SU1526581A3 - Способ очистки жидкого продукта сырого альдегида - Google Patents

Способ очистки жидкого продукта сырого альдегида Download PDF

Info

Publication number
SU1526581A3
SU1526581A3 SU833610811A SU3610811A SU1526581A3 SU 1526581 A3 SU1526581 A3 SU 1526581A3 SU 833610811 A SU833610811 A SU 833610811A SU 3610811 A SU3610811 A SU 3610811A SU 1526581 A3 SU1526581 A3 SU 1526581A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
aldehyde
triphenylphosphine
mixture
organophosphorous
hydrogen
Prior art date
Application number
SU833610811A
Other languages
English (en)
Inventor
Лерой Баннинг Дональд
Брус Стэнтон Давид
Original Assignee
Юнион Карбид Корпорейшн (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23540549&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SU1526581(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Юнион Карбид Корпорейшн (Фирма) filed Critical Юнион Карбид Корпорейшн (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1526581A3 publication Critical patent/SU1526581A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C47/58—Vanillin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  алифатических альдегидов, в частности способа очистки жидкого продукта сырого альдегида, содержащего 99,27 - 98,4 мас.% смеси н-и изобутиральдегидов, 16,5 - 388.10-4 мас. % трифенилфосфина и т желую органическую фракцию. Очистки ведут испарением из указанного сырь  альдегидов в присутствии H2-содержащего газа при 80 - 95°С, давлении 4,219 кг/см2 и мол рном соотношении H2 и смеси альдегидов 23:1. Альдегид выдел ют в смеси с H2-содержащим газом. Жидкий выдел емый продукт содержит органофосфорные загр знени  и т желую органическую фракцию. Эти услови  повышают выход бутироальдегида, богатого нормальными изомерами (до 87,45 мас.%). 2 табл.

Description

Изобретение относитс  к способам очистки жидкого продукта сырого альдегида , а именно - к удалению орга- нофосфорных загр знений и органических т желых фракций из него. Очищенный альдегид затем гидрируют с получением спирта.
Целью изобретени   вл етс  увеличение выхода целевого продукта.
Используют две смеси А и В жидкого продукта сырого альдегида, полученные с п тимес чным интервалом, с одинаковым непрерывным рециркулиро- ванием газа, катализируемым родиевым комплексом в процессе гидроформили- ровани  пропилена с получением бути- ральдегида, богатого нормальными изомерами . Указанный способ провод т в присутствии избытка свободного три- фенилфосфинового лигавда.
Пример 1. Смесь А жидкого продукта сырого альдегида подвергают обычной дистилл ционной очистке в дистилл ционной колонне. Последовательно удал ют органофосфорное загр знение и органическую т желую фракцию. В табл. 1 приведен состав сьфой смеси А до дистилл ции, составы очищенного альдегида, полученного с каждой дистилл ционной колонны, и общие остатки дистилл ционной системы , полученной с второй дистилл ционной колонны.
Данные табл. 1 показывают, что около 1,4 мас.% альдегида в смеси А, подаваемый в дистилл ционную систему очистки, тер ютс  путем его превращени  в органическую т желую фракцию во врем  дистилл ции. Общий поток остатков второй дистилл ционной колонел to
о ел
00
см
ны соответствуют 2,5 мас.% альдегида, содержащегос  в подаваемой смеси А. Общий поток остатков с второй дис- тилл ционной колонны включает органическую т желую фракцию, полученную во врем  дистилл ции, органическую т желую фракцию и органофосфорное загр знение , присутствующее в подаваемой смеси А жидкого продукта сырого альдегида, и небольшое количество бу- тиральдегида.
Пример 2. Смесь В жидкого продукта сырого альдегида, которую не подвергают дистилл ционной очистке дл  удалени  органической т желой фракции и органофосфорного загр знени , подают непосредственно в испаритель и альдегид, содержащийс  в смеси, испар ют при 80-95°С под давлением 4,219 кг/см в присутствии водородосодержащего газа (мол рное отношение водорода к альдегиду, содержащемус  в подаваемой смеси В, равно
23:1).
I
Табл. 2 иллюстрирует состав, по- даваемьм в испаритель смеси В, и состав потока жидких остатков органофос форного загр знени  и органической т желой фракции, удал емой со дна испарительной зоны испарител . Данные показывают, что общее количество нижних жидких остатков  вл етс  эквива
лентным около 1,3 мас.%.альдегида в подаваемой смеси В.
Таким образом, предлагаемый способ обеспечивает накоплени  около 1,2 мас.% альдегида, содержащегос  в подаваемой смеси В сырого альдегида, по сравнению с известным способом дистилл ционной очистки, осуществл емым со смесью А сьфого альдегида. Предлагаемый способ позвол ет увеличить выход альдегидов по сравнению с прототипом.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ очистки жидкого продукта сырого альдегида, содержащего 99,27- 98,4% смеси нормальных и изобутиральQ дегидов, трифенилфосфин в количестве 16,5-388-10 мас.% и органическую т желую фракцию, путем испарени  аль- о дегидов, отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода
    5 целевого продукта, гфоцесс провод т в присутствии водородосодержащего газа при температуре 80-95°С, давлении 4,219 кг/см и мол рном отношении водород:смесь альдегидов 23:1 с пос- ледующим выделением альдегида в смеси с водородосодержапа1м газом и жидкого потока, содержащего органофос- форные загр знени „и органическую т желую фракцию.
    7,80 9,58 0,064 0,003 91,47 89,92 99,46 24,4
    0,733 0,22 0,295 74,.41
    Таблица 1
    Органофосфорное загр зне-«
    ние, 388 - - 15,370 Скорость потока , кг/ч 15,8 12,95 2,53 398,6
    Подсчитанное, основанное на дистилл ционной системе , очистки остатков с второй дистилл ционной колонны.
    Сумма трифенилфосфина, окиси трифенилфосфина и пропилдифенилфосфина .
    Таблица2
    СоставПодача жидкого Жидкие нижние
    продукта сьфо- остатки, удал - го альдегида емые из испари- в испаритель тел 
    Изобутиральдегид, мае.%10,951,08
    н-Бутиральдегид, мас.%87,4513,66
    Органические т желые
    фракции, мас.%1,30 81,80
    Свободное органофосфорное загр знение,
    мас.%16,55,800
    Скорость потока, кг/ч 5,436 69,3
    ™«в.в«.«в -e-eeeeeei -.-.-- -
    Определенна  сумма трифенилфосфина и пропилдифенил- фосфина.
    Только сообщенное определение трифенилфосфина. Предполагаемое количество органофосфорного загр знени  в питании было около 90 ч/млн.
    Продолжение табл.1
SU833610811A 1982-06-18 1983-06-17 Способ очистки жидкого продукта сырого альдегида SU1526581A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US38997982A 1982-06-18 1982-06-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1526581A3 true SU1526581A3 (ru) 1989-11-30

Family

ID=23540549

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833610811A SU1526581A3 (ru) 1982-06-18 1983-06-17 Способ очистки жидкого продукта сырого альдегида

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0097891B1 (ru)
JP (1) JPS597127A (ru)
KR (1) KR870000769B1 (ru)
AU (1) AU565848B2 (ru)
BR (1) BR8303184A (ru)
CA (1) CA1202326A (ru)
DE (1) DE3361169D1 (ru)
ES (1) ES8504100A1 (ru)
IN (1) IN159791B (ru)
MX (1) MX162489A (ru)
PL (2) PL141508B1 (ru)
SU (1) SU1526581A3 (ru)
YU (1) YU43314B (ru)
ZA (1) ZA834469B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1259331A (en) * 1984-03-30 1989-09-12 Gregory J. Dembowski Process for recovery of phosphorus ligand from vaporized aldehyde
JPH03102455U (ru) * 1990-02-06 1991-10-24
US5227544A (en) * 1991-02-15 1993-07-13 Basf Corporation Process for the production of 2-ethylhexanol
US6350819B1 (en) 2000-10-27 2002-02-26 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Dendritic macromolecules for metal-ligand catalyzed processes

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3501537A (en) * 1964-04-01 1970-03-17 Eastman Kodak Co Process for separating high-boilers of the oxo process
US4247486A (en) * 1977-03-11 1981-01-27 Union Carbide Corporation Cyclic hydroformylation process
CA1137519A (en) * 1978-08-29 1982-12-14 Chao-Chyan Pai Heterogeneous vapor phase process for the catalytic hydrogenation of aldehydes to alcohols
DE2912230B1 (de) * 1979-03-28 1980-10-09 Union Carbide Corp Verfahren zur Rueckgewinnung und Reaktivierung gebrauchter Rhodium- und Phosphin-enthaltender Katalysatoren aus Reaktionsprodukten der Rhodium-katalysierten Oxosynthese
JPS55151521A (en) * 1979-05-15 1980-11-26 Toyo Soda Mfg Co Ltd Preparation of alcohol

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Европейский патент К 0008767, кл. С 07 С 27/22, 1980. *

Also Published As

Publication number Publication date
ES523361A0 (es) 1985-04-01
DE3361169D1 (en) 1985-12-12
JPS597127A (ja) 1984-01-14
IN159791B (ru) 1987-06-06
EP0097891A1 (en) 1984-01-11
CA1202326A (en) 1986-03-25
AU1588683A (en) 1983-12-22
AU565848B2 (en) 1987-10-01
BR8303184A (pt) 1984-01-31
KR840005065A (ko) 1984-11-03
YU134483A (en) 1986-02-28
PL242566A1 (en) 1984-07-02
PL141508B1 (en) 1987-07-31
PL145612B1 (en) 1988-10-31
ZA834469B (en) 1984-03-28
KR870000769B1 (ko) 1987-04-15
EP0097891B1 (en) 1985-11-06
YU43314B (en) 1989-06-30
ES8504100A1 (es) 1985-04-01
MX162489A (es) 1991-05-13
JPS6311337B2 (ru) 1988-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2041198C1 (ru) Способ получения альдегидов c3-c5
US3408267A (en) Extractive distillation of ethanol followed by activated carbon treatment
JPH04273841A (ja) 改良された混合アルデヒド生成物の分離
US6468399B2 (en) Process for isolating cyclopentane and/or cyclopentene
KR100616024B1 (ko) 증류에 의한 액상 조 알데히드 혼합물의 분리 방법
US5489366A (en) Recovery of purified and substantially anhydrous propylene oxide
US5865957A (en) Method for producing butyraldehydes
SU1526581A3 (ru) Способ очистки жидкого продукта сырого альдегида
EP0959063B1 (en) Process for producing alcohols
US5209827A (en) Process for the purification of hydroxypivalyl hydroxypivalate
EP0811617A1 (en) Extractive distillation of propylene oxide using propanol
EP1883471B1 (en) Process for recovery of a triarylphosphine from a group viii metal catalyst complex mixture
JP4080553B2 (ja) ブチルアルデヒドの製造方法
TW202239743A (zh) 方法
US5705039A (en) Process for purifying a 2,6-dialkylphenol
JP3956396B2 (ja) 高純度イソアルデヒドの製造方法
US2556248A (en) Ether purification by distillation and adsorption
JP3864617B2 (ja) アルコールの製造方法
KR20210008307A (ko) 톨유를 처리하기 위한 프로세스 및 장치
US2614070A (en) Heat treating and distillation of oxo alcohols
JP4122526B2 (ja) 高純度イソアルデヒドの製造方法
EP0158196A2 (de) Verfahren zur Hydroformylierung von Propylen
JPH08169858A (ja) 分岐鎖アルデヒドの製造方法
KR960013831B1 (ko) 디알킬 말리에이트로부터 모노알킬말리에이트의 분리방법
JPH02172585A (ja) 有機物廃液からの有価物の分離回収法