ペンチルトリスルフィド、ｎ−ヘキシルメチルトリス
ルフィド等がある。 これらの物質は、次に示す公知の方法を用いることによ
り製造することができる。 アルキルスルフィドの合成法 ＲＩ Ｂ ｒ ＋Ｒ２ＳＮａ −一→ＲＩ ＳＲ２アル
キルジスルフィドの合成法 ＲＩＳＣｊ！＋Ｒ２ＳＮａ ＝ＲＩ ５ＳＲ２アルキル
トリスルフイドの合成法 ＲＩ ＳＨ＋Ｒ２ＳＨ＋５Ｃｊｚ−＝Ｒｘ ５ＳＳＲ２
または ＲＩ ５ＳＲ２＋Ｓ ＲＩ ５ＳＳＲｚ
例えばｎ−ブチルメチルジスルフィドは、Ｂｅｒ、＋旺
、５５７〜６３ （１９５３）記載の方法により、ジ
メチルジスルフィドに一２０℃で塩素ガスを通気してメ
チルスルフェニルクロライドを得、これにｎ−プチルメ
ルカブタンを一２０℃で撹拌滴下し、滴下終了後、反応
液を１０％炭酸ソーダ液中に注ぎ、分離した有機層を取
り、蒸留精製して得られる。 またジ−ｎ−ブチルトリスルフィド Ｃｈｅａｐ． Ｓｏｃ．、 １２Ｌ， ４３６ 〜８
（１９５０）記載の方法により、ジ−ｎ−ブチルジスル
フィドに粉末硫黄とジ−ｎ−ブチルアミンを加え、９０
°Ｃ〜１２０℃に数時間加熱して得られた反応液を希塩
酸、続いて食塩水で洗浄した後、蒸留精製して得られる
。 本発明においては、これらアルキルスルフィド類、アル
キルジスルフィド類、アルキルトリスルフィド類のうち
から．、任意の一種または二種以上が選ばれ香気補強剤
としてローズ、ジャスミン等の花香調の調合香料へ添加
される。 添加量は調合香料中の１〜２００ｐｐｍである。ｌｐｐ
ｍ未満では、香りの立ち、コク、巾、深み等の改善効果
に乏しく 、２００ｐｐｍを超えると、香りのパランス
がくずれて好ましくない。 この香気補強剤の添加方法は直接でもよいが調合香料に
通常用いられる溶剤、例えばエタノール、ベンジルアル
コール、ベンジルベンゾエート等に予め０．１〜１徂量
％濃度に希釈して使用することが好ましい。
つ、より天然らしさをもった花香鋼の調合香料を得るべ
（鋭意調香研究を重ねた結果、前記アルキルスルフィド
類、アルキルジスルフィド類、アルキルトリスルフィド
類が単独では青海苔、ニンニク、タマネギ様の匂いをも
ち、およそ花香調の香気の改善に寄与するとは考えられ
なかったものであるが、現実に花香稠の調合香料に添加
することにより、その香りの立ちを補強し、コク、巾、
深み等を著しく改善して、より天然らしさを付与するこ
とを初めて見い出した。 本発明者らは、これらの知見に基づいて、本発明を完成
するに至った。 即ち、本発明の香気補強剤は、 一般式 ％式％ （式中Ｒ，，Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基を表わし
、ｎは１〜３の整数を表わす。但し、Ｒ１とＲ２とが共
にメチル基であるものを除く。）で表わされるアルキル
スルフィト類、アルキルジスルフィド類及びアルキルト
リスルフィド類の一種または二種以上からなることによ
り構成される。 本発明で使用されるアルキルスルフィド類には例えば、
ジエチルスルフィド、ジ−ｎ−プロピルスルフィド、ジ
−ｎ−ブチルスルフィド、ジイソブチルスルフィド、ジ
−ｎ−ペンチルスルフィド、ジーｎ−へキシルスルフィ
ド、エチルメチルスルフィド、エチル−ｎ−プロピルス
ルフィド、ｎ−ブチルメチルスルフィド、イソブチルエ
チルスルフィド、メチル−ｎ−ペンチルスルフィド、ｎ
−ヘキシルメチルスルフィド等があり、 アルキルジスルフィド類には、例えば、ジエチルジスル
フィド、ジ−ｎ−プロピルジスルフィド、ジ−ｎ−ブチ
ルジスルフィド、ジイソブチルジスルフィド、ジ−ｎ−
ペンチルジスルフィド、ジーｎ−へキシルジスルフィド
、エチルメチルジスルフィド、エチル−ｎ−プロピルジ
スルフィド、ｎ−ブチルメチルジスルフィド、イソブチ
ルエチルジスルフィド、メチル−ｎ−ペンチルジスルフ
ィド、ｎ−ヘキシルメチルジスルフィド等があり、アル
キルトリスルフィド類には、例えば、ジエチルトリスル
フィド、ジ−ｎ−プロピルトリスルフィド、ジ−ｎ−ブ
チルトリスルフィド、ジイソブチルトリスルフィド、ジ
−ｎ−ペンチルトリスルフィド、ジーｎ−へキシルトリ
スルフィド、エチルメチルトリスルフィド、エチル−ｎ
−プロピルトリスルフィド、ｎ−ブチルメチルトリスル
フィド、イソブチルエチルトリスルフィド、メチル−ｎ
−ペンチルトリスルフィド、ｎ−ヘキシルメチルトリス
ルフィド等がある。 これらの物質は、次に示す公知の方法を用いることによ
り製造することができる。 アルキルスルフィドの合成法 ＲＩ Ｂ ｒ ＋Ｒ２ＳＮａ −一→ＲＩ ＳＲ２アル
キルジスルフィドの合成法 ＲＩＳＣｊ！＋Ｒ２ＳＮａ ＝ＲＩ ５ＳＲ２アルキル
トリスルフイドの合成法 ＲＩ ＳＨ＋Ｒ２ＳＨ＋５Ｃｊｚ−＝Ｒｘ ５ＳＳＲ２
または ＲＩ ５ＳＲ２＋Ｓ ＲＩ ５ＳＳＲｚ
例えばｎ−ブチルメチルジスルフィドは、Ｂｅｒ、＋旺
、５５７〜６３ （１９５３）記載の方法により、ジ
メチルジスルフィドに一２０℃で塩素ガスを通気してメ
チルスルフェニルクロライドを得、これにｎ−プチルメ
ルカブタンを一２０℃で撹拌滴下し、滴下終了後、反応
液を１０％炭酸ソーダ液中に注ぎ、分離した有機層を取
り、蒸留精製して得られる。 またジ−ｎ−ブチルトリスルフィド Ｃｈｅａｐ． Ｓｏｃ．、 １２Ｌ， ４３６ 〜８
（１９５０）記載の方法により、ジ−ｎ−ブチルジスル
フィドに粉末硫黄とジ−ｎ−ブチルアミンを加え、９０
°Ｃ〜１２０℃に数時間加熱して得られた反応液を希塩
酸、続いて食塩水で洗浄した後、蒸留精製して得られる
。 本発明においては、これらアルキルスルフィド類、アル
キルジスルフィド類、アルキルトリスルフィド類のうち
から．、任意の一種または二種以上が選ばれ香気補強剤
としてローズ、ジャスミン等の花香調の調合香料へ添加
される。 添加量は調合香料中の１〜２００ｐｐｍである。ｌｐｐ
ｍ未満では、香りの立ち、コク、巾、深み等の改善効果
に乏しく 、２００ｐｐｍを超えると、香りのパランス
がくずれて好ましくない。 この香気補強剤の添加方法は直接でもよいが調合香料に
通常用いられる溶剤、例えばエタノール、ベンジルアル
コール、ベンジルベンゾエート等に予め０．１〜１徂量
％濃度に希釈して使用することが好ましい。
本発明につき実施例を挙げて更に詳８１１１．３こ説明
する。本発明はこれによって限定されるものではない。 以下に示したローズ系調合香料を基に、表１に稠香例と
評価結果を示す。 評価方法及び評価点の表示は下記の通りである。 香りのコク・巾・深み・天然らしさ・全体としてのバラ
ンスについて専門パネル１０名により官能φｆ価した。 ◎：１０名中９温泉上が優れているとしたちのＯ：１０
名中７名以上が優れているとしたちの×：１０名中２名
以下が優れているとしたもの二二ノ」Ｉ狙釦禿性 （重量％） フェニルエチルアルコール ５８．０！−シ
トロネロール ２４．０ゲラニオール
９．０ネロール
３．０シトロネリル フォーメイト
１．０メチルイオノン
１．０ハイドロキシ シトロネラール
０．８アルデヒドｃ−ｉｏ ｉｏ％溶液
０，３リナロール ０
．４オイゲノール ０．２グア
イオール アセテート １．５メチルジヒ
ドロジヤスモネート ０．２０−ズオキサイド
１０％溶液 ０．３アルデヒドＣ−１４１
０％溶液 ０．３合 計
１００．０表１１５ｉ香例と評価結果 表１中の数字は、前記のローズ系調合香料中の各物質の
量を示しており、単位はｐｐｍである。
する。本発明はこれによって限定されるものではない。 以下に示したローズ系調合香料を基に、表１に稠香例と
評価結果を示す。 評価方法及び評価点の表示は下記の通りである。 香りのコク・巾・深み・天然らしさ・全体としてのバラ
ンスについて専門パネル１０名により官能φｆ価した。 ◎：１０名中９温泉上が優れているとしたちのＯ：１０
名中７名以上が優れているとしたちの×：１０名中２名
以下が優れているとしたもの二二ノ」Ｉ狙釦禿性 （重量％） フェニルエチルアルコール ５８．０！−シ
トロネロール ２４．０ゲラニオール
９．０ネロール
３．０シトロネリル フォーメイト
１．０メチルイオノン
１．０ハイドロキシ シトロネラール
０．８アルデヒドｃ−ｉｏ ｉｏ％溶液
０，３リナロール ０
．４オイゲノール ０．２グア
イオール アセテート １．５メチルジヒ
ドロジヤスモネート ０．２０−ズオキサイド
１０％溶液 ０．３アルデヒドＣ−１４１
０％溶液 ０．３合 計
１００．０表１１５ｉ香例と評価結果 表１中の数字は、前記のローズ系調合香料中の各物質の
量を示しており、単位はｐｐｍである。
本発明の香気補強剤は花香稠調合香料に添加することに
より、香りの立ちを補強し、コク、［１］、深み等を改
善して、より天然らしさを付与する効果を有する。 特許出願人 株式会社 資 生 堂 ゝ−一一；
より、香りの立ちを補強し、コク、［１］、深み等を改
善して、より天然らしさを付与する効果を有する。 特許出願人 株式会社 資 生 堂 ゝ−一一；
Claims (1)
- （１）、一般式 Ｒ＿１−（Ｓ）＿ｎ−Ｒ＿２ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は炭素数１〜６のアルキル基を表
わし、ｎは１〜３の整数を表わす。但し、Ｒ＿１とＲ＿
２とが共にメチル基であるものを除く。）で表わされる
アルキルスルフィド類、アルキルジスルフィド頚、及び
アルキルトリスルフィド類の一種または二種以上からな
る香気補強剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17823484A JPS6157510A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | 香気補強剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17823484A JPS6157510A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | 香気補強剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6157510A true JPS6157510A (ja) | 1986-03-24 |
Family
ID=16044936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17823484A Pending JPS6157510A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | 香気補強剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6157510A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015537099A (ja) * | 2012-12-14 | 2015-12-24 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | 芳香材料 |
| WO2016145145A1 (en) * | 2015-03-10 | 2016-09-15 | The Procter & Gamble Company | Freshening compositions resisting scent habituation |
| JP2018115241A (ja) * | 2017-01-17 | 2018-07-26 | 長谷川香料株式会社 | バニラフレーバーの香味改善剤 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57179153A (en) * | 1981-04-25 | 1982-11-04 | Suntory Ltd | Disulfide alcohol and its ester |
-
1984
- 1984-08-29 JP JP17823484A patent/JPS6157510A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57179153A (en) * | 1981-04-25 | 1982-11-04 | Suntory Ltd | Disulfide alcohol and its ester |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015537099A (ja) * | 2012-12-14 | 2015-12-24 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | 芳香材料 |
| US10952951B2 (en) | 2012-12-14 | 2021-03-23 | The Procter & Gamble Company | Fragrance materials |
| US11844854B2 (en) | 2012-12-14 | 2023-12-19 | The Procter & Gamble Company | Fragrance materials |
| WO2016145145A1 (en) * | 2015-03-10 | 2016-09-15 | The Procter & Gamble Company | Freshening compositions resisting scent habituation |
| CN107406802A (zh) * | 2015-03-10 | 2017-11-28 | 宝洁公司 | 抗香味习惯度的清新组合物 |
| JP2018115241A (ja) * | 2017-01-17 | 2018-07-26 | 長谷川香料株式会社 | バニラフレーバーの香味改善剤 |
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