JPH0352517B2

JPH0352517B2 -

Info

Publication number: JPH0352517B2
Application number: JP57206249A
Authority: JP
Inventors: Dorotea Etsushaa Jina; Furanshisu Morisu Ansonii
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 1981-11-27
Filing date: 1982-11-26
Publication date: 1991-08-12
Also published as: EP0080600B1; DE3264304D1; EP0080600A2; EP0080600A3; US4514323A; JPS5899410A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、香料及び香料添加製品に芳香作用量
の２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シ
クロペンテ−２−エン−１−オンを添加すること
を特徴とする、香料及び香料添加製品の香気特性
を付与、改善又は変調する方法に関する。本発明により、活性芳香成分として２−ヒドロ
キシ−３，４，４−トリメチルシクロペンテ−２
−エン−１−オンを含有する香料組成物又は香料
基礎剤が得られる。更に、本発明により、活性芳香成分として２−
ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シクロペ
ンテ−２−エン−１−オンを含有する香料添加製
品が得られる。式：の化合物である２−ヒドロキシ−３，４，４−ト
リメチル−シクロペンテ−２−エン−１−オン
は、シクロペンテノンの誘導体の群に属し、これ
は、殊にそのモノ−、ジ−及びトリ−メチル−置
換誘導体に関して、多くの科学文献の対象になつ
ている。意外にも、その１種のみが香料製造業者
にとつて重要になり、２−ヒドロキシ−３−メチ
ル−シクロペンテ−２−エン−１−オンは、実際
に、キヤラメル系芳香性の強力な甘味臭を有する
ものと記載されている〔S.アークタンデル
（Arctander）のPerfume and Flavour
Chemicals、Montclair N.J.（1969年）、section
No.1987参照〕。しかしながら、香料工場でのその
使用は非常に限られており、その主要関心はフレ
ーバー処方にのみ向けられている。そのジメチル
同族体に関するかぎり、フレーバー分野でのそれ
らの用途のみが認められており、ここでは、実際
に、２−ヒドロキシ−３，４−ジメチル−シクロ
ペンテ−２−エン−１−オン及びその相応する
３，５−及び５，５−ジメチル誘導体が、それら
のキヤラメル様、ナツツ様の、かつスパイス系特
性に関して認識されている。この公知文献には、高いトリメチル同族体例え
ば２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シ
クロペンテ−２−エン−１−オンの感覚受容性に
関してはまつたく記載がない。ところで、意想外に、この化合物が有用な香気
特性を有し、従つて、香料成分として非常に有利
に使用することができることが判明した。２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シ
クロペンテ−２−エン−１−オンは、ラブダナム
油（Labdanum cistus oil）又はミルラ
（myrrh.）のセロリ及びキヤラメル型のいくつか
の温和な香気特性を思い起こさせるものとして定
義することのできる特有の香気の特徴を有する。
この強力な香調は、木香性、スパイス系、シプレ
ー（Chypre）型の、動物性、オリエンタル風又
は花香性の種々様々な香気を有する混合されたそ
れ自体調和のとれた特性を有する。従つて、２−
ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シクロペ
ンテ−２−エン−１−オンは、有利に、優れた香
料を得るように並びに官能的製品例えば化粧品、
石けん、液体又は粉末石けん、繊維柔軟化剤、家
庭用品、ワツクス、シヤンプー又はヘアラツカー
に対して企画された香料組成物又は香料基礎剤の
製造に有利に使用できる。同時に温和でスパイス系のその香調に基づき、
２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シク
ロペンテ−２−エン−１−オンはある種の精油又
は樹脂例えばパチユリー（patchouli）、フエヌグ
リーク（foenugreek）、ミルラ（myrrh）、オポ
ポナツクス（opoponax）又はオリバナム
（olibanum）のレコンステイチユシヨン
（reconstitution）のために使用することができ
る。２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シ
クロペンテ−２−エン−１−オンは、単独で又は
より屡々、慣用の溶剤又は希釈剤例えばエチルア
ルコール、フタル酸ジエチル、ジプロピレン−グ
リコール又はクエン酸エチルで溶解して使用する
ことができるが、有利には、例えば香料工場で即
ち、キユール（coeurs）又は基礎剤濃縮物の製造
に慣用されているような他の芳香成分と組合せて
使用することができる。２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シ
クロペンテ−２−エン−１−オンの使用により達
成される芳香作用は、特にその濃度及び所定の基
礎剤又は組成物中の共用成分の種類により達成さ
れる。例えば、典型的な香料組成物中で、有用な
作用効果は、既に0.01重量％の濃度で使用する際
に達成することができる。最も典型的な特性は、
所定組成物の約0.05〜５重量％の割合で使用する
際に得られる。特別な作用効果が望まれる際に
は、５％より高い割合も使用できる。２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シ
クロペンテ−２−エン−１−オンは、公知の化合
物であり、これは、文献に記載の方法で合成でき
る〔Gazz.Chim.Ital.101（1971年）255頁参照〕。
こうして得た生成物（融点83〜85℃）の芳香特性
は、香料工場における前記定義の使用に完全に適
合している。次に本発明を実施例の１つを説明する。例シプレー型の香料基礎剤組成物を次の成分（重
量部）を一緒に混合することにより製造した。ベンゾイン・サイアム（Benzoin Siam；天然ゴ
ム樹脂） 200 合成ベルガモツト油 3100 ヒドロキシシトロネラール（CYCLOSIA ）基
礎剤⁽¹⁾ 500 ペンタデカノリド（EXALTEX ）⁽¹⁾ 1000 メチルヨノン（IRALIA ）⁽¹⁾ 1500 無水オークーモス 50％^* 1000 ベルトフイツクス・キユール（VERTOFIX
coeur）⁽²⁾ 2000 合成ローズ油 500 合計 9800 ＊ジエチルフタレート中 (1) フイルメニツヒ社（FIRMENICH ^SA、
Geneva−Switzerland）より入手 (2) インターナシヨナル・フレーバー＆フレグラ
ンス社（International Flavors＆Fragrances
Inc.New−York U.S.A.）より入手、セダーウ
ツド油から得られた数種のメチルケトンより成
り、この油からの他の成分をも含有する持続性
かつ拡散性なジヤコウ基調の温かい木香調を有
する黄褐色液体（分子量＝246.4、25℃での比
重＝1.000〜1.010、25℃での屈折率＝1.517〜
1.524、酸価＝最大２、酢酸セドリルとして計
算したエステル含有率＝最大６％、セドロール
としての遊離アルコール＝最大12％）。前記シプレ香料基礎剤及び次の３成分ａ、ｂ及
びｃを用いて、４種の異なる組成物を次のように
製造した：化合物ａ：２−ヒドロキシ−３−メチル−シクロ
ペンテ−２−エン−１−オン〔S.
Arctander.op.sit.参照〕化合物ｂ：２−ヒドロキシ−３，４−ジメチル−
シクロペンテ−２−エン−１−オン
〔Tetrahedron19、2039（1963年）参
照〕化合物ｃ：２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメ
チル−シクロペンテ−２−エン−１−
オン

【表】

【表】 95％エタノール中で約10％まで希釈の後に、前
記各組成物を香料のパネルで評価した。評価の結
果は次のようにまとめることができた。組成物Ａ：Ｄとあまり変わらない快適な香気組成物Ｂ：この香気はより顕著で、キヤラメル−
ナツツ様特性を有し、セロリ、フエヌ
グリーク、シーズニング特性を思い起
こされる。組成物Ｃ：非常に明瞭な作用効果で、マルバトウ
キ、ミルラ、オポポナツクス及びラブ
ダナムを思い起こさせる温和の香調。
Ｄよりもリツチでよりエレガントであ
る。

Claims

【特許請求の範囲】

１香料及び香料添加製品の香気特性を付与、強
化又は変調するにあたり、それらに２−ヒドロキ
シ−３，４，４−トリメチル−シクロペンテ−２
−エン−１−オンの芳香作用量を添加することを
特徴とする、香料及び香料添加製品の香気特性を
付与、強化又は変調する方法。