CH689372A5 - Aldéhyde aralkylique et son utilisation en tant qu'ingrédient parfumant. - Google Patents

Aldéhyde aralkylique et son utilisation en tant qu'ingrédient parfumant. Download PDF

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CH689372A5
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CH60395A
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Wolfgang Klaus Giersch
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Firmenich & Cie
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50Perfumes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/228Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings, e.g. phenylacetaldehyde
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring

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Description


  
 



  La présente invention a trait au domaine de la parfumerie. En particulier, elle a pour objet l'utilisation d'un aldéhyde aralkylique en tant qu'ingrédient parfumant pour le parfumage de produits de consommation courants et pour la préparation de parfums et bases parfumées. 



  L'aldéhyde dont il est question dans la présente invention est un composé de structure connue. Il s'agit du 2-(4-isobutyl-1-phényl)-propanal, composé disponible sur le marché ou pouvant être obtenu par des méthodes de préparation courantes ou décrites dans la littérature. 



  Nous avons maintenant découvert que cet aldéhyde possédait des propriétés odorantes utiles et que de ce fait il pouvait constituer un ingrédient dont l'emploi pouvait se révéler avantageux tant en l'état isolé qu'en mélange avec d'autres ingrédients odorants. 



  Il possède en effet un caractère hespéridé, vert qui rappelle les qualités olfactives de la limette et de la verveine, agrémenté d'un côté aldéhydé-muguet. Son élégance et sa diffusion en font un coingrédient très intéressant dans de nombreuses compositions parfumantes et bases concentrées. 



  Bien qu'il soit chimiquement apparenté de par sa structure à des composés odorants connus, tel que le Lilial< TM > (marque enregistrée de Givaudan) ou l'aldéhyde homocyclamen, nous avons découvert de façon surprenante que ses propriétés se distinguaient de celles développées par ces derniers composés par un caractère original de type hespéridé et herbacé. Son emploi est donc distinct de celui des composés mentionnés qu'il ne saurait remplacer. 



  Son utilisation peut être fort variée. Additionné à des produits de consommation courants tels les savons, les détergents, les cosmétiques, les shampoings, les désodorisants corporels ou d'air ambiant, les adoucissants textiles, il sert à leur conférer une senteur agréable et soutenue dans le temps. Il est en effet tenace et substantif; aussi bien sur l'épiderme que sur le linge. 



  Les proportions dans lesquelles le composé selon l'invention peut être incorporé dans les produits divers susmentionnés varient dans une gamme de valeurs très étendue. Ces valeurs sont dépendantes de la nature du produit que l'on veut parfumer et de l'effet olfactif désiré, ainsi que de la nature des coingrédients dans une composition donnée lorsque le composé de l'invention est utilisé en mélange avec des coingrédients parfumants, des solvants ou des adjuvants usuels dans l'art. Bien entendu, le composé selon l'invention peut également être ajouté aux compositions et articles parfumés soit seul, soit en solution dans des solvants d'usage courant. 



  A titre d'exemple on peut citer des concentrations de l'ordre de 1 à 5%, voire 10% ou plus en poids de l'aldéhyde de l'invention, par rapport au poids de composition parfumante dans laquelle il est incorporé. Des concentrations bien inférieures à celles-ci peuvent être utilisées lorsque ce composé est appliqué dans le parfumage des produits divers cités auparavant, les savons et les détergents en particulier. 



  A titre de coingrédients odorants dans des compositions parfumantes ou bases parfumées concentrées, on peut utiliser des composés divers appartenant à des classes chimiques variées tels aldéhydes, cétones, esters, alcools, lactones ou des composés azotés tels les pyrazines ou les nitriles. La nature particulière de ces composés n'est indiquée ici qu'à titre d'exemple, il en est ainsi également des supports, adjuvants ou solvants qui seraient employés avec l'ester de l'invention. 



  A titre de solvants on peut utiliser par exemple un alcool comme l'éthanol aqueux ou le diéthylène ou le dipropylèneglycol ou encore le phtalate de diéthyle. 



  Comme indiqué plus haut, le 2-(4-isobutyl-1-phényl)-propanal peut être obtenu par des méthodes décrites dans la littérature. A titre d'exemple, on citera ici la méthode de préparation décrite dans Chem. Abstr. 111, 96 823 (demande JP 8 913 047) ou Chem. Abstr. 107, 96 436 (demande EP 220 792). 



  La présente demande a également pour objet une composition parfumante contenant à titre d'ingrédient odorant actif le 2-(4-isobutyl-1phényl)-propanal. 



  Elle concerne également un produit de consommation choisi parmi un parfum, une base parfumée concentrée, un cosmétique, un shampoing, un savon, un détergent, un adoucissant textile, un désodorisant corporel ou d'air ambiant ou un produit d'entretien, caractérisé en ce qu'il contient à titre d'ingrédient parfumant actif le 2-(4-isobutyl-1-phényl)propanal. 



  L'invention sera illustrée de manière plus détaillée par l'exemple suivant. 


 Exemple 
 


 Base parfumante 
 



  On a préparé une base parfumante concentrée en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids): 
<tb><TABLE> Columns=2 
<tb>Head Col 1: Ingrédients 
<tb>Head Col 2: Parties en poids
<tb><SEP>Acétate de benzyle<SEP>200
<tb><SEP>Acétate de linalyle<CEL AL=L>70
<tb><CEL AL=L>Acétate de verdyle<SEP>160
<tb><SEP>Aldéhyde anisique<SEP>60
<tb><SEP>Décanal 10%*<SEP>10
<tb><CEL AL=L>Aldéhyde hexylcinnamique<SEP>300
<tb><SEP>Aldéhyde méthylnonylique 10%*<SEP>10
<tb><SEP>Anthranilate de méthyle<SEP>25
<tb><SEP>Astrotone<1)><SEP>150
<tb><SEP>Coranol<2) 3)><SEP>50
<tb><CEL AL=L>Cyclohexylpropionate d'allyle<SEP>10
<tb><SEP>Ethylvanilline 10%*<SEP>70
<tb><SEP>Hédione<3) 4)><CEL AL=L>100
<tb><SEP>Héliotropine<SEP>25
<tb><SEP>Galaxolide 50<5) 6)><SEP>380
<tb><SEP>Iralia Total3) 7)<SEP>600
<tb><SEP>Iso E Super<5) 8)><SEP>250
<tb><SEP>Koavone<5) 9><)

  > <SEP>70
<tb><SEP>Méthylnaphtylcétone<SEP>10
<tb><SEP>Acétate de p-tert-butylcyclohexanone<CEL AL=L>250
<tb><CEL AL=L>Phénylhexanol<SEP>30
<tb><SEP>Propionate de verdyle<SEP>100
<tb><SEP>Salicylate d'amyle<CEL AL=L>60
<tb><SEP>Galbex 183<3)><SEP>10
<tb><SEP>Total<SEP>3000
 * dans le dipropylèneglycol
 1) éthylène undécane dicarboxylate
 2) 4-cyclohexyl-2-méthyl-2-butanol 
 
 3) origine: Firmenich SA
 4) 3-oxo-2-pentyl-cyclopentylacétate de méthyle 
 5) origine: IFF
 6) 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexaméthyl-cyclopenta-Y-2-benzopyrane
 7) iso-méthyl-ionone
 8) 7-acétyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,1,6,7-tétraméthyl-naphtalène
 9) acétyl-diisoamylène
  
<tb></TABLE> 



  Lorsqu'on ajoute à 30 parties en poids de la composition ainsi obtenue 1,5 parties en poids de 2-(4-isobutyl-1-phényl)-propanal, on obtient une nouvelle composition dont l'effet hespéridé-herbacé est très distinct, ce qui confère à la composition une note fraîche fort plaisante avec un caractère qui rappelle la verveine. Une telle note olfactive était tout aussi bien développée dans une poudre de détergent que sur un linge humide après lavage avec le 15 détergent parfumé à l'aide de ladite composition. 



  Une fois séché, le linge (après 24 h) était caractérisé par un élégant effet aldéhydé et frais, ce qui augmente le degré de plaisance tel que perçu par l'utilisateur. 

Claims (3)

1. Utilisation de 2-(4-isobutyl-1-phényl)-propanal à titre d'ingrédient parfumant pour la préparation de parfums et bases parfumées concentrées et pour le parfumage de produits de consommation.
2. Composition parfumante contenant à titre d'ingrédient odorant actif le 2-(4-isobutyl-1-phényl)-propanal.
3. Produit de consommation choisi parmi un parfum, une base parfumée concentrée, un cosmétique, un shampoing, un savon, un détergent, un adoucissant textile, un désodorisant corporel ou d'air ambiant, un produit d'entretien, caractérisé en ce qu'il contient à titre d'ingrédient parfumant actif le 2-(4-isobutyl-1-phényl)-propanal.
CH60395A 1995-03-03 1995-03-03 Aldéhyde aralkylique et son utilisation en tant qu'ingrédient parfumant. CH689372A5 (fr)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2016074697A1 (fr) * 2014-11-10 2016-05-19 Givaudan Sa Perfectionnements apportés ou se rapportant à des composés organiques

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WO2016074697A1 (fr) * 2014-11-10 2016-05-19 Givaudan Sa Perfectionnements apportés ou se rapportant à des composés organiques
RU2669029C1 (ru) * 2014-11-10 2018-10-05 Живодан Са Усовершенствование органических соединений или усовершенствование, относящееся к органическим соединениям

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