JP2004323485A - 高純度シクロペンタンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)熱分解ガソリンを第1蒸留塔に供給し、塔底温度160℃以下で蒸留して塔頂よりC5以下の留分を含む塔頂液を留出させる工程、(B)ジシクロペンタジエンを含む第1蒸留塔の塔底液を第2蒸留塔に供給し、塔底温度165℃以上で蒸留して塔底よりC9以上の留分を含む塔頂液を抜き出す工程、(C)前記(B)工程における第2蒸留塔の塔頂より得られるシクロペンタジエン及びC6〜C9留分を含む塔頂液を水素添加する工程、(D)前記(C)工程で得られる水素添加油を抽出塔に供給し、芳香族炭化水素化合物を抽出すると共に、抽出残油(ラフィネート)を得る工程、(E)前記(D)工程で得られる抽出残油を第3蒸留塔に供給して蒸留し、シクロペンタン20質量%以上を含む塔頂液を得ると共に、塔底より重質分を分離する工程、及び(F)前記(E)工程における第3蒸留塔の塔頂液を蒸留して、純度95質量%以上のシクロペンタンを得る工程を施す。
【選択図】 なし
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、高純度シクロペンタンの製造方法に関し、さらに詳しくは、石油系炭化水素油を熱分解することにより得られる熱分解ガソリンに特定の蒸留操作を施したのち、これを選択的に水素添加処理し、さらに溶剤抽出処理及び精留することにより、純度95質量%以上の高純度なシクロペンタンを効率よく製造する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、硬質発泡ポリウレタンの発泡剤にはフロン系溶剤が使用されていたが、近年のフロン規制に伴い、その使用が制限されつつある。そのため、代替品としてシクロペンタンが提案されており、高純度のシクロペンタンの需要が旺盛になりつつある。炭化水素油の熱分解ガソリンから得られるシクロペンタン含有の炭化水素溶剤として、芳香族炭化水素化合物を含まず、5容量%留出温度が50〜55℃、95容量%留出温度55〜60℃でシクロペンタン50〜80質量%、2−メチルペンタン10〜40質量%を含むものの製造方法が提案されている(例えば、特許文献1参照)。しかしながら、この方法は高純度のシクロペンタンを製造する方法としては、必ずしも十分に満足し得る方法とはいえない。
また、シクロペンタンの製造方法として、熱分解ガソリンのC5留分から製造する方法(例えば、特許文献2参照)、BTX製造の際に極性溶媒により抽出された抽出液を分留して製造する方法(例えば、特許文献3参照)が開示されている。しかしながら、特許文献2に記載の方法においては、ジエン化合物を除去する工程と、そのために副生するハロゲン化物を除去する工程が必要であり、一方、特許文献3に記載の方法においては、抽出工程に複雑な装置が必要であって、シクロペンタンが少量しか含まれていない抽出液から製造するため、効率が悪いという問題があった。
【0003】
【特許文献1】
特開平2−300291号公報
【特許文献2】
特開平3−153636号公報
【特許文献3】
特開平7−324042号公報
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、このような状況下でなされたもので、熱分解ガソリンから、高純度なシクロペンタンを効率よく工業的に有利に製造する方法を提供することを目的とするものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、石油系炭化水素油を熱分解処理することにより得られる熱分解ガソリンに、特定の工程を施すことにより、その目的を達成し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、
(1)石油系炭化水素油を熱分解処理して得られる熱分解ガソリンから、シクロペンタンを製造する方法において、
(A)前記熱分解ガソリンを第1蒸留塔に供給し、塔底温度160℃以下で蒸留して塔頂よりC5以下の留分を含む塔頂液を留出させる工程、
(B)ジシクロペンタジエンを含む第1蒸留塔の塔底液を第2蒸留塔に供給し、塔底温度165℃以上で蒸留して塔底よりC9以上の留分を含む塔底液を抜き出す工程、
(C)前記(B)工程における第2蒸留塔の塔頂より得られるシクロペンタジエン及びC6〜C9留分を含む塔頂液を水素添加する工程、
(D)前記(C)工程で得られる水素添加油を抽出塔に供給し、芳香族炭化水素化合物を抽出すると共に、抽出残油(ラフィネート)を得る工程、
(E)前記(D)工程で得られる抽出残油を第3蒸留塔に供給して蒸留し、シクロペンタン20質量%以上を含む塔頂液を得ると共に、塔底より重質分を分離する工程、及び
(F)前記(E)工程における第3蒸留塔の塔頂液を第4蒸留塔に供給して蒸留し、純度95質量%以上のシクロペンタンを得る工程、
を有することを特徴とする高純度シクロペンタンの製造方法、
(2)(F)工程において、第4蒸留塔のサイドより純度95質量%以上のシクロペンタンを得るものである(1)記載の高純度シクロペンタンの製造方法、
(3)(1)の(E)工程で得られる第3蒸留塔の塔頂液を分留し、シクロペンタンが濃縮された塔底液を得、該塔底液を第4蒸留塔に供給して蒸留し、塔頂より純度95質量%以上のシクロペンタンを得ることを特徴とする高純度シクロペンタンの製造方法、
(4)(F)工程において、純度99質量%以上のシクロペンタンを得るものである(1)〜(3)のいずれかに記載の高純度シクロペンタンの製造方法、
を提供するものである。
【0006】
【発明の実施の形態】
本発明の高純度シクロペンタンの製造方法においては、石油系炭化水素油を熱分解処理して得られる熱分解ガソリンが用いられる。
本発明において、熱分解ガソリンの原料である石油系炭化水素油としては、例えばナフサ、軽油、天然ガス液、原油、重油などを用いることができる。これらの石油系炭化水素油の熱分解処理は、例えば管状分解炉法、熱媒体分解法、接触分解法など、いずれの方法によってもよい。
前記石油系炭化水素油を700℃以上の高温で熱分解処理することにより、エチレンやプロピレンなどのオレフィンが製造されるが、その際、沸点範囲が35〜200℃程度のいわゆる熱分解ガソリンが得られる。この熱分解ガソリンには、オレフィン、ジオレフィンの他に、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素化合物が、通常50〜80質量%程度含まれている。
【0007】
本発明においては、この熱分解ガソリンを用い、以下に示す(A)工程〜(F)工程を施すことにより、高純度なシクロペンタンを製造する。以下、各工程について説明する。
[(A)工程]
この工程は、前記熱分解ガソリンを第1蒸留塔に供給し、塔底温度160℃以下で蒸留して塔頂よりC5以下の留分を含む塔頂液を留出させる工程である。
上記第1蒸留塔においては、塔底温度をジシクロペンタジエンが分解する温度、すなわち160℃を超えない温度に制御して、熱分解ガソリンを蒸留することにより、塔頂より1,3−ブタジエン、イソペンタン、n−ペンタン、イソプレン、ペンテンやペンタジエンなどのC5以下の留分を留出させ、大部分のC4、C5留分を分離すると共に、塔底よりジシクロペンタジエンを含む塔底液を抜き出す。
好ましい塔底温度は140〜160℃であり、また塔頂圧力は、通常常圧であるが、必要に応じ若干減圧又は若干加圧下に行うことができる。
【0008】
[(B)工程]
この工程は、前記(A)工程におけるジシクロペンタジエンを含む第1蒸留塔の塔底液を第2蒸留塔に供給し、塔底温度165℃以上で蒸留して塔底よりC9以上の留分を含む塔底液を抜き出す工程である。
上記第2蒸留塔においては、塔底温度をジシクロペンタジエンが優先的に分解する温度、すなわち165℃以上、好ましくは170〜220℃の温度に制御し、塔頂圧力を通常常圧、必要に応じ若干減圧又は加圧にして運転を行い、塔底よりC9以上の留分を含む塔底液を抜き出すと共に、塔頂より、シクロペンタジエン及びC6〜C9留分を含む塔頂液を留出させる。これにより、塔底から大部分のC9留分が除去され、一方、塔頂よりシクロペンタジエンを含む留分が得られる。
[(C)工程]
この工程は、前記(B)工程における第2蒸留塔の塔頂より得られるオレフィン、シクロペンタジエン等のジエン及びC6〜C9留分を含む塔頂液を水素添加する工程である。
この水素添加処理は、オレフィンやシクロペンタジエンなどのジオレフィンを選択的に水素化して飽和炭化水素化合物にし、同時に脱硫、脱窒素も行うものである。したがって、芳香族炭化水素化合物は水素添加されない条件を選択することが肝要である。本発明においては、該水素添加反応は、一段で行ってもよく、二段以上の多段で行ってもよい。水素添加触媒としては特に制限はなく、従来公知の触媒、例えばニッケル系、コバルト系、モリブデン系、パラジウム系触媒などを単独で、あるいは二種以上組み合わせて用いることができる。なお、二段水素添加を行う場合には、第一段目はジオレフィンの重合を抑制するために、低温で使用できるパラジウム系又はニッケル系触媒を用い、二段目では温度に制限されることなく、コバルト−モリブデン系、ニッケル−モリブデン系などの触媒を用いるのが適当である。
【0009】
水素添加の反応条件については、反応温度は、通常50〜350℃、好ましくは100〜350℃、反応圧力は、通常2.5〜50MPa・G、好ましくは3〜10MPa・G、液時空間速度(LHSV)は、通常1〜30h−1、好ましくは1〜10h−1、水素ガス流量は50〜500Nm3/KL−オイル、好ましくは200〜400Nm3/KL−オイルである。
この水素添加処理により、オレフィン;シクロペンタジエン等のジエン及びC6〜C9留分を含む第2蒸留塔の塔頂液は、飽和炭化水素化合物と芳香族炭化水素化合物との混合物となる。
【0010】
[(D)工程]
この工程は、前記(C)工程で得られる水素添加油を抽出塔に供給し、芳香族炭化水素化合物を抽出すると共に、抽出残油(ラフィネート)を得る工程である。
当該工程において、抽出処理に用いる抽出溶媒としては、芳香族炭化水素化合物に対する溶解性が高く、非芳香族炭化水素化合物に対する溶解性が低い極性有機溶剤であればよく、特に制限されず、各種の抽出溶媒を使用することができる。また、適宜に水分を共存させて抽出効率などを調整することができる。この溶剤抽出法には、抽出溶媒としてスルホランを使用するスルホラン法、エチレングリコール類を使用するユーデックス法、N−メチルピロリドンを使用するアロソルバン法、ジメチルスルホキシドを使用するDMSO法、ホルミルモルホリンを使用するフォルメックス法など、種々の方法があり、いずれの方法も用いることができるが、これらの中で、スルホランを使用するスルホラン法が好ましい。
【0011】
スルホラン法を採用する場合、通常以下に示す操作が行われる。まず、前記(C)工程で得られる水素添加油は、液液抽出塔の中部へ供給され、塔頂部より供給されたスルホラン溶剤と塔内において向流で液液接触し、主として前記水素添加油中の芳香族炭化水素化合物が、スルホラン中に抽出される。溶剤及び主たる抽出物の芳香族炭化水素化合物からなる抽出液流(いわゆるリッチソルベント)は、抽出塔の塔底から抜き出される。一方、塔頂からは、抽出残油であるラフィネートが抜き出される。
前記液液抽出塔としては、向流多段抽出塔が好ましく、例えば向流回転円板抽出塔が用いられる。その操作条件は、通常スルホラン/水素添加油の容量比0.5〜10、例えば2.6、抽出温度50〜150℃、例えば70℃とすることができる。操作圧力(塔底)は、液液抽出のための液相を保つに十分な圧力であればよく、特に制限されず、通常0.3〜1MPa、例えば0.5MPaとすることができる。
このようにして、芳香族炭化水素化合物をほとんど含有せず、シクロペンタンを含む飽和炭化水素化合物を主成分とするラフィネートが得られる。
【0012】
[(E)工程]
この工程は、前記(D)工程で得られる抽出残油を第3蒸留塔に供給して蒸留し、シクロペンタン20質量%以上を含む塔頂液を得ると共に、塔底より重質分を分離する工程である。
当該工程で用いられる第3蒸留塔の理論段数は、通常10〜30段、好ましくは15〜20段である。また、蒸留時の還流比は、通常0.1〜4、好ましくは0.2〜1である。また、この第3蒸留塔の塔頂液中のシクロペンタン含有量が20質量%未満では、次工程において用役費が大きくなると共に、シクロペンタンの回収率が低下するなどの不都合が生じる。
【0013】
[(F)工程]
この工程は、前記(E)工程における第3蒸留塔の塔頂液を第4蒸留塔に供給して蒸留し、純度95質量%以上のシクロペンタンを得る工程である。
当該工程においては、シクロペンタン20質量%以上を含む第3蒸留塔の塔頂液を、第4蒸留塔を用いて蒸留し、純度95質量%以上のシクロペンタンを得る。上記第4蒸留塔としては、理論段数50以上のものが好ましく、55以上のものがより好ましい。
そして、該第4蒸留塔の5〜20段の間でサイドから留分を抜き出すこともできる。この場合、フィード量に対する還流量の比率R/Fは5〜15程度が好ましく、さらに6〜12が好ましい。
なお、当該(F)工程と前記(E)工程との間に、シクロペンタンよりも低沸点留分をカットする分留塔を設けてもよく、この分留塔の理論段数は通常15〜30程度で選定することができる。この場合は、前記第4蒸留塔においては必ずしもサイドから抜き出す必要はない。
このように、石油系炭化水素油を熱分解することにより得られる熱分解ガソリンを用い、C5以下の留分の大部分及びC9以上の留分を除去したのち、選択的に水素添加処理し、その水素添加処理物より芳香族炭化水素化合物を溶剤抽出で除去して得られたラフィネートを蒸留することにより、芳香族炭化水素化合物を実質上含まない、純度95質量%以上、好ましくは純度99質量%以上の高純度なシクロペンタンを効率よく得ることができる。
【0014】
[実施例]
次に、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明は、この例によってなんら限定されるものではない。
実施例1
ナフサを管状分解炉法により790〜840℃で熱分解処理して、沸点35〜200℃の熱分解ガソリンを得た。この熱分解ガソリンの組成は、パラフィン9.3質量%、不飽和炭化水素化合物33.9質量%、ナフテン2.0質量%、芳香族炭化水素化合物54.8質量%であった。
次いで、脱ペンタン塔(第1蒸留塔、塔底温度159℃)及びリラン塔(第2蒸留塔、塔底温度190℃)を用いた蒸留により、上記熱分解ガソリンから、いわゆるC5留分の大部分と、C9以上の留分を除去した。次いで、このようにして得られたシクロペンタジエンを5質量%含む留分(他の留分として主にC6〜C8の芳香族炭化水素化合物、オレフィン、ジエンが含まれていた。)を二段水素添加処理して、オレフィン、ジエンを選択的に水素添加を行った。一段目は触媒としてパラジウム系を用い、反応温度110℃、反応圧力5.4MPa、LHSV3.0h−1、水素ガス流量280Nm3/KL−オイルの条件で行い、二段目は、触媒としてコバルト−モリブデン系を用い、反応温度を300℃、反応圧力5.0MPa、LHSV2.5h−1、水素ガス流量330Nm3/KL−オイルの条件で行った。
【0015】
このようにして得られた水素添加熱分解ガソリンをストリッパーにより処理して、メタン、硫化水素などのガス分を留去したのち、スルホラン法により溶剤抽出を行った。すなわち、水素添加熱分解ガソリンを抽出塔の中部へ供給すると共に、塔頂へスルホランを供給して塔内で向流接触させ、芳香族炭化水素化合物を選択的にスルホランで抽出し、塔頂よりいわゆるラフィネートを得た。この液液抽出の条件は、スルホラン/選択的水素添加処理物の容量比2.6、抽出温度70℃、操作圧力(塔底)0.49MPaである。
上記ラフィネートを理論段数16段の蒸留塔(第3蒸留塔)により還流比0.7で蒸留して重質分を除去し、第1表に示す性状を有する炭化水素混合物を得た。さらに、この炭化水素混合物を理論段数50段の蒸留塔(第4蒸留塔)にて蒸留を行い、フィード量に対する還流量の比率(R/F)が6の還流により、塔頂から10理論段下部のサイドより99.3質量%のシクロペンタンを得た。この高純度シクロペンタンの組成を第2表に示す。
【0016】
【表1】
【0017】
【表2】
【0018】
【発明の効果】
本発明によれば、石油系炭化水素油を熱分解することにより得られる熱分解ガソリンに特定の蒸留操作を施したのち、これを選択的に水素添加処理し、さらに溶剤抽出処理及び精留することにより、純度95質量%以上の高純度なシクロペンタンを効率よく製造することができる。
本発明の方法で得られたシクロペンタンは、極めて高純度であるため、硬質発泡ポリウレタン用の発泡剤として好適に用いられるほか、化学原料、あるいはゴム揮発油、塗料、接着剤、抽出溶剤、脱脂溶剤、農薬、インキ及びドライクリーニングの各種溶剤、あるいは機械、電子及び電気部品の洗浄溶剤などに使用することができる。
Claims (4)
- 石油系炭化水素油を熱分解処理して得られる熱分解ガソリンから、シクロペンタンを製造する方法において、
(A)前記熱分解ガソリンを第1蒸留塔に供給し、塔底温度160℃以下で蒸留して塔頂よりC5以下の留分を含む塔頂液を留出させる工程、
(B)ジシクロペンタジエンを含む第1蒸留塔の塔底液を第2蒸留塔に供給し、塔底温度165℃以上で蒸留して塔底よりC9以上の留分を含む塔底液を抜き出す工程、
(C)前記(B)工程における第2蒸留塔の塔頂より得られるシクロペンタジエン及びC6〜C9留分を含む塔頂液を水素添加する工程、
(D)前記(C)工程で得られる水素添加油を抽出塔に供給し、芳香族炭化水素化合物を抽出すると共に、抽出残油(ラフィネート)を得る工程、
(E)前記(D)工程で得られる抽出残油を第3蒸留塔に供給して蒸留し、シクロペンタン20質量%以上を含む塔頂液を得ると共に、塔底より重質分を分離する工程、及び
(F)前記(E)工程における第3蒸留塔の塔頂液を第4蒸留塔に供給して蒸留し、純度95質量%以上のシクロペンタンを得る工程、
を有することを特徴とする高純度シクロペンタンの製造方法。 - (F)工程において、第4蒸留塔のサイドより純度95質量%以上のシクロペンタンを得るものである請求項1記載の高純度シクロペンタンの製造方法。
- 請求項1の(E)工程で得られる第3蒸留塔の塔頂液を分留し、シクロペンタンが濃縮された塔底液を得、該塔底液を第4蒸留塔に供給して蒸留し、塔頂より純度95質量%以上のシクロペンタンを得ることを特徴とする高純度シクロペンタンの製造方法。
- (F)工程において、純度99質量%以上のシクロペンタンを得るものである請求項1〜3のいずれかに記載の高純度シクロペンタンの製造方法。
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