JP3468917B2 - 付香組成物及び付香製品の香気特性を付与し、改良し、増強し又は変調する方法、付香組成物、及び付香製品 - Google Patents

付香組成物及び付香製品の香気特性を付与し、改良し、増強し又は変調する方法、付香組成物、及び付香製品

Info

Publication number
JP3468917B2
JP3468917B2 JP15356495A JP15356495A JP3468917B2 JP 3468917 B2 JP3468917 B2 JP 3468917B2 JP 15356495 A JP15356495 A JP 15356495A JP 15356495 A JP15356495 A JP 15356495A JP 3468917 B2 JP3468917 B2 JP 3468917B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
perfumed
pyridine
dimethyl
propyl
products
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP15356495A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH083581A (ja
Inventor
レスリー スノウデン ロジャー
ブラン ピエール−アラン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Firmenich SA
Original Assignee
Firmenich SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Firmenich SA filed Critical Firmenich SA
Publication of JPH083581A publication Critical patent/JPH083581A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3468917B2 publication Critical patent/JP3468917B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069Heterocyclic compounds
    • C11B9/0092Heterocyclic compounds containing only N as heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、付香組成物又は付香製
品の香気特性を付与し、改良し、増強し又は変調する方
法に関し、該方法は芳香有効量の3−(2,2−ジメチ
ル−プロピル)−ピリジンを前記組成物又は製品に加え
ることから成る。
【0002】本発明の目的は、香料、オーデコロン、皮
膚又は身体保護剤(skin orbody−care
products)、化粧料(cosmetic p
reparations)、身体脱臭剤又は空気新鮮化
剤(air fresheners)、シャンプー、整
髪料(hair−care products)、石ケ
ン、洗剤、繊維柔軟剤又は家庭用品の香気特性を付与
し、改良し、増強し又は変調する方法であり、該方法は
これらの製品に付香成分として3−(2,2−ジメチル
−プロピル)−ピリジンを加えることを特徴としてい
る。
【0003】本発明はまた、これらの方法から得られる
組成物及び製品に関する。
【0004】
【従来の技術】ピリジンならびにそのアルカル誘導体の
若干のものは食品香料(flavor)工業で、つまり
コーヒー型芳香組成物又は畜肉型(meat typ
e)フレーバーを再構成するために知られている。香料
工業においては事情は全く異なり、ここではピリジンの
使用の記録ははるかに少い。
【0005】S.アークタンダー(Arctande
r)の記載によれば、ピリジンは、刺戟的で、鋭くかつ
拡散的香気を有し、場合によっては不快とも定義されて
いる香気を有し、ピリジンは高い希釈度では、温く、焦
臭(burnt)があり、極めて弱い持続性を呈する
(weakly tenacious)[Peofum
eand Flavor Chemicals,Mon
tclair,N.J.USA),1969,sec.
2776]。
【0006】若干のアルキル化ピリジンは、天然産物の
中で確認されている。すなわちn−ペンチル−ピリジン
はエジプト産のジャスミン無水物(jasmine a
bsolute)中で確認されている[Mostafa
A.Nafah et al.,Perfumer
& Flavorist ,24(1982)]が、
2−,3−及び4−ブチル−ピリジンはスペアミント精
油の成分である[T.Tsuneya et al.,
Bioactive Volatile compou
nds from Plants,ACS Sympo
sium Series 525(1992)]。
【0007】最後に、3−エチル−及び4−メチル−3
−エチルピリジンは、T.Toyoda等によってジャ
スミン精油中で確認された[Proceedings
Vllth Internatioral Essen
tial Oil Congress,Kyoto,
p.473〜76(1979)]。本出願人の知る限
り、今日まで3−(2,2−ジメチル−プロピル)−ピ
リジンの香料工業における使用も、実際天然産物中にお
けるその出現も全然記載されていない。
【0008】当該化合物がフルーティ(fruity)
タイプの極めて心地よい香調(odor charac
ter)を有していることが確定された。該化合物は特
に快適な新鮮なフルーティノート(fresh−fru
ty note)を生じ、その若干のニュアンスは成熟
ナシ又はバナナの代表的な香気を想起させ、カミツレ
(Camomile)又はカラウエー(carawa
y)の香気を思い出させる含蓄も伴う。3−(2,2−
ジメチル−プロピル)−ピリジンは、重要な香気強さ
(odor strength)と相俣って、繊維上で
の極めて良好な匂いの持続性(tenacity)及び
優れた存在性(substantivity)を示し
た。実際、該化合物は新鮮でフルーティな香気を有して
いると思われたが、この香気自体、公知技術の他の類似
化合物によって提供される、むしろフェノール様、発熱
様(Pyrogenic)及びアミン様である特徴を考
えると全く意外である。
【0009】3−(2,2−ジメチル−プロピル)−ピ
リジンは、その香気特性の結果として、調合及び合成香
料工業(fine and technical pe
rfumery)において種々の用途で広範囲に使用さ
れている。また該化合物は濃厚基本香料の全体的又は部
分的再組立てのためにも使用することができる。
【0010】3−(2,2−ジメチル−プロピル)−ピ
リジンは、付香しようとする製品に直接加えるにして
も、またさらに最近では、他の常用の付香成分、溶剤又
は最近使用される賦形剤との混合物で加えるにしても、
種々様々な消費製品、すなわち香料、オーデコロン、皮
膚又は身体保護剤(skin or body−car
eproducts)、化粧料(Cosmetic p
reparations)、身体脱臭剤又は空気新鮮化
剤(air fresheners)、シャンプー、整
髪料(hair−care products)、石ケ
ン、洗剤、繊維柔軟剤又は家庭用品の特徴的な香気特性
を付与し、改良し、増強し又は変調するために役立ちう
る。
【0011】また明らかに、該化合物は濃厚基本香料の
製造のためにも使用することができる。
【0012】当該ピリジンが、本発明で限定された使用
範囲内で使用される割合は、広い範囲の値で変化する。
この割合は、実際には、3−(2,2−ジメチル−プロ
ピル)−ピリジンを加える製品の重量に対して1〜10
重量%であってよい。このような濃度値は絶対的値とし
て解釈されないのは当然であり、当業者は該成分の割合
を、所望の香気効果、付香すべき製品の性質及び所与の
組成物中に存在していてもよい他の共同成分の性質の関
数として適合することができる。
【0013】例えば石ケン及び洗剤を付香する場合に
は、0.1〜0.5重量%の比較的低い濃度で十分有利
であるか、濃厚な基本香料を製造するためには10%を
超える濃度が必要である。
【0014】3−(2,2−ジメチル−プロピル)−ピ
リジンは公知化学薬品であり、科学文献中ではポリマー
又は製薬工業に有用な化合物の製造のための合成中間体
又は出発生成物として記載されている。
【0015】該化合物を製造するためのいくつかの合成
方法は記載されている:O.Tsuge et a
l.,Chemistry Letters Japa
rc,1984,1255−58;O.Tsuge e
t al.,Bull,Chem.Soc.Japan
60,1497−1504(1987)及びE.Lan
ghals et al.,Chem.Ber.11
,1259−1261(1984)。
【0016】従って本発明の目的は、3−(2,2−ジ
メチルプロピル)−ピリジンを付香成分として使用する
ことである。
【0017】また本発明の他の目的は、3−(2,2−
ジメチル−プロピル)−ピリジンを活性付香成分として
含有する付香組成物を提供することである。
【0018】本発明の他の目的、つまり前記ピリジンに
よって種々の消費製品の香気特性を付与し、改良し、増
強し又は変調する寸法ならびにこのようにして変調され
た製品はすでに上記してある。
【0019】次に本発明を実施例により説明する。しか
し本発明はこれらの例に限定されない。
【0020】
【実施例】
例1 フルーティ−ナシ香調を有する基本付香組成物を次の成
分を混合することによって製造した: 成分 重量部 酢酸ヘキシル 10 酢酸リナリル 100 酢酸テルペニル 190 TCDアセテート1) 100 桂皮酸メチル 20 γ−ドデカラクトン 25 50%a)β−ドリノン(Dorinone:登録商標)2) 220 10%a)デイナスコン(Dynascone:登録商標)10%a)3) 10 リリアル(Lilial:録商標)4) 200 10%a)メロナル(Melonal:登録商標)4)5)酸化リナリル 10 ベロウトン(Veloutone)6) 50 γ−ウンデカラクトン 50 総量 990 a) ジプロピレングリコール 1) (トリシクロ[5.2.1.02,6]デセ−4−
イル)メチルアセテート 2) 出所:スイス国ジュネーブ在Firmenich
SA 3) 1−(5,5−ジメチル−シクロヘキセ−1−エ
ニル)−ペンテ−4−エン−オン; 出所:Firmenhich SA(スイス国ジュネー
ブ在) 4) 出所:Givaudan−Roure(登録商
標) 5) 2,6−ジメチル−5−ヘプテナ−ル 6) 2,2,5−トリメチル−5−ペンチル−シクロ
ペンタノン; 出所:Firmenich SA(スイス国ジュネーブ
在) このように製造した基本組成物99重量部に、3−
(2,2−ジメチル−プロピル−)ピリジン1部を加え
ると、フル−ティーナシ香調の増強された新規組成物が
得られる。その香気は果皮のニュアンスを伴って、一層
自然のように思われる。なお、全体は栄養のより少ない
ジュースになる。
【0021】例2 タバコ−フローラル、パウダリ−タイプ(tobacc
o−floral,powdery type)の基本
付香組成物を、次の成分を混合することによって製造し
た: 成分 重量部 酢酸ベンジル 60 酢酸リナリル 80 フエニル酢酸 20 ベルガモット精油 180 10%a)シラカンバ木材精油 20 クマリン 80 10%a)ダマセノン(Damascenone)1) 20 ジメチルヒドロキノン 80 10%a)β−ドリノン(Dorinone:登録商標)2) 20 ヘリオトロピン 90 イラリア(Iralia:登録商標)3) 90 10%a)α−イロン(Irone) 20 リナロール(Linalol) BJ 60 ミルラ(Myrrh)精油 70 メチルフエニルアセテート 20 フエニルエチルフエニルアセテート 20 トナリッド(Tonalid:登録商標)4) 30 総量 960 a) ジプロピレングリコール 1),2)出所:Firmenich SA(スイス国
ジュネーブ在) 3) メチルイオノン;出所:Firmenich S
A(スイス国ジュネーブ在) 4) 出所:Polak′s Frutal Work
s(登録商標) 前記基本組成物96重量部に、4重量部を超える3−
(2,2−ジメチル−プロピル)−ピリジンを加える
と、上品な(elegant)香調を有する新規な組成
物が得られ、フエニル酢酸の存在から生じるこの組成物
の代表的なノート(note)は明らかに改良された。
全体の香調も一層自然にかつフローラルになり、アニマ
ルな香りは少なくなり、フルーティ−スイート(swe
et)な匂いが多くなる。
【0022】前記例で使用した3−(2,2−ジメチル
−プロピル)−ピリジンは分析的特徴を示した: 沸点: 80〜83℃/1.33×103Pa IR(CHCl3) :2961,1577,1478,
1424,1366,1238及び1192cm~1 NMR(1H):0.92(s,9H);2.48(s,2
H);7.19(m,1H);7.44(m,1H);
8.39(m,1H);8.45(m,1H)δppm MS:149(10,M+),134(10),93
(100),65(8),57(21)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI A61K 7/50 A61K 7/50 C11D 3/50 C11D 3/50 D06M 13/355 D06M 13/355 (56)参考文献 特開 平5−17445(JP,A) 特開 平4−230665(JP,A) 特開 昭56−125367(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C11B 9/00 C11D 3/50 A61K 7/00 CAPLUS(STN) REGISTRY(STN)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 付香組成物又は付香製品に3−(2,2
    −ジメチル−プロピル)ピリジンの香気有効量を加える
    ことを特徴とする、前記組成物又は製品の香気特性を付
    与し、改良し、増強し又は変調する方法。
  2. 【請求項2】 香料、オーデコロン、皮膚又は身体保護
    剤、化粧料、身体脱臭剤又は空気新鮮化剤、シャンプ
    ー、整髪料、石ケン、洗剤、繊維柔軟剤又は家庭用品に
    3−(2,2−ジメチル−プロピル)−ピリジンを付香
    成分として加えることを特徴とする、前記製品の香気特
    性を付与し、改良し、増強し又は変調する方法。
  3. 【請求項3】 3−(2,2−ジメチル−プロピル)−
    ピリジンを活性成分として含有する付香組成物。
  4. 【請求項4】 3−(2,2−ジメチル−プロピル)−
    ピリジンを活性付香成分として含有する香料、オーデコ
    ロン、石ケン、バス又はシャワー用ゲル、シャンプー又
    はヘアコンディショナー、化粧料、身体脱臭剤、空気新
    鮮化剤、洗剤又は繊維柔軟剤又は家庭用品。
JP15356495A 1994-06-21 1995-06-20 付香組成物及び付香製品の香気特性を付与し、改良し、増強し又は変調する方法、付香組成物、及び付香製品 Expired - Lifetime JP3468917B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH01966/94-7 1994-06-21
CH196694 1994-06-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH083581A JPH083581A (ja) 1996-01-09
JP3468917B2 true JP3468917B2 (ja) 2003-11-25

Family

ID=4222780

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP15356495A Expired - Lifetime JP3468917B2 (ja) 1994-06-21 1995-06-20 付香組成物及び付香製品の香気特性を付与し、改良し、増強し又は変調する方法、付香組成物、及び付香製品

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5569660A (ja)
EP (1) EP0688856B1 (ja)
JP (1) JP3468917B2 (ja)
DE (1) DE69507382T2 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002284660A (ja) * 2001-03-23 2002-10-03 Haarmann & Reimer Kk 毛髪化粧料用香料組成物
US7763238B2 (en) * 2002-01-16 2010-07-27 Monell Chemical Senses Center Olfactory adaptation and cross-adapting agents to reduce the perception of body odors
DE102015217870A1 (de) * 2015-09-17 2017-03-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindungen zur Steigerung der Duftintensität
EP3493674A2 (en) * 2016-08-05 2019-06-12 Firmenich SA Antimicrobial composition

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1156476A (en) * 1965-04-30 1969-06-25 Firmenich & Cie Alpha, Beta-Diketones
DE69112316T2 (de) * 1990-08-10 1996-03-14 Firmenich & Cie Verwendung von Pyridinen als Parfüm- oder Aromazutaten.

Also Published As

Publication number Publication date
EP0688856A2 (fr) 1995-12-27
EP0688856A3 (fr) 1996-07-10
US5569660A (en) 1996-10-29
JPH083581A (ja) 1996-01-09
DE69507382D1 (de) 1999-03-04
DE69507382T2 (de) 2009-09-17
EP0688856B1 (fr) 1999-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MXPA04005512A (es) Compuestos para liberacion controlada de moleculas activas.
US8557262B2 (en) Divinyl ether derivatives capable of releasing active aldehydes and ketones and methods of use for perfuming surfaces
WO2013064412A2 (en) Perfuming compositions and uses thereof
JPH0765067B2 (ja) 香料及び香料添加製品の香気特性を付与、向上又は変調する方法
JP6377154B2 (ja) 香料成分としての1−イソプロポキシ−1−オキソプロパン−2−イルピバレート
ES2442776T3 (es) Piridinas 2,4-disustituidas como ingredientes perfumantes
JPS6241484B2 (ja)
JP3468917B2 (ja) 付香組成物及び付香製品の香気特性を付与し、改良し、増強し又は変調する方法、付香組成物、及び付香製品
EP0584477A1 (fr) Utilisation d'une cyclopentadécénone à titre d'ingrédient parfumant
US4118343A (en) Tricyclo[6.2.1.02,7 ]undec-9-en-3-one perfume composition
US5155095A (en) Fragrance ingredient
US4301021A (en) N,N-Diethyl-2-ethylhexanamide fragrances
JP4989824B2 (ja) ニトリルの混合物を含む芳香組成物
EP1361901B1 (en) Macrocyclic musks for smoke malodour prevention and counteraction
JP5897119B2 (ja) アロマティックノートを有するペンタ/ヘキサメチル−3,4,5,8−テトラヒドロ−1(2h)−ナフタレノン誘導体
JP3468922B2 (ja) 香料組成物及び香料添加製品ならびに匂いの性質の付与、改善、増強もしくは改質の方法
EP1229032A2 (en) 1,3-oxathianes as perfuming and flavouring ingredients
JP4008645B2 (ja) 香り特性を付与、改善、強化または改変する方法、香料組成物、付香製品、および新規脂肪族エステル
JP3759670B2 (ja) 賦香組成物、香粧品ならびに賦香組成物または香粧品の匂い特性を付与するか、改善するか、強調するかまたは変更する方法
US4514323A (en) Utilization of 2-hydroxy-3,4,4-trimethyl-cyclopent-2-en-1-one as perfuming ingredient
US4419281A (en) N,N-Diethylheptanamide fragrances
US4031034A (en) Altering perfume green notes using trithioacetone
JPH0633395B2 (ja) カンフォーレンニトリルの香料としての利用
JP2018068730A (ja) 塩基性悪臭用消臭剤
US5151410A (en) Use of a spiranic compound as a perfuming ingredient

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090905

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090905

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100905

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110905

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120905

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130905

Year of fee payment: 10

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term