JPH02172585A - 有機物廃液からの有価物の分離回収法 - Google Patents
有機物廃液からの有価物の分離回収法Info
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- JPH02172585A JPH02172585A JP63328413A JP32841388A JPH02172585A JP H02172585 A JPH02172585 A JP H02172585A JP 63328413 A JP63328413 A JP 63328413A JP 32841388 A JP32841388 A JP 32841388A JP H02172585 A JPH02172585 A JP H02172585A
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Classifications
-
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- Heat Treatment Of Water, Waste Water Or Sewage (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアルコール成分、芳香族炭化水素成分及びこれ
らの成分よりも高沸点の有機物成分を含有する有機物廃
液よジアルコール成分及び芳香族炭化水素成分をそれぞ
れ分離回収する方法に関するものである。
らの成分よりも高沸点の有機物成分を含有する有機物廃
液よジアルコール成分及び芳香族炭化水素成分をそれぞ
れ分離回収する方法に関するものである。
石油化学工場等においてアルコール成分、芳香族炭化水
素成分及びこれらの成分よりも高沸点の有機物成分（以
下、高沸物成分ともいう）を含有する有機物廃液が排出
される場合がある。
素成分及びこれらの成分よりも高沸点の有機物成分（以
下、高沸物成分ともいう）を含有する有機物廃液が排出
される場合がある。
例えば、オレフィン性化合物全ヒドロホルミル化触媒の
存在下に適当な芳香族炭化水素溶媒中で水素及び−酸化
炭素とヒドロホルミル化反応させて得られたアルデヒド
全含有する反応生成物から生成アルデヒドを分離してヒ
ドロホルミル化触媒成分含有廃液を得、次いでこれにヒ
ドロホルミル化触媒成分の分離処理ヲ捲した後に排出さ
扛る廃液には、供給原料中に含まｎたり副生ずるアルコ
ール成分、芳香族炭化水素成分及び生成アルデヒドの縮
合副生物（生成アルデヒドの二量体及び三量体を含むア
ルデヒドの縮合物）全含有する高沸物成分が含まれてい
る場合がある。
存在下に適当な芳香族炭化水素溶媒中で水素及び−酸化
炭素とヒドロホルミル化反応させて得られたアルデヒド
全含有する反応生成物から生成アルデヒドを分離してヒ
ドロホルミル化触媒成分含有廃液を得、次いでこれにヒ
ドロホルミル化触媒成分の分離処理ヲ捲した後に排出さ
扛る廃液には、供給原料中に含まｎたり副生ずるアルコ
ール成分、芳香族炭化水素成分及び生成アルデヒドの縮
合副生物（生成アルデヒドの二量体及び三量体を含むア
ルデヒドの縮合物）全含有する高沸物成分が含まれてい
る場合がある。
また、上記ヒドロホルミル化反応の工業的布？
用な触媒の１つとして第啓族貴金属−第３級有機リン系
化合物錯体触媒が使用されており、生成アルデヒドを分
離した後に抜出されるヒドロホルミル化触媒成分含有廃
液には、高価なＲｈ等の第８族貴金属やトリアリールホ
スフィン等の第３級有機リン系化合物が含まれているの
で、これらを効率よく分離回収することが行なわれてい
る。このような分離回収法としては例えば次のような方
法が挙げられる。
化合物錯体触媒が使用されており、生成アルデヒドを分
離した後に抜出されるヒドロホルミル化触媒成分含有廃
液には、高価なＲｈ等の第８族貴金属やトリアリールホ
スフィン等の第３級有機リン系化合物が含まれているの
で、これらを効率よく分離回収することが行なわれてい
る。このような分離回収法としては例えば次のような方
法が挙げられる。
（り第８放置金属−トリアリールホスフィン系錯体を触
媒成分とするヒドロホルミル化触媒成分含有廃液全晶析
処理し、晶出するトリアリールホスフィンを分離回収す
る方法（特開昭３ｉ＆−１０ｒ））３０．特開昭５ｓ−
７ｓ／５２ｑ）。
媒成分とするヒドロホルミル化触媒成分含有廃液全晶析
処理し、晶出するトリアリールホスフィンを分離回収す
る方法（特開昭３ｉ＆−１０ｒ））３０．特開昭５ｓ−
７ｓ／５２ｑ）。
（１１）第８放置金属−第３級有機リン系化合物系錯体
を触媒成分とするヒドロホルミル化触媒成分含有廃液を
遊離の第３級有機リン系化合物、アルコール等の極性有
機溶媒、水及び塩基性物質の存在下に酸化剤と接触させ
て第８族貴金属の固体錯体を晶出させ、ついで晶出した
第ざ放資金属固体錯体を液から分離回収する方法（特開
昭！８ｒｑ−ｑ２ｑｑｓ）。
を触媒成分とするヒドロホルミル化触媒成分含有廃液を
遊離の第３級有機リン系化合物、アルコール等の極性有
機溶媒、水及び塩基性物質の存在下に酸化剤と接触させ
て第８族貴金属の固体錯体を晶出させ、ついで晶出した
第ざ放資金属固体錯体を液から分離回収する方法（特開
昭！８ｒｑ−ｑ２ｑｑｓ）。
（ｉｉＤ ロジウム−トリアリールホスフィン系錯体
を触媒成分とするヒドロホルミル化触媒成分含有廃液を
、炭素数／−ｆｆのアルコール及び水の存在下に、り５
℃以下の処理温度で水素と接触させて、水素原子が配位
したロジウム−トリアリールホスフィン系錯体を晶出さ
せ、ついで晶出した該錯体を分離回収する方法（特開昭
！；７−／２コ９グｇ）。
を触媒成分とするヒドロホルミル化触媒成分含有廃液を
、炭素数／−ｆｆのアルコール及び水の存在下に、り５
℃以下の処理温度で水素と接触させて、水素原子が配位
したロジウム−トリアリールホスフィン系錯体を晶出さ
せ、ついで晶出した該錯体を分離回収する方法（特開昭
！；７−／２コ９グｇ）。
従って、上記したような方法で触媒成分を分離回収した
際の残留液もアルコール成分、芳香族炭化水素成分及び
高沸物成分全含有する有機物廃液となる。
際の残留液もアルコール成分、芳香族炭化水素成分及び
高沸物成分全含有する有機物廃液となる。
上記のような有機物廃液は通常、燃料源として焼却処理
して熱エネルギーとして回収する（熱回収）か、あるい
は蒸留処理して各成分全分離回収するかのいずれかの方
法で廃液処理されている。
して熱エネルギーとして回収する（熱回収）か、あるい
は蒸留処理して各成分全分離回収するかのいずれかの方
法で廃液処理されている。
しかしながら、上記の熱回収法では有用成分全損失する
ので、資源の有効利用の観点からは必ずしも工業的に有
利な方法とは言いがたい。
ので、資源の有効利用の観点からは必ずしも工業的に有
利な方法とは言いがたい。
また、上記の蒸留処理法ではコ段階の蒸留（例えば、１
段目の蒸留塔において、アルコール成分及び芳香族炭化
水素成分を含有する留分と高沸物成分とに分離し、２段
目の蒸留塔において該留分？更にアルコール成分と芳香
族炭化水素成分とに分離する）を必要とし、各成分を分
離回収するのに蒸留設備及びエネルギーコストが高くな
る（特に、高沸物成分を分離する蒸留塔の塔底温度を高
くする必要がある）ばかりでなく、特にアルコール成分
と芳香族炭化水素成分の沸点が近似している場合には蒸
留分離効率が悪く高段数の蒸留塔を必要とするなど、必
ずしも工業的に有利とは言えない。
段目の蒸留塔において、アルコール成分及び芳香族炭化
水素成分を含有する留分と高沸物成分とに分離し、２段
目の蒸留塔において該留分？更にアルコール成分と芳香
族炭化水素成分とに分離する）を必要とし、各成分を分
離回収するのに蒸留設備及びエネルギーコストが高くな
る（特に、高沸物成分を分離する蒸留塔の塔底温度を高
くする必要がある）ばかりでなく、特にアルコール成分
と芳香族炭化水素成分の沸点が近似している場合には蒸
留分離効率が悪く高段数の蒸留塔を必要とするなど、必
ずしも工業的に有利とは言えない。
本発明者らは上記実情に鑑み、上記有機物廃液から上記
各成分全工業的有利に分離回収する方法につき、鋭意検
討を重ねた結果、該有機物廃液を水の存在下で蒸留処理
して、アルコール成分と芳香族炭化水素成分とを水と共
に留出させ、更に得られた留分に水を添加して抽出法に
より両成分に分離することにより各成分が容易に分離で
き、かつ水の存在下の蒸留を行なうことにより蒸留塔の
塔底温度を著しく低くすることができること、しかも蒸
留分離効率が向上し、蒸留塔の段数を水の不存在下の場
合に比べて少なくすることができる等蒸留設備及び熱エ
ネルギーコストを著しく低下できることを見出して本発
明を完成した。
各成分全工業的有利に分離回収する方法につき、鋭意検
討を重ねた結果、該有機物廃液を水の存在下で蒸留処理
して、アルコール成分と芳香族炭化水素成分とを水と共
に留出させ、更に得られた留分に水を添加して抽出法に
より両成分に分離することにより各成分が容易に分離で
き、かつ水の存在下の蒸留を行なうことにより蒸留塔の
塔底温度を著しく低くすることができること、しかも蒸
留分離効率が向上し、蒸留塔の段数を水の不存在下の場
合に比べて少なくすることができる等蒸留設備及び熱エ
ネルギーコストを著しく低下できることを見出して本発
明を完成した。
即ち、本発明の要旨は、アルコール成分、芳香族炭化水
素成分及びこれらの成分よりも高沸点の有機物成分（以
下、高沸物成分という）を含有する有機物廃液から各成
分を分離回収するにあたり、 ■ 該有機物廃液を水の存在下で蒸留して、アルコール
成分、芳香族炭化水素成分及び水を含有する留分な留出
させ、かつ高沸物成分及び水を含有する缶出液を缶出さ
せること（以下、蒸留処理という）及び ■ 該留分に水を添加して水層と油層とに分液し、水層
にアルコール成分を、油層に芳香族炭化水素成分をそれ
ぞれ回収すること（以下、抽出処理という）− を特徴とする有機物廃液からの有価物の分離回収法、 ｋ存する。
素成分及びこれらの成分よりも高沸点の有機物成分（以
下、高沸物成分という）を含有する有機物廃液から各成
分を分離回収するにあたり、 ■ 該有機物廃液を水の存在下で蒸留して、アルコール
成分、芳香族炭化水素成分及び水を含有する留分な留出
させ、かつ高沸物成分及び水を含有する缶出液を缶出さ
せること（以下、蒸留処理という）及び ■ 該留分に水を添加して水層と油層とに分液し、水層
にアルコール成分を、油層に芳香族炭化水素成分をそれ
ぞれ回収すること（以下、抽出処理という）− を特徴とする有機物廃液からの有価物の分離回収法、 ｋ存する。
以下に本発明をさらに詳細に説明する。
本発明方法はアルコール成分、芳香族炭化水素成分及び
これらの成分よりも高沸点の有機物成分（高沸物成分）
を含有する有機物廃液から上記各成分を分離回収する場
合に適用される。
これらの成分よりも高沸点の有機物成分（高沸物成分）
を含有する有機物廃液から上記各成分を分離回収する場
合に適用される。
該有機物廃液としては上記各成分を含有する各種の廃液
が対象となるが、特に石油化学工場等から排出される上
記各成分を含有する廃液に適用するが好適である。例え
ば、石油留分、例えばナフサの熱分解で得られたオレフ
ィン系炭化水素を、水素及び−酸化炭素の混合ガス（オ
キソガス又は水性ガスともいう）とヒドロホルミル化触
媒（例えばロジウム又はコバルト系触媒）の存在下で適
当な芳香族炭化水素溶媒中でヒドロホルミル化反応させ
て得られた反応生成物から生成アルデヒドを分離してヒ
ドロホルミル化触媒成分含有廃液を得、次いでこれにヒ
ドロホルミル化触媒成分の分離処理を施した後に排出さ
れる、アルコール成分、芳香族炭化水素成分及び高沸点
副生物（例えば、生成アルデヒドの二量体、二量体、そ
れ以上の多量体等のアルデヒド縮合物を含む高沸物成分
）を含有する廃液に好適に適用される。
が対象となるが、特に石油化学工場等から排出される上
記各成分を含有する廃液に適用するが好適である。例え
ば、石油留分、例えばナフサの熱分解で得られたオレフ
ィン系炭化水素を、水素及び−酸化炭素の混合ガス（オ
キソガス又は水性ガスともいう）とヒドロホルミル化触
媒（例えばロジウム又はコバルト系触媒）の存在下で適
当な芳香族炭化水素溶媒中でヒドロホルミル化反応させ
て得られた反応生成物から生成アルデヒドを分離してヒ
ドロホルミル化触媒成分含有廃液を得、次いでこれにヒ
ドロホルミル化触媒成分の分離処理を施した後に排出さ
れる、アルコール成分、芳香族炭化水素成分及び高沸点
副生物（例えば、生成アルデヒドの二量体、二量体、そ
れ以上の多量体等のアルデヒド縮合物を含む高沸物成分
）を含有する廃液に好適に適用される。
上記した有機物廃液中に含有されるアルコール成分とし
ては、特に制限はないが、例えば、メタノール、エタノ
ール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ルが挙げられる。
ては、特に制限はないが、例えば、メタノール、エタノ
ール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ルが挙げられる。
これらのアルコールは、例えば、上記ヒドロホルミル化
反応においては、触媒源及び反応生また、芳香族炭化水
素成分としては、例えばトルエン、キシレン等があげら
れる。これらの芳香族炭化水素成分は例えば、上記ヒド
ロホルミル化反応においては、反応溶媒又は触媒分離工
程における回収触媒の溶媒として用いられるものである
。
反応においては、触媒源及び反応生また、芳香族炭化水
素成分としては、例えばトルエン、キシレン等があげら
れる。これらの芳香族炭化水素成分は例えば、上記ヒド
ロホルミル化反応においては、反応溶媒又は触媒分離工
程における回収触媒の溶媒として用いられるものである
。
また、高沸物成分は、上記アルコール成分及び芳香族炭
化水素成分より高沸点のものであればよく、例えば、上
記ヒドロホルミル化反応においては、生成アルデヒドの
二量体、二量体、多量体等のアルデヒド縮合物が挙げら
れる。
化水素成分より高沸点のものであればよく、例えば、上
記ヒドロホルミル化反応においては、生成アルデヒドの
二量体、二量体、多量体等のアルデヒド縮合物が挙げら
れる。
上記有機物廃液中の上記各成分の含有量は特に限定され
ないが、典型的な一例としてアルコール成分１Ｏ−９０
重量％、芳香族炭化水素成分１−５０重量％及び高沸物
成分１０〜り０重量％の組成が挙げられる。
ないが、典型的な一例としてアルコール成分１Ｏ−９０
重量％、芳香族炭化水素成分１−５０重量％及び高沸物
成分１０〜り０重量％の組成が挙げられる。
本発明方法においては上記有機物廃液を水の存在下で蒸
留し、アルコール成分、芳香族炭化水素成分及び水を含
有する留分を留出させ、かつ高沸物成分及び水を含有す
る缶出液を塔底より缶出させる。該蒸留において水を存
在させる方法としては予め該廃液に水を添加して蒸留処
理する方法、蒸留塔の上部より水を添加しながら蒸留す
る方法、あるいは、蒸留塔の下部に水蒸気を吹込んで水
蒸気蒸留する方法のいずれでもよ（・。上記水の存在量
は蒸留塔の塔底液（釜液）中に含有される水の含有量が
通常、／Ｑ〜ｇＯ重量％、好ましくは３０〜３０２量チ
、さらに好ましくはｙｏ〜り０Ｈ量チの割合となるよう
に水の添加量を調節する。
留し、アルコール成分、芳香族炭化水素成分及び水を含
有する留分を留出させ、かつ高沸物成分及び水を含有す
る缶出液を塔底より缶出させる。該蒸留において水を存
在させる方法としては予め該廃液に水を添加して蒸留処
理する方法、蒸留塔の上部より水を添加しながら蒸留す
る方法、あるいは、蒸留塔の下部に水蒸気を吹込んで水
蒸気蒸留する方法のいずれでもよ（・。上記水の存在量
は蒸留塔の塔底液（釜液）中に含有される水の含有量が
通常、／Ｑ〜ｇＯ重量％、好ましくは３０〜３０２量チ
、さらに好ましくはｙｏ〜り０Ｈ量チの割合となるよう
に水の添加量を調節する。
塔底液中の水含有量が少な過ぎると塔底液の温度が上昇
し、熱エネルギーが増加し、かつアルコール成分及び芳
香族炭化水素成分と、高沸物成分との蒸留分離効率が低
下する傾向がある。
し、熱エネルギーが増加し、かつアルコール成分及び芳
香族炭化水素成分と、高沸物成分との蒸留分離効率が低
下する傾向がある。
蒸留塔の段数は、廃液の成分及びその組成によるため、
一義的には決められないが、アルコール成分及び芳香族
炭化水素成分と高沸物成分とが実質的に分離できる段数
であればよく、例えば、上記したオレフィンのヒドロホ
ルミル化反応工程から排出される廃液の場合には通常、
蒸留の理論段数として＆−２０段の範囲内で実施するの
が好適である。
一義的には決められないが、アルコール成分及び芳香族
炭化水素成分と高沸物成分とが実質的に分離できる段数
であればよく、例えば、上記したオレフィンのヒドロホ
ルミル化反応工程から排出される廃液の場合には通常、
蒸留の理論段数として＆−２０段の範囲内で実施するの
が好適である。
上記蒸留処理によって得られたアルコール成分、芳香族
炭化水素成分及び水を含有する留分は次いで、該留分に
水を添加する抽出処理に付して、水層と油層とに分液し
、水層にアルコール成分を、また油層に芳香族炭化水素
成分を夫々回収する。
炭化水素成分及び水を含有する留分は次いで、該留分に
水を添加する抽出処理に付して、水層と油層とに分液し
、水層にアルコール成分を、また油層に芳香族炭化水素
成分を夫々回収する。
上記抽出処理における水の添加量は上記留分が分液（水
層と油層とに分離）できる量であればよいが、好ましく
は油層中のアルコール成分がそれ以上水を添加しても殆
ど減少しない量を添加するのが好適である。
層と油層とに分離）できる量であればよいが、好ましく
は油層中のアルコール成分がそれ以上水を添加しても殆
ど減少しない量を添加するのが好適である。
具体的には、該留分中のアルコール成分量に対し、重量
比で通常、１〜５倍、好ましくは八り〜３倍の範囲であ
る。
比で通常、１〜５倍、好ましくは八り〜３倍の範囲であ
る。
以下に、実施例により本発明を更に具体的に説明するが
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例によっ
て限定されるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例によっ
て限定されるものではない。
実施例１
理論段数７０段を有する蒸留塔の７０段の上部に設けら
れた原料供給口忙プロピレンのヒドロホルミル化反応及
び触媒成分の分離処理を経て排出された有機廃液ｉｏｏ
重量部／ｈｒ（ｎ−プロピルアルコールフッ重ｉ部／
ｈｒ −１トルエン１／重量部／ｈｒ及びＣ４アルデヒ
ド縮金物を含む高沸物２０重量部／ｈｒからなる）及び
水４！コ重量部／ｈｒ の混合液を供給し、塔頂部な
大気圧下で操作して、塔頂温度ｇθ℃、塔底温度ｉｏｏ
℃で蒸留処理を行なった。塔頂より留出液ｌ１０ＩＪ量
部／ ｈｒ （ｎ−プロピルアルコールフッ重ｉＬ部／
ｈｒ 、 トルエン１／重ｉ部／ｈｒ及び水２２重
量部／ｈｒを含有する留分）を留出させ、一方、塔底よ
り缶出液３２重量部／ｈｒ （上記高沸物／２重量部／
ｈｒ及び水２０重量部／ｈｒを含有する缶出液）を缶出
させた。
れた原料供給口忙プロピレンのヒドロホルミル化反応及
び触媒成分の分離処理を経て排出された有機廃液ｉｏｏ
重量部／ｈｒ（ｎ−プロピルアルコールフッ重ｉ部／
ｈｒ −１トルエン１／重量部／ｈｒ及びＣ４アルデヒ
ド縮金物を含む高沸物２０重量部／ｈｒからなる）及び
水４！コ重量部／ｈｒ の混合液を供給し、塔頂部な
大気圧下で操作して、塔頂温度ｇθ℃、塔底温度ｉｏｏ
℃で蒸留処理を行なった。塔頂より留出液ｌ１０ＩＪ量
部／ ｈｒ （ｎ−プロピルアルコールフッ重ｉＬ部／
ｈｒ 、 トルエン１／重ｉ部／ｈｒ及び水２２重
量部／ｈｒを含有する留分）を留出させ、一方、塔底よ
り缶出液３２重量部／ｈｒ （上記高沸物／２重量部／
ｈｒ及び水２０重量部／ｈｒを含有する缶出液）を缶出
させた。
次に上記留出液／１０重量部／１〕ｒに水１５り重量部
／ｈｒを添加して混合したのち静置して３り＼℃で油水
分離し、油層／夕重量部／ｈｒ（ｎ−プロピルアルコー
ルＪ 重量部／ ｈｒ、 トルエンｌ／重量部／ｈｒ及
び水１重量部／ｈｒを含有する油層）及び水層２３２重
量部／ｈｒ（ｎ−プロビルアルコール７１Ｉ重量部／ｈ
ｒ、 及び水／７ｇ重量部／ｈｒを含有する水層）を
得た〔抽出処理〕。
／ｈｒを添加して混合したのち静置して３り＼℃で油水
分離し、油層／夕重量部／ｈｒ（ｎ−プロピルアルコー
ルＪ 重量部／ ｈｒ、 トルエンｌ／重量部／ｈｒ及
び水１重量部／ｈｒを含有する油層）及び水層２３２重
量部／ｈｒ（ｎ−プロビルアルコール７１Ｉ重量部／ｈ
ｒ、 及び水／７ｇ重量部／ｈｒを含有する水層）を
得た〔抽出処理〕。
比較例１
実施例１において水を添加せずに行なったこと以外は同
様にして蒸留処理を行なった。その結果、塔底温度は／
？０’Ｃに上昇し、塔頂より留出液７９．２重量部／ｈ
ｒ（ｎ−プロピルアルコール６デ、３重量部／ｈｒ及び
トルエン２．２重量部／ｈｒを含有する留分）が留出し
、塔底より缶出液２０．ｇ重量部／ｈｒ（ｎ−プロピル
アルコール７．７重量部／ｈｒ１ トルエン／、／重量
部／ｈｒ及び残部高沸物）が缶出した。
様にして蒸留処理を行なった。その結果、塔底温度は／
？０’Ｃに上昇し、塔頂より留出液７９．２重量部／ｈ
ｒ（ｎ−プロピルアルコール６デ、３重量部／ｈｒ及び
トルエン２．２重量部／ｈｒを含有する留分）が留出し
、塔底より缶出液２０．ｇ重量部／ｈｒ（ｎ−プロピル
アルコール７．７重量部／ｈｒ１ トルエン／、／重量
部／ｈｒ及び残部高沸物）が缶出した。
本発明方法によれば、有機物廃液から工業的有利に有価
物を回収することができる。
物を回収することができる。
Claims (10)
- （１）アルコール成分、芳香族炭化水素成分及びこれら
の成分よりも高沸点の有機物成分（以下、高沸物成分と
いう）を含有する有機物廃液から各成分を分離回収する
にあたり、 ［１］該有機物廃液を水の存在下で蒸留して、アルコー
ル成分、芳香族炭化水素成分及び 水を含有する留分を留出させ、かつ高沸物 成分及び水を含有する缶出液を缶出させる こと、（以下、蒸留処理という）、及び ［２］該留分に水を添加して水層と油層とに分液し、水
層にアルコール成分を、油層に芳 香族炭化水素成分をそれぞれ回収すること （以下、抽出処理という） を特徴とする有機物廃液からの有価物の分離回収法。 - （２）請求項１に記載の有価物の分離回収法において、
アルコール成分が、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、ｎ−プロピルアルコール及びイソプロピルアルコー
ルからなる群から選ばれるアルコールであることを特徴
とする方法。 - （３）請求項１又は２に記載の有価物の分離回収法にお
いて、芳香族炭化水素成分が、トルエン及びキシレンか
らなる群から選ばれる芳香族炭化水素であることを特徴
とする方法。 - （４）請求項１〜３のいずれか１つに記載の有価物の分
離回収法において、有機物廃液がアルコール成分１０〜
９０ｗｔ％、芳香族炭化水素成分１〜５０ｗｔ％、及び
高沸物成分１０〜５０ｗｔ％の組成であることを特徴と
する方法。 - （５）請求項１〜４のいずれか１つに記載の有価物の分
離回収法において、蒸留処理が、蒸留塔の塔底液中の水
の含有量が１０〜８０ｗｔ％となるように水の存在量を
維持して行なわれることを特徴とする方法。 - （６）請求項１〜５のいずれか１つに記載の有価物の分
離回収法において、抽出処理が上記留分の水の含有量が
アルコール成分に対し重量比で１〜５倍となるように水
を添加して行なわれることを特徴とする方法。 - （７）請求項１〜６のいずれか１つに記載の有価物の分
離回収法において、有機物廃液が、オレフィン系炭化水
素をヒドロホルミル化触媒の存在下に芳香族炭化水素溶
媒中でヒドロホルミル化反応させて得られる反応生成液
から生成アルデヒドを分離してヒドロホルミル化触媒成
分含有廃液を得、次いでこれにヒドロホルミル化触媒成
分の分離処理を施した後に排出される、アルコール成分
、芳香族炭化水素成分及び生成アルデヒドの縮合副生物
を含有する高沸物成分を含有する有機物廃液であること
を特徴とする方法。 - （８）請求項７に記載の有価物の分離回収法において、
ヒドロホルミル化触媒が第８族貴金属−トリアリールホ
スフィン系錯体触媒であり、かつ、ヒドロホルミル化触
媒成分の分離処理が、ヒドロホルミル化触媒成分含有廃
液を晶析処理し、晶出するトリアリールホスフィンを分
離するものであることを特徴とする方法。 - （９）請求項７に記載の有価物の分離回収法において、
ヒドロホルミル化触媒が第８族貴金属−第３級有機リン
系化合物錯体触媒であり、かつ、ヒドロホルミル化触媒
成分の分離処理が、ヒドロホルミル化触媒成分含有廃液
を遊離の第３級有機リン系化合物、極性有機溶媒、水及
び塩基性物質の存在下に、酸化剤と接触させて第８族貴
金属の固体錯体を晶出させ、ついで晶出した第８族貴金
属固体錯体を液から分離するものであることを特徴とす
る方法。 - （１０）請求項７に記載の有価物の分離回収法において
、ヒドロホルミル化触媒がロジウム−トリアリールホス
フィン系錯体触媒であり、かつ、ヒドロホルミル化触媒
成分の分離処理が、ヒドロホルミル化触媒成分含有廃液
を炭素数１〜８のアルコール及び水の存在下に、９５℃
以下の処理温度で水素と接触させて、水素原子が配位し
たロジウム−トリアリールホスフィン系錯体を晶出させ
、ついで晶出した 該錯体を分離するものであることを特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63328413A JPH02172585A (ja) | 1988-12-26 | 1988-12-26 | 有機物廃液からの有価物の分離回収法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63328413A JPH02172585A (ja) | 1988-12-26 | 1988-12-26 | 有機物廃液からの有価物の分離回収法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02172585A true JPH02172585A (ja) | 1990-07-04 |
Family
ID=18209986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63328413A Pending JPH02172585A (ja) | 1988-12-26 | 1988-12-26 | 有機物廃液からの有価物の分離回収法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02172585A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006131573A (ja) * | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | アルデヒドの製造方法 |
| JP2006169131A (ja) * | 2004-12-13 | 2006-06-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | ヒドロホルミル化方法 |
-
1988
- 1988-12-26 JP JP63328413A patent/JPH02172585A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006131573A (ja) * | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | アルデヒドの製造方法 |
| JP4595495B2 (ja) * | 2004-11-08 | 2010-12-08 | 三菱化学株式会社 | アルデヒドの製造方法 |
| JP2006169131A (ja) * | 2004-12-13 | 2006-06-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | ヒドロホルミル化方法 |
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