JPS6341366B2 - - Google Patents
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- JPS6341366B2 JPS6341366B2 JP55041251A JP4125180A JPS6341366B2 JP S6341366 B2 JPS6341366 B2 JP S6341366B2 JP 55041251 A JP55041251 A JP 55041251A JP 4125180 A JP4125180 A JP 4125180A JP S6341366 B2 JPS6341366 B2 JP S6341366B2
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Classifications
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、芳香性組成物及び賦香された製品の
製造方法を目的とする。
製造方法を目的とする。
ある種のアルカン酸のアミドを香料に又は害虫
忌避剤組成物に使用することが既に提案された
が、しかしこれらのアルカンアミドのいずれも独
特の臭覚的特性を示さない。しかして、Einhorn
氏らは、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチルブタンア
ミドがメントールの香気を想起させるような弱い
香気を持つていることを報告した（Ber.39、1223
（1906））。また、フランス国特許第1572332号に
は、Ｎ，Ｎ−ジエチルジメチルプロパンアミドが
刺激性の薄荷の芳香を示すのに対してＮ，Ｎ−ジ
メチル−２−エチルブタンアミドは天然薄荷の香
を発することが示されている。また米国特許第
3909462号には、食品用で植物系の芳香物質の製
造のために研究されたＮ−フエニル−Ｎ−メチル
−２−エチルブタンアミドにグレープフルツ様の
香調であるとしており、そしてこの物質をラベン
ダー様の香調を持つ香料の基調剤（ベース）に用
いている。最後に、A.S.Lutta氏らは、Entomol.
Obozrenie45317〜25（1966）に、アルカンアミド
の害虫忌避性の研究において、Ｎ，Ｎ−ジエチル
オクタンアミドの快い香気をその香調を明確にす
ることなく報告している。このように、これらの
アミドは月並みの比較的弱い香りの香調を持つこ
とが認められた。結局C5〜C6のアルカン酸のア
ミドは、Ｎ−フエニル−Ｎ−メチル−２−エチル
ブタンアミドを除いて、多かれ少なかれ共通した
薄荷様の香調を持つていることが認められる。さ
らに、ある与えられた酸については、この香調の
特性は、窒素原子上に存在する置換基の性質に応
じて変化するが、この変化の意味は予見できな
い。こういうわけで、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−エ
チルブタンアミドは、薄荷様であるとはいえ香調
が非常に弱く且つ刺激性であるＮ，Ｎ−エチルア
ミド同族体よりもはるかに強く涼味ある天然薄荷
様香調を示す。一方、酸の構造はアミドの芳香に
著しく影響する。しかして、Ｎ，N′−ジエチル
カプリルアミドは、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチ
ルブタンアミドと異なる香調を示す。したがつ
て、上記のことから、当業者が与えられたアルカ
ンアミドが植物の観点で快い香気を有するかどう
か並びに香調が何であるか予測することは不可能
でないにしても困難であるということになる。
忌避剤組成物に使用することが既に提案された
が、しかしこれらのアルカンアミドのいずれも独
特の臭覚的特性を示さない。しかして、Einhorn
氏らは、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチルブタンア
ミドがメントールの香気を想起させるような弱い
香気を持つていることを報告した（Ber.39、1223
（1906））。また、フランス国特許第1572332号に
は、Ｎ，Ｎ−ジエチルジメチルプロパンアミドが
刺激性の薄荷の芳香を示すのに対してＮ，Ｎ−ジ
メチル−２−エチルブタンアミドは天然薄荷の香
を発することが示されている。また米国特許第
3909462号には、食品用で植物系の芳香物質の製
造のために研究されたＮ−フエニル−Ｎ−メチル
−２−エチルブタンアミドにグレープフルツ様の
香調であるとしており、そしてこの物質をラベン
ダー様の香調を持つ香料の基調剤（ベース）に用
いている。最後に、A.S.Lutta氏らは、Entomol.
Obozrenie45317〜25（1966）に、アルカンアミド
の害虫忌避性の研究において、Ｎ，Ｎ−ジエチル
オクタンアミドの快い香気をその香調を明確にす
ることなく報告している。このように、これらの
アミドは月並みの比較的弱い香りの香調を持つこ
とが認められた。結局C5〜C6のアルカン酸のア
ミドは、Ｎ−フエニル−Ｎ−メチル−２−エチル
ブタンアミドを除いて、多かれ少なかれ共通した
薄荷様の香調を持つていることが認められる。さ
らに、ある与えられた酸については、この香調の
特性は、窒素原子上に存在する置換基の性質に応
じて変化するが、この変化の意味は予見できな
い。こういうわけで、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−エ
チルブタンアミドは、薄荷様であるとはいえ香調
が非常に弱く且つ刺激性であるＮ，Ｎ−エチルア
ミド同族体よりもはるかに強く涼味ある天然薄荷
様香調を示す。一方、酸の構造はアミドの芳香に
著しく影響する。しかして、Ｎ，N′−ジエチル
カプリルアミドは、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチ
ルブタンアミドと異なる香調を示す。したがつ
て、上記のことから、当業者が与えられたアルカ
ンアミドが植物の観点で快い香気を有するかどう
か並びに香調が何であるか予測することは不可能
でないにしても困難であるということになる。
香料工業は、その芳香の独特な点、大きさ及び
強さによつて添加される組成物に全く特別の特性
を与えることができる化合物の研究に絶えず向つ
ている。しかして、本発明は、このような化合物
を香料に使用することに関する。
強さによつて添加される組成物に全く特別の特性
を与えることができる化合物の研究に絶えず向つ
ている。しかして、本発明は、このような化合物
を香料に使用することに関する。
さらに詳しくは、本発明は、芳香性組成物、賦
香された物質又は賦香された最終製品を製造する
にあたり、これらの組成物、物質又は最終製品の
通常の成分に対して有効量のＮ，Ｎ−ジエチル−
２−ヘキサンアミドを添加することを特徴とする
芳香性組成物、賦香された物質又は賦香された最
終製品の製造法を目的とする。
香された物質又は賦香された最終製品を製造する
にあたり、これらの組成物、物質又は最終製品の
通常の成分に対して有効量のＮ，Ｎ−ジエチル−
２−ヘキサンアミドを添加することを特徴とする
芳香性組成物、賦香された物質又は賦香された最
終製品の製造法を目的とする。
さらに、本発明は、香気に影響を及ぼす活性成
分として有効量のＮ，Ｎ−ジエチル−２−エチル
ヘキサンアミドを含有することを特徴とする芳香
性組成物、賦香された物質及び賦香された製品を
目的とする。
分として有効量のＮ，Ｎ−ジエチル−２−エチル
ヘキサンアミドを含有することを特徴とする芳香
性組成物、賦香された物質及び賦香された製品を
目的とする。
次式
をこの化合物は、事実、刺激性のわずかにジヤス
ミン様の芳香を有するイバラ様及びユーカリの球
果様の香調と関連した独特の芳香を発する。その
香気の強くて拡散性で大きい特性は、それが単独
の香料として又は異なつた香調を持つ他の化合物
と組合せて用いることのできる香料用組成物の創
製にとつて大きく且つ独特の利益を与える。
ミン様の芳香を有するイバラ様及びユーカリの球
果様の香調と関連した独特の芳香を発する。その
香気の強くて拡散性で大きい特性は、それが単独
の香料として又は異なつた香調を持つ他の化合物
と組合せて用いることのできる香料用組成物の創
製にとつて大きく且つ独特の利益を与える。
ここで、「芳香性組成物」とは、Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−２−エチルヘキサンアミドが配合される溶
媒、固体又は液体状の担体、保調剤、各種の芳香
性化合物などの混合物であつて、各種の最終製品
に所期の芳香を付与するのに用いられるものを意
味する。香料用のベースが、Ｎ，Ｎ−ジエチル−
２−エチルヘキサンアミドを有利に用いることの
できる芳香性組成物の好ましい例である。この化
合物を有益に導入することのできる組成物の他の
例は、通常の洗剤組成物により表わされる。これ
らの組成物は、一般に１種又はそれ以上の下記の
成分、即ち陰イオン性、陽イオン性又は両性表面
活性剤、増白剤、螢光増白剤、各種の添加剤、再
付着防止剤などを含有する。これらの各種の成分
の性質は重要ではなく、したがつて、Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−２−エチルヘキサンアミドは全ての種類
の洗剤組成物に添加することができる。また、化
粧水、アフターシエーブローシヨン、香水、石け
ん又は例えばエーロゾル形態のデオドラント製品
が、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチルヘキサンアミ
ドによりその独特の香調がもたらされる賦香され
た物質又は最終製品の例である。
チル−２−エチルヘキサンアミドが配合される溶
媒、固体又は液体状の担体、保調剤、各種の芳香
性化合物などの混合物であつて、各種の最終製品
に所期の芳香を付与するのに用いられるものを意
味する。香料用のベースが、Ｎ，Ｎ−ジエチル−
２−エチルヘキサンアミドを有利に用いることの
できる芳香性組成物の好ましい例である。この化
合物を有益に導入することのできる組成物の他の
例は、通常の洗剤組成物により表わされる。これ
らの組成物は、一般に１種又はそれ以上の下記の
成分、即ち陰イオン性、陽イオン性又は両性表面
活性剤、増白剤、螢光増白剤、各種の添加剤、再
付着防止剤などを含有する。これらの各種の成分
の性質は重要ではなく、したがつて、Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−２−エチルヘキサンアミドは全ての種類
の洗剤組成物に添加することができる。また、化
粧水、アフターシエーブローシヨン、香水、石け
ん又は例えばエーロゾル形態のデオドラント製品
が、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチルヘキサンアミ
ドによりその独特の香調がもたらされる賦香され
た物質又は最終製品の例である。
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチルヘキサンアミド
は、無色で、1.5mmHgの圧力下において87℃で沸
騰し、アルコール、ケトン、エステル又はエーテ
ルのような通常の有機溶媒に非常に可溶性の液体
である。
は、無色で、1.5mmHgの圧力下において87℃で沸
騰し、アルコール、ケトン、エステル又はエーテ
ルのような通常の有機溶媒に非常に可溶性の液体
である。
本発明に従う組成物において、その組成物中の
重量％で表わされるＮ，Ｎ−ジエチル−２−エチ
ルヘキサンアミドの含有量は、その組成物の性質
（例えば香料のベースか又は化粧水）並びに最終
製品の水準で求められる効果の強さ及び性質に左
右される。したがつて、香料のベースの場合には
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチルヘキサンアミドの
含有量は、非常に多量であつてよく、例えば50重
量％以上で、そして90重量％以下であつてよく、
他方香料、化粧水、アフターシエーブローシヨン
又は石けんの場合にはこの含有量は50重量％以下
であつてよい。しかして、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２
−エチルヘキサンアミドの含有量の下限は、最終
製品の芳香又は香調について臭覚に感知できる変
化を引起すような量であろう。また、ある場合に
は、この最少含有量は0.01重量％程度であつてよ
い。また、本発明の範囲から逸脱することなく、
上記の含有量の限界に入らない含有量も明らかに
使用することができる。
重量％で表わされるＮ，Ｎ−ジエチル−２−エチ
ルヘキサンアミドの含有量は、その組成物の性質
（例えば香料のベースか又は化粧水）並びに最終
製品の水準で求められる効果の強さ及び性質に左
右される。したがつて、香料のベースの場合には
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチルヘキサンアミドの
含有量は、非常に多量であつてよく、例えば50重
量％以上で、そして90重量％以下であつてよく、
他方香料、化粧水、アフターシエーブローシヨン
又は石けんの場合にはこの含有量は50重量％以下
であつてよい。しかして、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２
−エチルヘキサンアミドの含有量の下限は、最終
製品の芳香又は香調について臭覚に感知できる変
化を引起すような量であろう。また、ある場合に
は、この最少含有量は0.01重量％程度であつてよ
い。また、本発明の範囲から逸脱することなく、
上記の含有量の限界に入らない含有量も明らかに
使用することができる。
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチルヘキサンアミド
は、ハロゲン化２−エチルヘキサノイルとジエチ
ルアミンとを水溶液状のアルカリ塩基（水酸化ナ
トリウム又はカリウム）の存在下に反応させるこ
とによつて困難もなく製造することができる。
は、ハロゲン化２−エチルヘキサノイルとジエチ
ルアミンとを水溶液状のアルカリ塩基（水酸化ナ
トリウム又はカリウム）の存在下に反応させるこ
とによつて困難もなく製造することができる。
下記の例は本発明を例示するものである。
例 １
下記の組成を有する花様の香調を持つ香料用ベ
ースを調製した。
ースを調製した。
α−ヘキシルシンナムアルデヒド 20ｇ
酢酸ベンジル ５ｇ
ノナノリド−４ 0.5ｇ
純粋ローズ油 10ｇ
エタノールに３重量％まで浸出したトンキン
じや香 ２ｇ Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチル 62.5ｇ ヘキサンアミド（DEH） DEHは、この花様の香調を持つベースに対し
て、アブソリユ・ド・ロゼを発散し且つジヤスミ
ン様香調に著しく天然の特性を与えながら微妙に
心持よいバラ様の香調をもたらす。
じや香 ２ｇ Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチル 62.5ｇ ヘキサンアミド（DEH） DEHは、この花様の香調を持つベースに対し
て、アブソリユ・ド・ロゼを発散し且つジヤスミ
ン様香調に著しく天然の特性を与えながら微妙に
心持よいバラ様の香調をもたらす。
例 ２
下記の組成を有する刺激性のベースを調製し
た。
た。
オイゲノール 10ｇ
イソオイゲノール 10ｇ
ジヒドロジヤスモン酸メチル ５ｇ
黒こしようの精油 ５ｇ
イソボルニルシクロヘキサノール 10ｇ
DEH 60ｇ
DEHは、この組成物において、ユーカリの球
果様の及び刺激性のバラのつぼみ様の香調を付加
しながら刺激性香調を明らかな濃度で発散させ
る。
果様の及び刺激性のバラのつぼみ様の香調を付加
しながら刺激性香調を明らかな濃度で発散させ
る。
例 ３
下記の組成を有するリラ様のベースを調製し
た。
た。
テルピネオール 20ｇ
リナロール ５ｇ
酢酸ベンジル 10ｇ
酢酸リナリル ５ｇ
β−フエニルエチルアルコール 10ｇ
α−ヘキシルシンナムアルデヒド ５ｇ
えごのきの精油 10ｇ
アニスアルデヒドジエチルアセタール10ｇ
DEH 25ｇ
このベースに対して、DEHは、その花様の香
調の自然の涼味と、ユーカリの頭にくる強い涼味
と、そしてリラのバラ様香調に結びついたリラの
芳香の独特の特性を与える。
調の自然の涼味と、ユーカリの頭にくる強い涼味
と、そしてリラのバラ様香調に結びついたリラの
芳香の独特の特性を与える。
比較試験 Ａ
例１〜３に記載の組成物のそれぞれにおいて、
DEHを中性溶媒として作用するジプロピレング
リコールによつて置き換えた。いずれの場合にお
いても、各組成物に対してDEHによつて付与さ
れた香調の完全な消失が認められた。
DEHを中性溶媒として作用するジプロピレング
リコールによつて置き換えた。いずれの場合にお
いても、各組成物に対してDEHによつて付与さ
れた香調の完全な消失が認められた。
比較試験 Ｂ
例１〜３に記載の組成物のそれぞれにおいて、
DEHを下記のアミド、 Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチルブタンアミド、 Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，２−ジメチルプロパン
アミド、 Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチルブタンアミド、 Ｎ−フエニル−Ｎ−メチル−２−エチルブタン
アミド、 Ｎ，Ｎ−ジエチルカプリルアミド で置き換えた。
DEHを下記のアミド、 Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチルブタンアミド、 Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，２−ジメチルプロパン
アミド、 Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチルブタンアミド、 Ｎ−フエニル−Ｎ−メチル−２−エチルブタン
アミド、 Ｎ，Ｎ−ジエチルカプリルアミド で置き換えた。
いずれの場合においても、考慮したベースに対
してDEHによりもたらされた香調は消失してよ
り普通の薄荷又はしよう脳様の香調でとつて変つ
た。
してDEHによりもたらされた香調は消失してよ
り普通の薄荷又はしよう脳様の香調でとつて変つ
た。
例 ４
下記の洗浄粉末用ベースに150ｇのＮ，Ｎ−ジ
エチル−２−エチルヘキサンアミドを加える。
エチル−２−エチルヘキサンアミドを加える。
洗浄粉末用レモンベース
ミカン外皮油 30ｇ
グレープフルーツ油 50
イトスギ油 10
フロリダオレンジ油 120
レモン外皮油 80
ジヤワシトロネラ油 30
リモネン＋60 260
ロジアンタール 50
酢酸ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシル 10
ベンジナール ５
シトラール 95
フエニルオキシド 30
ヘキシルシンナムアルデヒド 35
アルデヒドC10 15
ゼラニウムのテルペン 30
850ｇ
得られた組成物をベースと比較する。
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチルヘキサンアミド
の添加はベースの人工的な特性を弱め、そしてこ
の組成物に熟したレモン水の自然の香調をもたら
す。
の添加はベースの人工的な特性を弱め、そしてこ
の組成物に熟したレモン水の自然の香調をもたら
す。
比較試験 Ｃ
DEHとＮ，Ｎ−ジメチル−２−エチルブタン
アミドの香調を９人の専門家のパネル試験により
比較した。９人のうち５人は香料化学者であり、
４人は調香師であつた。
アミドの香調を９人の専門家のパネル試験により
比較した。９人のうち５人は香料化学者であり、
４人は調香師であつた。
試験は、各人がまず純化合物のＮ，Ｎ−ジエチ
ル−２−エチルヘキサンアミドについて、次に賦
香性組成物について行い、さらに０（香調が有益
でない）〜３（有益な香調を与えるもの）の評点
を与え、次いで、各人の結果を互に比較し、検討
し、共通の評点を与えることからなる。
ル−２−エチルヘキサンアミドについて、次に賦
香性組成物について行い、さらに０（香調が有益
でない）〜３（有益な香調を与えるもの）の評点
を与え、次いで、各人の結果を互に比較し、検討
し、共通の評点を与えることからなる。
ａ 試験条件
試験は、紙片を用い、純化合物（DEH又は
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−エチルブタンアミド）中
に浸漬する。紙片をかぎ、評価する（評点、香
調の種類）。次いで香調が変わるかを知るため数
時間後に同じ紙片をかぐ。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−エチルブタンアミド）中
に浸漬する。紙片をかぎ、評価する（評点、香
調の種類）。次いで香調が変わるかを知るため数
時間後に同じ紙片をかぐ。
同じ試験を賦香性組成物について行う。
これらの試験及び専門家間での検討の後、化合
物に上記のように評点を与える。
物に上記のように評点を与える。
なお、香気が離れない、即ち香気が持続性であ
るかどうかを知ることも重要である。
るかどうかを知ることも重要である。
ｂ 試験結果
DEH 評点３
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−エチルブタンアミド
評点１
上記の各例で用いたDEHは、1.5mmHgの圧力
下に87℃の沸点を持つ無色液体である。その20℃
での密度は0.869であり、またその屈折率は1.447
である。この化合物は次の方法で得られた。
下に87℃の沸点を持つ無色液体である。その20℃
での密度は0.869であり、またその屈折率は1.447
である。この化合物は次の方法で得られた。
機械的撹拌手段、内部温度計、１であつて水
の流れにより冷却される流出容器を備えた3.8
のステンレス鋼製反応器へ、892ｇの水を装入す
る。かきまぜ続け、そして温度を20℃以下に保持
しながら824ｇのジエチルアミンを40分間で加え
る。次いで、824ｇの塩化２−エチルヘキサノイ
ルを３時間で加える。20℃以下の温度で２時間か
きまぜ続け、次いで有機層を分離し、これを直ち
に300mlの10重量％か性ソーダ水溶液、次いで200
mlの５重量％か性ソーダ水溶液で洗う。次いで有
機層を蒸留する。これにより生成物を回収し、窒
素雰囲気下に活性炭で処理する。過後、上述の
特性を有し、その元素分析及び赤外線スペクトル
が次式 の化合物のものに相当する1.033ｇの生成物を得
る。
の流れにより冷却される流出容器を備えた3.8
のステンレス鋼製反応器へ、892ｇの水を装入す
る。かきまぜ続け、そして温度を20℃以下に保持
しながら824ｇのジエチルアミンを40分間で加え
る。次いで、824ｇの塩化２−エチルヘキサノイ
ルを３時間で加える。20℃以下の温度で２時間か
きまぜ続け、次いで有機層を分離し、これを直ち
に300mlの10重量％か性ソーダ水溶液、次いで200
mlの５重量％か性ソーダ水溶液で洗う。次いで有
機層を蒸留する。これにより生成物を回収し、窒
素雰囲気下に活性炭で処理する。過後、上述の
特性を有し、その元素分析及び赤外線スペクトル
が次式 の化合物のものに相当する1.033ｇの生成物を得
る。
Claims (1)
- １ 芳香性組成物、賦香された物質又は賦香され
た最終製品の通常の成分に対して有効量のＮ，Ｎ
−ジエチル−２−エチルヘキサンアミドを添加す
ることを特徴とする芳香性組成物、賦香された物
質又は賦香された最終製品の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7908693A FR2452921A1 (fr) | 1979-04-02 | 1979-04-02 | Procede d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumes et compositions et produits ainsi obtenus |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55133307A JPS55133307A (en) | 1980-10-17 |
| JPS6341366B2 true JPS6341366B2 (ja) | 1988-08-17 |
Family
ID=9224023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4125180A Granted JPS55133307A (en) | 1979-04-02 | 1980-04-01 | Manufacture of fragrant composition and perfumed product and composition and product produced thereby |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4301021A (ja) |
| EP (1) | EP0017604B1 (ja) |
| JP (1) | JPS55133307A (ja) |
| AT (1) | ATE650T1 (ja) |
| CA (1) | CA1146075A (ja) |
| DE (1) | DE3060171D1 (ja) |
| FR (1) | FR2452921A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3016288A1 (de) * | 1980-04-28 | 1981-11-12 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von 3,5,5,-trimethylhexansaeureamiden als richstoffe sowie diese enthaltende richstoffkompositionen |
| US4331550A (en) * | 1980-07-17 | 1982-05-25 | International Flavors & Fragrances Inc. | Carboamidoalkyl norbornanes and organoleptic use in detergents |
| US4331570A (en) * | 1980-07-17 | 1982-05-25 | International Flavors & Fragrances Inc. | Carboamidoalkyl norbornanes and organoleptic use in perfumes |
| FR2490962A1 (fr) * | 1980-09-26 | 1982-04-02 | Rhone Poulenc Ind | Procede d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumes et compositions et produits ainsi obtenus |
| FR2490961A1 (fr) * | 1980-09-26 | 1982-04-02 | Rhone Poulenc Ind | Procede d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumes et compositions et produits ainsi obtenus |
| US5143900A (en) * | 1989-05-19 | 1992-09-01 | Colgate-Palmolive Company | Perfumes containing N-lower alkyl neoalkanamide (s) |
| EP0651051A3 (en) * | 1993-10-29 | 1996-02-28 | Clorox Co | Hypochlorite based gel cleaner. |
| US7632972B2 (en) * | 2003-10-30 | 2009-12-15 | The Board Of Trustees Of The University Of Illionis | Compounds and methods for treatment of cancer and modulation of programmed cell death for melanoma and other cancer cells |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1572332A (ja) * | 1968-04-05 | 1969-06-27 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE788461A (fr) * | 1971-09-06 | 1973-03-06 | Givaudan & Cie Sa | Nouvelle substance odoriferante et aromatisante |
| GB1421743A (en) * | 1972-04-18 | 1976-01-21 | Wilkinson Sword Ltd | Ingestible topical and other compositions |
| GB1434728A (en) * | 1972-09-27 | 1976-05-05 | Wilkinson Sword Ltd | Compositions and articles containing phospine oxides having a physiological cooling effect and phosphine oxides for use therein |
-
1979
- 1979-04-02 FR FR7908693A patent/FR2452921A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-03-27 DE DE8080420040T patent/DE3060171D1/de not_active Expired
- 1980-03-27 EP EP80420040A patent/EP0017604B1/fr not_active Expired
- 1980-03-27 AT AT80420040T patent/ATE650T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-01 JP JP4125180A patent/JPS55133307A/ja active Granted
- 1980-04-01 CA CA000349006A patent/CA1146075A/fr not_active Expired
- 1980-04-02 US US06/136,545 patent/US4301021A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1572332A (ja) * | 1968-04-05 | 1969-06-27 | ||
| DE1917393A1 (de) * | 1968-04-05 | 1970-11-19 | Rhone Poulenc Sa | Parfuemierte und aromatisierte Produkte |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0017604A1 (fr) | 1980-10-15 |
| CA1146075A (fr) | 1983-05-10 |
| DE3060171D1 (en) | 1982-03-11 |
| ATE650T1 (de) | 1982-02-15 |
| EP0017604B1 (fr) | 1982-02-03 |
| FR2452921B1 (ja) | 1982-07-02 |
| JPS55133307A (en) | 1980-10-17 |
| FR2452921A1 (fr) | 1980-10-31 |
| US4301021A (en) | 1981-11-17 |
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