JPH02300291A - 炭化水素溶剤の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は炭化水素溶剤の製造方法、更に詳細には沸点が
低く、かつ沸点範囲の狭い、シクロペンタンを主成分と
する炭化水素溶剤の製造方法に関する。

〔従来の技術〕

炭化水素溶剤は、ゴム、塗料、粘着剤、接着剤、印刷イ
ンキ等の溶剤；プラスチック、金属等の洗浄剤；油脂、
医薬品等の抽出溶剤等種々の用途に使用されており、組
成も様々である。

かかる炭化水素溶剤のうち、炭化水素油の熱分解ガソリ
ンから得られるナフテン系炭化水素を含む炭化水素溶剤
としては、沸点範囲７０〜１７０℃で、ベンゼンがｌ　
ｖｏ１％以下、トルエンとキシレンの合計を５ｖ０１％
以下しか含有せず、アニリン点が５０℃以下のもの（特
公昭５９−２３１９号公報）や、分留試験による５％留
出温度６５〜７５℃、９５％留出温度７０〜８０℃、ア
ニリン点３５〜５０℃の芳香族炭化水素を実質的に含ま
ず、メチルシクロペンタン、ｎ−ヘキサンおよびシクロ
ヘキサンを含み７、かつメチルシクロペンタンが５０〜
８５ｗｔ％であるもの（特公昭６１−２１９８６号公報
）等が知られている。

しかし、これらの溶剤はいずれもＣ５以上のナフテン系
炭化水素を主成分としているために沸点が高く、しかも
沸点範囲が広い。従って、洗浄剤として使用する場合に
は蒸発速度の制御が困難で作業性が悪（、また回収率も
悪いという欠点があった。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明はこれら従来の炭化水素溶剤の欠点を解消するも
ので、より低沸点でしかも沸点範囲が狭く、蒸発速度の
制御が容易で作業性がよく、また回収率もよい炭化水素
溶剤の製造方法を提供することを目的とする。

〔課題を解決するための手段〕

すなわち、本発明は、石油系炭化水素を熱分解すること
により得られる熱分解ガソリンを選択的水素化処理し、
当該処理物より芳香族炭化水素を溶剤抽出で除去し、次
いで得られるラフィネートを蒸留して分留試験による５
％留出温度５０〜５５℃、９５％留出温度５５〜６０℃
、アニリン点３０〜５０℃であって、芳香族炭化水素を
実質的に含まず、シクロペンタン含有量が５０〜８０ｗ
ｔ％である炭化水素混合物留分を得ることを特徴とする
炭化水素溶剤の製造方法を提供するものである。

本発明において熱分解の・原料である石油系炭化水素と
しては、例えばナフサ、軽油、天然ガス液、原油、重油
等を用いることができる。

石油系炭化水素の熱分解は、管状分解炉法、熱媒体分解
法、接触分解法等いずれの方法によってもよい。

上記石油系炭化水素を７００℃以上の高温で熱分解する
ことにより、エチレンやプロピレン等のオレフィンが製
造されるが、その際沸点範囲３５〜２００℃のいわゆる
熱分解ガソリンが得られる。

核熱分解ガソリンにはオレフィン、ジオレフィンの他に
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が５
０〜８０ｗｔ％含まれている。

次に熱分解ガソリンは選択的水素化処理に付される。こ
こで実施される選択的水素化処理は、熱分解ガソリン中
のすレフインおよびジオレフィンのみを飽和炭化水素に
し、同時に脱硫も行うものである。従って熱分解ガソリ
ン中の芳香族炭化水素は水素化を受けない条件とする。

水素化反応は一段水素化、多投水素化のいずれを採用し
てもよい。水素化触媒としては一般に、ニッケル系、コ
バルト系、モリブデン系、パラジウム系触媒等を単独若
しくは二種以上組合せて用いる。なお、二段水素化を行
う場合は、第一役目はジオレフィンの重合を抑制するた
めに、低温で使用できるパラジウム系またはニッケル系
触媒を用い、二段目では温度に制限されることなく、コ
バルト−モリブデン系、ニッケルーモリブデン系等の触
媒を用いるのが適当である。

水素化の反応条件は、通常反応温度５０〜３５０℃、好
ましくは１００〜３００℃；反応圧力２５〜５００　ｋ
ｇ／　ｃｍ　２Ｇ、好ましくは３０〜１００ｋｇ／ｃｍ
’Ｇ；液時空間速度（ＬＨ３Ｖ）　　１〜３０　ｈｒ−
’、好ましくは１〜１０ｈｒ−’；水素ガス流量５０〜
５０ＯＮｍ”／　ｋｌ−ｏｉｌ、好ましくは１００〜３
００　　Ｎｍ’／に１−ｏｉｌである。

なお、当該水素化処理に先立ち、必要により熱分解ガソ
リンから、いわゆるＣ３留分の大部分およびＣ１留分を
除去してもよい。

上記のように熱分解ガソリンを選択的水素化すれば、該
熱分解ガソリンは飽和炭化水素と芳香族炭化水素の混合
物となるが、これより芳香族炭化水素を溶剤抽出法によ
り分離除去する。溶剤抽出法には抽出溶媒としてスルホ
ランを使用するスルホラン法、エチレングリコール類を
使用するユデック法、Ｎ−メチルピロリドンを使用する
アロツルパン法、ジメチルスルホキシドを使用するＤＭ
ＳＯ法、ホルミルモルホリンを使用するフォルメックス
法等種々の方法があるが、いずれの方法を用いてもよい
。

このようにして芳香族炭化水素を殆ど含有せず、飽和炭
化水素を主成分とするいわゆるラフィネートが得られ、
該ラフィネートを蒸留することにより、分留試験による
５％留出温度５０〜５５℃、９５％留出温度５５〜６０
℃である炭化水素混合物留分を得る。該留分はシクロペ
ンタンを５０〜８０ｗｔ％、好ましくは６０〜７０ｗｔ
％含有し、芳香族炭化水素を実質的に含有せず、アニリ
ン点は３０〜５０℃であって、炭化水素溶剤として使用
される。なお本発明炭化水素溶剤の２−メチルペンタン
含量は、１０〜４０ｗｔ％、好ましくは２０〜３０ｗｔ
％である。

本発明方法による炭化水素溶剤は、上記のように低沸点
で沸点範囲が狭いという特性があり、しかもナフテン系
炭化水素のシクロペンタンを主成分としているために溶
解力が高いので、洗浄剤、医薬品の抽出溶剤、グラビア
インキ用溶剤、反応溶媒、エアゾール用溶剤、粘接着剤
用溶剤、発泡剤等積々の用途に用いられる。

また最近、公害問題からフロンガスの規制が厳しくなっ
ており、適当な希釈剤が求められているが、本発明方法
による炭化水素溶剤は飽和炭化水素の混合物であるので
反応性に乏しく安定で、しかも一般に溶解力の高いナフ
テン系炭化水素であるシクロペンクンを主成分としてい
るので優れた溶解力を有しており、フロンガスの希釈剤
としても有用である。特にフロン１１３については、シ
クロペンタンの沸点が４９℃であるのに対し、フロン１
１３の沸点は４８℃と殆ど差がなく共沸しやすいので好
都合である。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、
この実施例により本発明が制限されるものではない。

実施例１ ナフサを管状分解炉法により７９０〜８４０’ｔ：で熱
分解し、沸点３５〜２００℃の熱分解ガソリンを得た。

該熱分解ガソリンの組成はパラフィン８．１ｗｔ％、不
飽和脂肪放炭化水素１２．４ｗｔ％、ナフテン１．２ｗ
ｔ％、芳香族炭化水素７８．３ｗｔ％であった。

次いで脱ペンタン塔およびリラン塔を用いた蒸留により
、該熱分解ガソリンから、いわゆるＣ３留分の大部分と
Ｃ？留分を除去した後、二段水素化により選択的水素化
を行った。一段目は触媒としてパラジウムを用い、反応
温度１２０℃、反応圧力５５　ｋｇ／　ｃｍ　”　、Ｌ
ｔｌＳＶ３．ロｈｒ−’、水素ガス流量８６　Ｎｍ３／
　ｋｌ−ｏｉｌで行い、二段目は触媒をコバルト−モリ
ブデンに、反応温度を２８０℃に変えた他は一段目と同
様に行った。

このようにして得られた水素化熱分解ガソリンをストリ
ッパーにより処理して、メタン、硫化水素等のガス分を
留去した後、スルホラン法により溶剤抽出を行った。す
なわち水素化熱分解ガソリンを抽出塔の下部へ供給し、
塔頂ヘスルホランを供給して塔内で向流接触させ、芳香
族炭化水素を選択的にスルホランで抽出し、塔頂よりい
わゆるラフィネートを得た。

該ラフィネートを蒸留により精製して重質分を除去し、
さらに精留して炭化水素混合物留分を得た。該炭化水素
混合物留分は分留試験による５％留出温度５２℃、９５
％留出温度５５℃、アニリン点３７．１℃で、その組成
はシクロペンタン６５，７ｗｔ％、２−メチルペンタン
２４．９ｗｔ％、２，３−ジメチルブタン４．６ｗｔ％
、３−メチルペンタン４．０ｗｔ％であった。

〔発明の効果〕

本発明方法による炭化水素溶剤は種々の用途に用いられ
るが、沸点が低く、かつ沸点範囲が狭いので特に洗浄剤
として用いると、蒸発速度の制御が容易で作業性がよく
、しかも回収率もよい。

以　　上

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １、石油系炭化水素を熱分解することにより得られる熱
   分解ガソリンを選択的水素化処理し、当該水素化処理物
   より芳香族炭化水素を溶剤抽出で除去し、次いで得られ
   たラフィネートを蒸留して分留試験による５％留出温度
   ５０〜５５℃、９５％留出温度５５〜６０℃、アニリン
   点３０〜５０℃であって、芳香族炭化水素を実質的に含
   まず、シクロペンタン含有量が５０〜８０ｗｔ％である
   炭化水素混合物留分を得ることを特徴とする炭化水素溶
   剤の製造方法。