JPH11315038A - シクロペンタン及び／又はシクロペンテンを単離する方法 - Google Patents
シクロペンタン及び／又はシクロペンテンを単離する方法Info
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- JPH11315038A JPH11315038A JP11055692A JP5569299A JPH11315038A JP H11315038 A JPH11315038 A JP H11315038A JP 11055692 A JP11055692 A JP 11055692A JP 5569299 A JP5569299 A JP 5569299A JP H11315038 A JPH11315038 A JP H11315038A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】経済的で高純度のシクロペンタンの分離方法を
提供する。 【解決手段】シクロペンテンの沸点より低い沸点を有す
る低沸点分を第１塔頂生成物２として、シクロペンテン
とシクロペンテンの沸点より高い沸点を有する炭化水素
を含む高沸点分を第１塔底生成物３として取り出し、第
１塔底生成物よりシクロペンテン７を第２塔頂生成物と
して、シクロペンタンをシクロペンタンの沸点より高い
沸点を有する炭化水素と共に第２塔底生成物８として取
り出し、第２塔底生成物を第３分別蒸留に付し、第３分
別蒸留においてシクロペンタン９を第３塔頂生成物とし
て取り出し、シクロペンタンの沸点より高い沸点を有す
る炭化水素を第３塔底生成物１０として取り出すか、又
は第１塔底生成物を接触水素化に付し、次いで分別蒸留
において塔頂生成物としてのシクロペンタンと、塔底生
成物としてのシクロペンタンの沸点より高い沸点を有す
る炭化水素とに分離してシクロペンタンを得る。
提供する。 【解決手段】シクロペンテンの沸点より低い沸点を有す
る低沸点分を第１塔頂生成物２として、シクロペンテン
とシクロペンテンの沸点より高い沸点を有する炭化水素
を含む高沸点分を第１塔底生成物３として取り出し、第
１塔底生成物よりシクロペンテン７を第２塔頂生成物と
して、シクロペンタンをシクロペンタンの沸点より高い
沸点を有する炭化水素と共に第２塔底生成物８として取
り出し、第２塔底生成物を第３分別蒸留に付し、第３分
別蒸留においてシクロペンタン９を第３塔頂生成物とし
て取り出し、シクロペンタンの沸点より高い沸点を有す
る炭化水素を第３塔底生成物１０として取り出すか、又
は第１塔底生成物を接触水素化に付し、次いで分別蒸留
において塔頂生成物としてのシクロペンタンと、塔底生
成物としてのシクロペンタンの沸点より高い沸点を有す
る炭化水素とに分離してシクロペンタンを得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、部分水素化された
ベンゼン前留分（ｐｒｅ−ｂｅｎｚｅｎｅ ｆｒａｃｔ
ｉｏｎ）又は部分水素化されたＣ5留分（Ｃ5 ｆｒａｃ
ｔｉｏｎ）から蒸留分離によりシクロペンタン及び／又
はシクロペンテンを単離する方法に関する。本発明の方
法の或る態様においては、シクロペンタンの外にイソペ
ンタン（２−メチルブタン）も単離することができる。
ベンゼン前留分（ｐｒｅ−ｂｅｎｚｅｎｅ ｆｒａｃｔ
ｉｏｎ）又は部分水素化されたＣ5留分（Ｃ5 ｆｒａｃ
ｔｉｏｎ）から蒸留分離によりシクロペンタン及び／又
はシクロペンテンを単離する方法に関する。本発明の方
法の或る態様においては、シクロペンタンの外にイソペ
ンタン（２−メチルブタン）も単離することができる。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】最近で
は、シクロペンタンは地球の大気のオゾン層に無害であ
るので、ポリウレタン系のための発泡剤としてクロロフ
ルオロカーボン（ＣＦＣｓ）に対する代替物として重要
になってきた。更に、シクロペンタンは特殊な溶媒とし
て重要である。シクロペンテンはポリマーのための価値
あるコモノマーであり、更に水素化によりシクロペンタ
ンを生成させることができる。最後に、イソペンタンは
アルキレート及び他の化学反応のための価値ある原料で
ある。
は、シクロペンタンは地球の大気のオゾン層に無害であ
るので、ポリウレタン系のための発泡剤としてクロロフ
ルオロカーボン（ＣＦＣｓ）に対する代替物として重要
になってきた。更に、シクロペンタンは特殊な溶媒とし
て重要である。シクロペンテンはポリマーのための価値
あるコモノマーであり、更に水素化によりシクロペンタ
ンを生成させることができる。最後に、イソペンタンは
アルキレート及び他の化学反応のための価値ある原料で
ある。
【０００３】スチームクラッキング装置又は流動接触分
解装置（ＦＣＣｓ）におけるナフサの分解は、テールガ
ス（主としてＨ2及びＣＨ4）＋価値あるモノマー、例え
ばエチレン、プロペン、１−ブテン、２−ブテン及びイ
ソブテン及びブタジエン（Ｃ 2、Ｃ3及びＣ4留分）を生
成する。
解装置（ＦＣＣｓ）におけるナフサの分解は、テールガ
ス（主としてＨ2及びＣＨ4）＋価値あるモノマー、例え
ばエチレン、プロペン、１−ブテン、２−ブテン及びイ
ソブテン及びブタジエン（Ｃ 2、Ｃ3及びＣ4留分）を生
成する。
【０００４】熱分解ガソリンとして知られているクラッ
キング装置の生成物の残りの部分は、芳香族化合物の回
収のために処理される。熱分解ガソリンは先ず最初に部
分水素化され、それによりアセチレン化合物及びジオレ
フィンを水素化してアルケン又はモノオレフィンを生成
する。次いで部分水素化された熱分解ガソリンから蒸留
により部分水素化されたベンゼン前留分が得られる。こ
の部分水素化されたベンゼン前留分は、多数の異性体Ｃ
5−アルカン及びＣ5−アルケン＋シクロペンタン及びシ
クロペンテン、少量の完全には除去されていないＣ4−
炭化水素及び６個以上の炭素原子を有する或る割合の炭
化水素を含有する。別法として、多数の異性体Ｃ5−ア
ルカン及びＣ5−アルケン、シクロペンタン、シクロペ
ンテン、少量の完全には除去されていないＣ4−炭化水
素及びやはり少量の６個以上の炭素原子を有する炭化水
素を含有する部分水素化されたＣ5−留分を部分水素化
された熱分解ガソリンから蒸留により得ることができ
る。
キング装置の生成物の残りの部分は、芳香族化合物の回
収のために処理される。熱分解ガソリンは先ず最初に部
分水素化され、それによりアセチレン化合物及びジオレ
フィンを水素化してアルケン又はモノオレフィンを生成
する。次いで部分水素化された熱分解ガソリンから蒸留
により部分水素化されたベンゼン前留分が得られる。こ
の部分水素化されたベンゼン前留分は、多数の異性体Ｃ
5−アルカン及びＣ5−アルケン＋シクロペンタン及びシ
クロペンテン、少量の完全には除去されていないＣ4−
炭化水素及び６個以上の炭素原子を有する或る割合の炭
化水素を含有する。別法として、多数の異性体Ｃ5−ア
ルカン及びＣ5−アルケン、シクロペンタン、シクロペ
ンテン、少量の完全には除去されていないＣ4−炭化水
素及びやはり少量の６個以上の炭素原子を有する炭化水
素を含有する部分水素化されたＣ5−留分を部分水素化
された熱分解ガソリンから蒸留により得ることができ
る。
【０００５】熱分解ガソリンの処理は、水素化されてい
ないベンゼン前留分が蒸留分離により最初に得られるよ
うな方法で行うこともできる。次いでこれを部分水素化
して、やはりアセチレン化合物及びジオレフィンを水素
化してアルケン又はモノオレフィンを生成する。その場
合この部分水素化されたベンゼン前留分は、多数の異性
体Ｃ5−アルカン及びＣ5−アルケン＋シクロペンタン及
びシクロペンテン、少量の完全には除去されていないＣ
4−炭化水素及び６個以上の炭素原子を有する或る割合
の炭化水素を含有する。別法として、熱分解ガソリンの
処理は、先ず最初にＣ5−炭化水素のみを蒸留により分
離し、水素化されていないＣ5−留分が得られるように
行うこともできる。このＣ5−留分は次いで同様に水素
化すると、多数の異性体Ｃ5−アルカン及びＣ5−アルケ
ン、シクロペンタン、シクロペンテン、少量の完全には
除去されていないＣ4−炭化水素及び６個以上の炭素原
子を有する相対的に少量の炭化水素を含有する。
ないベンゼン前留分が蒸留分離により最初に得られるよ
うな方法で行うこともできる。次いでこれを部分水素化
して、やはりアセチレン化合物及びジオレフィンを水素
化してアルケン又はモノオレフィンを生成する。その場
合この部分水素化されたベンゼン前留分は、多数の異性
体Ｃ5−アルカン及びＣ5−アルケン＋シクロペンタン及
びシクロペンテン、少量の完全には除去されていないＣ
4−炭化水素及び６個以上の炭素原子を有する或る割合
の炭化水素を含有する。別法として、熱分解ガソリンの
処理は、先ず最初にＣ5−炭化水素のみを蒸留により分
離し、水素化されていないＣ5−留分が得られるように
行うこともできる。このＣ5−留分は次いで同様に水素
化すると、多数の異性体Ｃ5−アルカン及びＣ5−アルケ
ン、シクロペンタン、シクロペンテン、少量の完全には
除去されていないＣ4−炭化水素及び６個以上の炭素原
子を有する相対的に少量の炭化水素を含有する。
【０００６】上記のプロセス態様の１つにより得られる
部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化された
Ｃ5留分の典型的な組成は下記のとおりであり、下記表
において重量百分率の合計は１００である。
部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化された
Ｃ5留分の典型的な組成は下記のとおりであり、下記表
において重量百分率の合計は１００である。
【０００７】 成分 含有率（重量％） （炭化水素＝ＨＣｓ） Ｃ4-ＨＣｓ ０−４ 低沸点Ｃ5−ＨＣｓ ３０−６０ ２−メチル−２−ブテン ８−２０ シクロペンタン ６−２４ シクロペンテン ８−２７ Ｃ6 +−ＨＣｓ ０−２５ Ｃ5−ジエン ０−０.５ 部分水素化されたベンゼン前留分の好ましい組成は下記
のとおりであり、下記表において重量百分率の合計は１
００である。
のとおりであり、下記表において重量百分率の合計は１
００である。
【０００８】 成分 含有率（重量％） （炭化水素＝ＨＣｓ） Ｃ4-ＨＣｓ ０−３ 低沸点Ｃ5−ＨＣｓ ３０−４５ ２−メチル−２−ブテン ８−１５ シクロペンタン ６−１８ シクロペンテン ８−２０ Ｃ6 +−ＨＣｓ １５−２５ Ｃ5−ジエン ０−０.５ 部分水素化されたＣ5留分の好ましい組成は下記のとお
りであり、下記表において重量百分率の合計は１００で
ある。
りであり、下記表において重量百分率の合計は１００で
ある。
【０００９】 成分 含有率（重量％） （炭化水素＝ＨＣｓ） Ｃ4-ＨＣｓ ０−４ 低沸点Ｃ5−ＨＣｓ ３５−６０ ２−メチル−２−ブテン ９−２０ シクロペンタン ７−２４ シクロペンテン ９−２７ Ｃ6 +−ＨＣｓ ０−２ Ｃ5−ジエン ０−０.５ ヨーロッパ特許公開公報第０７９９８８１号には、部分
水素化された熱分解ガソリンの分別蒸留（ｆｒａｃｔｉ
ｏｎａｌ ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）を行ってシクロ
ペンタン及び／又はシクロペンテンを単離すること、そ
の場合に、所望により、シクロペンタンとシクロペンテ
ンに富んだ混合物を塔（ｃｏｌｕｍｎ）の側部取出口
（ｓｉｄｅ ｏｆｆｔａｋｅ）から取り出し、残りのＣ
5留分を塔頂で取り出し、そして６個以上の炭素原子を
有する炭化水素を釜残として得ることによりｎ−ペンタ
ンとイソペンタンの混合物を単離することができること
を開示している。ヨーロッパ特許公開公報第０７９９８
８１号に記載の方法に関して、不飽和炭化水素は接触水
素化に付すことができる。この方法の欠点は、多くの成
分の混合物が供給される第１塔の側部取出口で取り出さ
れた流れが依然として多くの成分の混合物であり、この
混合物からは純粋な成分を追加の労力によってのみ単離
することができ又は不満足な純度でのみ単離することが
できるということである。ヨーロッパ特許公開公報第０
７９９８８１号に記載の方法の更なる欠点は、所望のイ
ソペンタンがあまり所望されないｎ−ペンタンと共にし
か得られないということである。この方法の更なる欠点
は、側部取出口の位置が、塔の温度分布の関連した変化
の結果として、使用される部分水素化された熱分解ガソ
リンの変動する組成と共に変わり、その結果シクロペン
タン及び／又はシクロペンテンの最適な回収が不可能で
あるということである。
水素化された熱分解ガソリンの分別蒸留（ｆｒａｃｔｉ
ｏｎａｌ ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）を行ってシクロ
ペンタン及び／又はシクロペンテンを単離すること、そ
の場合に、所望により、シクロペンタンとシクロペンテ
ンに富んだ混合物を塔（ｃｏｌｕｍｎ）の側部取出口
（ｓｉｄｅ ｏｆｆｔａｋｅ）から取り出し、残りのＣ
5留分を塔頂で取り出し、そして６個以上の炭素原子を
有する炭化水素を釜残として得ることによりｎ−ペンタ
ンとイソペンタンの混合物を単離することができること
を開示している。ヨーロッパ特許公開公報第０７９９８
８１号に記載の方法に関して、不飽和炭化水素は接触水
素化に付すことができる。この方法の欠点は、多くの成
分の混合物が供給される第１塔の側部取出口で取り出さ
れた流れが依然として多くの成分の混合物であり、この
混合物からは純粋な成分を追加の労力によってのみ単離
することができ又は不満足な純度でのみ単離することが
できるということである。ヨーロッパ特許公開公報第０
７９９８８１号に記載の方法の更なる欠点は、所望のイ
ソペンタンがあまり所望されないｎ−ペンタンと共にし
か得られないということである。この方法の更なる欠点
は、側部取出口の位置が、塔の温度分布の関連した変化
の結果として、使用される部分水素化された熱分解ガソ
リンの変動する組成と共に変わり、その結果シクロペン
タン及び／又はシクロペンテンの最適な回収が不可能で
あるということである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】当業者はこのような方法
は余りにも複雑すぎると考えるにちがいないけれども、
別々の蒸留工程を設け、最終蒸留塔においてのみ側部取
出口を設けることは、エネルギー消費及び得られる所望
物質の品質の観点から、即ち経済的理由からより良いこ
とが今回見いだされた。
は余りにも複雑すぎると考えるにちがいないけれども、
別々の蒸留工程を設け、最終蒸留塔においてのみ側部取
出口を設けることは、エネルギー消費及び得られる所望
物質の品質の観点から、即ち経済的理由からより良いこ
とが今回見いだされた。
【００１１】本発明は、部分水素化されたベンゼン前留
分又は部分水素化されたＣ5留分の蒸留分離（ｄｉｓｔ
ｉｌｌａｔｉｖｅ ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ）によりシク
ロペンタン及び／又はシクロペンテンを単離する方法で
あって、 ａ）部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化さ
れたＣ5留分の第１分別蒸留において、シクロペンテン
の沸点より低い沸点を有する低沸点分（ｌｏｗｂｏｉｌ
ｅｒｓ）を第１塔頂生成物として取り出し、シクロペン
テンとシクロペンテンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素を含んで成る高沸点分（ｈｉｇｈｂｏｉｌｅｒｓ）
を第１塔底生成物として取り出し、そして ｂ１）第１塔底生成物を第２分別蒸留に供給し、シクロ
ペンテンを第２塔頂生成物として取り出し、シクロペン
タンをシクロペンタンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素と共に第２塔底生成物として取り出し、この第２塔
底生成物を第３分別蒸留に付し、該第３分別蒸留におい
てシクロペンタンを第３塔頂生成物として単離し、シク
ロペンタンの沸点より高い沸点を有する炭化水素を第３
塔底生成物として分離するか、又は ｂ２）第１塔底生成物を接触水素化に付し、次いで分別
蒸留において塔頂生成物としてのシクロペンタンと、塔
底生成物としてのシクロペンタンの沸点より高い沸点を
有する炭化水素とに分離するか、又は ｂ３）第１塔底生成物を分別蒸留に付し、該分別蒸留に
おいてシクロペンタンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素を塔底生成物として分離し、塔頂生成物を接触水素
化に付してシクロペンタンを得る、ことを特徴とする方
法に関する。
分又は部分水素化されたＣ5留分の蒸留分離（ｄｉｓｔ
ｉｌｌａｔｉｖｅ ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ）によりシク
ロペンタン及び／又はシクロペンテンを単離する方法で
あって、 ａ）部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化さ
れたＣ5留分の第１分別蒸留において、シクロペンテン
の沸点より低い沸点を有する低沸点分（ｌｏｗｂｏｉｌ
ｅｒｓ）を第１塔頂生成物として取り出し、シクロペン
テンとシクロペンテンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素を含んで成る高沸点分（ｈｉｇｈｂｏｉｌｅｒｓ）
を第１塔底生成物として取り出し、そして ｂ１）第１塔底生成物を第２分別蒸留に供給し、シクロ
ペンテンを第２塔頂生成物として取り出し、シクロペン
タンをシクロペンタンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素と共に第２塔底生成物として取り出し、この第２塔
底生成物を第３分別蒸留に付し、該第３分別蒸留におい
てシクロペンタンを第３塔頂生成物として単離し、シク
ロペンタンの沸点より高い沸点を有する炭化水素を第３
塔底生成物として分離するか、又は ｂ２）第１塔底生成物を接触水素化に付し、次いで分別
蒸留において塔頂生成物としてのシクロペンタンと、塔
底生成物としてのシクロペンタンの沸点より高い沸点を
有する炭化水素とに分離するか、又は ｂ３）第１塔底生成物を分別蒸留に付し、該分別蒸留に
おいてシクロペンタンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素を塔底生成物として分離し、塔頂生成物を接触水素
化に付してシクロペンタンを得る、ことを特徴とする方
法に関する。
【００１２】部分水素化されたベンゼン前留分又は部分
水素化されたＣ5留分の典型的な組成は前記した組成に
相当する。
水素化されたＣ5留分の典型的な組成は前記した組成に
相当する。
【００１３】本発明の方法において、シクロペンテンの
沸点より低い沸点を有する低沸点分は工程ａ）による第
１分別蒸留において第１塔頂生成物として分離される。
この第１分別蒸留は、例えば、低沸点分を実質的に完全
に除去するための十分な分離効率を有する塔が設けられ
る一段階（ｏｎｅ ｓｔａｇｅ）で行うことができる。
しかしながら、第１分別蒸留を二段階で行うことも可能
であり、この場合、第１段階の塔底における低沸点分の
増加した濃度を許容することができ、そしてこれらの低
沸点分は第２段階で完全に留出させられる。第２段階か
らの低沸点分は高沸点分を含有することがあり、そして
有利には第１段階の入り口に戻される（図２）。
沸点より低い沸点を有する低沸点分は工程ａ）による第
１分別蒸留において第１塔頂生成物として分離される。
この第１分別蒸留は、例えば、低沸点分を実質的に完全
に除去するための十分な分離効率を有する塔が設けられ
る一段階（ｏｎｅ ｓｔａｇｅ）で行うことができる。
しかしながら、第１分別蒸留を二段階で行うことも可能
であり、この場合、第１段階の塔底における低沸点分の
増加した濃度を許容することができ、そしてこれらの低
沸点分は第２段階で完全に留出させられる。第２段階か
らの低沸点分は高沸点分を含有することがあり、そして
有利には第１段階の入り口に戻される（図２）。
【００１４】ステップａ）による第１分別蒸留が一段階
又は二段階で行われたかどうかによって、第１段階又は
第２段階の塔底生成物はｂ１）による更なる分別蒸留に
供給するか又はｂ２）又はｂ３）により更に処理され
る。工程ａ）からの底部生成物を態様ｂ１）により第２
分別蒸留に供給する場合には、シクロペンテンが第２塔
頂生成物として高純度で得られ、そしてシクロペンタン
とシクロペンタンの沸点より高い沸点を有する炭化水素
が第２塔底生成物として得られる。次いで第２塔底生成
物は、第３分別蒸留において第３塔頂生成物としてのシ
クロペンタンと、第３塔底生成物としての、６個以上の
炭素原子を有し且つシクロペンタンの沸点より高い沸点
を有する炭化水素に分離する。
又は二段階で行われたかどうかによって、第１段階又は
第２段階の塔底生成物はｂ１）による更なる分別蒸留に
供給するか又はｂ２）又はｂ３）により更に処理され
る。工程ａ）からの底部生成物を態様ｂ１）により第２
分別蒸留に供給する場合には、シクロペンテンが第２塔
頂生成物として高純度で得られ、そしてシクロペンタン
とシクロペンタンの沸点より高い沸点を有する炭化水素
が第２塔底生成物として得られる。次いで第２塔底生成
物は、第３分別蒸留において第３塔頂生成物としてのシ
クロペンタンと、第３塔底生成物としての、６個以上の
炭素原子を有し且つシクロペンタンの沸点より高い沸点
を有する炭化水素に分離する。
【００１５】態様ｂ２）では、第１分別蒸留（一段階又
は二段階で行われる）の塔底生成物を接触水素化工程に
導きオレフィンを飽和炭化水素に転化する。特に、ここ
ではシクロペンテンが発泡ガスとして所望されるシクロ
ペンタンに転化され、かくしてシクロペンタンの収率は
増加する。接触水素化に続いて、第２分別蒸留を省略
し、そして水素化生成物を塔頂生成物としてのシクロペ
ンタンと、塔底生成物としてのシクロペンタンの沸点よ
り高い沸点を有する炭化水素とに分離する。
は二段階で行われる）の塔底生成物を接触水素化工程に
導きオレフィンを飽和炭化水素に転化する。特に、ここ
ではシクロペンテンが発泡ガスとして所望されるシクロ
ペンタンに転化され、かくしてシクロペンタンの収率は
増加する。接触水素化に続いて、第２分別蒸留を省略
し、そして水素化生成物を塔頂生成物としてのシクロペ
ンタンと、塔底生成物としてのシクロペンタンの沸点よ
り高い沸点を有する炭化水素とに分離する。
【００１６】態様ｂ２）のこの順序、即ち、最初に接触
水素化を行い、次いで分別蒸留を行うことは、態様ｂ
３）により逆にすることもできる。この場合に、シクロ
ペンタンより高い沸点を有する炭化水素を最初に分別蒸
留において工程ａ）からの第１塔底生成物から塔底生成
物として分離し、次いで塔頂生成物を接触水素化に付し
てシクロペンテンからシクロペンタンを生成させる。
水素化を行い、次いで分別蒸留を行うことは、態様ｂ
３）により逆にすることもできる。この場合に、シクロ
ペンタンより高い沸点を有する炭化水素を最初に分別蒸
留において工程ａ）からの第１塔底生成物から塔底生成
物として分離し、次いで塔頂生成物を接触水素化に付し
てシクロペンテンからシクロペンタンを生成させる。
【００１７】シクロペンタンの単離に加えて、態様ｂ
２）はイソペンタンの追加の単離（ａｄｄｉｔｉｏｎａ
ｌ ｉｓｏｌａｔｉｏｎ）も可能とする。
２）はイソペンタンの追加の単離（ａｄｄｉｔｉｏｎａ
ｌ ｉｓｏｌａｔｉｏｎ）も可能とする。
【００１８】かくして本発明は、部分水素化されたベン
ゼン前留分又は部分水素化されたＣ 5留分の蒸留分離に
よりシクロペンタンを単離すると共に追加的にイソペン
タンを単離する方法であって、 ａ）部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化さ
れたＣ5留分の第１分別蒸留において、２−メチル−２
−ブテンの沸点より低い沸点を有する低沸点分を第１塔
頂生成物として取り出し、２−メチル−２−ブテンと２
−メチル−２−ブテンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素を含んで成る高沸点分を第１塔底生成物として取り
出し、そして ｂ２）第１塔底生成物を接触水素化に付し、次いで分別
蒸留において、塔頂生成物としてのイソペンタンと、側
流としてのシクロペンタンと、塔底生成物としての６個
以上の炭素原子を有する炭化水素とに分離する、ことを
特徴とする方法も提供する。
ゼン前留分又は部分水素化されたＣ 5留分の蒸留分離に
よりシクロペンタンを単離すると共に追加的にイソペン
タンを単離する方法であって、 ａ）部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化さ
れたＣ5留分の第１分別蒸留において、２−メチル−２
−ブテンの沸点より低い沸点を有する低沸点分を第１塔
頂生成物として取り出し、２−メチル−２−ブテンと２
−メチル−２−ブテンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素を含んで成る高沸点分を第１塔底生成物として取り
出し、そして ｂ２）第１塔底生成物を接触水素化に付し、次いで分別
蒸留において、塔頂生成物としてのイソペンタンと、側
流としてのシクロペンタンと、塔底生成物としての６個
以上の炭素原子を有する炭化水素とに分離する、ことを
特徴とする方法も提供する。
【００１９】ここでは、イソペンタンは純粋な生成物と
して得られ、特にｎ−ペンタンを伴っておらず、これに
よりアルキル化プロセス又は他の用途に直接使用するこ
とを可能とする。
して得られ、特にｎ−ペンタンを伴っておらず、これに
よりアルキル化プロセス又は他の用途に直接使用するこ
とを可能とする。
【００２０】イソペンタンの追加の単離は態様ｂ３）に
よっても可能である。
よっても可能である。
【００２１】従って、本発明は部分水素化されたベンゼ
ン前留分又は部分水素化されたＣ5留分の蒸留分離によ
りシクロペンタンを単離すると共に追加的にイソペンタ
ンを単離する方法であって、 ａ）部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化さ
れたＣ5留分の第１分別蒸留において、２−メチル−２
−ブテンの沸点より低い沸点を有する低沸点分を第１塔
頂生成物として取り出し、２−メチル−２−ブテンと２
−メチル−２−ブテンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素を含んで成る高沸点分を第１塔底生成物として取り
出し、そして ｂ３）第１塔底生成物を分別蒸留して６個以上の炭素原
子を有する炭化水素の形態の相対的に高い沸点分を塔底
生成物として分離し、本質的にシクロペンテン、シクロ
ペンタン及び２−メチル−２−ブテンを含有する塔頂生
成物を最初に接触水素化してイソペンタンとシクロペン
タンを生成させ、次いで分別蒸留により塔頂生成物とし
てのイソペンタンと、側流としてのシクロペンタンと、
塔底生成物としての６個以上の炭素原子を有する炭化水
素とに分離する、ことを特徴とする方法も提供する。
ン前留分又は部分水素化されたＣ5留分の蒸留分離によ
りシクロペンタンを単離すると共に追加的にイソペンタ
ンを単離する方法であって、 ａ）部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化さ
れたＣ5留分の第１分別蒸留において、２−メチル−２
−ブテンの沸点より低い沸点を有する低沸点分を第１塔
頂生成物として取り出し、２−メチル−２−ブテンと２
−メチル−２−ブテンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素を含んで成る高沸点分を第１塔底生成物として取り
出し、そして ｂ３）第１塔底生成物を分別蒸留して６個以上の炭素原
子を有する炭化水素の形態の相対的に高い沸点分を塔底
生成物として分離し、本質的にシクロペンテン、シクロ
ペンタン及び２−メチル−２−ブテンを含有する塔頂生
成物を最初に接触水素化してイソペンタンとシクロペン
タンを生成させ、次いで分別蒸留により塔頂生成物とし
てのイソペンタンと、側流としてのシクロペンタンと、
塔底生成物としての６個以上の炭素原子を有する炭化水
素とに分離する、ことを特徴とする方法も提供する。
【００２２】しかしながら、この方法においては、相対
的に高い沸点分が最後に痕跡量でのみ得られる。
的に高い沸点分が最後に痕跡量でのみ得られる。
【００２３】純粋な塔頂生成物を生成させるために、本
発明の方法の種々の分別蒸留においてより低い沸点の留
分が完全にはなくなっていない蒸留釜残は図３に例とし
て示されるとおり適当な点で本発明のプロセスに再循環
されうる。本発明の方法を行った後最後に排出されるべ
き６個以上の炭素原子を有する炭化水素を含んで成る蒸
留釜残は、一体化された石油化学プラントにおいて適当
な方法で、例えばクラッキング装置への戻し流として使
用することができる。
発明の方法の種々の分別蒸留においてより低い沸点の留
分が完全にはなくなっていない蒸留釜残は図３に例とし
て示されるとおり適当な点で本発明のプロセスに再循環
されうる。本発明の方法を行った後最後に排出されるべ
き６個以上の炭素原子を有する炭化水素を含んで成る蒸
留釜残は、一体化された石油化学プラントにおいて適当
な方法で、例えばクラッキング装置への戻し流として使
用することができる。
【００２４】更なる本発明の好ましい態様では、酸素含
有有機化合物の除去は、分別されるべき炭化水素の混合
物を水洗浄（ｗａｔｅｒ ｓｃｒｕｂ）に付すことによ
り適当な点で行うことができる。その場合酸素含有有機
化合物はこのような洗浄からの塔底生成物として流れ出
る廃水中に存在しそしてこの廃水は生物学的精製又は他
の廃棄方法に付される。好ましくは、この水洗浄は所望
の生成物を与える精留（ｆｉｎｅ ｄｉｓｔｉｌｌａｔ
ｉｏｎ）の直前に行われる。
有有機化合物の除去は、分別されるべき炭化水素の混合
物を水洗浄（ｗａｔｅｒ ｓｃｒｕｂ）に付すことによ
り適当な点で行うことができる。その場合酸素含有有機
化合物はこのような洗浄からの塔底生成物として流れ出
る廃水中に存在しそしてこの廃水は生物学的精製又は他
の廃棄方法に付される。好ましくは、この水洗浄は所望
の生成物を与える精留（ｆｉｎｅ ｄｉｓｔｉｌｌａｔ
ｉｏｎ）の直前に行われる。
【００２５】態様ａ）及びｂ１）による本発明の方法を
行う場合に、水洗浄は好ましくは第１分別蒸留と第２分
別蒸留の間で行われる。
行う場合に、水洗浄は好ましくは第１分別蒸留と第２分
別蒸留の間で行われる。
【００２６】態様ａ）及びｂ２）又は態様ａ）及びｂ
３）により本発明の方法を行う場合には、水洗浄は好ま
しくは接触水素化の前又は後に行われる。
３）により本発明の方法を行う場合には、水洗浄は好ま
しくは接触水素化の前又は後に行われる。
【００２７】追加的にイソペンタンを単離するように態
様ａ）及びｂ２）又は態様ａ）及びｂ３）を行う場合に
は、最終分別蒸留の直前に水洗浄を行うのが特に有用で
あることが見出された。
様ａ）及びｂ２）又は態様ａ）及びｂ３）を行う場合に
は、最終分別蒸留の直前に水洗浄を行うのが特に有用で
あることが見出された。
【００２８】本発明の方法は、上記の組成を有する部分
水素化されたベンゼン前留分の使用に特に適している。
しかしながら、上記の説明により別々に行われた分別蒸
留工程により、それは上記から逸脱する低沸点分及び／
又は高沸点分の割合により特徴付けられるベンゼン前留
分にも適している。これは、例えば異なる石油化学プラ
ントからくる、従って大幅に異なる組成を有する購入さ
れたベンゼン前留分を使用することを可能とする。
水素化されたベンゼン前留分の使用に特に適している。
しかしながら、上記の説明により別々に行われた分別蒸
留工程により、それは上記から逸脱する低沸点分及び／
又は高沸点分の割合により特徴付けられるベンゼン前留
分にも適している。これは、例えば異なる石油化学プラ
ントからくる、従って大幅に異なる組成を有する購入さ
れたベンゼン前留分を使用することを可能とする。
【００２９】本発明の方法において、適当な分別蒸留塔
は当業者に知られているものである。従って、それらは
種々の既知の種類の蒸留トレー、種々の既知の種類のゆ
るい塔充填物(loose column packing)又は種々の既知の
種類の構造充填物（ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｄ ｐａｃｋｉ
ｎｇ）を含むことができる。このような塔を本発明の方
法の種々の分別蒸留工程の要求に合致させることは理論
上知られておりそして更に説明を要しない。特定の態様
では、シクロペンタンを側流として取り出すイソペンタ
ンの追加の単離を伴う本発明の方法の態様の最終工程
は、分割壁塔（ｄｉｖｉｄｉｎｇ ｗａｌｌ ｃｏｌｕ
ｍｎ）で行うことができる。
は当業者に知られているものである。従って、それらは
種々の既知の種類の蒸留トレー、種々の既知の種類のゆ
るい塔充填物(loose column packing)又は種々の既知の
種類の構造充填物（ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｄ ｐａｃｋｉ
ｎｇ）を含むことができる。このような塔を本発明の方
法の種々の分別蒸留工程の要求に合致させることは理論
上知られておりそして更に説明を要しない。特定の態様
では、シクロペンタンを側流として取り出すイソペンタ
ンの追加の単離を伴う本発明の方法の態様の最終工程
は、分割壁塔（ｄｉｖｉｄｉｎｇ ｗａｌｌ ｃｏｌｕ
ｍｎ）で行うことができる。
【００３０】本発明の方法は、本質的に加える圧力に関
係なく行うことができる。しかしながら、本発明の方法
で単離された物質は特にそれぞれの塔頂生成物に関して
大気圧での低沸点により特徴付けられるので、塔頂生成
物を凝縮させるための高価な冷却ブライン又は同様な高
価な冷却水（ｃｉｌｌｅｄ ｗａｔｅｒ）を使用するこ
とを避け、むしろ凝縮のためにできるかぎり普通の冷却
水を使用するための努力がなされるであろう。これを達
成するために、凝縮温度を上げるために加圧が使用され
る。この加圧は１．５〜１０バール絶対圧の範囲であ
る。
係なく行うことができる。しかしながら、本発明の方法
で単離された物質は特にそれぞれの塔頂生成物に関して
大気圧での低沸点により特徴付けられるので、塔頂生成
物を凝縮させるための高価な冷却ブライン又は同様な高
価な冷却水（ｃｉｌｌｅｄ ｗａｔｅｒ）を使用するこ
とを避け、むしろ凝縮のためにできるかぎり普通の冷却
水を使用するための努力がなされるであろう。これを達
成するために、凝縮温度を上げるために加圧が使用され
る。この加圧は１．５〜１０バール絶対圧の範囲であ
る。
【００３１】プロセス態様ｂ２）及びｂ３）で行われる
接触水素化は、本質的に知られている条件下に行われ
る。水素化触媒としては、既知の促進剤を伴い又は伴わ
ずに、支持体に担持された貴金属、例えばパラジウム、
白金、ルテニウム又はロジウム又はニッケルを使用す
る。適当な触媒支持体はＡｌ2Ｏ3、ＳｉＯ2、活性炭又
はこれらの目的に適した他の支持体材料である。水素化
のための適当な温度は白金金属の場合は２０〜２００
℃、好ましくは２０〜６０℃の範囲であり、そしてニッ
ケルの場合は１２０〜１８０℃の範囲である。これらの
範囲内の低い温度が好ましい。何故ならばその場合には
水素化からの生成物流は高いコストで冷却される必要が
ないからである。接触水素化におけるＨ2圧は５〜１０
０バール、好ましくは５〜３０バールの範囲である。使
用した水素は純粋な水素又はテールガスであり、該テー
ルガスは石油化学プラントにおいて入手可能でありそし
て多くの場合Ｈ2約７０％、ＣＨ4２５％及び水素化に対
して不活性な少量の更なる成分から成ってる。
接触水素化は、本質的に知られている条件下に行われ
る。水素化触媒としては、既知の促進剤を伴い又は伴わ
ずに、支持体に担持された貴金属、例えばパラジウム、
白金、ルテニウム又はロジウム又はニッケルを使用す
る。適当な触媒支持体はＡｌ2Ｏ3、ＳｉＯ2、活性炭又
はこれらの目的に適した他の支持体材料である。水素化
のための適当な温度は白金金属の場合は２０〜２００
℃、好ましくは２０〜６０℃の範囲であり、そしてニッ
ケルの場合は１２０〜１８０℃の範囲である。これらの
範囲内の低い温度が好ましい。何故ならばその場合には
水素化からの生成物流は高いコストで冷却される必要が
ないからである。接触水素化におけるＨ2圧は５〜１０
０バール、好ましくは５〜３０バールの範囲である。使
用した水素は純粋な水素又はテールガスであり、該テー
ルガスは石油化学プラントにおいて入手可能でありそし
て多くの場合Ｈ2約７０％、ＣＨ4２５％及び水素化に対
して不活性な少量の更なる成分から成ってる。
【００３２】本発明の方法の多数の態様の中で、少数の
ものが図１、２、３及び４に実施例として示されてい
る。これらの図においてポンプ、熱交換器、コンデン
サ、加熱装置及び圧力制御装置は分かりやすくするため
に示されていない。同じ記号は同じ装置種目又は同じ流
れを示す。
ものが図１、２、３及び４に実施例として示されてい
る。これらの図においてポンプ、熱交換器、コンデン
サ、加熱装置及び圧力制御装置は分かりやすくするため
に示されていない。同じ記号は同じ装置種目又は同じ流
れを示す。
【００３３】図１は態様ａ）及びｂ１）による第１、第
２及び第３の分別蒸留のための３つの蒸留塔Ａ、Ｂ及び
Ｃを示す。Ｄは、好ましくは使用される水洗浄を行うた
めの塔である。
２及び第３の分別蒸留のための３つの蒸留塔Ａ、Ｂ及び
Ｃを示す。Ｄは、好ましくは使用される水洗浄を行うた
めの塔である。
【００３４】図１における流れは下記のとおりである。
【００３５】１＝部分水素化されたベンゼン前留分又は
部分水素化されたＣ5留分 ２＝シクロペンテンの沸点より低い沸点を有する低沸点
分を含んで成る第１塔頂生成物 ３＝シクロペンテンとシクロペンテンの沸点より高い沸
点を有する成分を含んで成る第１高沸点塔底生成物 ４＝洗浄水 ５＝水洗浄からの廃水 ６＝水による洗浄の後のＡからの第１塔底生成物 ７＝第２塔頂生成物としてのシクロペンテン ８＝第２塔底生成物 ９＝シクロペンタン及び １０＝６個以上の炭素原子を有する炭化水素を含んで成
る第３塔底生成物。
部分水素化されたＣ5留分 ２＝シクロペンテンの沸点より低い沸点を有する低沸点
分を含んで成る第１塔頂生成物 ３＝シクロペンテンとシクロペンテンの沸点より高い沸
点を有する成分を含んで成る第１高沸点塔底生成物 ４＝洗浄水 ５＝水洗浄からの廃水 ６＝水による洗浄の後のＡからの第１塔底生成物 ７＝第２塔頂生成物としてのシクロペンテン ８＝第２塔底生成物 ９＝シクロペンタン及び １０＝６個以上の炭素原子を有する炭化水素を含んで成
る第３塔底生成物。
【００３６】図２は第１分別蒸留を二段階で行う態様を
示す。この理由で、第１蒸留塔Ａは２つの蒸留塔Ａ１及
びＡ２により置き換えられ、該２つの蒸留塔Ａ１及びＡ
２は１つの塔の異なる区域として操作することもでき
る。２つの塔はＡ１からの塔底生成物１３がＡ２に供給
され、そしてＡ２からの塔頂生成物がＡ１の入り口への
戻し流１８として戻されるように互いに接続されてい
る。すべての他の流れは図１について説明した意味を有
する。
示す。この理由で、第１蒸留塔Ａは２つの蒸留塔Ａ１及
びＡ２により置き換えられ、該２つの蒸留塔Ａ１及びＡ
２は１つの塔の異なる区域として操作することもでき
る。２つの塔はＡ１からの塔底生成物１３がＡ２に供給
され、そしてＡ２からの塔頂生成物がＡ１の入り口への
戻し流１８として戻されるように互いに接続されてい
る。すべての他の流れは図１について説明した意味を有
する。
【００３７】図３はｂ２）による接触水素化を含みそし
て純粋な形でのイソペンタンの追加的単離を可能とする
態様を示す。この場合も、塔Ｄで水洗浄が行なわれる。
他に、図３は水素化反応器Ｅ及び２つの蒸留塔Ｆ及びＧ
を含む。図１及び図２における流れ３及び１３中に存在
する物質の外に更なる物質として２−メチル−２−ブテ
ンを含有する、第１分別蒸留からの第１塔底生成物１２
はＥにおいて水素化される。更に、Ｈ2が流れ１１とし
てＥに導入される。Ｅからの流出流１４はこの態様では
本質的に飽和炭化水素のみを含有しそしてＦに導入され
る。この態様では、Ｆは６個以上の炭素原子を有する炭
化水素の除去に関して図１及び図２のＣの機能を果す。
Ｆからの塔頂生成物１５はＤにおいて水洗浄に供給され
る。Ｄからの塔頂生成物１６はイソペンタン、シクロペ
ンタン及び、蒸留で完全には除去されなかった６個以上
の炭素原子を有する少量の炭化水素を含有し、そして蒸
留塔Ｇに供給される。シクロペンタン９は側流取出口で
Ｇから取り出され、そしてイソペンタン１７は塔頂生成
物としてＧから取り出される。
て純粋な形でのイソペンタンの追加的単離を可能とする
態様を示す。この場合も、塔Ｄで水洗浄が行なわれる。
他に、図３は水素化反応器Ｅ及び２つの蒸留塔Ｆ及びＧ
を含む。図１及び図２における流れ３及び１３中に存在
する物質の外に更なる物質として２−メチル−２−ブテ
ンを含有する、第１分別蒸留からの第１塔底生成物１２
はＥにおいて水素化される。更に、Ｈ2が流れ１１とし
てＥに導入される。Ｅからの流出流１４はこの態様では
本質的に飽和炭化水素のみを含有しそしてＦに導入され
る。この態様では、Ｆは６個以上の炭素原子を有する炭
化水素の除去に関して図１及び図２のＣの機能を果す。
Ｆからの塔頂生成物１５はＤにおいて水洗浄に供給され
る。Ｄからの塔頂生成物１６はイソペンタン、シクロペ
ンタン及び、蒸留で完全には除去されなかった６個以上
の炭素原子を有する少量の炭化水素を含有し、そして蒸
留塔Ｇに供給される。シクロペンタン９は側流取出口で
Ｇから取り出され、そしてイソペンタン１７は塔頂生成
物としてＧから取り出される。
【００３８】Ｇからの塔底流１９は６個以上の炭素原子
を有する炭化水素を含有しそして流れ１４と一緒にされ
る。
を有する炭化水素を含有しそして流れ１４と一緒にされ
る。
【００３９】図４は工程Ａ）による第１分別蒸留を最初
１段階で行い、次いで第１塔底生成物３を態様ｂ３）に
より蒸留塔Ｈで更に分別蒸留に付し、蒸留塔Ｈで相対的
に高い沸点分２０を塔底生成物として分離する態様を示
す。塔頂生成物２１は主にシクロペンテンとシクロペン
タンを含みそして反応器Ｅで接触水素化され、粗製シク
ロペンタン留分を流出流２２として与える。これは蒸留
塔Ｉで更に分別蒸留に付される。この分別蒸留の高沸点
分２３は分別蒸留Ｈに再循環され、塔頂生成物２４は塔
Ｄにおける水洗浄に導かれる。塔頂生成物２６は本質的
にシクロペンタンのみを含みそして蒸留塔Ｋで最終精留
に付され、純粋なシクロペンタンが側流２８として取り
出される。
１段階で行い、次いで第１塔底生成物３を態様ｂ３）に
より蒸留塔Ｈで更に分別蒸留に付し、蒸留塔Ｈで相対的
に高い沸点分２０を塔底生成物として分離する態様を示
す。塔頂生成物２１は主にシクロペンテンとシクロペン
タンを含みそして反応器Ｅで接触水素化され、粗製シク
ロペンタン留分を流出流２２として与える。これは蒸留
塔Ｉで更に分別蒸留に付される。この分別蒸留の高沸点
分２３は分別蒸留Ｈに再循環され、塔頂生成物２４は塔
Ｄにおける水洗浄に導かれる。塔頂生成物２６は本質的
にシクロペンタンのみを含みそして蒸留塔Ｋで最終精留
に付され、純粋なシクロペンタンが側流２８として取り
出される。
【００４０】
【実施例】理論段数約２０段の第１蒸留塔において、ベ
ンゼン前留分１００部から典型的に、７５０部の還流
で、塔頂生成物約５８部及び塔底生成物４２部が得ら
れ、塔頂生成物は４部より少ない環状Ｃ5−炭化水素
（シクロペンタン及びシクロペンテン）を含有する。得
られた塔底生成物は環状Ｃ5−炭化水素約２０部、痕跡
量のペンテンを伴う２−メチル−２−ブテン約１部及び
６個以上の炭素原子を有する炭化水素約２１部から成
る。得られる塔底生成物を、更に精製することなく、水
素が供給されている水素化反応器に通し、そして不飽和
化合物を貴金属又はニッケルをベースとする商業的に入
手可能な水素化触媒上で飽和化合物に転化させる。理論
段数約５０段を有する下流の第２塔において、水素化さ
れた塔底生成物４２部を約８０部の還流で蒸留により更
に分別する。これにより第２塔頂生成物約２２部及び第
２塔底生成物約２０部が得られる。第２塔頂生成物はイ
ソペンタン約２部（２−メチル−２−ブテンの水素化か
らの）及びより高級の炭化水素約１部と混合したシクロ
ペンタン約１９部を含有する。少量（約１部）のシクロ
ペンタンのみが塔底生成物中に失われる。かくして塔底
生成物は実質的に６個以上の炭素原子を有する炭化水素
のみから成り、そして例えばガソリン成分として又は石
油エーテル（溶媒）として使用することができる。次い
で第２塔頂生成物中に存在する少量の酸素含有極性不純
物を水洗浄により除去する。最後に、精留塔で、シクロ
ペンタンを蒸留により９５〜９９重量％の純度に濃縮す
る。理論段数約７０段のこの最後の蒸留塔は、約５０部
の還流で、Ｈ2Ｏ洗浄からの塔頂生成物２２部を、塔頂
生成物（イソペンタン）２部、示された純度のシクロペ
ンタン１８部（側流）及び少量のシクロペンタンと主と
して６個以上の炭素原子を有する炭化水素のみを含んで
成る塔底生成物約２部に分離する。後者の塔底生成物は
収率を増すために水素化反応器からの流出流に再循環さ
れる。
ンゼン前留分１００部から典型的に、７５０部の還流
で、塔頂生成物約５８部及び塔底生成物４２部が得ら
れ、塔頂生成物は４部より少ない環状Ｃ5−炭化水素
（シクロペンタン及びシクロペンテン）を含有する。得
られた塔底生成物は環状Ｃ5−炭化水素約２０部、痕跡
量のペンテンを伴う２−メチル−２−ブテン約１部及び
６個以上の炭素原子を有する炭化水素約２１部から成
る。得られる塔底生成物を、更に精製することなく、水
素が供給されている水素化反応器に通し、そして不飽和
化合物を貴金属又はニッケルをベースとする商業的に入
手可能な水素化触媒上で飽和化合物に転化させる。理論
段数約５０段を有する下流の第２塔において、水素化さ
れた塔底生成物４２部を約８０部の還流で蒸留により更
に分別する。これにより第２塔頂生成物約２２部及び第
２塔底生成物約２０部が得られる。第２塔頂生成物はイ
ソペンタン約２部（２−メチル−２−ブテンの水素化か
らの）及びより高級の炭化水素約１部と混合したシクロ
ペンタン約１９部を含有する。少量（約１部）のシクロ
ペンタンのみが塔底生成物中に失われる。かくして塔底
生成物は実質的に６個以上の炭素原子を有する炭化水素
のみから成り、そして例えばガソリン成分として又は石
油エーテル（溶媒）として使用することができる。次い
で第２塔頂生成物中に存在する少量の酸素含有極性不純
物を水洗浄により除去する。最後に、精留塔で、シクロ
ペンタンを蒸留により９５〜９９重量％の純度に濃縮す
る。理論段数約７０段のこの最後の蒸留塔は、約５０部
の還流で、Ｈ2Ｏ洗浄からの塔頂生成物２２部を、塔頂
生成物（イソペンタン）２部、示された純度のシクロペ
ンタン１８部（側流）及び少量のシクロペンタンと主と
して６個以上の炭素原子を有する炭化水素のみを含んで
成る塔底生成物約２部に分離する。後者の塔底生成物は
収率を増すために水素化反応器からの流出流に再循環さ
れる。
【００４１】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【００４２】１．部分水素化されたベンゼン前留分又は
部分水素化されたＣ5留分の蒸留分離によりシクロペン
タン及び／又はシクロペンテンを単離する方法であっ
て、 ａ）部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化さ
れたＣ5留分の第１分別蒸留において、シクロペンテン
の沸点より低い沸点を有する低沸点分を第１塔頂生成物
として取り出し、シクロペンテンとシクロペンテンの沸
点より高い沸点を有する炭化水素を含んで成る高沸点分
を第１塔底生成物として取り出し、そして ｂ１）第１塔底生成物を第２分別蒸留に供給し、シクロ
ペンテンを第２塔頂生成物として取り出し、シクロペン
タンをシクロペンタンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素と共に第２塔底生成物として取り出し、この第２塔
底生成物を第３分別蒸留に付し、該第３分別蒸留におい
てシクロペンタンを第３塔頂生成物として取り出し、シ
クロペンタンの沸点より高い沸点を有する炭化水素を第
３塔底生成物として分離するか、又は ｂ２）第１塔底生成物を接触水素化に付し、次いで分別
蒸留において塔頂生成物としてのシクロペンタン及び塔
底生成物としてのシクロペンタンの沸点より高い沸点を
有する炭化水素に分離するか、又は ｂ３）第１塔底生成物を分別蒸留に付し、該分別蒸留に
おいてシクロペンタンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素を塔底生成物として分離し、塔頂生成物を接触水素
化に付してシクロペンタンを得る、ことを特徴とする方
法 ２．部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化さ
れたＣ5留分の蒸留分離によりシクロペンタンを単離す
ると共に追加的にイソペンタンを単離する方法であっ
て、 ａ）部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化さ
れたＣ5留分の第１分別蒸留において、２−メチル−２
−ブテンの沸点より低い沸点を有する低沸点分を第１塔
頂生成物として取り出し、２−メチル−２−ブテンと２
−メチル−２−ブテンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素を含んで成る高沸点分を第１塔底生成物として取り
出し、そして ｂ２）第１塔底生成物を接触水素化に付し、次いで分別
蒸留において、塔頂生成物としてのイソペンタンと、側
流としてのシクロペンタンと、塔底生成物としての６個
以上の炭素原子を有する炭化水素とに分離する、ことを
特徴とする方法。
部分水素化されたＣ5留分の蒸留分離によりシクロペン
タン及び／又はシクロペンテンを単離する方法であっ
て、 ａ）部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化さ
れたＣ5留分の第１分別蒸留において、シクロペンテン
の沸点より低い沸点を有する低沸点分を第１塔頂生成物
として取り出し、シクロペンテンとシクロペンテンの沸
点より高い沸点を有する炭化水素を含んで成る高沸点分
を第１塔底生成物として取り出し、そして ｂ１）第１塔底生成物を第２分別蒸留に供給し、シクロ
ペンテンを第２塔頂生成物として取り出し、シクロペン
タンをシクロペンタンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素と共に第２塔底生成物として取り出し、この第２塔
底生成物を第３分別蒸留に付し、該第３分別蒸留におい
てシクロペンタンを第３塔頂生成物として取り出し、シ
クロペンタンの沸点より高い沸点を有する炭化水素を第
３塔底生成物として分離するか、又は ｂ２）第１塔底生成物を接触水素化に付し、次いで分別
蒸留において塔頂生成物としてのシクロペンタン及び塔
底生成物としてのシクロペンタンの沸点より高い沸点を
有する炭化水素に分離するか、又は ｂ３）第１塔底生成物を分別蒸留に付し、該分別蒸留に
おいてシクロペンタンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素を塔底生成物として分離し、塔頂生成物を接触水素
化に付してシクロペンタンを得る、ことを特徴とする方
法 ２．部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化さ
れたＣ5留分の蒸留分離によりシクロペンタンを単離す
ると共に追加的にイソペンタンを単離する方法であっ
て、 ａ）部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化さ
れたＣ5留分の第１分別蒸留において、２−メチル−２
−ブテンの沸点より低い沸点を有する低沸点分を第１塔
頂生成物として取り出し、２−メチル−２−ブテンと２
−メチル−２−ブテンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素を含んで成る高沸点分を第１塔底生成物として取り
出し、そして ｂ２）第１塔底生成物を接触水素化に付し、次いで分別
蒸留において、塔頂生成物としてのイソペンタンと、側
流としてのシクロペンタンと、塔底生成物としての６個
以上の炭素原子を有する炭化水素とに分離する、ことを
特徴とする方法。
【００４３】３．部分水素化されたベンゼン前留分又は
部分水素化されたＣ5留分の蒸留分離によりシクロペン
タンを単離すると共に追加的にイソペンタンを単離する
方法であって、 ａ）部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化さ
れたＣ5留分の第１分別蒸留において、２−メチル−２
−ブテンの沸点より低い沸点を有する低沸点分を第１塔
頂生成物として取り出し、２−メチル−２−ブテンと２
−メチル−２−ブテンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素を含んで成る高沸点分を第１塔底生成物として取り
出し、そして ｂ３）第１塔底生成物を分別蒸留して６個以上の炭素原
子を有する炭化水素の形態の相対的な高沸点分を塔底生
成物として分離し、本質的にシクロペンテン、シクロペ
ンタン及び２−メチル−２−ブテンを含有する塔頂生成
物を最初に接触水素化してイソペンタンとシクロペンタ
ンを生成させ、次いで分別蒸留により塔頂生成物として
のイソペンタンと、側流としてのシクロペンタンと、塔
底生成物としての６個以上の炭素原子を有する炭化水素
とに分離する、ことを特徴とする方法。
部分水素化されたＣ5留分の蒸留分離によりシクロペン
タンを単離すると共に追加的にイソペンタンを単離する
方法であって、 ａ）部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化さ
れたＣ5留分の第１分別蒸留において、２−メチル−２
−ブテンの沸点より低い沸点を有する低沸点分を第１塔
頂生成物として取り出し、２−メチル−２−ブテンと２
−メチル−２−ブテンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素を含んで成る高沸点分を第１塔底生成物として取り
出し、そして ｂ３）第１塔底生成物を分別蒸留して６個以上の炭素原
子を有する炭化水素の形態の相対的な高沸点分を塔底生
成物として分離し、本質的にシクロペンテン、シクロペ
ンタン及び２−メチル−２−ブテンを含有する塔頂生成
物を最初に接触水素化してイソペンタンとシクロペンタ
ンを生成させ、次いで分別蒸留により塔頂生成物として
のイソペンタンと、側流としてのシクロペンタンと、塔
底生成物としての６個以上の炭素原子を有する炭化水素
とに分離する、ことを特徴とする方法。
【００４４】４．第１分別蒸留を２段階で行い、低沸点
分を第１段階で塔頂生成物として取り出し、第１段階の
塔底生成物を完全に第２段階に移行させ、第２段階の塔
頂生成物を第１段階の入り口に再循環させ、第２段階の
塔底生成物を更に上記１、２又は３項に記載のとおりに
処理することを特徴とする上記１、２又は３項に記載の
方法。
分を第１段階で塔頂生成物として取り出し、第１段階の
塔底生成物を完全に第２段階に移行させ、第２段階の塔
頂生成物を第１段階の入り口に再循環させ、第２段階の
塔底生成物を更に上記１、２又は３項に記載のとおりに
処理することを特徴とする上記１、２又は３項に記載の
方法。
【００４５】５．部分水素化されたベンゼン前留分又は
部分水素化されたＣ5留分が下記の組成 成分 含有率（重量％） （炭化水素＝ＨＣｓ） Ｃ4-ＨＣｓ ０−４ 低沸点Ｃ5−ＨＣｓ ３０−６０ ２−メチル−２−ブテン ８−２０ シクロペンタン ６−２４ シクロペンテン ８−２７ Ｃ6 +−ＨＣｓ ０−２５ Ｃ5−ジエン ０−０.５ を有し、ここで重量百分率の和は１００である上記１、
２又は３項に記載の方法。
部分水素化されたＣ5留分が下記の組成 成分 含有率（重量％） （炭化水素＝ＨＣｓ） Ｃ4-ＨＣｓ ０−４ 低沸点Ｃ5−ＨＣｓ ３０−６０ ２−メチル−２−ブテン ８−２０ シクロペンタン ６−２４ シクロペンテン ８−２７ Ｃ6 +−ＨＣｓ ０−２５ Ｃ5−ジエン ０−０.５ を有し、ここで重量百分率の和は１００である上記１、
２又は３項に記載の方法。
【図１】本発明の方法の態様ａ）及びｂ１）に従う分別
蒸留のための蒸留塔及び水洗浄塔を示す。
蒸留のための蒸留塔及び水洗浄塔を示す。
【図２】第１分別蒸留を二段階で行う態様を示す。
【図３】ｂ２）に従う接触水素化を含み、純粋な形態の
イソペンタンの追加的単離を可能とする態様を示す。
イソペンタンの追加的単離を可能とする態様を示す。
【図４】ステップａ）に従う第１分別蒸留を最初一段階
で行い、次いで第１塔底生成物を態様ｂ３）に従って更
なる分別蒸留に付し、相対的に高い沸点分を塔底生成物
として分離する態様を示す。
で行い、次いで第１塔底生成物を態様ｂ３）に従って更
なる分別蒸留に付し、相対的に高い沸点分を塔底生成物
として分離する態様を示す。
１ 部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化さ
れたＣ5留分 ２ シクロペンテンの沸点より低い沸点を有する低沸点
分を含んで成る第１塔頂生成物 ３ シクロペンテンとシクロペンテンの沸点より高い沸
点を有する成分を含んで成る第１高沸点塔底生成物 ４ 洗浄水 ５ 水洗浄からの廃水 ６ 水による洗浄の後のＡからの第１塔底生成物 ７ 第２塔頂生成物としてのシクロペンテン ８ 第２塔底生成物 ９ シクロペンタン １０ ６個以上の炭素原子を有する炭化水素を含んで成
る第３塔底生成物 Ａ 蒸留塔 Ｂ 蒸留塔 Ｃ 蒸留塔 Ｄ 水洗浄塔 Ｅ 水素化反応器 Ｆ 蒸留塔 Ｇ 蒸留塔 Ｈ 蒸留塔
れたＣ5留分 ２ シクロペンテンの沸点より低い沸点を有する低沸点
分を含んで成る第１塔頂生成物 ３ シクロペンテンとシクロペンテンの沸点より高い沸
点を有する成分を含んで成る第１高沸点塔底生成物 ４ 洗浄水 ５ 水洗浄からの廃水 ６ 水による洗浄の後のＡからの第１塔底生成物 ７ 第２塔頂生成物としてのシクロペンテン ８ 第２塔底生成物 ９ シクロペンタン １０ ６個以上の炭素原子を有する炭化水素を含んで成
る第３塔底生成物 Ａ 蒸留塔 Ｂ 蒸留塔 Ｃ 蒸留塔 Ｄ 水洗浄塔 Ｅ 水素化反応器 Ｆ 蒸留塔 Ｇ 蒸留塔 Ｈ 蒸留塔
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｇ 45/44 Ｃ１０Ｇ 45/44 67/02 67/02 (72)発明者 ミヒヤエル・ミユラー ドイツ50769ケルン・アンステラーベーク 19 (72)発明者 イエンス・ヘルビヒ ドイツ50859ケルン・ネルツベーク２ (72)発明者 クリステイアン・ガベル ドイツ41539ドルマゲン・コンラート−ア デナウアー−シユトラーセ17 (72)発明者 ヨアヒム・グルプ ドイツ41539ドルマゲン・シユテツテイナ ーシユトラーセ19
Claims (3)
- 【請求項１】 部分水素化されたベンゼン前留分又は部
分水素化されたＣ5留分の蒸留分離によりシクロペンタ
ン及び／又はシクロペンテンを単離する方法であって、 ａ）部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化さ
れたＣ5留分の第１分別蒸留において、シクロペンテン
の沸点より低い沸点を有する低沸点分を第１塔頂生成物
として取り出し、シクロペンテンとシクロペンテンの沸
点より高い沸点を有する炭化水素を含んで成る高沸点分
を第１塔底生成物として取り出し、そして ｂ１）第１塔底生成物を第２分別蒸留に供給し、シクロ
ペンテンを第２塔頂生成物として取り出し、シクロペン
タンをシクロペンタンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素と共に第２塔底生成物として取り出し、この第２塔
底生成物を第３分別蒸留に付し、該第３分別蒸留におい
てシクロペンタンを第３塔頂生成物として取り出し、シ
クロペンタンの沸点より高い沸点を有する炭化水素を第
３塔底生成物として分離するか、又は ｂ２）第１塔底生成物を接触水素化に付し、次いで分別
蒸留において塔頂生成物としてのシクロペンタンと、塔
底生成物としてのシクロペンタンの沸点より高い沸点を
有する炭化水素とに分離するか、又は ｂ３）第１塔底生成物を分別蒸留に付し、該分別蒸留に
おいてシクロペンタンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素を塔底生成物として分離し、塔頂生成物を接触水素
化に付してシクロペンタンを得る、ことを特徴とする方
法。 - 【請求項２】 部分水素化されたベンゼン前留分又は部
分水素化されたＣ5留分の蒸留分離によりシクロペンタ
ンを単離すると共に追加的にイソペンタンを単離する方
法であって、 ａ）部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化さ
れたＣ5留分の第１分別蒸留において、２−メチル−２
−ブテンの沸点より低い沸点を有する低沸点分を第１塔
頂生成物として取り出し、２−メチル−２−ブテンと２
−メチル−２−ブテンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素を含んで成る高沸点分を第１塔底生成物として取り
出し、そして ｂ２）第１塔底生成物を接触水素化に付し、次いで分別
蒸留において、塔頂生成物としてのイソペンタンと、側
流としてのシクロペンタンと、塔底生成物としての６個
以上の炭素原子を有する炭化水素とに分離する、ことを
特徴とする方法。 - 【請求項３】 部分水素化されたベンゼン前留分又は部
分水素化されたＣ5留分の蒸留分離によりシクロペンタ
ンを単離すると共に追加的にイソペンタンを単離する方
法であって、 ａ）部分水素化されたベンゼン前留分又は部分水素化さ
れたＣ5留分の第１分別蒸留において、２−メチル−２
−ブテンの沸点より低い沸点を有する低沸点分を第１塔
頂生成物として取り出し、２−メチル−２−ブテンと２
−メチル−２−ブテンの沸点より高い沸点を有する炭化
水素を含んで成る高沸点分を第１塔底生成物として取り
出し、そして ｂ３）第１塔底生成物を分別蒸留して６個以上の炭素原
子を有する炭化水素の形態の相対的な高沸点分を塔底生
成物として分離し、本質的にシクロペンテン、シクロペ
ンタン及び２−メチル−２−ブテンを含有する塔頂生成
物を最初に接触水素化してイソペンタンとシクロペンタ
ンを生成させ、次いで分別蒸留により塔頂生成物として
のイソペンタンと、側流としてのシクロペンタンと、塔
底生成物としての６個以上の炭素原子を有する炭化水素
とに分離する、ことを特徴とする方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19809361.6 | 1998-03-05 | ||
| DE19809361A DE19809361A1 (de) | 1998-03-05 | 1998-03-05 | Verfahren zur Gewinnung von Cyclopentan und/oder Cyclopenten |
| DE19849425A DE19849425A1 (de) | 1998-10-27 | 1998-10-27 | Verfahren zur Gewinnung von Cyclopentan und/oder Cyclopenten |
| DE19849425.4 | 1998-10-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
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| EP (1) | EP0940381B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11315038A (ja) |
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| BR (1) | BR9902950A (ja) |
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| PT (1) | PT940381E (ja) |
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