JPS6267080A - 置換されたチオフエン類及びその香味料ならびに香料としての利用 - Google Patents
置換されたチオフエン類及びその香味料ならびに香料としての利用Info
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- JPS6267080A JPS6267080A JP61214184A JP21418486A JPS6267080A JP S6267080 A JPS6267080 A JP S6267080A JP 61214184 A JP61214184 A JP 61214184A JP 21418486 A JP21418486 A JP 21418486A JP S6267080 A JPS6267080 A JP S6267080A
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- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
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- C11B9/0076—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing less than six atoms
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- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
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- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
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- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/36—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring
- A24B15/40—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring having only oxygen or sulfur as hetero atoms
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
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- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
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- C07D333/08—Hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ｌ！！以上の３−フルキル−１３−アルケニ
ルーおよび３−アルカジェニル−置換されたチオフェン
類を含有している香味料（ｆｌａｗｏｕｒｉｎｇ）およ
び香料（ｐ ｅ ｒ ｆ ｕｍｅ）組成物類、１挿具ト
のこれらの化合物類もしくは該Ｍｌ成物類で香味料を付
けられた食品類および半嗜好品類（ｓｅｍｉ １ｕｘｕ
ｒｉｅｓ）、 並びにそれらで香料を付けられた製品類
に関するものである。さらに、未発１１はある種の３−
フルキル−１３−フルケニルーおよび３−フルカシェニ
ル−置換されたチオフェン類にも関するものである。
ルーおよび３−アルカジェニル−置換されたチオフェン
類を含有している香味料（ｆｌａｗｏｕｒｉｎｇ）およ
び香料（ｐ ｅ ｒ ｆ ｕｍｅ）組成物類、１挿具ト
のこれらの化合物類もしくは該Ｍｌ成物類で香味料を付
けられた食品類および半嗜好品類（ｓｅｍｉ １ｕｘｕ
ｒｉｅｓ）、 並びにそれらで香料を付けられた製品類
に関するものである。さらに、未発１１はある種の３−
フルキル−１３−フルケニルーおよび３−フルカシェニ
ル−置換されたチオフェン類にも関するものである。
合成香味料類および芳香剤類（ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ）
の製造、並びに香料入りの食品類、半嗜好品類および製
品類、例えば化粧品、石鹸、洗剤、家庭用品など、にお
けるそれらの適用に関しては関心が増大しつつある。こ
の関心は、天然香味本１類および芳香剤類の不充分な量
およびそれらのしばしば変化する品質のためにさらに刺
激されている。硫黄化合物知自身は一般的に快い味や匂
いを有していないが、それにもかかわらず多くの天然香
味料類および匂いにおいてそれらは本質的な役割を演じ
ることがある。多くの香料類においても全体的な匂いを
完成するためには幾分「硫黄系の」特徴が望ましい、従
うて、明らかに快い硫黄系の匂いおよび香味料特徴を有
しており、しかも好適には他のものと組合されても前の
快い１９覚性に対してあまり強すぎないため公知の芳香
剤類および香味′１４類と容易に組合すことのできるよ
うな化合物類に関する要望がある。
の製造、並びに香料入りの食品類、半嗜好品類および製
品類、例えば化粧品、石鹸、洗剤、家庭用品など、にお
けるそれらの適用に関しては関心が増大しつつある。こ
の関心は、天然香味本１類および芳香剤類の不充分な量
およびそれらのしばしば変化する品質のためにさらに刺
激されている。硫黄化合物知自身は一般的に快い味や匂
いを有していないが、それにもかかわらず多くの天然香
味料類および匂いにおいてそれらは本質的な役割を演じ
ることがある。多くの香料類においても全体的な匂いを
完成するためには幾分「硫黄系の」特徴が望ましい、従
うて、明らかに快い硫黄系の匂いおよび香味料特徴を有
しており、しかも好適には他のものと組合されても前の
快い１９覚性に対してあまり強すぎないため公知の芳香
剤類および香味′１４類と容易に組合すことのできるよ
うな化合物類に関する要望がある。
攬〈べきことに、一般式Ｉ
を有する３−置換されたチオフェン類が官能的に非常に
価値ある性質を有しており、その結果それらは芳香剤類
または香味料類として非常に適しているということを今
見出した。
価値ある性質を有しており、その結果それらは芳香剤類
または香味料類として非常に適しているということを今
見出した。
式Ｉにおいて、点線のうちのＯｌｌまたは２個は二重結
合を表わし、そして特にそれらは重なった二重結合は存
在しないようになっている。この方法で表わされる化合
物類はＥおよびＺ構造の両者を有することができる。
合を表わし、そして特にそれらは重なった二重結合は存
在しないようになっている。この方法で表わされる化合
物類はＥおよびＺ構造の両者を有することができる。
そのような置換されたチオフェン類は香料および香味料
Ｔ業においてほとんど知られていない。
Ｔ業においてほとんど知られていない。
米国特許３．７０２．２５３は食品類および飲料類中の
香味料として使用できそして炭化水素様の匂いまたは味
を有する３−ビニルチオフェンを記載している。
香味料として使用できそして炭化水素様の匂いまたは味
を有する３−ビニルチオフェンを記載している。
しかしながら、該化合物は未発１１の３−（４−メチル
ペンチル）チオフェン、３−（４−メチルペンテニル）
チオフェンおよび３−（４−メチルペンタジェニル）チ
オフェンとは全く異なる化学的構造を有している。
ペンチル）チオフェン、３−（４−メチルペンテニル）
チオフェンおよび３−（４−メチルペンタジェニル）チ
オフェンとは全く異なる化学的構造を有している。
３−（４−メチルペンテ−３−ニル）チオフェンは種々
の研究によりホップ油中で検出されている（Ａ スゲッ
ト（Ｓｕｇｇｅｔ ｔ）、Ｍ、モア（Ｍｏ ｉ ｒ）
、Ｊ 、Ｃ，ジートン（Ｓｅａｔ。
の研究によりホップ油中で検出されている（Ａ スゲッ
ト（Ｓｕｇｇｅｔ ｔ）、Ｍ、モア（Ｍｏ ｉ ｒ）
、Ｊ 、Ｃ，ジートン（Ｓｅａｔ。
ｎ）Ａ、プロシーディンゲスφオブーザ・ヨーロッピア
ン・フルヴエリイ会コンベンション会コングレス（Ｐｒ
ｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅＥｕｒｏｐｅａ
ｎ Ｂｒｅｗｅｒｙ Ｃｏｎｖｅｎｔｉｏｎ Ｃ
ｏｎｇｒｅｓｓ）、ベルリン、１９７９．７９−８９頁
、Ｔ、Ｌ、ペッパード（Ｐｅｐｐａｒｄ）、Ｊ 、Ａ、
ｘルビー２ジ（Ｅｌｖｉｄｇｅ）著、ケミカストリイ会
アンド・インダストリイ（Ｃｈｅｍ、 ＆ Ｉｎｃ
ｌ、）、１９７９．５５２−３．Ｓ、アラキ（Ａｒａｋ
ｉ）、Ｙ、ブッガｙ （Ｂｕｔ ｓｕｇａｎ）Ｚ、プリ
テン・オブ・ザ・ケミカルｅソサイエティ（Ｂｕｔｌ、
ｃｈｅｍ、ｓｏｃ、）、 １１本、５６（Ｉ９８３）、
１４４６−９、およびＪ、Ａ、エルビッジ、ｓ、ｐ、ジ
ョーンズ（Ｊｏｎｅｓ）Ａ、ジャーナル・オブ・ザーケ
ミカル・ソサイエティ（Ｊ 、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）、
パーキン（Ｐｅｒｋｉｎ）ｒ、！９８２．１０８９−９
４参照）。
ン・フルヴエリイ会コンベンション会コングレス（Ｐｒ
ｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅＥｕｒｏｐｅａ
ｎ Ｂｒｅｗｅｒｙ Ｃｏｎｖｅｎｔｉｏｎ Ｃ
ｏｎｇｒｅｓｓ）、ベルリン、１９７９．７９−８９頁
、Ｔ、Ｌ、ペッパード（Ｐｅｐｐａｒｄ）、Ｊ 、Ａ、
ｘルビー２ジ（Ｅｌｖｉｄｇｅ）著、ケミカストリイ会
アンド・インダストリイ（Ｃｈｅｍ、 ＆ Ｉｎｃ
ｌ、）、１９７９．５５２−３．Ｓ、アラキ（Ａｒａｋ
ｉ）、Ｙ、ブッガｙ （Ｂｕｔ ｓｕｇａｎ）Ｚ、プリ
テン・オブ・ザ・ケミカルｅソサイエティ（Ｂｕｔｌ、
ｃｈｅｍ、ｓｏｃ、）、 １１本、５６（Ｉ９８３）、
１４４６−９、およびＪ、Ａ、エルビッジ、ｓ、ｐ、ジ
ョーンズ（Ｊｏｎｅｓ）Ａ、ジャーナル・オブ・ザーケ
ミカル・ソサイエティ（Ｊ 、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）、
パーキン（Ｐｅｒｋｉｎ）ｒ、！９８２．１０８９−９
４参照）。
最後の１４１行物中では、該化合物は「辛い油」と記さ
れている。この硫黄化合物および他の数種の硫黄化合物
類をホップ中で最初に検出したスジエツトおよび彼の共
同研究者達は、それらをビールに加えた時には望ましく
ない香りを与えると報告している。
れている。この硫黄化合物および他の数種の硫黄化合物
類をホップ中で最初に検出したスジエツトおよび彼の共
同研究者達は、それらをビールに加えた時には望ましく
ない香りを与えると報告している。
未発明に従うその他の化合物類はこれまでに知られてい
ない。
ない。
従って、本発明に従う化合物類が一般的であるが非常に
顕著ではない硫黄系の特徴の他に特に花の、野菜の、薬
味の、柑橘類の様な、麦芽の、およびカラメルの様な匂
いおよび味の特徴を有しているということを予測するこ
とはできなかった。
顕著ではない硫黄系の特徴の他に特に花の、野菜の、薬
味の、柑橘類の様な、麦芽の、およびカラメルの様な匂
いおよび味の特徴を有しているということを予測するこ
とはできなかった。
すなわち、上記の３−（４−メチルペンテ−３−ニル）
チオフェンは快い野菜および柑橘類の様な匂い並びに明
らかに柑橘類の様な味により特徴づけられており、そし
てＺ−３−（４−メチルペンタ−１，３−ジェニル）チ
オフェンの官能感は野菜および新鮮な花の特徴を示すが
、Ｅ−３〜（４−メチルペンタ−１，３−ジェニル）チ
オフェンは薬味の、麦芽の、カラメルの様な特徴を示す
。
チオフェンは快い野菜および柑橘類の様な匂い並びに明
らかに柑橘類の様な味により特徴づけられており、そし
てＺ−３−（４−メチルペンタ−１，３−ジェニル）チ
オフェンの官能感は野菜および新鮮な花の特徴を示すが
、Ｅ−３〜（４−メチルペンタ−１，３−ジェニル）チ
オフェンは薬味の、麦芽の、カラメルの様な特徴を示す
。
本発明に従う化合物類は香味料類および芳香剤類として
使用することもでき、或いはそれらを最初に過ちな担体
類または焉釈剤類と混合しておくこともできる。それら
は他の単独化合物類とまたは混合物類と、例えばエーテ
ル系の油類と、香味料または香料組成物類の製造用の一
般的な方法で組合すこともできる。これに関して言えば
、「香味料組成物」および「香料組成物」という語はそ
れぞれ、希望により適当な溶媒中に溶解されまたは粉末
状基質と混合されまたは粉末状製品を製造するために加
工されておりそしてる望する味または匂いを全ての型の
製品類に付けるためまたはこれらの製品類がすでに有し
ている味または匂いを強化もしくは改良するために使用
される香味料類または芳香剤類および／またはエーテル
系の油類の混合物類を、低味する。香味料を入れる製品
類はタバコ製品類、医薬品類および歯みがきも含まれる
食品類および半嗜好品類であり、これに関して言えばそ
れらは人間による消費を目的とする固体または液体製品
類を意味する。香料を付ける製品類は例えば、石鹸、洗
剤、空気洗浄剤、室内スプレー、ボマンダー、ロウツク
、化粧品類、例えばクリーム、軟膏、化粧水、髭そり前
および髭そり後ローション類、タルカム・パウダー、！
！！髪剤、身体脱臭剤および発汗防止剤類である。
使用することもでき、或いはそれらを最初に過ちな担体
類または焉釈剤類と混合しておくこともできる。それら
は他の単独化合物類とまたは混合物類と、例えばエーテ
ル系の油類と、香味料または香料組成物類の製造用の一
般的な方法で組合すこともできる。これに関して言えば
、「香味料組成物」および「香料組成物」という語はそ
れぞれ、希望により適当な溶媒中に溶解されまたは粉末
状基質と混合されまたは粉末状製品を製造するために加
工されておりそしてる望する味または匂いを全ての型の
製品類に付けるためまたはこれらの製品類がすでに有し
ている味または匂いを強化もしくは改良するために使用
される香味料類または芳香剤類および／またはエーテル
系の油類の混合物類を、低味する。香味料を入れる製品
類はタバコ製品類、医薬品類および歯みがきも含まれる
食品類および半嗜好品類であり、これに関して言えばそ
れらは人間による消費を目的とする固体または液体製品
類を意味する。香料を付ける製品類は例えば、石鹸、洗
剤、空気洗浄剤、室内スプレー、ボマンダー、ロウツク
、化粧品類、例えばクリーム、軟膏、化粧水、髭そり前
および髭そり後ローション類、タルカム・パウダー、！
！！髪剤、身体脱臭剤および発汗防止剤類である。
本発明に従う化合物類と有利に組合わすことのできる基
礎香料および香味料物質類は例えば、天然製品類、例え
ば抽出物類、エーテル系の油類、無水物類、レジノイド
類、樹脂類、凝固物類など、並びに合Ｉｌ＆、基礎物質
類、例えば飽和および不飽和化合物類、脂肪族、炭素環
式および複素環式化合物類も含む炭化水素類、アルコー
ル類、アルデヒド類、ケトン類、エーテル類、酸類、エ
ステル類、アセタール類、ケタール類、ニトリル類、で
ある。
礎香料および香味料物質類は例えば、天然製品類、例え
ば抽出物類、エーテル系の油類、無水物類、レジノイド
類、樹脂類、凝固物類など、並びに合Ｉｌ＆、基礎物質
類、例えば飽和および不飽和化合物類、脂肪族、炭素環
式および複素環式化合物類も含む炭化水素類、アルコー
ル類、アルデヒド類、ケトン類、エーテル類、酸類、エ
ステル類、アセタール類、ケタール類、ニトリル類、で
ある。
そのような基礎物質類は例えばＳ、アークタンダ−（Ａ
ｒｃｔａｎｄｅｒ）著、［香料および香味料化学（Ｐｅ
ｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖ。
ｒｃｔａｎｄｅｒ）著、［香料および香味料化学（Ｐｅ
ｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖ。
ｒ Ｃｈｅｍｉ ｃａ Ｉ ｇ）Ｊ、（モントクレア
ー、ニューシャーシー、１９６９）中、Ｓ、アークタン
ダー著、「天然源の香料および香味料物質類（Ｐｅｒｆ
ｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌ
ｓ ｏｆ Ｎａｔｕｒａｌ Ｏｒｉｇｉｎ）Ｊ、
（エリザベス、ニューシャーシー、１９６０）中および
Ｔ、Ｅ、７リア（Ｆｕｒｉａ）他著、ｒＣＲＣフェナロ
リの香味料成分類のハンドブック（ＣＲＣＦｅｎａｒｏ
ｌ ｉ ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｆｌ
ａｖｏｒ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ Ｓ）Ｊ 、２版（
クリーブランド、ＣＲＣ−プレス・インコーホレーテッ
ド、１９７５）中に記されている。
ー、ニューシャーシー、１９６９）中、Ｓ、アークタン
ダー著、「天然源の香料および香味料物質類（Ｐｅｒｆ
ｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌ
ｓ ｏｆ Ｎａｔｕｒａｌ Ｏｒｉｇｉｎ）Ｊ、
（エリザベス、ニューシャーシー、１９６０）中および
Ｔ、Ｅ、７リア（Ｆｕｒｉａ）他著、ｒＣＲＣフェナロ
リの香味料成分類のハンドブック（ＣＲＣＦｅｎａｒｏ
ｌ ｉ ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｆｌ
ａｖｏｒ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ Ｓ）Ｊ 、２版（
クリーブランド、ＣＲＣ−プレス・インコーホレーテッ
ド、１９７５）中に記されている。
本発明に従う化合物類と組み合わせて使用できる芳香剤
類の例は、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、
酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロー
ル、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、酢酸ジ
ヒドロミルセニル、テトラヒドロミルセノール、テルビ
ネオ−ル、酢酸チルビニル、ノポール、酢酸ノビル、２
−フェニルエタノール、酸１％１２−フェニルエチル、
ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジ
ル、酢酸スチラリル、安息香酸ベンジル、サリチル酸ア
ミル、ジメチルベンジルカルビノール、酢酸トリクロロ
メチルフェニルカルビニル、酢酸ｐ−ターシャリーープ
チルシクロヘキシル、酢酸イソノニル、酢酸ベチベリル
、ベチベロール、α−へキシルシンナムアルデヒド、２
−メチル−３（ｐ−ターシャリー−７’チルフエニル）
プロパナル、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェ
ニル）プロパナル、３− （ｐ−ターシャリーープチル
フェニル）プロパナル、酢酸トリシクロデセニル、プロ
ピオン酸トリシクロデセニル、４−（４−ヒドロキシ−
４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルバルデ
ヒド、４− （４−メチル−３−ペンテニル）−３−シ
クロヘキセンカルバルデヒド、４−７セトキシー３−ペ
ンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−
２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−へブチルシクロ
ペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロベ
ンテノン、ｎ−デカナル、ｎ−ドデカナル、９−デセノ
ールーｌ、イソ醋酸フェノキシエチル、フェニルアセト
アルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデ
ヒドジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネ
リルニトリル、酢酸セドリル、３−イソカンフイルシク
ロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、インロンギ
ホラノン、オーベビンニトリル、オーベビン、へりオト
ロピン、クマリン、オイゲノール。
類の例は、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、
酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロー
ル、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、酢酸ジ
ヒドロミルセニル、テトラヒドロミルセノール、テルビ
ネオ−ル、酢酸チルビニル、ノポール、酢酸ノビル、２
−フェニルエタノール、酸１％１２−フェニルエチル、
ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジ
ル、酢酸スチラリル、安息香酸ベンジル、サリチル酸ア
ミル、ジメチルベンジルカルビノール、酢酸トリクロロ
メチルフェニルカルビニル、酢酸ｐ−ターシャリーープ
チルシクロヘキシル、酢酸イソノニル、酢酸ベチベリル
、ベチベロール、α−へキシルシンナムアルデヒド、２
−メチル−３（ｐ−ターシャリー−７’チルフエニル）
プロパナル、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェ
ニル）プロパナル、３− （ｐ−ターシャリーープチル
フェニル）プロパナル、酢酸トリシクロデセニル、プロ
ピオン酸トリシクロデセニル、４−（４−ヒドロキシ−
４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルバルデ
ヒド、４− （４−メチル−３−ペンテニル）−３−シ
クロヘキセンカルバルデヒド、４−７セトキシー３−ペ
ンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−
２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−へブチルシクロ
ペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロベ
ンテノン、ｎ−デカナル、ｎ−ドデカナル、９−デセノ
ールーｌ、イソ醋酸フェノキシエチル、フェニルアセト
アルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデ
ヒドジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネ
リルニトリル、酢酸セドリル、３−イソカンフイルシク
ロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、インロンギ
ホラノン、オーベビンニトリル、オーベビン、へりオト
ロピン、クマリン、オイゲノール。
バニリン、酸化ジフェニル、ヒドロキシシトロネラル、
ヨノン類、メチルヨノン類、イソメチルジノン類、イロ
ン類、シス−３−ヘキセノールおよびそれらのエステル
類、インダンムスク類、テトラリンムスク類、インクロ
マンムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトンムスク
類、ブラシル酸エチレン、芳香族ニトロムスク類である
。
ヨノン類、メチルヨノン類、イソメチルジノン類、イロ
ン類、シス−３−ヘキセノールおよびそれらのエステル
類、インダンムスク類、テトラリンムスク類、インクロ
マンムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトンムスク
類、ブラシル酸エチレン、芳香族ニトロムスク類である
。
本発明に従う化合物類を含有している香料組成物類中で
使用できる助剤物質類および溶媒類は例えば、エタノー
ル、インプロパツール、ジエチレングリコール七ノエチ
ルエーテル、フタル酸ジエチルなどである。芳香組成物
類用の助剤物質類および溶媒類は例えば、エタノール、
ジエチレングリコール七ノエチルエーテル、プロピレン
グリコール、グリセロールおよびトリアセチンである。
使用できる助剤物質類および溶媒類は例えば、エタノー
ル、インプロパツール、ジエチレングリコール七ノエチ
ルエーテル、フタル酸ジエチルなどである。芳香組成物
類用の助剤物質類および溶媒類は例えば、エタノール、
ジエチレングリコール七ノエチルエーテル、プロピレン
グリコール、グリセロールおよびトリアセチンである。
本発明に従う化合物類の使用量は広範囲にわたることが
でき、そしてそれは特にそれらが使用される製品並びに
香味料または香料組成物の他の成分類の性質および量に
依存している。
でき、そしてそれは特にそれらが使用される製品並びに
香味料または香料組成物の他の成分類の性質および量に
依存している。
多くの場合、食品類および半嗜好品類中では１００万部
当たりｏ、ｏｓｌ量部置部発明に従う化合物の量が知覚
できる量であろう、濃縮香味料組成物類中では、ある場
合には５重量％までの量を有利に使用できる。
当たりｏ、ｏｓｌ量部置部発明に従う化合物の量が知覚
できる量であろう、濃縮香味料組成物類中では、ある場
合には５重量％までの量を有利に使用できる。
濃縮香料組成物知中では、１００万部当たり１００重量
部の量が匂いの印象に対して知覚できる効果を有するで
あろう、一方、特別な匂い効果を得るには、組成物中で
５重量％もしくはそれ以上の量を使用することもできる
。香料組成物類により香りを付けられる製品類中では、
これらの濃度は完成品中での該組成物の使用量に依存し
て比例して低くなる。
部の量が匂いの印象に対して知覚できる効果を有するで
あろう、一方、特別な匂い効果を得るには、組成物中で
５重量％もしくはそれ以上の量を使用することもできる
。香料組成物類により香りを付けられる製品類中では、
これらの濃度は完成品中での該組成物の使用量に依存し
て比例して低くなる。
本発明に従う化合物類は該化合物類に関する一般的な方
法に従い、例えば３−チェニルカルバルデヒドまたは３
−チェニルアセトアルデヒドと適当に選択されたアルキ
（ケニ）ルトリフェニルホスホニウムハライドから製造
されたイリドとのウィティッヒ反応により、製造できる
０本発明に従う化合物類が（Ｚ）−および（Ｅ）−異性
体類である限り、上記の合成方法では該異性体類の混合
物ｉ（生成する。混合物中の異性体類の比は反応工程中
における相違に影響される。すなわち、反応を非極性溶
媒中で実施するなら比較的多い（Ｚ）−異性体が得られ
、そして他方では、極性溶媒鎖中および／またはイリド
の製造用にリチウム塩基を使用することによるリチウム
塩類の存在下では比較的多い（Ｅ）−異性体が得られる
。ウィティッヒ反応はＪ、マーチ（Ｍａ ｒ ｃ ｈ）
著、アドバンスト・オーガニック・ケミストリイ（Ａ
ｄ ｖ ａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ）、２版、８６４−８７２頁、特に８７０頁中
、並びにそこに記されている文献中に記されている。
法に従い、例えば３−チェニルカルバルデヒドまたは３
−チェニルアセトアルデヒドと適当に選択されたアルキ
（ケニ）ルトリフェニルホスホニウムハライドから製造
されたイリドとのウィティッヒ反応により、製造できる
０本発明に従う化合物類が（Ｚ）−および（Ｅ）−異性
体類である限り、上記の合成方法では該異性体類の混合
物ｉ（生成する。混合物中の異性体類の比は反応工程中
における相違に影響される。すなわち、反応を非極性溶
媒中で実施するなら比較的多い（Ｚ）−異性体が得られ
、そして他方では、極性溶媒鎖中および／またはイリド
の製造用にリチウム塩基を使用することによるリチウム
塩類の存在下では比較的多い（Ｅ）−異性体が得られる
。ウィティッヒ反応はＪ、マーチ（Ｍａ ｒ ｃ ｈ）
著、アドバンスト・オーガニック・ケミストリイ（Ａ
ｄ ｖ ａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ）、２版、８６４−８７２頁、特に８７０頁中
、並びにそこに記されている文献中に記されている。
４−メチルフェニルおよびある種の４−メチルペンテニ
ル化合物類は、３−ハロメチルチオフェン、３−メチル
ブチ（テニ）ルハライドおよびマグネシウムの間のヴル
ツ型反応により製造できる。
ル化合物類は、３−ハロメチルチオフェン、３−メチル
ブチ（テニ）ルハライドおよびマグネシウムの間のヴル
ツ型反応により製造できる。
３−（４−メチルペンテ−３−ニル）チオフェンはＳ、
アラキ（Ａｒａｋｉ）およびＹ、ブツガン（Ｂｕｔｓｕ
ｇａｎ）の（上記参照）、またはＡ、コルヴアース（Ｃ
ｏｒｖｅｒｓ）、Ｊ、Ｈ。
アラキ（Ａｒａｋｉ）およびＹ、ブツガン（Ｂｕｔｓｕ
ｇａｎ）の（上記参照）、またはＡ、コルヴアース（Ｃ
ｏｒｖｅｒｓ）、Ｊ、Ｈ。
７−ｒ ン＊ミル（ｖａｎ Ｍｉ １）、Ｍ、Ｍ、Ｅ
。
。
サップ（Ｓ ａ ｐ）およびＨ，Ｍ、ブック（Ｂｕｃｋ
）著、レシール拳デス・トラポー・シミク・デス・ペイ
ス・バス（Ｒｅｃ、Ｔｒａｖ、Ｃｈｉｍ、Ｐａｙｓ
Ｂａ５）、９６ （Ｉ９７７）、１８−２２の指示に従
い製造できる。
）著、レシール拳デス・トラポー・シミク・デス・ペイ
ス・バス（Ｒｅｃ、Ｔｒａｖ、Ｃｈｉｍ、Ｐａｙｓ
Ｂａ５）、９６ （Ｉ９７７）、１８−２２の指示に従
い製造できる。
本発明に従う化合物類の製造において得られる異性体混
合物類は一般的な方法で、例えば予備ＧＬＣにより、別
個の異性体類に分離できる。しかしながら、原則的には
そのような分離は不必要でありそして異性体混合物を香
味料または香料として有利に使用できる。
合物類は一般的な方法で、例えば予備ＧＬＣにより、別
個の異性体類に分離できる。しかしながら、原則的には
そのような分離は不必要でありそして異性体混合物を香
味料または香料として有利に使用できる。
下記の実施例は本発明に従う方法および本発明に従う化
合物類の合成を説明するためだけのものである。従って
、本発明はそれらの限定されるものではない。
合物類の合成を説明するためだけのものである。従って
、本発明はそれらの限定されるものではない。
０製童
５５０ｇのシクロヘキサン、２３１ｇの３−メチルチオ
フェンおよび５ｇの７ゾイソブチロニトリルを２−リッ
トルの反応フラスコ中に加えた。
フェンおよび５ｇの７ゾイソブチロニトリルを２−リッ
トルの反応フラスコ中に加えた。
混合物を充分攪拌しながらそれが還流するまで加熱し、
その後４３７ｇのＮ−ブロモ琥珀酸アミドおよび５ｇの
７ゾイソブチロニトリルを反応混合物が還流し続けるよ
うな速度で加えた。
その後４３７ｇのＮ−ブロモ琥珀酸アミドおよび５ｇの
７ゾイソブチロニトリルを反応混合物が還流し続けるよ
うな速度で加えた。
全てを加えた後に、反応混合物を１０℃に冷却し、次に
沈澱した琥珀酸アミドを濾別し、そしてシクロヘキサン
で洗浄した。−緒にした濾液を減圧下で蒸発させ、そし
て蒸発残液を２ｇの炭酸カルシウムから蒸留した。２１
７ｇ（５２％）の３−ブロモメチルチオフェンが得られ
た；沸点４２−４８℃１０．２ｋＰａ。
沈澱した琥珀酸アミドを濾別し、そしてシクロヘキサン
で洗浄した。−緒にした濾液を減圧下で蒸発させ、そし
て蒸発残液を２ｇの炭酸カルシウムから蒸留した。２１
７ｇ（５２％）の３−ブロモメチルチオフェンが得られ
た；沸点４２−４８℃１０．２ｋＰａ。
２１７ｇの３−ブロモメチルチオフェン、５１３ｇの塩
化フェニル、１１７ｇのヨウ化銅ＣＩ）および２ｋｇの
テトラヒドロフランを４−リットルの反応フラスコ中に
加えた。７５０ｇのマグネシウム片を次に少量ずつ、反
応温度が３０℃を越えないような速度で、加えた。温度
が非常に上昇したなら、反応混合物を一時冷却した。マ
グネシウムの最初の部分はそれの上でヨウ素結晶を昇華
させることにより活性化された。全てのマグネシウムが
加えられた後に、ブロモメチルチオフェンまたは塩化フ
ェニルが依然として存在しているかどうかについてＧＬ
Ｃにより検査した。必要ならさらにマグネシウムを加え
た。混合物を次に４０℃においてさらに１時間攪拌し、
そしてその後１８０ｇの塩化アンモニウム、１リツトル
の水および５００ｇの氷の混合物中に注ぎ、そして攪拌
した。
化フェニル、１１７ｇのヨウ化銅ＣＩ）および２ｋｇの
テトラヒドロフランを４−リットルの反応フラスコ中に
加えた。７５０ｇのマグネシウム片を次に少量ずつ、反
応温度が３０℃を越えないような速度で、加えた。温度
が非常に上昇したなら、反応混合物を一時冷却した。マ
グネシウムの最初の部分はそれの上でヨウ素結晶を昇華
させることにより活性化された。全てのマグネシウムが
加えられた後に、ブロモメチルチオフェンまたは塩化フ
ェニルが依然として存在しているかどうかについてＧＬ
Ｃにより検査した。必要ならさらにマグネシウムを加え
た。混合物を次に４０℃においてさらに１時間攪拌し、
そしてその後１８０ｇの塩化アンモニウム、１リツトル
の水および５００ｇの氷の混合物中に注ぎ、そして攪拌
した。
水層を分離し、そして８００ｇのシクロヘキサンで抽出
した。−緒にした有機層を減圧下で蒸発させた。４８−
６０℃１０．１５ｋＰａにおいて沸騰する１４２ｇの留
分が集められた。これを減圧下＋分別すると、１１２ｇ
の３−（４−メチルペンテ−３−ニル）チオフェンが集
められた；沸点、６８℃１０．３ｋＰａ（収率５５％）
。
した。−緒にした有機層を減圧下で蒸発させた。４８−
６０℃１０．１５ｋＰａにおいて沸騰する１４２ｇの留
分が集められた。これを減圧下＋分別すると、１１２ｇ
の３−（４−メチルペンテ−３−ニル）チオフェンが集
められた；沸点、６８℃１０．３ｋＰａ（収率５５％）
。
土ヱ五ヱ五１通
プレニルトリフェニルホスホニウムクロライドは、Ｒ，
リューゲ（Ｒｕｅｇｇ）、Ｕ、シュヴアイテル（Ｓｃｈ
ｖｅｉＬｅｒ）、ｃ、リイゼル（Ｒｉｊｓｅｒ）、Ｐ、
シュデル（Ｓ ｃ ｈ ｕ ｄ ｅｌ）およびＯ，イス
ラー（Ｉｓｌｅｒ）著、ヘルベチカ・シミ力・アクタ（
Ｈｅｌｖ、Ｃｈｉｍ。
リューゲ（Ｒｕｅｇｇ）、Ｕ、シュヴアイテル（Ｓｃｈ
ｖｅｉＬｅｒ）、ｃ、リイゼル（Ｒｉｊｓｅｒ）、Ｐ、
シュデル（Ｓ ｃ ｈ ｕ ｄ ｅｌ）およびＯ，イス
ラー（Ｉｓｌｅｒ）著、ヘルベチカ・シミ力・アクタ（
Ｈｅｌｖ、Ｃｈｉｍ。
Ａｃｔａ、）、４４．９９４ （Ｉ９６１）の指示に従
い製造された。
い製造された。
７３．４ｇのプレニルトリフェニルホスホニウムクロラ
イド、７．８ｇのナトリウムアミドおよび２６０ｍ１の
乾燥テトラヒドロフランを１−ジ−２トルの反応フラス
コ中に加えた０反応混合物を屹燥窒素雰囲気下に保ち、
室温において３０分間攪拌し、そして次に約−１５℃に
冷却した。
イド、７．８ｇのナトリウムアミドおよび２６０ｍ１の
乾燥テトラヒドロフランを１−ジ−２トルの反応フラス
コ中に加えた０反応混合物を屹燥窒素雰囲気下に保ち、
室温において３０分間攪拌し、そして次に約−１５℃に
冷却した。
１９．８ｇの３−チェニルカルバルデヒドの５０ｍ１の
乾燥テトラヒドロフラン中溶液を次に測定された量で、
反応混合物の温度が一１０℃以下に保たれているような
方法で、加えた。この添加後に、反応混合物を室温にお
いてさらに４時間攪拌した０次に２００ｍ１の水を加え
、その後有機層を分離した。水層をエーテルで３回抽出
した。−緒にした有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し
、そして次に減圧下で蒸発させた。蒸発残渣から、沈澱
したトリフェニルホスフィンオキシトｔ−石油エーテル
と共に５回沸騰させそして濾過することにより、除去し
た。吐液を蒸発させると、２２ｇの蒸発残渣が得られ、
それを減圧下で蒸留した。
乾燥テトラヒドロフラン中溶液を次に測定された量で、
反応混合物の温度が一１０℃以下に保たれているような
方法で、加えた。この添加後に、反応混合物を室温にお
いてさらに４時間攪拌した０次に２００ｍ１の水を加え
、その後有機層を分離した。水層をエーテルで３回抽出
した。−緒にした有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し
、そして次に減圧下で蒸発させた。蒸発残渣から、沈澱
したトリフェニルホスフィンオキシトｔ−石油エーテル
と共に５回沸騰させそして濾過することにより、除去し
た。吐液を蒸発させると、２２ｇの蒸発残渣が得られ、
それを減圧下で蒸留した。
１２ｇ（４２％）の沸点が９６−９７℃１０．１５ｋＰ
ａｃ７）３− （４−メチルペンタ−１，３−ジェニル
）チオフェンが得られ、それは６０％の（Ｚ）−異性体
および４０％の（Ｅ）−異性体からなっていた。この混
合物は薬味および新鮮な花の特徴を示し、そしてそのま
まで香味料または芳香剤としての使用に非常に適してい
た。
ａｃ７）３− （４−メチルペンタ−１，３−ジェニル
）チオフェンが得られ、それは６０％の（Ｚ）−異性体
および４０％の（Ｅ）−異性体からなっていた。この混
合物は薬味および新鮮な花の特徴を示し、そしてそのま
まで香味料または芳香剤としての使用に非常に適してい
た。
静止相として１０％のＤＥＧＳを含有しているパックド
Φカラム（２ｍ、カラム温度１６５℃、気体流速６０ｍ
１／分）を通すＧＬＣによりそれを２種の純粋成分類に
分離することができ、最初に（２）−異性体が得られた
。
Φカラム（２ｍ、カラム温度１６５℃、気体流速６０ｍ
１／分）を通すＧＬＣによりそれを２種の純粋成分類に
分離することができ、最初に（２）−異性体が得られた
。
（Ｅ）−異性体：融点３１−３２℃
ＮＭＲ（ＣＣ１４、ｌｏＯＭＨｚ、ＴＭＳに関するδ、
ｐｐｍ）： １．８１ （６Ｈ１広いＳ）、５．８２
（ＩＨ１広いｄ、Ｊ＝ｌＯＨｚ）；６．３０ （ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）：６．６７ （ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝Ｉ
Ｏおよび１５Ｈｚ）；６．９７ （ＩＨ）；７．１３
（２Ｈ）（Ｚ）−異性体： ｎ ２０／Ｄ＝ １ 、
６０７５ＮＭＲ：１．７９ （３Ｈ１広いｓ）；１．８
１（３Ｈ１広いｓ）；６．０−８．４（３ｇ１ｍ）
； ６ 、９−７ 、２ （３Ｈ，ｍ）χ鼻例月 下記の処方に従い清涼飲料用のグレープフルーツ香味料
を製造した： １．７ｇのグレープフルーツ果汁油 ４．０ｇのライム抽出物 １７．０ｇのオレンジ抽出物 １１０．０ｇのグレープフルーツ油抽出物３９０．０ｇ
のエタノール。
ｐｐｍ）： １．８１ （６Ｈ１広いＳ）、５．８２
（ＩＨ１広いｄ、Ｊ＝ｌＯＨｚ）；６．３０ （ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）：６．６７ （ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝Ｉ
Ｏおよび１５Ｈｚ）；６．９７ （ＩＨ）；７．１３
（２Ｈ）（Ｚ）−異性体： ｎ ２０／Ｄ＝ １ 、
６０７５ＮＭＲ：１．７９ （３Ｈ１広いｓ）；１．８
１（３Ｈ１広いｓ）；６．０−８．４（３ｇ１ｍ）
； ６ 、９−７ 、２ （３Ｈ，ｍ）χ鼻例月 下記の処方に従い清涼飲料用のグレープフルーツ香味料
を製造した： １．７ｇのグレープフルーツ果汁油 ４．０ｇのライム抽出物 １７．０ｇのオレンジ抽出物 １１０．０ｇのグレープフルーツ油抽出物３９０．０ｇ
のエタノール。
上記の成分類を混合しそして完全に均質になるまで攪拌
した。混合物を次に攪拌しながら脱鉱酸水を用いて１ｋ
ｇにした。
した。混合物を次に攪拌しながら脱鉱酸水を用いて１ｋ
ｇにした。
１リツトルの炭酸含有水に２ｇの上記の香味料を加える
ことにより、上記の香味料からグレープフルーツ飲料を
製造した。
ことにより、上記の香味料からグレープフルーツ飲料を
製造した。
上記の成分類の他に１ｋｇの香味斜出たり０゜３ｇの３
−（４−メチルペンテ−３−ニル）チオフェンも含有し
ているグレープフルーツ香味料から出発して同じ方法で
グレープフルーツ飲料を製造した。
−（４−メチルペンテ−３−ニル）チオフェンも含有し
ているグレープフルーツ香味料から出発して同じ方法で
グレープフルーツ飲料を製造した。
両方のグレープフルーツ飲料を専門家の審査により比較
した。３− （４−メチルペンテ−３−ニル）チオフェ
ンを含有しているグレープフルーツ飲料の方が強くそし
て完全なグレープフルーツの味を有していることが一般
的に認められた。
した。３− （４−メチルペンテ−３−ニル）チオフェ
ンを含有しているグレープフルーツ飲料の方が強くそし
て完全なグレープフルーツの味を有していることが一般
的に認められた。
実施例■
男性用コロン用の香料組成物を下記の処方に従い製造し
た： アセチルセドリン １５０重量部ベルガモ
ツト油、 ７０クマリンを含まない １００／／酢酸リナリル
５０ ／ｌラバンジン油
５０ ｌ／ゲラニウム油、プルポン
５０／／レモン油 ５
０ ｌ／クマリン ３０ ｌ
／ラベンダー油、フランス ３０ｔｔ２−メチ
ル−３−（ｐ− ターシャリーーブチル フェニル）−プロパナル ２５ ノ／ヘリオトロ
ピン ２０ ／／ジヒドロミルセノー
ル ２０／／１１−オキサヘキサデカノリド
２０／／ライム油 ２０
／／酢酸ベチベリル ２０／／ペチグ
レーン油 ２０／／２．４−ジヒドａ
キシ−３，６− シメチル安息香酸メチル ｌｏ ／／コエンドロ
油 １ｏ ７゜ビヤクダン油、東イ
ンド １ｏ ／／オイゲノール
ｌｏ ／／ヨモギ油 １
０／／メチルノニルアセトアルデヒドｔ ｌｏ ／／
メチルカビコール ５ ／／３−
（４−メチルペンテ−３− ニル）チオフェン” ２０／／７５０重
量部
た： アセチルセドリン １５０重量部ベルガモ
ツト油、 ７０クマリンを含まない １００／／酢酸リナリル
５０ ／ｌラバンジン油
５０ ｌ／ゲラニウム油、プルポン
５０／／レモン油 ５
０ ｌ／クマリン ３０ ｌ
／ラベンダー油、フランス ３０ｔｔ２−メチ
ル−３−（ｐ− ターシャリーーブチル フェニル）−プロパナル ２５ ノ／ヘリオトロ
ピン ２０ ／／ジヒドロミルセノー
ル ２０／／１１−オキサヘキサデカノリド
２０／／ライム油 ２０
／／酢酸ベチベリル ２０／／ペチグ
レーン油 ２０／／２．４−ジヒドａ
キシ−３，６− シメチル安息香酸メチル ｌｏ ／／コエンドロ
油 １ｏ ７゜ビヤクダン油、東イ
ンド １ｏ ／／オイゲノール
ｌｏ ／／ヨモギ油 １
０／／メチルノニルアセトアルデヒドｔ ｌｏ ／／
メチルカビコール ５ ／／３−
（４−メチルペンテ−３− ニル）チオフェン” ２０／／７５０重
量部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 点線のうちの０、１または２個は二重結合を表わし、但
し条件として重なった二重結合は存在しない］ を有する１種以上のチオフェン誘導体類を含有している
ことを特徴とする、それぞれが１種以上の置換されたチ
オフェン類を基礎物質として含有している香味料および
香料組成物類、香味料入り食品類および半嗜好品類、ま
たは香料入り製品類。 ２、少なくとも０．０５ｐｐｍの１種以上の特許請求の
範囲第１項記載のチオフェン誘導体類を含有しているこ
とを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の香味料入
り食品類および半嗜好品類。 ３、少なくとも１００ｐｐｍの１種以上の特許請求の範
囲第１項記載のチオフェン誘導体類を含有していること
を特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の香料組成物
。 ４、それぞれ食品類および半嗜好品類を香味料付けする
ためのまたは製品類を香料付けするための、１種以上の
特許請求の範囲第１項記載の香味料もしくは香料組成物
または１種以上のチオフェン誘導体類自身の使用。 ５、点線のうちの０、１または２個が二重結合を表わし
、但し条件として重なった二重結合は存在せず、そして
３−（４−メチルペンテ−３−ニル）チオフェン以外の
ものである、式（ I ）により特徴づけられているチオ
フェン誘導体類。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8502530A NL8502530A (nl) | 1985-09-16 | 1985-09-16 | Aroma- en parfumcomposities, gearomatiseerde voedings- en genotmiddelen, resp. geparfumeerde produkten die een of meer gesubstitueerde thiofenen als grondstof bevatten, alsmede gesubstitueerde thiofenen. |
| NL8502530 | 1985-09-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6267080A true JPS6267080A (ja) | 1987-03-26 |
Family
ID=19846563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61214184A Pending JPS6267080A (ja) | 1985-09-16 | 1986-09-12 | 置換されたチオフエン類及びその香味料ならびに香料としての利用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0219146B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6267080A (ja) |
| KR (1) | KR870002829A (ja) |
| DE (1) | DE3675324D1 (ja) |
| ES (1) | ES2002349A6 (ja) |
| NL (1) | NL8502530A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022085515A1 (ja) * | 2020-10-20 | 2022-04-28 | アサヒグループホールディングス株式会社 | ビールテイスト飲料用香味改善剤及びビールテイスト飲料 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60233072D1 (de) * | 2001-12-19 | 2009-09-03 | Flexitral Inc | Thiophenderivate und ihre verwendung als riechstoffe |
| US7342042B2 (en) | 2001-12-19 | 2008-03-11 | Flexitral, Inc. | Lily of the valley aromachemicals |
| US7309795B2 (en) | 2001-12-19 | 2007-12-18 | Luca Turin | Citral derivatives |
| DK1458666T3 (da) * | 2001-12-19 | 2006-11-27 | Flexitral Inc | Forbedrede aromastoffer |
| EP1705171A1 (en) * | 2001-12-19 | 2006-09-27 | Flexitral, Inc. | Improved aromachemicals |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6157511A (ja) * | 1984-08-29 | 1986-03-24 | Shiseido Co Ltd | 香気補強剤 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1156486A (en) * | 1965-04-30 | 1969-06-25 | Firmenich & Cie | Ketonic Flavouring Agents |
| GB1283912A (en) * | 1968-07-01 | 1972-08-02 | Unilever Ltd | Mercapto furane and mercapto thiophene derivatives |
-
1985
- 1985-09-16 NL NL8502530A patent/NL8502530A/nl not_active Application Discontinuation
-
1986
- 1986-08-21 DE DE8686201449T patent/DE3675324D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-21 EP EP86201449A patent/EP0219146B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-08 KR KR1019860007493A patent/KR870002829A/ko not_active Application Discontinuation
- 1986-09-12 JP JP61214184A patent/JPS6267080A/ja active Pending
- 1986-09-16 ES ES8601933A patent/ES2002349A6/es not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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|---|---|---|---|---|
| WO2022085515A1 (ja) * | 2020-10-20 | 2022-04-28 | アサヒグループホールディングス株式会社 | ビールテイスト飲料用香味改善剤及びビールテイスト飲料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR870002829A (ko) | 1987-04-13 |
| EP0219146B1 (en) | 1990-10-31 |
| DE3675324D1 (de) | 1990-12-06 |
| NL8502530A (nl) | 1987-04-16 |
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