JP3468922B2 - 香料組成物及び香料添加製品ならびに匂いの性質の付与、改善、増強もしくは改質の方法 - Google Patents

香料組成物及び香料添加製品ならびに匂いの性質の付与、改善、増強もしくは改質の方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、香水工業に関す
る。本発明は、さらに特に香料組成物及び香料添加製品
を製造するための香料成分としての1,3−ウンデカジ
エン−5−インの使用に関する。
【0002】従って本発明の対象は、活性香料成分とし
て1,3−ウンデカジエン−5−インを含有している香
料組成物又は香料添加製品である。
【0003】また本発明は、活性香料成分として1,3
−ウンデカジエン−5−インを含有している香水又はコ
ロン、石鹸、浴用ゲルもしくはシャワーゲル、シャンプ
ー又は他のヘアケア製品、化粧品調剤、ボディ・デオド
ラント、エア・フレッシュナー、洗剤もしくは織物柔軟
剤又は家庭用品に関する。
【0004】本発明の別の対象は、香料組成物又は香料
添加製品に香気作用量の1,3−ウンデカジエン−5−
インを添加することによる、香料組成物又は香料添加製
品の匂いの性質の付与、改善、増強もしくは改質の方法
である。
【0005】
【従来の技術】上記化合物は、化学物質として十分に公
知である。該化合物は、実際、1,3,5−ウンデカト
リエン及びその異性体の合成の際の有用な中間体として
繰り返し記載されている(例えばB.P. Andreini他著、T
etrahedron43, 4591(1987); F.Naef他著、Helv. Chim.
Acta, 58, 1016(1975)参照)。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】これにも関わらず、香
料工業への使用のための、該化合物もしくはその立体配
置異性体の使用可能性については、上記参考文献のいず
れにも記載もしくは示唆されなかった。
【0007】
【課題を解決するための手段】しかしながら1,3−ウ
ンデカジエン−5−インならびにその(E)及び(Z)
立体配置異性体が著しく有用な匂いを有していること及
び該物質がフローラル型、グリーン型及びガルバヌム型
の匂い作用を生じさせることができることが見いだされ
た。従って、(E)−1,3−ウンデカジエン−5−イ
ンが、メチルオクチンカーボネート及びメチル ヘプチ
ンカーボネートに特徴的なノートに類似した明確なノー
トとともに、マンダリン皮の匂いを連想させるガルバヌ
ム及びフルーティーの特徴を伴ったきわめて力強い匂い
を有する選り抜きの香料成分であることが明らかであ
る。この匂いは、バイオレットリーブスの匂いを連想さ
せる実際きわめて快い匂いのノートであり、それという
のも、ダイナスコン(Dynascone;登録商標)[1−(5,
5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−
ペンテン−1−オン; 出所: Firmenich SA, Genev
a, スイス国]の匂いを連想させるがしかしよりアリル
様ではなくかつより明確なガルバヌムの特徴を有し、著
しくクリーンなシトラス−マンダリン・サブノートを伴
った、グリーンかつフルーティーの特徴をも有している
からである。従って香料工業への上記化合物の使用は、
本発明の有利な実施態様である。
【0008】一方、(Z)−1,3−ウンデカジエン−
5−インは、同様に有用な香料成分であるが、しかし該
化合物は、よりグリーンの匂いを、より明確なマスチッ
ク・オシメン(mastic-ocimene)の特徴とともに有してい
る。
【0009】従って、その匂いの品質の結果として、こ
の化合物は、香料工業に、即ち香料ベース及びコンセン
トレート、香水及びコロンの製造ならびに種々の消費製
品、例えば石鹸、浴用もしくはシャワーゲル、シャンプ
ー及び他のヘアケア製品、化粧品調剤、ボディ・デオド
ラント、エア・フレッシュナー又は洗剤もしくは織物柔
軟剤又は家庭用品の香料添加に広く使用することができ
る。
【0010】本明細書の場合には、上記化合物は、純粋
な状態で使用することもできるし、より一般的であると
おり、香料工業に常用される他の香料補助成分、溶剤も
しくは助剤との混合物の形で使用することもでき、か
つ、これは、当業者によって、達成が所望される香気作
用及び香料添加すべき製品の性質に応じて容易に選択さ
れることができる。このような成分のさらなる詳細は本
明細書では保証されておらず、かつこのような成分の例
は、例えばS. Arctander, Perfume & Flavor Chemical
s, Montclair, N.J., 米国(1969)のような種類の参考文
献及び専門書中に見つけることができる。
【0011】本発明の特別な実施態様は、2つの立体配
置異性体(E)及び(Z)の混合物の形で記載されてい
る化合物の使用であり、この場合、この混合物中、相対
比(E)/(Z)は、著しく広い範囲内の値、典型的に
1:0〜0:1で変動することができ、かつこの値の範
囲内のいずれの中間値をとってもよい。有利な実施態様
は、(E)−1,3−ウンデカジエン−5−イン及び
(Z)−1,3−ウンデカジエン−5−インの混合物に
おいて、前者の異性体(E)−1,3−ウンデカジエン
−5−インが該混合物の重量に対して50重量%もしく
はそれ以上の量で存在する混合物の使用についてであ
る。
【0012】所望される香気作用を達成するために使用
することができるこの化合物及び該化合物の上記混合物
の濃度は、広い値の範囲内で変動することができ、それ
というのも、該濃度が、香料添加すべき製品の性質及
び、達成が所望される匂いの作用の種類に依存している
からである。さらに該濃度は、同様に、上記組成物中に
存在する他の補助成分の性質に依存する。しかし、1,
3−ウンデカジエン−5−インもしくはその異性体が香
料ベース及びコンセントレートに添加される場合の便宜
的な比率の値として、例えば、組成物の重量に対して該
化合物約0.5〜5重量%の濃度の値を使用することが
でき、あるいは10重量%もしくはそれ以上の濃度の値
さえ使用することができる。さらに低い濃度の値は、こ
の化合物が上記の種々の消費製品の香料添加に使用され
る場合には典型的に必要である。
【0013】前述のとおり、1,3−ウンデカジエン−
5−イン及びその2つの立体配置異性体の合成は、これ
までに、即ち、F. Naef他によって上記参考文献に記述
されている。
【0014】従って本発明は、上記化合物を活性香料成
分として含有している上記の組成物及び香料添加製品な
らびに、組成物及び製品に1,3−ウンデカジエン−5
−イン、その立体配置異性体の1つもしくは該立体配置
異性体の混合物を添加することによる、これら組成物及
び製品の匂いの付与、増強、改善もしくは改質のための
該化合物の使用法に関する。次に本発明を例につき詳説
する。
【0015】
【実施例】
例 1 香料組成物 ベース香料組成物を次の成分を混合することによって製
造した: 成分 重量部 10%*の酢酸ゲラニル 10 酢酸リナリル 15 ベルガモット精油 120 セルドロキシド(Cerdroxyde;登録商標)1) 95 カリフォルニア・レモン精油 20 クマリン 10 ジヒドロミルセノール 2) 40 エキサルトリド(Exaltolide;登録商標)3) 55 ガラクソリド(Galaxolide;登録商標)50 4) 95 ヘジオン(Hedione;登録商標) 5) 40 10%**のインドール 5 1%*のイソブチルキノレイン 6) 20 リラール(Lyral;登録商標) 7) 45 マンダリン精油 55 10%*のクリスタルモス(Crystalmoss) 30 ニクズク精油 10 10%*のトランス−1−[2,2,6−トリメチル−1−シクロヘキシル]− 3−ヘキサノール 8) 15 パチュウリ精油 15 ポリサントール(Polysantol;登録商標) 9) 5 ポリウッド(Polywood;登録商標) 10) 190 サリチル酸アミル 15 トリプラル(Triplal;登録商標) 11)C 5 1%*のγ−ウンデカラクトン 10 10%*のβ−イオノン 10 ──── 合計 930 * ジプロピレングリコール(DIPG)中 ** トリエタノールアミン中 1) トリメチル 13−オキサビシクロ[10.1.1
0]トリデカ−4,8−ジエン;出所: Firmenich S
A, Geneva, スイス国 2) 2,6−ジメチル−7−オクテン−2−オール;出
所: International Flavors & Fragrances, 米国 3) シクロペンタデカノリド;出所: Firmenich SA,
Geneva, スイス国 4) 1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,
6,7,8,8−ヘキサメチル−シクロペンタ[g]イ
ソクロメン;出所: International Flavors &Fragran
ces, 米国 5) ジヒドロジャスモン酸メチル;出所: Firmenich
SA, Geneva, スイス国 6) 出所: International Flavors & Fragrances, 米
国 7) 4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−
3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド;出
所: International Flavors & Fragrances, 米国 8) 出所: Firmenich SA, Geneva, スイス国 9) 3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル
−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2
−オール;出所: Firmenich SA, Geneva, スイス国 10) ペルヒドロ−5,5,8a−トリメチル−2−ナ
フチル アセテート;出所: Firmenich SA, Geneva,
スイス国 11) 2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カ
ルボキシアルデヒド;出所: International Flavors
& Fragrances, 米国 ウッディ、ムスク様、フローラル型の上記ベース組成物
に(E)−1,3−ウンデカジエン−5−インのDIP
G中の10%の溶液70重量部が添加された場合には、
きわめて顕著なグリーン及びバイオレットリーブスの匂
いの特徴を有する新規の組成物が得られた。また上記化
合物の添加によって、フレッシュなシトラス型のノート
及び、特に組成物のマンダリンの匂いの特徴が明確に発
散されていた。
【0016】例 2 織物柔軟剤のための香料組成物 織物柔軟剤に使用することを目的としたベース香料組成
物を次の成分を混合することによって製造した: 成分 重量部 酢酸ベンジル 55 酢酸カルビノール 25 1%*のシス−3−ヘキセニル アセテート 30 酢酸シトロネリル 5 p−t−ブチル−シクロヘキシル アセテート 45 アニスアルデヒド 5 ヘキシルシンナムアルデヒド 60 シトロネロール 55 10%*のγ−デカラクトン 15 クエン酸エチル中の50%のβ−ダマスコン 10 10%*のエチルバニリン 5 エキサルテクス(Exaltex;登録商標) 1) 30 ゲラニオール 75 ガラクソリド(Galaxolide;登録商標)50 2) 40 10%*のα−イオノン 20 1%*のイソブチルキノレイン 3) 25 イソ酪酸フェニルエチル 5 イラリア(Iralia;登録商標) 4) 25 リリアル(Lilial;登録商標) 5) 35 リナロール 35 リラール(Lyral;登録商標) 6) 15 結晶メチルナフチル ケトン 10 10%*のクリスタルモス 10 フェネチロール 170 ポリサントール(Polysantol;登録商標) 7) 5 プロピオン酸ベルジル(Verdyl propionate) 20 10%*のロサルバ(Rosalva;登録商標) 8) 5 結晶ロシノール(Rosinol) 25 サリチル酸アミル 60 サリチル酸ヘキシル 50 合成イラン 20 ──── 合計 990 * DIPG中 1) ペンタデカノリド;出所: Firmenich SA, Genev
a, スイス国 2) 例1参照 3) 例1参照 4) メチルイオノン;出所: Firmenich SA, Geneva,
スイス国 5) 2−メチル−3−(4−t−ブチル−1−フェニル)
−プロパナール;出所:Givaudan-Roure, Venier, スイ
ス国 6) 例1参照 7) 例1参照 8) 9−デセン−1−オール;出所: International
Flavors & Fragrances,米国 フローラル、ローズ様、パウダリー、バイオレット型の
上記ベース組成物に(E)−1,3−ウンデカジエン−
5−インのDIPG中の10%の溶液10重量部を添加
した。このようにして、イラリア(Iralia;登録商標) 及
びα−イオノンによって典型的に付与されるフローラル
・バイオレット型ノートが顕著に増強された新規の組成
物が得られた。さらに、従って該組成物の匂いは、わず
かにリキュール様の含みをもった、よりグリーン・フル
ーティーなものとなり、この匂いの作用は、上記の新規
の組成物約0.1重量%を含有していた織物柔軟剤で処
理された湿ったリンネル上で顕著に存在していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 スィナ ドロテア エッシャー スイス国 コンフィニョン ランプ ド シャヴァン 12 (72)発明者 ジャン−マルク ゴダン フランス国 アンネマス リュ デュ パルク 12デ (72)発明者 ピエール−アラン ブラン スイス国 クラシエ シュマン ドゥ ルヴリュ (番地なし) (56)参考文献 特開 平4−257529(JP,A) 特開 平4−211024(JP,A) 特開 昭50−32105(JP,A) 特開 昭61−282326(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C11B 9/00 C11D 3/50 A61L 9/12 D06M 13/03 D06L 1/00 CAPLUS(STN) REGISTRY(STN)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 香料組成物又は香料添加製品において、
    活性香料成分として1,3−ウンデカジエン−5−イン
    を含有していることを特徴とする香料組成物又は香料添
    加製品。
  2. 【請求項2】 香料組成物又は香料添加製品中に1,3
    −ウンデカジエン−5−インがその(E)もしくは
    (Z)立体配置異性体の1つの形でか又はこれら2つの
    異性体のあらゆる混合物の形で存在している、請求項1
    記載の香料組成物又は香料添加製品。
  3. 【請求項3】 上記混合物が(E)−1,3−ウンデカ
    ジエン−5−インを該混合物の重量に対して50重量%
    もしくはそれ以上の量で含有している、請求項2記載の
    香料組成物又は香料添加製品。
  4. 【請求項4】 香水又はコロン、石鹸、浴用ゲルもしく
    はシャワーゲル、シャンプー又は他のヘアケア製品、化
    粧品調剤、ボディ・デオドラント、エア・フレッシュナ
    ー、洗剤もしくは織物柔軟剤又は家庭用品において、活
    性香料成分として1,3−ウンデカジエン−5−インを
    含有していることを特徴とする香水又はコロン、石鹸、
    浴用ゲルもしくはシャワーゲル、シャンプー又は他のヘ
    アケア製品、化粧品調剤、ボディ・デオドラント、エア
    ・フレッシュナー、洗剤もしくは織物柔軟剤又は家庭用
    品。
  5. 【請求項5】 香料組成物又は香料添加製品に匂いの性
    質を付与、改善、増強もしくは改質する方法において、
    香料組成物又は香料添加製品に香気作用量の1,3−ウ
    ンデカジエン−5−インを添加することを特徴とする、
    香料組成物又は香料添加製品の匂いの性質の付与、改
    善、増強もしくは改質の方法。
  6. 【請求項6】 1,3−ウンデカジエン−5−インをそ
    の(E)もしくは(Z)立体配置異性体の1つの形でか
    又はこれら2つの異性体のあらゆる混合物の形で使用す
    る、請求項5記載の方法。
  7. 【請求項7】 上記混合物が(E)−1,3−ウンデカ
    ジエン−5−インを該混合物の重量に対して50重量%
    もしくはそれ以上の量で含有している、請求項6記載の
    方法。
JP18933995A 1994-07-28 1995-07-25 香料組成物及び香料添加製品ならびに匂いの性質の付与、改善、増強もしくは改質の方法 Expired - Lifetime JP3468922B2 (ja)

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