JP2022111453A - 再生可能シクロペンタンの製造装置および製造方法 - Google Patents

再生可能シクロペンタンの製造装置および製造方法 Download PDF

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Abstract

【課題】化石燃料を消費せずにシクロペンタンを製造する。【解決手段】装置10は、バイオマスから炭化水素を生成する炭化水素生成装置3と、炭素数が9以下の炭化水素が得られるように、生成された炭化水素を分留する分留装置4と、炭素数が5の炭化水素が得られるように、得られた炭素数が9以下の炭化水素をクラッキングするクラッキング装置5と、シクロペンタンとシクロペンテンとシクロペンタジエンとが得られるように、得られた炭素数が5の炭化水素を精密分留する精密分留装置6と、得られたシクロペンタジエンを二量化してジシクロペンタジエンを生成する二量化装置7と、得られたシクロペンテンと生成されたジシクロペンタジエンとを水素化してシクロペンタンを生成する水素化装置8とを備える。【選択図】図3

Description

本発明は、再生可能燃料としてのシクロペンタンを製造する製造装置および製造方法に関する。
従来、石油系炭化水素油を原料としたシクロペンタンの製造方法が知られている(例えば特許文献1参照)。上記特許文献1記載の製造方法では、ナフサ、軽油、天然ガス液、原油、重油などの石油系炭化水素油を熱分解処理し、熱分解処理で得られた熱分解ガソリンからシクロペンタンを製造する。
特開2004-323485号公報
上記特許文献1記載のシクロペンタンの製造方法では、原料として化石燃料が用いられるが、炭素排出量を削減する観点では、化石燃料の消費量を抑制することが望ましい。
本発明の一態様である再生可能シクロペンタンの製造装置は、バイオマスから炭化水素を生成する炭化水素生成装置と、炭素数が9以下の炭化水素が得られるように、炭化水素生成装置により生成された炭化水素を分留する分留装置と、炭素数が5の炭化水素が得られるように、分留装置による分留により得られた炭素数が9以下の炭化水素をクラッキングするクラッキング装置と、シクロペンタンとシクロペンテンとシクロペンタジエンとが得られるように、クラッキング装置によるクラッキングにより得られた炭素数が5の炭化水素を精密分留する精密分留装置と、精密分留装置による精密分留により得られたシクロペンタジエンを二量化してジシクロペンタジエンを生成する二量化装置と、精密分留装置による精密分留により得られたシクロペンテンと二量化装置により生成されたジシクロペンタジエンとを水素化してシクロペンタンを生成する水素化装置と、を備える。
本発明の他の態様である再生可能シクロペンタンの製造方法は、バイオマスから炭化水素を生成する炭化水素生成工程と、炭素数が9以下の炭化水素が得られるように、炭化水素生成工程で生成された炭化水素を分留する分留工程と、炭素数が5の炭化水素が得られるように、分留工程で得られた炭素数が9以下の炭化水素をクラッキングするクラッキング工程と、シクロペンタンとシクロペンテンとシクロペンタジエンとが得られるように、クラッキング工程で得られた炭素数が5の炭化水素を精密分留する精密分留工程と、精密分留工程で得られたシクロペンタジエンを二量化してジシクロペンタジエンを生成する二量化工程と、精密分留工程で得られたシクロペンテンと二量化工程で生成されたジシクロペンタジエンとを水素化してシクロペンタンを生成する水素化工程と、を含む。
本発明によれば、化石燃料を消費せずにシクロペンタンを製造することができる。
原料が異なるナフサの炭素強度について説明するための図。 バイオマスに含まれる脂肪酸エステルの水素化により得られる代替燃料について説明するための図。 バイオマスのガス化およびFT合成により得られる代替燃料について説明するための図。 本発明の実施形態に係る再生可能シクロペンタンの製造装置の構成の一例を概略的に示すブロック図。 図3の変形例を示すブロック図。
以下、図1~図4を参照して本発明の実施形態について説明する。本発明の実施形態に係る再生可能シクロペンタンの製造装置は、廃食油や木質バイオマスなどのバイオマスを原料としてシクロペンタンを製造する。
地球の平均気温は、大気中の温室効果ガスにより、生物に適した温暖な状態に保たれている。具体的には、太陽光で暖められた地表面から宇宙空間へと放射される熱の一部を温室効果ガスが吸収し、地表面へと再放射することで、大気が温暖な状態に保たれている。このような大気中の温室効果ガスの濃度が増加すると、地球の平均気温が上昇する(地球温暖化)。
温室効果ガスの中でも地球温暖化への寄与が大きい二酸化炭素の大気中における濃度は、バイオマスや化石燃料として地上や地中に固定された炭素と、二酸化炭素として大気中に存在する炭素とのバランスによって決定される。例えば、植物(バイオマス)の生育過程での光合成により大気中の二酸化炭素が吸収されると大気中の二酸化炭素濃度が減少し、化石燃料の消費(燃焼)により二酸化炭素が大気中に放出されると大気中の二酸化炭素濃度が増加する。地球温暖化を抑制するには、化石燃料をバイオマスに由来する再生可能燃料で代替し、炭素排出量を低減することが必要となる。
図1は、原料が異なるナフサ(粗製ガソリン)の炭素強度について説明するための図であり、単位発熱量のナフサが製造されて消費されるまでに排出される二酸化炭素量の一例を示す。図1に示すように、化石燃料である石油に由来するナフサの炭素強度には、炭素含有量がそのまま反映されるとともに、原油からの製造過程で投入されるエネルギーが反映される。一方、バイオマスである森林残渣や廃食油に由来するナフサの炭素強度には、生育過程で大気中の二酸化炭素を吸収するバイオマスの炭素含有量そのものは反映されず、原料からの製造過程(FT合成、水素化など)で投入されるエネルギーのみが反映される。
図2Aは、バイオマスに含まれる脂肪酸エステルの水素化により得られる代替燃料について説明するための図である。図2Aに示すように、脂肪酸エステルを含む植物油や植物油を調理に利用した後の廃食油を、水素ガス共存下で触媒反応により水素化すると、炭素数が3~20の飽和炭化水素(バイオマス由来のナフサ)が得られる。
図2Bは、バイオマスのガス化およびFT(フィッシャー・トロプシュ)合成により得られる代替燃料について説明するための図である。図2Bに示すように、都市ゴミや木質バイオマスを水蒸気共存化で加熱すると、一酸化炭素ガスおよび水素ガスが得られ、得られたガスを水素ガス共存下で触媒反応によりFT合成すると、炭素数が4~20の飽和炭化水素(バイオマス由来のナフサ)が得られる。
図2Aおよび図2Bに示すように、バイオマス由来のナフサを沸点の大まかな範囲に応じて分留すると、炭素数が14~20の留分、炭素数が9~14の留分、炭素数が4~9の留分、およびガス成分(プロパンガス)が得られる。このうち、炭素数が14~20の留分はディーゼルエンジンの代替燃料(再生可能軽油)として、炭素数が9~14の留分はジェットエンジンの代替燃料(再生可能灯油)として、そのまま利用することができる。
一方、炭素数が4~9の留分は、鎖状飽和炭化水素が主であるためオクタン価が低く、そのままガソリンエンジンの代替燃料(再生可能ガソリン)として利用するとエンジンの燃焼性能を損なうおそれがある。そこで、本実施形態では、低オクタン価の再生可能ガソリンから、炭素数が5の環状飽和炭化水素であるシクロペンタンを単離、生成し、高オクタン価の再生可能ガソリンとして利用できるよう、以下のように再生可能シクロペンタンの製造装置を構成する。
図3は、本発明の実施形態に係る再生可能シクロペンタンの製造装置(以下、装置)10の構成の一例を概略的に示すブロック図である。図3に示すように、装置10は、発電装置1と、水電解装置2と、炭化水素生成装置3と、分留装置4と、クラッキング装置5と、精密分留装置6と、二量化装置7と、水素化装置8とを有する。
発電装置1は、例えば、半導体素子により太陽光エネルギーを電気エネルギーに変換する太陽光発電装置や、風車により風力エネルギーを電気エネルギーに変換する風力発電装置として構成され、再生可能電力を生成する。水電解装置2は、発電装置1により生成された再生可能電力により水を電気分解して水素を生成する。
炭化水素生成装置3は、バイオマス原料から炭素数が20以下の炭化水素(バイオマス由来のナフサ)を生成する。炭化水素生成装置3は、植物油や廃食油をバイオマス原料とする場合は水添塔として構成され、脂肪酸エステルの水素化を行う(図2A)。炭化水素生成装置3は、都市ゴミや木質バイオマスをバイオマス原料とする場合はガス化およびFT合成を行う(図2B)。脂肪酸エステルの水素化には、水電解装置2により生成された再生可能水素が利用される。水電解装置2により生成された再生可能水素は、FT合成にも利用することができる。
分留装置4は、蒸留塔として構成され、炭化水素生成装置3により生成された炭素数が20以下の炭化水素を分留する。分留装置4による分留では、炭素数が14~20の炭化水素(軽油)と、炭素数が9~14の炭化水素(灯油)と、炭素数が9以下の炭化水素(低オクタン価ガソリン)とが分離して得られる(図2A、図2B)。
クラッキング装置5は、熱分解炉5aと第1蒸留塔5bと第2蒸留塔5cとを含んで構成され、分留装置4による分留により得られた炭素数が9以下の炭化水素をクラッキングする。クラッキング装置5によるクラッキングでは、炭素数が5の炭化水素が得られる。より具体的には、熱分解炉5aでは、炭化水素が高温で加熱され、より炭素数が小さい炭化水素(熱分解成分)に分解される。第1蒸留塔5bでは、熱分解炉5aによる熱分解により得られた熱分解成分が蒸留され、ガス成分が分離される。第2蒸留塔5cでは、第1蒸留塔5bによる蒸留によりガス成分が分離された後の熱分解成分がさらに蒸留され、炭素数が6以上の炭化水素と、炭素数が5の炭化水素とが分離して得られる。
精密分留装置6は、多段の蒸留塔として構成され、クラッキング装置5によるクラッキングにより得られた炭素数が5の炭化水素を、沸点の細かな差異に応じて精密分留する。精密分留装置6による精密分留では、シクロペンタジエンと、シクロペンテンと、シクロペンタンとが分離して得られる。
二量化装置7は、ヒータを含んで構成され、精密分留装置6による精密分留により得られたシクロペンタジエンを加熱して二量化し、ジシクロペンタジエンを生成する。
Figure 2022111453000002
水素化装置8は、水添塔として構成され、精密分留装置6による精密分留により得られたシクロペンテンおよび二量化装置7により生成されたジシクロペンタジエンを水素化してシクロペンタンを生成する。シクロペンテンおよびジシクロペンタジエンの水素化には、水電解装置2により生成された再生可能水素が利用される。
Figure 2022111453000003
Figure 2022111453000004
炭化水素生成装置3による水素化またはガス化およびFT合成、分留装置4、クラッキング装置5および精密分留装置6による蒸留、クラッキング装置5および二量化装置7による加熱の各工程でも、発電装置1により生成された再生可能電力が利用される。
このように、化石燃料を消費することなくバイオマス原料を利用して製造された再生可能シクロペンタンは、高オクタン価の再生可能ガソリンとして利用することができる。また、水素化の工程で再生可能水素を利用し、水素化や蒸留などの各工程で再生可能電力を利用することで、製造される再生可能シクロペンタンの炭素強度を一層低減することができる。
図4は、装置10の変形例である装置10Aの構成の一例を示すブロック図である。図4に示すように、装置10Aは、図3の装置10の構成に加え、低オクタン価ガソリンを改質する改質装置9を有する。発明者らは、シクロペンタンを添加することで、低オクタン価ガソリンのアンチノック性能が向上することを知見した。改質装置9は、低オクタン価ガソリンに、水素化装置8により生成されたシクロペンタンを添加して改質し、高オクタン価の改質ガソリンを生成する。再生可能シクロペンタンを添加して改質を行うことで、改質ガソリンの炭素強度を低下させることができる。
本実施形態によれば以下のような作用効果を奏することができる。
(1)装置10は、バイオマスから炭化水素を生成する炭化水素生成装置3と、炭素数が9以下の炭化水素が得られるように、炭化水素生成装置3により生成された炭化水素を分留する分留装置4と、炭素数が5の炭化水素が得られるように、分留装置4による分留により得られた炭素数が9以下の炭化水素をクラッキングするクラッキング装置5と、シクロペンタンとシクロペンテンとシクロペンタジエンとが得られるように、クラッキング装置5によるクラッキングにより得られた炭素数が5の炭化水素を精密分留する精密分留装置6と、精密分留装置6による精密分留により得られたシクロペンタジエンを二量化してジシクロペンタジエンを生成する二量化装置7と、精密分留装置6による精密分留により得られたシクロペンテンと二量化装置7により生成されたジシクロペンタジエンとを水素化してシクロペンタンを生成する水素化装置8と、を備える(図3)。これにより、化石燃料を消費することなく、バイオマス原料を利用して再生可能シクロペンタンを製造することができる。
(2)炭化水素生成装置3は、バイオマスを水素化して炭化水素を生成する。この場合、脂肪酸エステルを含む植物油や廃食油をバイオマス原料として再生可能シクロペンタンを製造することができる。
(3)装置10は、再生可能電力により水を電気分解して水素を生成する水電解装置2をさらに備える(図3)。炭化水素生成装置3は、水電解装置2により生成された再生可能水素によりバイオマスを水素化する。水素化装置8は、水電解装置2により生成された再生可能水素によりシクロペンテンとジシクロペンタジエンとを水素化する。太陽光発電などの再生可能エネルギーにより製造した水素を利用することで、再生可能シクロペンタンの炭素強度を一層低減することができる。
(4)炭化水素生成装置3は、バイオマスをガス化して一酸化炭素と水素とを生成し、生成された一酸化炭素と水素とからFT合成により炭化水素を生成する。この場合、都市ゴミや木質バイオマスをバイオマス原料として再生可能シクロペンタンを製造することができる。
(5)装置10は、低オクタン価ガソリンに、水素化装置8により生成されたシクロペンタンを添加して改質する改質装置9をさらに備える(図4)。再生可能シクロペンタンを添加して低オクタン価ガソリンを改質することで、改質ガソリンの炭素強度を低下させることができる。
上記実施形態では、図3、図4などで装置10、装置10Aの具体的な構成を例示して説明したが、再生可能シクロペンタンの製造装置は、このようなものに限定されない。例えば、再生可能電力として水力発電や地熱発電などを利用してもよい。バイオマス原料として汚泥や廃材などを利用してもよい。水素化工程で利用される水素の一部を再生可能水素としてもよく、各工程で利用される電力の一部を再生可能電力としてもよい。各工程で再生可能電力に代えて熱などの再生可能エネルギーそのものを利用してもよい。
以上の説明はあくまで一例であり、本発明の特徴を損なわない限り、上述した実施形態および変形例により本発明が限定されるものではない。上記実施形態と変形例の1つまたは複数を任意に組み合わせることも可能であり、変形例同士を組み合わせることも可能である。
1 発電装置、2 水電解装置、3 炭化水素生成装置、4 分留装置、5 クラッキング装置、6 精密分留装置、7 二量化装置、8 水素化装置、9 改質装置、10,10A 再生可能シクロペンタンの製造装置(装置)

Claims (7)

  1. バイオマスから炭化水素を生成する炭化水素生成装置と、
    炭素数が9以下の炭化水素が得られるように、前記炭化水素生成装置により生成された炭化水素を分留する分留装置と、
    炭素数が5の炭化水素が得られるように、前記分留装置による分留により得られた炭素数が9以下の炭化水素をクラッキングするクラッキング装置と、
    シクロペンタンとシクロペンテンとシクロペンタジエンとが得られるように、前記クラッキング装置によるクラッキングにより得られた炭素数が5の炭化水素を精密分留する精密分留装置と、
    前記精密分留装置による精密分留により得られたシクロペンタジエンを二量化してジシクロペンタジエンを生成する二量化装置と、
    前記精密分留装置による精密分留により得られたシクロペンテンと前記二量化装置により生成されたジシクロペンタジエンとを水素化してシクロペンタンを生成する水素化装置と、を備えることを特徴とする再生可能シクロペンタンの製造装置。
  2. 請求項1に記載の再生可能シクロペンタンの製造装置において、
    前記炭化水素生成装置は、バイオマスを水素化して炭化水素を生成することを特徴とする再生可能シクロペンタンの製造装置。
  3. 請求項2に記載の再生可能シクロペンタンの製造装置において、
    再生可能電力により水を電気分解して水素を生成する水電解装置をさらに備え、
    前記炭化水素生成装置は、前記水電解装置により生成された水素によりバイオマスを水素化し、
    前記水素化装置は、前記水電解装置により生成された水素によりシクロペンテンとジシクロペンタジエンとを水素化することを特徴とする再生可能シクロペンタンの製造装置。
  4. 請求項1に記載の再生可能シクロペンタンの製造装置において、
    前記炭化水素生成装置は、バイオマスをガス化して一酸化炭素と水素とを生成し、生成された一酸化炭素と水素とからフィッシャー・トロプシュ合成により炭化水素を生成することを特徴とする再生可能シクロペンタンの製造装置。
  5. 請求項4に記載の再生可能シクロペンタンの製造装置において、
    再生可能電力により水を電気分解して水素を生成する水電解装置をさらに備え、
    前記水素化装置は、前記水電解装置により生成された水素によりシクロペンテンとジシクロペンタジエンとを水素化することを特徴とする再生可能シクロペンタンの製造装置。
  6. 請求項1~5のいずれか1項に記載の再生可能シクロペンタンの製造装置において、
    低オクタン価ガソリンに、前記水素化装置により生成されたシクロペンタンを添加して改質する改質装置をさらに備えることを特徴とする再生可能シクロペンタンの製造装置。
  7. バイオマスから炭化水素を生成する炭化水素生成工程と、
    炭素数が9以下の炭化水素が得られるように、前記炭化水素生成工程で生成された炭化水素を分留する分留工程と、
    炭素数が5の炭化水素が得られるように、前記分留工程で得られた炭素数が9以下の炭化水素をクラッキングするクラッキング工程と、
    シクロペンタンとシクロペンテンとシクロペンタジエンとが得られるように、前記クラッキング工程で得られた炭素数が5の炭化水素を精密分留する精密分留工程と、
    前記精密分留工程で得られたシクロペンタジエンを二量化してジシクロペンタジエンを生成する二量化工程と、
    前記精密分留工程で得られたシクロペンテンと前記二量化工程で生成されたジシクロペンタジエンとを水素化してシクロペンタンを生成する水素化工程と、を含むことを特徴とする再生可能シクロペンタンの製造方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115974638A (zh) * 2023-03-21 2023-04-18 新疆天利石化股份有限公司 一种裂解碳九生产高纯环戊烷的方法
CN116082113A (zh) * 2023-03-13 2023-05-09 新疆天利石化股份有限公司 一种加氢碳九轻组分生产高纯环戊烷与甲基环戊烷的方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02300291A (ja) * 1989-05-15 1990-12-12 Maruzen Petrochem Co Ltd 炭化水素溶剤の製造方法
JPH03153636A (ja) * 1989-11-11 1991-07-01 Nippon Zeon Co Ltd 飽和炭化水素の製造法
JPH11315038A (ja) * 1998-03-05 1999-11-16 Ec Erdoelchemie Gmbh シクロペンタン及び/又はシクロペンテンを単離する方法
JP2004323485A (ja) * 2003-04-28 2004-11-18 Idemitsu Petrochem Co Ltd 高純度シクロペンタンの製造方法
JP2010539300A (ja) * 2007-09-18 2010-12-16 サファイア エナジー,インコーポレイティド 炭化水素原料を精製する方法
JP2020073688A (ja) * 2010-02-08 2020-05-14 フルクラム・バイオエナジー・インコーポレーテッド 都市固形廃棄物(msw)原料に由来する高生物起源濃度のフィッシャー−トロプシュ液体の製造プロセス

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3153636B2 (ja) 1992-06-18 2001-04-09 水澤化学工業株式会社 塩素含有重合体用配合剤及び塩素含有重合体組成物
CN1163457C (zh) * 2000-10-18 2004-08-25 中国石化集团齐鲁石油化工公司 一种裂解碳五综合利用的组合工艺
EP1871731B1 (en) * 2005-04-15 2012-12-26 University Of Southern California Efficient and selective conversion of carbon dioxide to methanol, dimethyl ether and derived products
CN1948441B (zh) * 2006-10-08 2010-05-12 广东省茂名华粤集团有限公司 石油烃裂解碳九馏分加氢工艺
EP2097496B1 (en) * 2006-12-01 2010-12-29 The North Carolina State University Process for conversion of biomass to fuel
US8329968B2 (en) * 2008-04-06 2012-12-11 Uop Llc Production of blended gasoline aviation and diesel fuels from renewable feedstocks
EP2367905A4 (en) * 2008-11-26 2012-12-05 Univ North Dakota PROCESS FOR PRODUCING CYCLIC ORGANIC COMPOUNDS FROM PLANT OILS
CN102676202B (zh) * 2011-03-18 2014-12-31 赵晨 一种从木质素裂解油制备高品质汽油和柴油的方法
CN103304382A (zh) * 2012-03-13 2013-09-18 上海博润石化科技发展有限公司 一种部分加氢碳五馏分综合利用的组合工艺
CN102850173A (zh) * 2012-08-29 2013-01-02 宁波职业技术学院 一种从乙烯裂解碳九重馏分中制备环戊烷的方法
CN103897718B (zh) * 2012-12-27 2016-05-11 中国石油天然气股份有限公司 一种由动植物油脂生产柴油馏分和航空燃料馏分的方法
CN108430957A (zh) * 2015-12-14 2018-08-21 沙特基础工业全球技术公司 由裂解气回收二环戊二烯的方法和系统
CN110698318A (zh) * 2019-08-28 2020-01-17 派尔科化工材料(启东)有限公司 一种高纯度环戊烯的生产方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02300291A (ja) * 1989-05-15 1990-12-12 Maruzen Petrochem Co Ltd 炭化水素溶剤の製造方法
JPH03153636A (ja) * 1989-11-11 1991-07-01 Nippon Zeon Co Ltd 飽和炭化水素の製造法
JPH11315038A (ja) * 1998-03-05 1999-11-16 Ec Erdoelchemie Gmbh シクロペンタン及び/又はシクロペンテンを単離する方法
JP2004323485A (ja) * 2003-04-28 2004-11-18 Idemitsu Petrochem Co Ltd 高純度シクロペンタンの製造方法
JP2010539300A (ja) * 2007-09-18 2010-12-16 サファイア エナジー,インコーポレイティド 炭化水素原料を精製する方法
JP2020073688A (ja) * 2010-02-08 2020-05-14 フルクラム・バイオエナジー・インコーポレーテッド 都市固形廃棄物(msw)原料に由来する高生物起源濃度のフィッシャー−トロプシュ液体の製造プロセス

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116082113A (zh) * 2023-03-13 2023-05-09 新疆天利石化股份有限公司 一种加氢碳九轻组分生产高纯环戊烷与甲基环戊烷的方法
CN116082113B (zh) * 2023-03-13 2023-08-01 新疆天利石化股份有限公司 一种加氢碳九轻组分生产高纯环戊烷与甲基环戊烷的方法
CN115974638A (zh) * 2023-03-21 2023-04-18 新疆天利石化股份有限公司 一种裂解碳九生产高纯环戊烷的方法
CN115974638B (zh) * 2023-03-21 2023-06-23 新疆天利石化股份有限公司 一种裂解碳九生产高纯环戊烷的方法

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