EP0339299B1 - Ester bicyclique odorant - Google Patents

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EP0339299B1
EP0339299B1 EP89105777A EP89105777A EP0339299B1 EP 0339299 B1 EP0339299 B1 EP 0339299B1 EP 89105777 A EP89105777 A EP 89105777A EP 89105777 A EP89105777 A EP 89105777A EP 0339299 B1 EP0339299 B1 EP 0339299B1
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EP
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hexahydro
indenyl
ethyl acetate
tetramethyl
perfuming
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Wolfgang Klaus Giersch
Karl-Heinrich Schulte-Elte
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Firmenich SA
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Firmenich SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
    • C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms

Definitions

  • the present invention relates to the field of perfumery; more precisely it relates to the use of a bicyclic ester of formula or 2- (2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4, -tetramethyl-2 (1H) -indenyl) -ethyl acetate, as a perfuming ingredient in perfuming bases , perfumes or scented products.
  • the invention also relates to perfuming bases, perfumes or perfumed products resulting from such use. It is defined as indicated in the claims.
  • ester of the invention is generally used in admixture with other perfuming ingredients, solvents, diluents or carriers.
  • ester of the invention is used to produce the desired perfuming effects vary within a fairly wide range of values. As often in such a case, those skilled in the art know from experience that such concentrations can vary as a function of the specific effects sought as well as according to the nature of the co-ingredients present in a given composition and the nature of the product to be perfumed.
  • Concentrations of the order of 5-30% by weight relative to the weight of the composition in which it is incorporated can be used in many cases. These values can of course be lower, for example of the order of 0.1-0.5, or even 1%, when perfuming articles such as soaps, detergents or cosmetics.
  • Any common co-ingredient used in perfumery can be used in admixture with the ester of the invention, the usual criteria of chemical-physical stability and olfactory compatibility having to be retained.
  • 2- (2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4, -tetramethyl-2 (1H) -indenyl) -ethyl acetate is a product described in scientific literature. It can be obtained from isolongifolene by treatment with hydrobromic or hydroiodic acid followed by esterification. The process for obtaining it can be illustrated by the following reaction scheme [see Tetrahedron 42 , 4533 (1986)]: The invention is illustrated in more detail by the following examples.
  • a base consisting of a commercial detergent powder with a neutral odor was perfumed using 2- (2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4, -tétraméthyl-2 (1H) -indenyl) -ethyl acetate in an amount of 0.1 and 0.2% by weight relative to the weight of the base.
  • the scent base obtained was used for ordinary washing of laundry using an automatic washing machine at 60 ° C. After a washing and drying cycle, the laundry had a fresh and persistent character, a very elegant woody, amber and musky odor.
  • a "fern” type fragrance base was prepared by mixing the following ingredients (parts by weight): Benzyl salicylate 180 Essence of Bourbon Geranium 180 Linalyl acetate 160 Lemon essence 160 Cyclosia (registered trademark) base 1) 120 Amyl salicylate 120 Essence of ylang-ylang at 10% * 100 Sweet orange essence 90 Lavender essence 90 2) at 50% * 80 Vanillin 10% * 80 Anisde aldehyde 75 Tarragon essence 60 Heliotropin 60 Linalol 60 Benzyl acetate 50 Essence of patchouli 45 Oriental sandalwood essence 45 50% oak moss absolute * 40 Phenylethanol 40 Citronellol 25 Bourbon vetyver essence 20 Coumarin 10 Methylnaphthylketone 10 1900 * in diethyl phthalate 1) Firmenich SA: hydroxycitronellal 2) Schiff hydroxycitronellal base / methyl anthranilate
  • a perfuming base for a male line was prepared as follows (part by weight): p-tert-Butyl-cyclohexyl acetate 200 Absolute 10% oak moss * 180 Bergamot essence synth. 140 Alpha-hexylcinnamic aldehyde 80 Iralia (registered trademark) 1) 4) 60 Hedione (registered trademark) 2) 4) 20 Resinoid galbanum 20 Lavender absolute 20 Dihydromircenol 20 Essence of synthetic neroli 20 Essence of synthetic basil 20 10% methyl nonyl aldehyde * 20 Olibanum resinoid 20 Pine absolute at 20% * 10 Essence of synthetic angelica roots 10 Eugenol 10 50% Resinoid Labdanum * 10 Rosemary essence 10 Cypress essence 10 Mayol (registered trademark) 3) 4) 10 Isoeugenol 5 Benzoin Siam 50% resinoid * 5 Total 900 * in diethyl phthalate 1) alpha-methylionone 2) methyl

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Description

  • La présente invention a trait au domaine de la parfumerie ; plus précisément elle a pour objet l'utilisation d'un ester bicyclique de formule
    Figure imgb0001
    ou 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-2(1H)-indényl)-éthyl acétate, à titre d'ingrédient parfumant dans des bases parfumantes, des parfums ou des produits parfumés.
  • L'invention a également trait à des bases parfumantes, des parfums ou des produits parfumés résultant d'une telle utilisation. Elle est définie comme indiqué aux revendications.
  • Le 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-2(1H)-indényl)-éthyl acétate est un composé chimique de structure connue et décrit notamment par R.T. Reddy et Y.R. Nayak dans Tetrahedron, 42, 4533 (1986). Ces auteurs se sont cependant attelés à examiner le comportement de l'isolongifolène lors de l'addition d'un halogénure d'hydrogène et ont isolé le composé en question à titre de produit intermédiaire sans reconnaître ses caractères odorants intrinsèques. Nous avons établi que le 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-2(1H)-indényl)-éthyl acétate possédait des propriétés odorantes fort utiles et que, de ce fait, il pouvait trouver un emploi étendu dans le parfumage d'articles divers et la préparation de compositions ou bases parfumantes de nature variée.
    Ses caractères odorants sont de type boisé, légèrement ambré. Le composé possède en outre une note musquée fort élégante. Il s'agit là de notes de grande finesse qui conviennent parfaitement à la préparation de parfums alcooliques ou à la reconstitution d'essences naturelles, mais qui peuvent également être adaptées au parfumage d'articles tels les shampoings, les cosmétiques, les désodorisants corporels, les savons, les détergents, solides ou liquides, les adoucissants textiles ou encore les désodorisants d'air ambiant.
  • Bien qu'il puisse être incorporé dans les articles mentionnés en l'état isole, l'ester de l'invention est généralement utilisé en mélange avec d'autres ingrédients parfumants, des solvants, diluants ou supports.
  • Les proportions dans lesquelles l'ester de l'invention sert à produire les effets parfumants recherchés, varient dans une gamme de valeurs assez étendue. Comme souvent en pareil cas, l'homme de métier sait par expérience que de telles concentrations peuvent varier en fonction des effets spécifiques recherchés ainsi qu'en fonction de la nature des coingrédients présents dans une composition donnée et de la nature du produit à parfumer.
  • Des concentrations de l'ordre de 5-30% en poids par rapport au poids de la composition dans laquelle il est incorporé peuvent être employées dans bon nombre de cas. Ces valeurs peuvent bien entendu être inférieures, par exemple de l'ordre de 0,1-0,5, voire 1%, lors du parfumage d'articles tels les savons, les détergents ou les cosmétiques.
  • Tout coingrédient usuel employé en parfumerie peut être utilisé en mélange avec l'ester de l'invention, les critères usuels de stabilité chimico-physique et de compatibilité olfactive devant être retenus.
  • Comme indiqué plus haut, le 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-2(1H)-indényl)-éthyl acétate est un produit décrit dans la littérature scientifique. Il peut être obtenu à partir d'isolongifolène par traitement avec l' acide bromhydrique ou iodhydrique suivi d'estérification. Le procédé pour son obtention peut être illustré par le schéma réactionnel suivant [voir Tetrahedron 42, 4533 (1986)] :
    Figure imgb0002
       L'invention est illustrée de manière plus détaillée par les exemples suivants.
    • Exemple 1 Parfumage d'un détergent
  • Une base constituée par un détergent en poudre du commerce à odeur neutre a été parfumée à l'aide de 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-2(1H)-indényl)-éthyl acétate à raison de 0,1 et 0,2% en poids par rapport au poids de la base. L'on obtient ainsi une nouvelle base dont le caractère odorant est de type boisé, balsamique et doucement ambré-musqué. La base parfumée obtenue a été utilisée pour le lavage ordinaire de linge au moyen d'une machine lave-linge automatique à 60°C. Après un cycle de lavage et séchage, le linge présentait un caractère frais et persistant, une odeur boisée, ambrée et musquée fort élégante.
    • Exemple 2 Composition parfumante
  • Une base parfumante de type "fougère" a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids) :
    Salicylate de benzyle 180
    Essence de géranium Bourbon 180
    Acétate de linalyle 160
    Essence de citron 160
    Cyclosia (marque enregistrée) base 1) 120
    Salicylate d'amyle 120
    Essence d'ylang-ylang à 10% * 100
    Essence d'orange douce 90
    Essence de lavande 90
    2) à 50% * 80
    Vanilline à 10% * 80
    Aldéhyde anisique 75
    Essence d'estragon 60
    Heliotropine 60
    Linalol 60
    Acétate de benzyle 50
    Essence de patchouli 45
    Essence de santal oriental 45
    Absolu de mousse de chêne à 50% * 40
    Phényléthanol 40
    Citronellol 25
    Essence de vetyver Bourbon 20
    Coumarine 10
    Méthylnaphtylcétone 10
    1900
    * dans le phtalate diéthylique
    1) Firmenich SA : hydroxycitronellal
    2) base de Schiff hydroxycitronellal/anthranilate de méthyle
  • Lorsqu'on ajoute à 190 g de la base obtenue ci-dessus 30 g de 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-2(1H)-indényl)-éthyl acétate, on obtient une nouvelle composition dont le caractère olfactif d'ensemble est plus riche avec un côté musqué et ambrette. L'aspect boisé de la composition de base est également renforcé, ce qui lui confère un volume accru.
    • Exemple 3 Composition parfumante
  • Une base parfumante pour une ligne masculine a été préparée comme suit (partie en poids) :
    p-tert-Butyl-cyclohexyl acétate 200
    Absolu mousse de chêne à 10% * 180
    Essence de bergamote synth. 140
    Aldéhyde alpha-hexylcinnamique 80
    Iralia (marque enregistrée) 1) 4) 60
    Hedione (marque enregistrée) 2) 4) 20
    Galbanum résinoïde 20
    Absolu de lavandin 20
    Dihydromircénol 20
    Essence de neroli synthétique 20
    Essence de basilic synthétique 20
    Aldéhyde méthyl-nonylique à 10% * 20
    Olibanum résinoïde 20
    Absolu de pin à 20% * 10
    Essence de racines d'angélique synthétique 10
    Eugénol 10
    Labdanum résinoïde à 50% * 10
    Essence de romarin 10
    Essence de cyprès 10
    Mayol (marque enregistrée) 3) 4) 10
    Isoeugénol 5
    Benjoin Siam résinoïde à 50% * 5
    Total 900
    * dans le phtalate diéthylique
    1) alpha-méthylionone
    2) dihydrojasmonate de méthyle
    3) p-isopropyl-cyclohexylméthanol
    4) origine : Firmenich SA, Genève
  • Lorsqu'on ajoute à 90 g de cette composition de type boisé, aromatique, herbacé 10 g de 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-2(1H)-indényl)-éthyl acétate, on obtient une nouvelle composition dont le caractère olfactif est beaucoup plus élégant et arrondi que celui de la base. En particulier la note hespéridée s'harmonise davantage. La nouvelle composition présente en outre une senteur de musc-ambrette.

Claims (5)

  1. Utilisation du 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-2(1H)-indényl)-éthyl acétate, à titre d'ingrédient parfumant.
  2. Composition parfumante comportant à titre d'ingrédient parfumant actif le 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-2(1H)-indényl)-éthyl acétate.
  3. Produit parfumé caractérisé en ce qu'il contient à titre d'ingrédient parfumant actif le 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-2(1H)-indényl)-éthyl acétate.
  4. A titre de produit parfumé selon la revendication 3, un article détergent constitué par un savon ou un détergent en poudre ou liquide.
  5. Procédé pour conférer, améliorer ou renforcer les propriétés odorantes d'une base constituée par une composition parfumante, un parfum ou un article selectionné parmi les savons, cosmétiques, détergents, adoucissants textiles ou désodorisants d'air ambiant caractérisé en ce qu'on ajoute à ladite base une quantité effective de 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-2-(1H)-indényl)-éthyl acétate.
EP89105777A 1988-04-27 1989-04-01 Ester bicyclique odorant Expired - Lifetime EP0339299B1 (fr)

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