JPH06104628B2 - 炭化水素溶剤の製造方法 - Google Patents
炭化水素溶剤の製造方法Info
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- JPH06104628B2 JPH06104628B2 JP1120953A JP12095389A JPH06104628B2 JP H06104628 B2 JPH06104628 B2 JP H06104628B2 JP 1120953 A JP1120953 A JP 1120953A JP 12095389 A JP12095389 A JP 12095389A JP H06104628 B2 JPH06104628 B2 JP H06104628B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は炭化水素溶剤の製造方法、更に詳細には沸点が
低く、かつ沸点範囲の狭い、シクロペンタンを主成分と
する炭化水素溶剤の製造方法に関する。
低く、かつ沸点範囲の狭い、シクロペンタンを主成分と
する炭化水素溶剤の製造方法に関する。
炭化水素溶剤は、ゴム、塗料、粘着剤、接着剤、印刷イ
ンキ等の溶剤；プラスチック、金属等の洗浄剤；油脂、
医薬品等の抽出溶剤等種々の用途に使用されており、組
成も様々である。
ンキ等の溶剤；プラスチック、金属等の洗浄剤；油脂、
医薬品等の抽出溶剤等種々の用途に使用されており、組
成も様々である。
かかる炭化水素溶剤のうち、炭化水素油の熱分解ガソリ
ンから得られるナフテン系炭化水素を含む炭化水素溶剤
としては、沸点範囲70〜170℃で、ベンゼンが1vol％以
下、トルエンとキシレンの合計を5wt％以下しか含有せ
ず、アニリン点が50℃以下のもの（特公昭59-2319号公
報）や、分留試験による５％留出温度65〜75℃、95％留
出温度70〜80℃、アニリン点35〜50℃の芳香族炭化水素
を実質的に含まず、メチルシクロペンタン、ｎ−ヘキサ
ンおよびシクロヘキサンを含み、かつメチルシクロペン
タンが50〜85wt％であるもの（特公昭61-21986号公報）
等が知られている。
ンから得られるナフテン系炭化水素を含む炭化水素溶剤
としては、沸点範囲70〜170℃で、ベンゼンが1vol％以
下、トルエンとキシレンの合計を5wt％以下しか含有せ
ず、アニリン点が50℃以下のもの（特公昭59-2319号公
報）や、分留試験による５％留出温度65〜75℃、95％留
出温度70〜80℃、アニリン点35〜50℃の芳香族炭化水素
を実質的に含まず、メチルシクロペンタン、ｎ−ヘキサ
ンおよびシクロヘキサンを含み、かつメチルシクロペン
タンが50〜85wt％であるもの（特公昭61-21986号公報）
等が知られている。
しかし、これらの溶剤はいずれもC6以上のナフテン系炭
化水素を主成分としているために沸点が高く、しかも沸
点範囲が広い。従って、洗浄剤として使用する場合には
蒸発速度の制御が困難で作業性が悪く、また回収率も悪
いという欠点があった。
化水素を主成分としているために沸点が高く、しかも沸
点範囲が広い。従って、洗浄剤として使用する場合には
蒸発速度の制御が困難で作業性が悪く、また回収率も悪
いという欠点があった。
本発明はこれら従来の炭化水素溶剤の欠点を解消するも
ので、より低沸点でしかも沸点範囲が狭く、蒸発速度の
制御が容易で作業性がよく、また回収率もよい炭化水素
溶剤の製造方法を提供することを目的とする。
ので、より低沸点でしかも沸点範囲が狭く、蒸発速度の
制御が容易で作業性がよく、また回収率もよい炭化水素
溶剤の製造方法を提供することを目的とする。
すなわち、本発明は、石油系炭化水素を熱分解すること
により得られる熱分解ガソリンを選択的水素化処理し、
当該処理物より芳香族炭化水素を溶剤抽出で除去し、次
いで得られるラフィネートを蒸留して分留試験による５
％留出温度50〜55℃、95％留出温度55〜60℃、アニリン
点30〜50℃であって、芳香族炭化水素を実質的に含ま
ず、シクロペンタン含有量が50〜80wt％である炭化水素
混合物留分を得ることを特徴とする炭化水素溶剤の製造
方法を提供するものである。
により得られる熱分解ガソリンを選択的水素化処理し、
当該処理物より芳香族炭化水素を溶剤抽出で除去し、次
いで得られるラフィネートを蒸留して分留試験による５
％留出温度50〜55℃、95％留出温度55〜60℃、アニリン
点30〜50℃であって、芳香族炭化水素を実質的に含ま
ず、シクロペンタン含有量が50〜80wt％である炭化水素
混合物留分を得ることを特徴とする炭化水素溶剤の製造
方法を提供するものである。
本発明において熱分解の原料である石油系炭化水素とし
ては、例えばナフサ、軽油、天然ガス液、原油、重油等
を用いることができる。
ては、例えばナフサ、軽油、天然ガス液、原油、重油等
を用いることができる。
石油系炭化水素の熱分解は、管状分解炉法、熱媒体分解
法、接触分解法等いずれの方法によってもよい。
法、接触分解法等いずれの方法によってもよい。
上記石油系炭化水素を700℃以上の高温で熱分解するこ
とにより、エチレンやプロピレン等のオレフィンが製造
されるが、その際沸点範囲35〜200℃のいわゆる熱分解
ガソリンが得られる。該熱分解ガソリンにはオレフィ
ン、ジオレフィンの他にベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素が50〜80wt％含まれている。
とにより、エチレンやプロピレン等のオレフィンが製造
されるが、その際沸点範囲35〜200℃のいわゆる熱分解
ガソリンが得られる。該熱分解ガソリンにはオレフィ
ン、ジオレフィンの他にベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素が50〜80wt％含まれている。
次に熱分解ガソリンは選択的水素化処理に付される。こ
こで実施される選択的水素化処理は、熱分解ガソリン中
のオレフィンおよびジオレフィンのみを飽和炭化水素に
し、同時に脱硫も行うものである。従って、熱分解ガソ
リン中の芳香族炭化水素は水素化を受けない条件とす
る。水素化反応は一段水素化、多段水素化のいずれを採
用してもよい。水素化触媒としては一般に、ニッケル
系、コバルト系、モリブデン系、パラジウム系触媒等を
単独若しくは二種以上組合せて用いる。なお、二段水素
化を行う場合は、第一段目はジオレフィンの重合を抑制
するために、低温で使用できるパラジウム系またはニッ
ケル系触媒を用い、二段目では温度に制限されることな
く、コバルト−モリブデン系、ニッケル−モリブデン系
等の触媒を用いるのが適当である。
こで実施される選択的水素化処理は、熱分解ガソリン中
のオレフィンおよびジオレフィンのみを飽和炭化水素に
し、同時に脱硫も行うものである。従って、熱分解ガソ
リン中の芳香族炭化水素は水素化を受けない条件とす
る。水素化反応は一段水素化、多段水素化のいずれを採
用してもよい。水素化触媒としては一般に、ニッケル
系、コバルト系、モリブデン系、パラジウム系触媒等を
単独若しくは二種以上組合せて用いる。なお、二段水素
化を行う場合は、第一段目はジオレフィンの重合を抑制
するために、低温で使用できるパラジウム系またはニッ
ケル系触媒を用い、二段目では温度に制限されることな
く、コバルト−モリブデン系、ニッケル−モリブデン系
等の触媒を用いるのが適当である。
水素化の反応条件は、通常反応温度50〜350℃、好まし
くは100〜300℃；反応圧力25〜500kg/cm2G、好ましくは
30〜100kg/cm2G;液時空間速度（LHSV）１〜30hr-1、好
ましくは１〜10hr-1;水素ガス流量50〜500Nm3/Kl−oi
l、好ましくは100〜300Nm3/kl−oilである。
くは100〜300℃；反応圧力25〜500kg/cm2G、好ましくは
30〜100kg/cm2G;液時空間速度（LHSV）１〜30hr-1、好
ましくは１〜10hr-1;水素ガス流量50〜500Nm3/Kl−oi
l、好ましくは100〜300Nm3/kl−oilである。
なお、当該水素化処理に先立ち、必要により熱分解ガソ
リンから、いわゆるC5留分の大部分およびC9 +留分を除
去してもよい。
リンから、いわゆるC5留分の大部分およびC9 +留分を除
去してもよい。
上記のように熱分解ガソリンを選択的水素化すれば、該
熱分解ガソリンは飽和炭化水素と芳香族炭化水素の混合
物となるが、これより芳香族炭化水素を溶剤抽出法によ
り分離除去する。溶剤抽出法には抽出溶媒としてスルホ
ランを使用するスルホラン法、エチレングリコール類を
使用するユーデックス法、Ｎ−メチルピロリドンを使用
するアロソルバン法、ジメチルスルホキシドを使用する
DMSO法、ホルミルモルホリンを使用するフォルメックス
法等種々の方法があるが、いずれの方法を用いてもよ
い。
熱分解ガソリンは飽和炭化水素と芳香族炭化水素の混合
物となるが、これより芳香族炭化水素を溶剤抽出法によ
り分離除去する。溶剤抽出法には抽出溶媒としてスルホ
ランを使用するスルホラン法、エチレングリコール類を
使用するユーデックス法、Ｎ−メチルピロリドンを使用
するアロソルバン法、ジメチルスルホキシドを使用する
DMSO法、ホルミルモルホリンを使用するフォルメックス
法等種々の方法があるが、いずれの方法を用いてもよ
い。
このようにして芳香族炭化水素を殆ど含有せず、飽和炭
化水素を主成分とするいわゆるラフィネートが得られ、
該ラフィネートを蒸溜することにより、分留試験による
５％留出温度50〜55℃、95％留出温度55〜60℃である炭
化水素混合物留分を得る。該留分はシクロペンタンを50
〜80wt％、好ましくは60〜70wt％含有し、芳香族炭化水
素を実質的に含有せず、アニリン点は30〜50℃であっ
て、炭化水素溶剤として使用される。なお本発明炭化水
素溶剤の２−メチルペンタン含量は、10〜40wt％、好ま
しくは20〜30wt％である。
化水素を主成分とするいわゆるラフィネートが得られ、
該ラフィネートを蒸溜することにより、分留試験による
５％留出温度50〜55℃、95％留出温度55〜60℃である炭
化水素混合物留分を得る。該留分はシクロペンタンを50
〜80wt％、好ましくは60〜70wt％含有し、芳香族炭化水
素を実質的に含有せず、アニリン点は30〜50℃であっ
て、炭化水素溶剤として使用される。なお本発明炭化水
素溶剤の２−メチルペンタン含量は、10〜40wt％、好ま
しくは20〜30wt％である。
本発明方法による炭化水素溶剤は、上記のように低沸点
で沸点範囲が狭いという特性があり、しかもナフテン系
炭化水素のシクロペンタンを主成分としているために溶
解力が高いので、洗浄剤、医薬品の抽出溶剤、グラビア
インキ用溶剤、反応溶媒、エアゾール用溶剤、粘接着剤
用溶剤、発泡剤等種々の用途に用いられる。
で沸点範囲が狭いという特性があり、しかもナフテン系
炭化水素のシクロペンタンを主成分としているために溶
解力が高いので、洗浄剤、医薬品の抽出溶剤、グラビア
インキ用溶剤、反応溶媒、エアゾール用溶剤、粘接着剤
用溶剤、発泡剤等種々の用途に用いられる。
また最近、公害問題からフロンガスの規制が厳しくなっ
ており、適当な希釈剤が求められているが、本発明方法
による炭化水素溶剤は飽和炭化水素の混合物であるので
反応性に乏しく安定で、しかも一般に溶解力の高いナフ
テン系炭化水素であるシクロペンタンを主成分としてい
るので優れた溶解力を有しており、フロンガスの希釈剤
としても有用である。特にフロン113については、シク
ロペンタンの沸点が49℃であるのに対し、フロン113の
沸点は48℃と殆ど差がなく共沸しやすいので好都合であ
る。
ており、適当な希釈剤が求められているが、本発明方法
による炭化水素溶剤は飽和炭化水素の混合物であるので
反応性に乏しく安定で、しかも一般に溶解力の高いナフ
テン系炭化水素であるシクロペンタンを主成分としてい
るので優れた溶解力を有しており、フロンガスの希釈剤
としても有用である。特にフロン113については、シク
ロペンタンの沸点が49℃であるのに対し、フロン113の
沸点は48℃と殆ど差がなく共沸しやすいので好都合であ
る。
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、
この実施例により本発明が制限されるものではない。
この実施例により本発明が制限されるものではない。
実施例１ ナフサを管状分解炉法により790〜840℃で熱分解し、沸
点35〜200℃の熱分解ガソリンを得た。該熱分解ガソリ
ンの組成はパラフィン8.1wt％、不飽和脂肪族炭化水素1
2.4wt％、ナフテン1.2wt％、芳香族炭化水素78.3wt％で
あった。
点35〜200℃の熱分解ガソリンを得た。該熱分解ガソリ
ンの組成はパラフィン8.1wt％、不飽和脂肪族炭化水素1
2.4wt％、ナフテン1.2wt％、芳香族炭化水素78.3wt％で
あった。
次いで脱ペンタン塔およびリラン塔を用いた蒸留によ
り、該熱分解ガソリンから、いわゆるC5留分の大部分と
C9 +留分を除去した後、二段水素化により選択的水素化
を行った。一段目は触媒としてパラジウムを用い、反応
温度120℃、反応圧力55kg/cm2、LHSV3.0hr-1、水素ガス
流量86Nm3/kl−oilで行い、二段目は触媒をコバルト−
モリブデンに、反応温度を280℃に変えた他は一段目と
同様に行った。
り、該熱分解ガソリンから、いわゆるC5留分の大部分と
C9 +留分を除去した後、二段水素化により選択的水素化
を行った。一段目は触媒としてパラジウムを用い、反応
温度120℃、反応圧力55kg/cm2、LHSV3.0hr-1、水素ガス
流量86Nm3/kl−oilで行い、二段目は触媒をコバルト−
モリブデンに、反応温度を280℃に変えた他は一段目と
同様に行った。
このようにして得られた水素化熱分解ガソリンをストリ
ッパーにより処理して、メタン、硫化水素等のガス分を
留去した後、スルホラン法により溶剤抽出を行った。す
なわち水素化熱分解ガソリンを抽出塔の下部へ供給し、
塔頂へスルホランを供給して塔内で向流接触させ、芳香
族炭化水素を選択的にスルホランで抽出し、塔頂よりい
わゆるラフィネートを得た。
ッパーにより処理して、メタン、硫化水素等のガス分を
留去した後、スルホラン法により溶剤抽出を行った。す
なわち水素化熱分解ガソリンを抽出塔の下部へ供給し、
塔頂へスルホランを供給して塔内で向流接触させ、芳香
族炭化水素を選択的にスルホランで抽出し、塔頂よりい
わゆるラフィネートを得た。
該ラフィネートを蒸留により精製して重質分を除去し、
さらに精留して炭化水素混合物留分を得た。該炭化水素
混合物留分は分留試験による５％留出温度52℃、95％留
出温度55℃、アニリン点37.1℃で、その組成はシクロペ
ンタン65.7wt％、２−メチルペンタン24.9wt％、2,3−
ジメチルブタン4.6wt％、３−メチルペンタン4.0wt％で
あった。
さらに精留して炭化水素混合物留分を得た。該炭化水素
混合物留分は分留試験による５％留出温度52℃、95％留
出温度55℃、アニリン点37.1℃で、その組成はシクロペ
ンタン65.7wt％、２−メチルペンタン24.9wt％、2,3−
ジメチルブタン4.6wt％、３−メチルペンタン4.0wt％で
あった。
本発明方法による炭化水素溶剤は種々の用途に用いられ
るが、沸点が低く、かつ沸点範囲が狭いので特に洗浄剤
として用いると、蒸発速度の制御が容易で作業性がよ
く、しかも回収率もよい。
るが、沸点が低く、かつ沸点範囲が狭いので特に洗浄剤
として用いると、蒸発速度の制御が容易で作業性がよ
く、しかも回収率もよい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｂ０１Ｊ 23/85 Ｘ 8017−4Ｇ
Claims (1)
- 【請求項１】石油系炭化水素を熱分解することにより得
られる熱分解ガソリンを選択的水素化処理し、当該水素
化処理物より芳香族炭化水素を溶剤抽出で除去し、次い
で得られたラフィネートを蒸留して分留試験による５％
留出温度50〜55℃、95％留出温度55〜60℃、アニリン点
30〜50℃であって、芳香族炭化水素を実質的に含まず、
シクロペンタン含有量が50〜80wt％である炭化水素混合
物留分を得ることを特徴とする炭化水素溶剤の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1120953A JPH06104628B2 (ja) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | 炭化水素溶剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1120953A JPH06104628B2 (ja) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | 炭化水素溶剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02300291A JPH02300291A (ja) | 1990-12-12 |
| JPH06104628B2 true JPH06104628B2 (ja) | 1994-12-21 |
Family
ID=14799067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1120953A Expired - Fee Related JPH06104628B2 (ja) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | 炭化水素溶剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06104628B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK0940381T3 (da) * | 1998-03-05 | 2004-03-15 | Bp Koeln Gmbh | Fremgangsmåde til fremstilling af cyclopentan og/eller cyclopenten |
| JP4659380B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2011-03-30 | 出光興産株式会社 | ガソリン組成物 |
| US8246811B2 (en) * | 2009-05-26 | 2012-08-21 | IFP Energies Nouvelles | Process for the production of a hydrocarbon fraction with a high octane number and a low sulfur content |
| KR102432492B1 (ko) * | 2013-07-02 | 2022-08-12 | 사우디 베이식 인더스트리즈 코포레이션 | 정제소 중질 잔사유를 석유화학물질로 업그레이드하는 방법 |
| JP7162085B2 (ja) * | 2021-01-20 | 2022-10-27 | 本田技研工業株式会社 | 再生可能シクロペンタンの製造装置および製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6121986A (ja) * | 1984-07-10 | 1986-01-30 | 凸版印刷株式会社 | 多孔質焼結体の製造方法 |
-
1989
- 1989-05-15 JP JP1120953A patent/JPH06104628B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6121986A (ja) * | 1984-07-10 | 1986-01-30 | 凸版印刷株式会社 | 多孔質焼結体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02300291A (ja) | 1990-12-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |