EP0694604B1 - Utilisation du 1,3-uncadécadién-5-yne à titre d'ingrédient parfumant - Google Patents

Utilisation du 1,3-uncadécadién-5-yne à titre d'ingrédient parfumant Download PDF

Info

Publication number
EP0694604B1
EP0694604B1 EP95107361A EP95107361A EP0694604B1 EP 0694604 B1 EP0694604 B1 EP 0694604B1 EP 95107361 A EP95107361 A EP 95107361A EP 95107361 A EP95107361 A EP 95107361A EP 0694604 B1 EP0694604 B1 EP 0694604B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
yne
undecadien
weight
perfuming
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
EP95107361A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
EP0694604A2 (fr
EP0694604A3 (fr
Inventor
Ferdinand Naef
René DECORZANT
Sina Dorothea Escher
Jean-Marc Gaudin
Pierre-Alain Blanc
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Firmenich SA
Original Assignee
Firmenich SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Firmenich SA filed Critical Firmenich SA
Publication of EP0694604A2 publication Critical patent/EP0694604A2/fr
Publication of EP0694604A3 publication Critical patent/EP0694604A3/fr
Application granted granted Critical
Publication of EP0694604B1 publication Critical patent/EP0694604B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes

Definitions

  • the present invention relates to the field of perfumery. She relates more particularly to the use of 1,3-undecadien-5-yne as perfuming ingredient.
  • (Z) -1,3-undecadien-5-yne is also an ingredient useful fragrance, its smell being greener, with a character more pronounced putty-ocimene.
  • perfumery Due to their olfactory qualities, these two compounds thus find a very varied use in perfumery, in particular for the preparation of bases and perfume concentrates, perfumes, toilet waters and colognes, as well as in perfuming of various consumer articles such as soaps, shower gels or bath, shampoos and other hair hygiene products, preparations cosmetics, body or room air fresheners, or detergents or fabric softeners and cleaning products.
  • concentrations in which these compounds and their mixtures above can be used to achieve the scent effects desired vary in a very wide range of values, being well known that these values depend on the nature of the item to be scented and the effect fragrance sought, as well as the nature of the other co-ingredients in a given composition. This is how concentrations of the order of 0.5 to 5%, or even 10% or more by weight of said compound, relative to the weight of the composition, are entirely suitable when the compounds mentioned are added to various perfume compositions. Concentrations significantly lower than these values can be used when they are used for perfuming various articles such as those mentioned above.
  • the invention therefore relates to their use in perfumery as well as perfume compositions and perfumed articles containing them. She will now described in more detail using the following examples.
  • a basic perfume composition was prepared by mixing the following ingredients: ingredients Parts by weight 10% geranyl acetate 10 Linalyl acetate 15 Bergamot essence 120 Cedroxide ® 95 California lemon essence 20 coumarin 10 dihydromyrcenol 40 Exaltolide ® 55 Galaxolide ® 50 95 Hedione ® 40 Indol at 10% 5 Isobutylquinolé ⁇ ne at 1% 20 Lyral ® 45 Mandarin essence 55 10% crystal foam 30 Nutmeg essence 10 trans-1- [2,2,6-Trimethyl-1-cyclohexyl] -3-hexanol at 10% 15 Essence of patchouli 15 Polysantol ® 5 Polywood ® 190 Amyl salicylate 15 Triplal® VS 5 ⁇ -Undecalactone 1% 10 ⁇ -Ionone 10% 10 Total 930
  • a basic perfume composition intended for perfuming a fabric softener was prepared, by mixing the following ingredients: ingredients Parts by weight Benzyl acetate 55 Carbinol acetate 25 1% cis-3-hexenyl acetate 30 Lemonellyl acetate 5 P-tert-butyl-cyclohexyl acetate 45 Anisde aldehyde 5 Hexylcinnamic aldehyde 60 citronellol 55 ⁇ -Decalactone 10% 15 ⁇ -Damascone 50% in ethyl citrate 10 Ethylvanillin 10% 5 Exaltex® 30 geraniol 75 Galaxolide ® 50 40 ⁇ -Ionone at 10% 20 Isobutylquinolé ⁇ ne at 1% 25 Phenylethyl isobutyrate 5 Iralia ® 25 Lilial ® 35 linalool 35 Lyral ® 15 Methylnaphthyl ketone crist.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)

Description

La présente invention a trait au domaine de la parfumerie. Elle concerne, plus particulièrement, l'utilisation du 1,3-undécadién-5-yne à titre d'ingrédient parfumant.
Ce composé est bien connu de l'art antérieur. Il a en effet été cité à plusieurs reprises en tant qu'intermédiaire utile dans la synthèse du 1,3,5-undécatriène et ses isomères [voir, par ex., B.P. Andreini et al., Tetrahedron 43, 4591 (1987); F. Näf et al., Helv. Chim. Acta, 58, 1016 (1975)]. Cependant, nous n'avons trouvé dans ces références aucune mention, ni même suggestion de l'utilité éventuelle de ce composé, ou de l'un de ses stéréoisomères, pour la parfumerie.
Or, nous avons en effet découvert que le 1,3-undécadién-5-yne et ses isomères de configuration (E) et (Z) possèdent des odeurs très performantes et qu'ils servent à créer des effets olfactifs à la fois de type floral, vert et galbanum. C'est ainsi que le (E)-1,3-undécadién-5-yne se révèle être un ingrédient parfumant de choix, son odeur étant remarquablement puissante et présentant un caractère de type galbanum et fruité, rappelant l'odeur de la peau de mandarine, avec une note bien marquée du type de celle qui est caractéristique de l'octynecarbonate de méthyle et de l'heptynecarbonate de méthyle. Il s'agit d'une note odorante très jolie, évoquant l'odeur des feuilles de violette, mais possédant également un caractère vert et fruité qui rappelle l'odeur de la Dynascone ® [1-(5,5-diméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-4-pentén-1-one ; origine : Firmenich SA, Genève, Suisse], tout en étant moins allylique et doté d'un caractère galbanum plus prononcé, ainsi que d'une sous-note hespéridée-mandarine très propre. L'utilisation de ce composé en parfumerie constitue ainsi un mode d'exécution préférentiel de la présente invention.
Pour sa part, le (Z)-1,3-undécadién-5-yne est aussi un ingrédient parfumant utile, son odeur étant cependant plus verte, avec un caractère mastic-ocimène plus prononcé.
De par leurs qualités olfactives, ces deux composés trouvent ainsi un emploi très varié en parfumerie, notamment pour la préparation de bases et concentrés parfumants, parfums, eaux de toilette et eaux de cologne, ainsi que dans le parfumage d'articles de consommation divers tels que savons, gels de douche ou bain, shampoings et autres produits d'hygiène capillaire, préparations cosmétiques, désodorisants corporels ou d'air ambiant, ou encore détergents ou adoucissants textiles et produits d'entretien.
Dans ces applications, ils peuvent être employés soit seuls, soit, comme il est plus courant en parfumerie, en mélange avec d'autres ingrédients parfumants, des solvants ou des adjuvants d'usage courant en parfumerie et que l'homme du métier est à même de choisir en fonction de l'effet désiré et de la nature du produit à parfumer. Une description détaillée de tels ingrédients est ici superflue et on peut citer à titre d'exemple des ingrédients tels que ceux décrits dans des ouvrages de référence comme celui de S. Arctander, Perfume & Flavor Chemicals, Montclair, N.J., USA (1969).
En particulier, on peut les utiliser également sous forme de leurs mélanges isomériques, dans lesquels les proportions relatives (E)/(Z) peuvent varier dans une gamme de valeurs comprises entre 1:0 et 0:1, en prenant toutes les valeurs intermédiaires. Selon l'invention, lorsque l'on utilise ces mélanges de (E)-1,3-undécadién-5-yne et (Z)-1,3-undécadién-5-yne, on préfère ceux ayant 50% en poids ou plus du premier composé cité.
Les concentrations dans lesquelles ces composés et leurs mélanges susmentionnés peuvent être utilisés pour obtenir les effets parfumants désirés varient dans une gamme de valeurs très étendue, étant bien connu que ces valeurs dépendent et de la nature de l'article à parfumer et de l'effet odorant recherché, ainsi que de la nature des autres coingrédients dans une composition donnée. C'est ainsi que des concentrations de l'ordre de 0,5 à 5%, voire 10% ou plus en poids dudit composé, par rapport au poids de la composition, sont tout à fait appropriées lorsque les composés cités sont ajoutés à des compositions parfumantes variées. Des concentrations nettement inférieures à ces valeurs peuvent être employées lorsqu'ils sont utilisés pour le parfumage d'articles divers tels que ceux cités plus haut.
Comme mentionné plus haut, la synthèse de ces composés a été décrite, notamment par F. Näf et al. dans la référence citée plus haut.
L'invention concerne donc leur utilisation en parfumerie ainsi que les compositions parfumantes et articles parfumés les contenant. Elle sera maintenant décrite plus en détail à l'aide des exemples suivants.
Exemple 1 Composition parfumante
On a préparé une composition parfumante de base en mélangeant les ingrédients suivants :
Ingrédients Parties en poids
Acétate de géranyle à 10% 10
Acétate de linalyle 15
Essence de bergamote 120
Cedroxyde ® 95
Essence de citron de Californie 20
Coumarine 10
Dihydromyrcénol 40
Exaltolide ® 55
Galaxolide ® 50 95
Hedione ® 40
Indol à 10% 5
Isobutylquinoléïne à 1% 20
Lyral ® 45
Essence de mandarine 55
Mousse cristal à 10% 30
Essence de muscade 10
trans-1-[2,2,6-Triméthyl-1-cyclohexyl]-3-hexanol à 10% 15
Essence de patchouli 15
Polysantol ® 5
Polywood ® 190
Salicylate d'amyle 15
Triplal® C 5
γ-Undécalactone à 1% 10
β-Ionone à 10% 10
   Total 930
L'addition à cette composition de base de type boisé-musqué, floral, de 70 parties en poids d'une solution à 10% dans le DIPG du (E)-1,3-undécadién-5-yne lui impartit un effet à la fois vert et feuilles de violette très marqué et exalte la note fraíche de type hespéridé et notamment le caractère mandarine de la composition.
Exemple 2 Composition parfumante pour adoucissant textile
On a préparé une composition parfumante de base destinée au parfumage d'un adoucissant textile, en mélangeant les ingrédients suivants :
Ingrédients Parties en poids
Acétate de benzyle 55
Acétate de carbinol 25
Acétate de cis-3-hexényle à 1% 30
Acétate de citronellyle 5
Acétate de p-tert-butyl-cyclohexyle 45
Aldéhyde anisique 5
Aldéhyde hexylcinnamique 60
Citronellol 55
γ-Décalactone à 10% 15
β-Damascone à 50% dans le citrate d'éthyle 10
Ethylvanilline à 10% 5
Exaltex® 30
Géraniol 75
Galaxolide ® 50 40
α-Ionone à 10% 20
Isobutylquinoléïne à 1% 25
Isobutyrate de phényléthyle 5
Iralia ® 25
Lilial ® 35
Linalol 35
Lyral ® 15
Méthylnaphtylcétone crist. 10
Mousse cristal à 10% 10
Phénéthylol 170
Polysantol ® 5
Propionate de verdyle 20
Rosalva ® à 10% 5
Rosinol crist. 25
Salicylate d'amyle 60
Salicylate d'hexyle 50
Ylang synth. 20
   Total 990
A cette composition de base de type fleuri, rosé, poudré, violette, on a ajouté 10 parties en poids d'une solution à 10% dans le DIPG de (E)-1,3-undécadién-5-yne, pour obtenir une composition nouvelle dont la note de type floral-violette, impartie notamment par l'Iralia® et l'α-ionone, était nettement accentuée. Par ailleurs, l'odeur de la composition était alors devenue plus verte-fruitée, avec une légère connotation liquoreuse, dont l'effet était particulièrement agréable sur du linge humide ayant été traité avec un adoucissant textile contenant, à raison de 0,1% en poids, cette composition nouvelle.

Claims (5)

  1. Utilisation du 1,3-undécadién-5-yne à titre d'ingrédient parfumant, pour la préparation d'une composition parfumante ou d'un article parfumé.
  2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le 1,3-undécadién-5-yne se présente sous forme de l'un de ses isomères de configuration (E) ou (Z) ou d'un mélange des deux.
  3. Utilisation selon la revendication 2, caractérisée en ce que ledit mélange contient au moins 50% en poids de (E)-1,3-undécadién-5-yne, par rapport au poids du mélange.
  4. Composition parfumante ou article parfumé résultant de l'utilisation selon l'une des revendications 1 à 3.
  5. A titre d'article parfumé selon la revendication 4, un parfum ou une eau de toilette, un savon, un gel de douche ou bain, une préparation cosmétique, un shampoing ou autre produit d'hygiène capillaire, un désodorisant corporel ou d'air ambiant, un détergent ou un adoucissant textile, ou un produit d'entretien.
EP95107361A 1994-07-28 1995-05-16 Utilisation du 1,3-uncadécadién-5-yne à titre d'ingrédient parfumant Expired - Lifetime EP0694604B1 (fr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH238694 1994-07-28
CH2386/94 1994-07-28
CH238694 1994-07-28

Publications (3)

Publication Number Publication Date
EP0694604A2 EP0694604A2 (fr) 1996-01-31
EP0694604A3 EP0694604A3 (fr) 1997-09-24
EP0694604B1 true EP0694604B1 (fr) 2002-04-03

Family

ID=4232574

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP95107361A Expired - Lifetime EP0694604B1 (fr) 1994-07-28 1995-05-16 Utilisation du 1,3-uncadécadién-5-yne à titre d'ingrédient parfumant

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5538943A (fr)
EP (1) EP0694604B1 (fr)
JP (1) JP3468922B2 (fr)
DE (1) DE69526156T9 (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7767639B2 (en) 2004-08-27 2010-08-03 Firmenich Sa Unsaturated ethers as perfuming ingredients

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4579509B2 (ja) * 2002-08-09 2010-11-10 花王株式会社 香料組成物
WO2013020774A1 (fr) 2011-08-11 2013-02-14 Firmenich Sa Odorisants à base de feuilles de violette
WO2014086608A1 (fr) * 2012-12-05 2014-06-12 Firmenich Sa Odorants du type violette

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4014951A (en) * 1973-06-07 1977-03-29 Firmenich S.A. Process for the preparation of poly-unsaturated hydrocarbons

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7767639B2 (en) 2004-08-27 2010-08-03 Firmenich Sa Unsaturated ethers as perfuming ingredients

Also Published As

Publication number Publication date
DE69526156D1 (de) 2002-05-08
EP0694604A2 (fr) 1996-01-31
JP3468922B2 (ja) 2003-11-25
DE69526156T2 (de) 2002-11-14
DE69526156T9 (de) 2004-09-09
EP0694604A3 (fr) 1997-09-24
US5538943A (en) 1996-07-23
JPH0860178A (ja) 1996-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9441184B2 (en) Floral perfuming compositions as substitutes for LILIAL®
EP1301167B1 (fr) Utilisation du (1-ethoxyethoxy)cyclododecane dans une composition parfumante a titre d'agent fixateur et/ou amplificateur de parfum
US5354735A (en) Use of a cyclopentadecenone as perfuming ingredient
WO2013092240A1 (fr) Nouvel aldéhyde en tant qu'ingrédient parfumant
EP0694604B1 (fr) Utilisation du 1,3-uncadécadién-5-yne à titre d'ingrédient parfumant
EP0902024B1 (fr) 7-propyl-benzodioxépin-3-one et son utilisation en parfumerie
US20230212482A9 (en) Organic compounds
EP2794538A1 (fr) Matières odorantes boisées
EP1791934A1 (fr) Substances odorantes au parfum de safran
US7115552B2 (en) Spiroepoxy-macrocycle as perfuming ingredient
EP0688856B1 (fr) Utilisation d'une pyridine alkylsubstituée à titre d'ingrédient parfumant
EP0838215B1 (fr) Utilisation d'esters aliphatiques insaturés en parfumerie
EP0504563B1 (fr) Ingrédient parfumant à structure spirannique
EP1069176A1 (fr) Esters aliphatiques et leur utilisation a titre d'ingredients parfumants
IL239340A (en) Sage scent
MX2014001544A (es) Odorantes de hojas de violeta.
WO2018185012A1 (fr) Parfum de vétiver
CH689372A5 (fr) Aldéhyde aralkylique et son utilisation en tant qu'ingrédient parfumant.
WO2006046159A1 (fr) Derives de chromanone comme ingredients parfumants

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): CH DE FR GB LI NL

PUAL Search report despatched

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009013

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A3

Designated state(s): CH DE FR GB LI NL

RBV Designated contracting states (corrected)

Designated state(s): CH DE ES FR GB IT LI NL

17P Request for examination filed

Effective date: 19980324

RBV Designated contracting states (corrected)

Designated state(s): CH DE FR GB LI NL

GRAG Despatch of communication of intention to grant

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA

17Q First examination report despatched

Effective date: 20010531

GRAG Despatch of communication of intention to grant

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA

GRAH Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS IGRA

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: IF02

GRAH Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS IGRA

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): CH DE FR GB LI NL

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: EP

REF Corresponds to:

Ref document number: 69526156

Country of ref document: DE

Date of ref document: 20020508

GBT Gb: translation of ep patent filed (gb section 77(6)(a)/1977)

Effective date: 20020703

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed

Effective date: 20030106

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Payment date: 20080418

Year of fee payment: 14

NLV4 Nl: lapsed or anulled due to non-payment of the annual fee

Effective date: 20091201

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20091201

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Payment date: 20140521

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 20140527

Year of fee payment: 20

Ref country code: DE

Payment date: 20140521

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: CH

Payment date: 20141020

Year of fee payment: 20

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R071

Ref document number: 69526156

Country of ref document: DE

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R071

Ref document number: 69526156

Country of ref document: DE

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: PL

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: PE20

Expiry date: 20150515

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Free format text: LAPSE BECAUSE OF EXPIRATION OF PROTECTION

Effective date: 20150515