CH685390A5

CH685390A5 - Composés furaniques et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants.

Info

Publication number: CH685390A5
Application number: CH47593A
Authority: CH
Inventors: Alexander Zaslona
Original assignee: Firmenich & Cie
Priority date: 1993-02-16
Filing date: 1993-02-16
Publication date: 1995-06-30

Description

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Description

La présente invention a trait au domaine de la parfumerie. Elle concerne plus particulièrement des composés furaniques de formule dans laquelle les symboles R1 et R2 sont identiques et représentent chacun un radical méthyle ou éthy-le, le symbole R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et le symbole R4 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 3 à 8 atomes de carbone.

Il s'agit de composés nouveaux, qui possèdent des propriétés odorantes très intéressantes. Nous avons en effet découvert que les composés (I) développent des odeurs à multiples facettes, où se trouvent représentés des caractères olfactifs de base de type lactonique, fruité et floral. Dans ces groupes odorants, chacun des composés (I) possède des nuances olfactives distinctes, parfois accompagnées encore d'autres caractères odorants, de sorte que l'ensemble de ces composés fournit une palette d'effets olfactifs extrêmement variée.

De par leur structure, les composés (I) peuvent assumer différentes formes isomériques. Par exemple, les substituants R3 et R4 peuvent se trouver dans deux configurations relatives, c'est-à-dire, la configuration eis de formule

■>çC

RZ O

et la configuration trans de formule p3

R2 O

Nous avons constaté que ces isomères de configuration eis et trans des composés (I) possédaient également des propriétés odorantes intéressantes et, qui plus est, distinctes entre eux.

Parmi les composés (I) on peut citer à titre préférentiel le tétrahydro-2,2,4-triméthyl-5-pentylfurane. Ce composé développe une odeur veloutée, abricot, avec un côté jasmonique. Ces caractères se trouvent encore renforcés dans son isomère de configuration eis, lequel possède une bonne note lactonique veloutée puissante, avec un caractère abricot plaisant et aussi une note jasminée. Le trans-tétra-hydro-2,2,4-triméthy!-5-pentylfurane développe lui une odeur très différente de celle de l'isomère eis, dépourvue du caractère velouté, mais avec une note fruitée-verte, moins lactonique et plus florale que celle de son isomère eis. C'est une note élégante, fine, avec une nuance muguet.

Le tétrahydro-2,2,4-triméthyl-5-pentylfurane, notamment sous sa forme isomérique eis, se révèle particulièrement intéressant, non seulement en raison de son caractère olfactif propre, mais aussi car il a été trouvé qu'il développe en composition un effet exaltant du même type que celui que l'on observe avec l'Hédione® [dihydrojasmonate de méthyle; origine: Firmenich SA, Genève, Suisse], effet que l'on sait extrêmement rare en parfumerie.

Un autre composé préféré selon l'invention est le 5-buty!-tétrahydro-2,2,4-triméthylfurane, doté d'un caractère multi-odorant, à connotation fruitée-veloutée, menthée, jasminée, camomille et aussi avec une nuance fruitée-liquoreuse et un côté basilique. Les deux isomères eis et trans de ce composé possèdent des odeurs tout à fait distinctes. En particulier, le cis-5-butyl-tétrahydro-2,2,4-triméthylfurane est un ingrédient parfumant de choix. Il développe une note de type velouté-abricot, jasminée, avec un côté métallique, freesia et une sous-note furanique, accompagnée d'un caractère fruité-liquoreux jugé par les parfumeurs totalement nouveau en parfumerie, lequel évoque une odeur de type cognac et légèrement boisée-chêne. En effet, la combinaison de ce caractère fruité-liquoreux et abricot-jasminé apporte au

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parfumeur une note totalement nouvelle. Quant au trans-5-butyl-tétrahydro-2,2,4-triméthyIfurane, il est utile pour impartir des effets olfactifs à caractère aromatique de type basilique, avec une note menthée et un côté fruité-métallique.

Il est clair de ce qui précède qu'on peut obtenir des effets odorants surprenants et fort variés lorsqu'on incorpore les composés cités dans des bases et compositions parfumantes. Il convient de citer en particulier que, de par la valeur olfactive intrinsèque de chacun des isomères, on peut également créer des ingrédients parfumants très avantageux en mélangeant les isomères eis et trans d'un même composé dans des proportions relatives variées. Parmi ces mélanges, ceux contenant des quantités prépondérantes d'isomères eis, notamment dans le cas du 5-butyl-tétrahydro-2,2,4-triméthylfurane, s'avèrent être des ingrédients parfumants de choix, fort avantageux aussi d'un point de vue économique.

Comme il ressortira des exemples présentés plus loin, d'autres composés selon l'invention possèdent des odeurs utiles et on citera encore, en particulier, le tétrahydro-2,2-diméthyl-5-pentylfurane lequel sert à développer des notes veloutées, fruitées, de type abricot.

Les composés de l'invention peuvent être utilisés aussi bien en parfumerie fine, que dans des articles de type fonctionnel. Ils peuvent être avantageusement incorporés dans des compositions et bases parfumantes, parfums et eaux de toilette, ou bien utilisés dans le parfumage d'articles divers tels les savons, les gels de douche ou bain, les shampoings ou produits après-shampoing, les préparations cosmétiques, les désodorisants corporels ou d'air ambiant, les détergents ou adoucissants textiles, ou encore les produits d'entretien.

Typiquement, on utilisera les composés (I) soit seuls, soit mélangés entre eux, soit encore, comme il est plus courant en parfumerie, en mélange avec d'autres ingrédients parfumants, des solvants ou des adjuvants usuels.

Dans ces applications selon l'invention, les proportions dans lesquelles les composés (I) seront utilisés peuvent varier dans une gamme de valeurs très étendue. Il est bien connu que ces valeurs dépendent de l'effet olfactif désiré et de la nature du produit que l'on désire parfumer, ainsi que de la nature des autres ingrédients présents dans une composition donnée, et l'homme de l'art est à même de les choisir en fonction de ces paramètres.

A titre d'exemple, on peut cependant citer des concentrations de l'ordre de 1 à 10% en poids, voire même 20% en poids de composé (I), par rapport au poids de composition ou base parfumante dans laquelle il est incorporé. Des concentrations bien inférieures à ces valeurs peuvent être utilisées lorsqu'il s'agit de parfumer les articles divers mentionnés plus haut.

L'invention concerne également un procédé original pour préparer les composés de formule (I) définie précédemment, procédé caractérisé en ce qu'on fait réagir une lactone de formule

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dans laquelle R3 et R4 sont définis comme à la formule (I), avec un réactif de Grignard de formule RMgX, dans laquelle le symbole X représente un atome d'halogène et le symbole R représente un radical méthyle ou éthyle, dans un solvant organique inerte.

La réaction susmentionnée est effectuée dans les conditions usuelles des réactions dites de Grignard et décrites en détail dans les exemples de préparation. Les ylactones (II) de départ sont des composés connus, disponibles sur le marché ou pouvant être préparés par des méthodes connues. L'art antérieur fait état de nombreux procédés de synthèse de lactones de ce type. Parmi ces procédés, on a fait usage en particulier de la méthode décrite par G. I. Nikishin et al. [voir par exemple Chem. Abstr. ZS, 151 322 (1971)] dans laquelle on a recours a l'addition radicalaire d'un alcool approprié à des esters de l'acide crotonique, notamment au crotonoate d'éthyle, comme cela est indiqué dans les exemples de préparation.

L'utilisation dans le procédé de l'invention d'une lactone (II) sous forme d'un isomère de configuration ois ou trans a permis d'obtenir le composé (I) correspondant sous forme de son isomère de configuration eis, respectivement trans.

L'invention sera maintenant décrite de façon plus détaillée à l'aide des exemples de préparation suivants, dans lesquels les températures sont indiquées en degrés centigrades et les abréviations ont le sens usuel dans l'art. Des exemples d'application en parfumerie sont également décrits.

Exemple 1

Préparation de tétrahvdro-2 2.4-triméthvl-5-pentvlfurane

Dans un ballon de 250 ml, surmonté d'un réfrigérant et équipé d'une agitation magnétique et d'un thermomètre, on a chargé 6,1 g (250 mmole) de magnésium. On a couvert le magnésium d'éther di-éthylique anhydre et introduit goutte à goutte une solution de 35,5 g d'iodure de méthyle (250 mmole)

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dans 40 ml d'éther diéthylique anhydre. La vitesse d'introduction a été réglée de façon à maintenir un bon reflux. Une fois l'introduction terminée, on a chauffé le mélange réactionnel pendant 1 h à reflux. On a laissé revenir à température ambiante et ajouté goutte à goutte une solution de 17,0 g (100 mmole) de 3-méthyl-4-nonalide (mélange d'isomères cis/trans 55:45; préparée par réaction du crotonoate d'éthyle avec l'hexanol, en utilisant le péroxyde de di-tert-butyie comme initiateur radicalaire) dans 40 mi d'éther diéthylique anhydre, en réglant l'introduction de façon à maintenir un bon reflux. Une fois l'introduction terminée, on a encore agité pendant 1,5 h en laissant le mélange revenir à température ambiante. On a suivi la disparition du produit de départ par GC. Le mélange de la réaction a été versé sur de l'HCI à 10% et de la glace et les eaux ont été portées à acidité. On a extrait à l'éther (100 ml) et concentré la phase organique. Quelques gouttes d'acide méthanesulfonique ont été ajoutées au produit brut pour garantir une cyclisation complète. On a ensuite distillé sur colonne Vigreux (10 cm) sous vide poussé pour obtenir le tétrahydro-2,2,4-triméthyl-5-pentylfurane sous forme d'un mélange d'isomères cis/trans 45:55 (rend. -80%).

P. éb. 40°C/5 Pa

IR: 2960, 2940, 2870, 1460, 1380, 940 cnri

Suivant la méthode décrite ci-dessus, mais en partant de cis-3-méthyl-4-nonalide (pureté: >99%) ou de trans-3-méthyI-4-nonalide (pureté: >99%), obtenues par distillation fractionnée sur colonne Sulzer EX, 40 x 1000 m d'un mélange d'isomères cis/trans 55:45, on a obtenu le cis-tétrahydro-2,2,4-triméthyl-5-pentylfurane (pur à 97%), respectivement le trans-tétrahydro-2,2,4-triméthyI-5-pentylfurane (pur à 93%; 78,8% trans, 14,4% eis), dont les données analytiques étaient les suivantes:

cis-tétrahvdro-2.2.4-triméthvl-5-pentvlfurane

P. éb. 38-39°C/5 Pa IR: 2960, 2940, 2860 cm-i

RMN(1H, 360MHz): 0,89(t, J = 7Hz, 3H); 0,93(d, J = 7Hz, 3H); 1,20(s, 3H); 1,30(s, 8H); 1,39-1,49(m, 4H); 1,91 (dd, J = 7Hz, J = 7Hz, 1H); 1,32(hept, J = 7Hz, 1H); 3,83-3,88(m, 1H) 5 ppm

RMNPC): 14,07(q); 14,79(q); 22,70(t); 26,26(t); 29,00(q); 30,66(q); 30,98(t); 32,24(t); 36,50(d); 46,95(t); 78,90(s); 80,79(d) 8 ppm SM: 184(M+, 0) :113(1QQ), 95(42), 85(27), 84(70), 69(85), 56(16), 55(24), 43(70), 41(29)

trans-tétrahvdro-2.2.4-triméthvl-5-Dentvlfurane

P. éb. 34°C/3 Pa

IR: 2960, 2940, 2860 cm"'

RMN(1H, 360MHz): 0,88(t, J = 7Hz, 3H); 0,97(d, J = 7Hz, 3H); 1,20(s, 3H); 1,26(s, 3H); 1,27-1,60(m, 9H); 1,88-1,97(m, 2H); 3,38-3,45(m, 1H) 8 ppm SM: 184(M+, 0): 169(11), 113f100). 95(48), 85(17), 84(65), 69(77), 56(15), 55(25), 43(62), 41(25)

Exemple 2

Préparation de 5-butvl-tétrahvdro-2.2.4-triméthvlfurane

On a procédé comme il est décrit dans l'exemple 1 mais en utilisant comme lactone de départ soit la 3-méthyl-4-octanolide (mélange d'isomères cis/trans 58:42; préparée par addition radicalaire de penta-nol sur le crotonoate d'éthyle), soit son isomère de configuration eis (pureté 98,7%), respectivement trans (pureté 98,8%), ces isomères ayant été obtenus par distillation du mélange susmentionné sur colonne Sulzer. On a ainsi préparé le 5-butyl-tétrahydro-2,2,4-triméthylfurane, soit sous forme d'un mélange d'isomères cis/trans 35:65 (P. éb.: 86°/103 Pa; IR: 2960, 2940, 2870, 1480(large), 1390, 1380 cm-1), soit sous forme de son isomère de configuration eis, respectivement trans. Les données analytiques de ces composés sont présentées ci-après.

cis-5-butvl-tétrahvdro-2.2.4-triméthvlfurane (pur à 95,3%)

P. éb. 82°C/15 x 102 Pa

IR: 2960, 2940, 2870, 1460, 1380, 1360 orrM

RMN(1H, 360MHz): 0,87-0,97(m, 6H); 1,20(s, 3H); 1,22-1,40(m, 7H); 1,31 (s, 3H); 1,92(dd, J = 7Hz, J = 7Hz, 1H); 2,32(hept, J = 7Hz, 1H); 3,83-3,87(m, 1H) 8 ppm

SM: 156(M+, 0): 141(18), 123(10), 99(97), 81(150), 70(30), 59(28), 55(31), 43(53)

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trans-5-butvl-tétrahvdro-2.2.4-triméthvlfurane (pur à 98,8%)

P. éb. 78°C/20 x 102 Pa

IR: 2960, 2940, 2870, 1700, 1380, 1360, 940 cm"i

RMN(1H, 360MHz): 0,91 (t, J = 7Hz, 3H); 0,98(d, J = 7Hz, 3H); 1,21 (s, 3H); 1,27(s, 3H); 1,30-1,49(m, 6H); 1,52-1,57(m large, 1H); 1,87-1,98(m, 2H); 3,39-3,44(m, 1H) 8 ppm SM: 156(M+, 0): 141(18), 123(10), 99(97), 81(1Q0), 70(30), 59(28), 55(31), 43(53)

Exemple 3

Préparation de cis-2.2-diéthvl-tétrahvdro-4-méthvl-5-pentvlfurane

On a procédé de façon similaire à celle décrite dans l'exemple 1 mais en utilisant du bromure d'éthyle et de la cis-3-méthyl-4-nonalide, dans des rapports molaires identiques à ceux indiqués pour les produits de départ de l'exemple 1. Après le lavage usuel du produit de la réaction, celui-ci a été distillé (115°/5 Pa) et 40 g de la fraction de cœur, en solution dans le toluène (100 ml pour 100 mmole) et en présence d'acide p-toluènesulfonique, ont été chargés dans un ballon équipé d'un séparateur d'eau et le mélange a été chauffé pendant 12 h pour procéder à la deshydratation. On a ensuite lavé avec une solution saturée de bicarbonate de sodium et distillé pour obtenir le pentylfurane désiré (rend. ~ 50%; 95% pur).

P. éb. 46°/3 Pa

IR: 2960, 2940,1460,1380 cm~i

RMN(1H, 360MHz): 0,82-0,93(m, 12H); 1,29-1,64(m large, 13H); 1,83(dd, J = 7Hz, J = 7Hz, 1H); 2,31 (hept, J = 7Hz, 1H); 3,81-3,86(m, 1H) 8 ppm SM: 212(M+, 0): 183(35), 83(24), 69(18), 57(132), 55(23), 41(12)

Odeur: lactonique, fruitée, florale, naturelle.

Exemple 4

Préparation de tétrahvdro-2.2-diméthvl-5-octvlfurane

On a procédé de façon similaire à celle décrite dans l'exemple 1, mais en utilisant comme lactone de départ la 4-dodécanolide [Soda]. Le produit obtenu (pur à 97,5%) avait les données analytiques suivan-tssa

P. éb. 78°C/5 Pa

IR: 2950, 2850, 1460, 1380, 1360, 1140, 1040 cm~i

RMN(1H, 360MHz): 0,84(t, J = 7Hz, 3H); 1,23(s, 3H); 1,25(s, 3H); 1,28(s large, 13H); 1,50-1,76(m, 4H); 2,00(m, 1H); 3,92(quint, J = 7Hz, 1H) 8 ppm

SM: 212(M+, 0): 99(im), 81(63), 70(14), 55(18), 43(29)

Odeur: jasminée, verte, fruitée.

Exemple 5

Préparation de tétrahvdro-2.2-diméthvl-5-pentvlfurane

Ce composé a été préparé de façon similaire à celle décrite dans l'exemple 1, mais en partant de la 4-nonanolide [Aldrich]. Il présentait les données analytiques suivantes.

P. éb. 63°C/103 Pa Pureté: 98,6%

IR: 2965, 2870, 1460, 1364, 1140, 1045 crrri

RMN(1H, 360MHz): 0,88(t, J = 7Hz, 3H); 1,23(s, 3H); 1,25(s, 3H); 1,30(m large, 7H); 1,51-1,74(m, 4H); 2,00(m, 1H); 3,92 (quint, J = 7Hz, 1H) 8 ppm

SM: 170(M+, 0): 155(10), 99(100Ì. 81(89), 70(27), 59(25), 55(28), 43(49)

Exemple 6

Composition parfumante

On a préparé une composition parfumante de base, destinée à un parfum de type masculin, par mélange des ingrédients suivants.

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Ingrédients

Parties

en poids

Acétate de benzyle

150

Acétate de linalyle

800

Acétate de vétyvéryle

200

Alcool cinnamique à 50%*

80

Aldéhyde amylcinnamique

200

Décanal à 10%*

100

Ambrox® DL Cœur à 10%*1)

50

g-Undécalactone à 10%*

80

Cétone framboise à 1%*

50

Essence de bergamote

1300

Essence de carvi

140

Citral pur

650

Essence de citron de Californie

300

Phénoxyacétate d'allyle

100

Coumarine

120

Essence de géranium de Chine

200

Essence de griffes de girofle

170

Héliopropanal

70

Indol purifié à 10%*

150

Iralia® 2)

150

Essence de lavande

900

Linaloi

1600

Lorena® 3)

50

Essence de mandarine synthétique

170

Mousse de chêne absolue à 50%*

120

cis-Jasmone

10

Essence de patchouli

300

Essence de petitgrain

100

Essence de romarin

70

Vertofix cœur4)

100

Essence de violette

20

Total

8 500

* dans le dipropylèneglycol (DIPG)

1) dodécahydro-3a,6,6,9a-tétraméthyl-naphto[2,1-b]furane; origine: Firmenich SA, Genève, Suisse

2) a-méthylionone; origine: Firmenich SA, Genève, Suisse

3) nérol; origine: Firmenich SA, Genève, Suisse

4) origine: International Flavors & Frangrances Inc., USA

A cette composition de base à odeur florale, verte, on a ajouté respectivement 500 parties de cis-té-trahydro-2,2,4-triméthyl-5-pentylfurane pour préparer une composition nouvelle A, 500 parties en poids de transtétrahydro-2,2,4-triméthyl-5-pentylfurane pour obtenir une composition nouvelle B et 500 parties en poids de tétrahydro-2,2,4-triméthyl-5-pentylfurane (mélange cis/trans 45:55) pour obtenir une composition nouvelle C.

Ces trois compositions nouvelles ont ensuite été évaluées à l'aveugle par un panel de dix experts parfumeurs. De l'avis de ces derniers, ia nouvelle composition A développait une odeur puissante, où

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les notes fruitée et jasminée se trouvaient remarquablement exaltées par rapport à la composition de base. L'odeur de la composition A avait aussi beaucoup plus de volume et d'impact que celle de cette dernière.

La composition B, pour sa part, développait une odeur plaisante florale, verte, avec une légère connotation muguet, mais dépourvue de l'effet exaltant remarqué sur la composition A, qui était clairement préférée des parfumeurs, suivie de la composition C dont l'effet olfactif était de qualité semblable mais légèrement moins intense.

Exemple 7

On a préparé trois échantillons d'un adoucissant textile parfumé en ajoutant séparément à un adoucissant textile non-parfumé 0,1% en poids de chacun des composés de l'invention cités dans l'exemple précédent.

Dans trois machines à laver, on a traité trois lots standard de textiles avec les trois échantillons d'adoucissant parfumé ainsi préparés.

A la sortie du cyde de lavage, les textiles humides ont été évalués à l'aveugle par quatre experts parfumeurs.

Les résultats de cette évaluation peuvent se résumer comme suit: de l'opinion de tous les parfumeurs, les textiles lavés en présence de l'adoucissant parfumé avec du cis-tétrahydro-2,2,4-triméthyl-5-pentylfurane développaient une odeur très puissante à caractère lactonique, fruité-abricot et jasminé dont l'impact était nettement exalté. Un effet olfactif similaire, mais légèrement plus faible, était observé avec les textiles lavés en présence de l'adoucissant parfumé à l'aide du mélange d'isomères cis/trans du tétrahydro-2,2,4-triméthyl-5-pentylfurane.

D'autre part, cet effet exaltateur était complètement absent de l'odeur des textiles lavés en présence de l'échantillon d'adoucissant parfumé à l'aide de l'isomère trans du composé susmentionné. Ces textiles développaient une odeur moins puissante, avec des notes élégantes plus vertes et plus florales que celles des deux autres lots de textiles.

Exemple 8

Composition parfumante

On a préparé une composition parfumante de base destinée à un gel de douche ou bain, en mélangeant les ingrédients suivants dans les proportions indiquées:

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Ingrédients

Parties en poids

Acétate de benzyle

Acétate de carbinol

Octanal à 1%*

Décanal à 10%*

7-Undécalactone

Citronellyl nitrile à 10%*

4-Cyclohexyl-2-méthyl-2-butanol 1 )

Diméthyl phényléthy! carbinol

Cyclohexylpropionate d'allyle à 50%*

Exaltex® 2)

Hédione® 3)

Lévocitrol

(Z)-3-Hexén-1-oI à 10%*

Salicylate de benzyle Essence de violette Vanilline à 10%*

Essence de fruit de la passion synthétique

Galbex® 4)

Total

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6 1 4

4

5

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9

5

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10 1

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* dans le dipropylènegiycol (DIPG)

1 ) origine: Firmenich SA, Genève, Suisse

2) oxacyclohexadécan-1-one; origine: Firmenich SA, Genève, Suisse

3) dihydrojasmonate de méthyle; origine: Firmenich SA, Genève, Suisse

4) origine: Firmenich SA, Genève, Suisse

Lorsqu'on ajoute à cette composition de base de type fruité-exotique 2 parties en poids de cis-5-bu-tyl-tétrahydro-2,2,4-tétraméthylfurane, on obtient une composition nouvelle développant une odeur frui-tée-liquoreuse, avec une connotation camomille, alors que l'addition de la même quantité de trans-5-bu-tyl-tétrahydro-2,2,4-triméthylfurane à la composition de base produit un effet olfactif complètement différent. La composition contenant cet isomère trans développe en effet une odeur de tendance fruitée-aromatique et un peu métallique.

Le 5-butyl-tétrahydro-2,2,4-tétraméthylfurane (mélange d'isomères cis/trans 35:65), ajouté à raison de 2% en poids à la composition de base, produit lui un effet olfactif qui se situe bien entre ies deux effets décrits ci-dessus.

Claims

Revendications

1. Composé furanique de formule dans laquelle les symboles R1 et R2 sont identiques et représentent chacun un radical méthyle ou éthy-le, le symbole R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et le symbole R4 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 3 à 8 atomes de carbone.

(I)

8

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

CH 685 390 A5

2. Composé selon la revendication 1, sous forme d'un isomère de configuration eis de formule aa)

ou de configuration trans de formule

R O"

—|R4

(Ib)

3. A titre de composé selon la revendication 1 ou 2, l'un des composés suivants:

a) tétrahydro-2,2,4-triméthyl-5-pentylfurane b) cis-tétrahydro-2,2,4-triméthyl-5-pentylfurane c) 5-butyl-tétrahydro-2,2,4-triméthylfurane d) cis-5-butyl-tétrahydro-2,2,4-triméthylfurane e) tétrahydro-2,2-diméthyl-5-pentylfurane

4. Utilisation à titre d'ingrédient parfumant d'un composé selon l'une des revendications précédentes.

5. Composition parfumante ou article parfumé contenant à titre d'ingrédient actif un composé selon l'une des revendications 1 à 3.

6. Article parfumé selon la revendication 5, sous forme d'un parfum ou d'une eau de toilette, d'un savon, d'un gel de douche ou bain, d'un shampoing ou d'un produit après-shampoing, d'une préparation cosmétique, d'un désodorisant corporel ou d'air ambiant, d'un détergent ou d'un adoucissant textile, ou d'un produit d'entretien.

7. Procédé pour la préparation d'un composé de formule (I) telle que définie à la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir une lactone de formule dans laquelle R3 et R4 sont définis comme à la formule (I), avec un réactif de Grignard de formule RMgX, dans laquelle le symbole X représente un atome d'halogène et le symbole R représente un radical méthyle ou éthyle, dans un solvant organique inerte.

8. Procédé selon la revendication 7, dans lequel la lactone de formule (II) se présente sous forme d'un isomère de configuration eis, respectivement trans, et le produit obtenu est le composé de formule (I) correspondant, sous forme de son isomère de configuration eis, respectivement trans.

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