JP2526268B2 - イソパラフィンの製法 - Google Patents
イソパラフィンの製法Info
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- JP2526268B2 JP2526268B2 JP63083120A JP8312088A JP2526268B2 JP 2526268 B2 JP2526268 B2 JP 2526268B2 JP 63083120 A JP63083120 A JP 63083120A JP 8312088 A JP8312088 A JP 8312088A JP 2526268 B2 JP2526268 B2 JP 2526268B2
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- isoparaffin
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- temperature
- catalyst
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 イ．発明の目的 産業上の利用分野 本発明は、石油精製工程によって得られる分解生成物
であるC4留分からイソパラフィン溶剤と軽質潤滑油とを
得る方法に関するものである。
であるC4留分からイソパラフィン溶剤と軽質潤滑油とを
得る方法に関するものである。
従来技術、発明の解決しようとする構成 石油精製工程の分解反応に由来するC4留分よりブタジ
エンを抽出したラフネートおよびスペントＢ−Ｂ留分
（ブテン−ブタン留分）に含まれるブタン−ブテン炭化
水素の有効利用は重要な問題である。
エンを抽出したラフネートおよびスペントＢ−Ｂ留分
（ブテン−ブタン留分）に含まれるブタン−ブテン炭化
水素の有効利用は重要な問題である。
本発明は、上記Ｂ−Ｂ留分の有効利用を目的として、
IFPのポリナフサ装置を用い、石油精製の流動接触分解
プロセス又は熱分解プロセス中のＢ−Ｂ留分を従来法の
ように過度の重合を行わず、選択的にC8〜C24の留分に
かえ、該留分を水添精製（脱硫を含む）してイソパラフ
ィンを製造する方法である。この際、イソパラフィン含
量の高い水添生成油が得られる。
IFPのポリナフサ装置を用い、石油精製の流動接触分解
プロセス又は熱分解プロセス中のＢ−Ｂ留分を従来法の
ように過度の重合を行わず、選択的にC8〜C24の留分に
かえ、該留分を水添精製（脱硫を含む）してイソパラフ
ィンを製造する方法である。この際、イソパラフィン含
量の高い水添生成油が得られる。
ロ．発明の構成 構成を解決するための手段 本発明は、石油精製の流動接触分解プロセスおよび／
または熱分解プロセス生成物に由来するC4炭化水素を主
成分とするC2−C5の飽和炭化水素および／あるいは不飽
和炭化水素の混合物をオリゴメリゼーション触媒の存在
下、反応温度15〜200℃、液空間速度0.1〜1.5、反応系
を液相に保つ圧力、転換率25〜98％にてオリゴメリゼー
ションをおこなった後、蒸留温度130℃以上のポリケロ
セン留分を、水素添加触媒または水添脱硫触媒の存在
下、圧力２〜100kg/cm2、温度80〜400℃、液空間速度0.
3〜2.0にて水素雰囲気中で少なくとも１段処理し、実質
的に芳香族炭素水素およびオレフィン炭化水素を含まな
いイソパラフィンを主成分とする水添油を得ることを特
徴とするイソパラフィンの製法に関するものである。
または熱分解プロセス生成物に由来するC4炭化水素を主
成分とするC2−C5の飽和炭化水素および／あるいは不飽
和炭化水素の混合物をオリゴメリゼーション触媒の存在
下、反応温度15〜200℃、液空間速度0.1〜1.5、反応系
を液相に保つ圧力、転換率25〜98％にてオリゴメリゼー
ションをおこなった後、蒸留温度130℃以上のポリケロ
セン留分を、水素添加触媒または水添脱硫触媒の存在
下、圧力２〜100kg/cm2、温度80〜400℃、液空間速度0.
3〜2.0にて水素雰囲気中で少なくとも１段処理し、実質
的に芳香族炭素水素およびオレフィン炭化水素を含まな
いイソパラフィンを主成分とする水添油を得ることを特
徴とするイソパラフィンの製法に関するものである。
本発明方法で使用する原料は、上記のようにC4炭化水
素を主成分とするC2〜C5飽和炭化水素および／または不
飽和炭化水素の混合物であるが、好ましくは、石油精製
の流動接触分解または熱分解プロセス生成物中のC4留分
である。
素を主成分とするC2〜C5飽和炭化水素および／または不
飽和炭化水素の混合物であるが、好ましくは、石油精製
の流動接触分解または熱分解プロセス生成物中のC4留分
である。
（Ａ）オリゴメリゼーション工程 オリゴメリゼーション工程は、従来公知のIFPのポリ
ナフサ装置を用いておこなう。
ナフサ装置を用いておこなう。
オリゴメリゼーション工程で用いられる触媒は通常の
オリゴメリゼーション工程で使用される触媒であって特
に特定されない。
オリゴメリゼーション工程で使用される触媒であって特
に特定されない。
オリゴメリゼーション触媒としては、例えば無定形シ
リカ−アルミナなどの酸触媒である。
リカ−アルミナなどの酸触媒である。
オリゴメリゼーション工程の反応条件は、次のようで
ある。
ある。
反応温度（℃）15〜200℃、好ましくは50〜160℃；液
空間速度（LHSV）0.1〜1.5、好ましくは0.2〜1.0;転換
率25〜98％、好ましくは60〜95％である。
空間速度（LHSV）0.1〜1.5、好ましくは0.2〜1.0;転換
率25〜98％、好ましくは60〜95％である。
転換率とは、 てある。
上記のオリゴメリゼーション工程によって得られるポ
リナフサ留分（留出温度160℃以下）とポリケロセン留
分（留出温度130℃以上）との生成割合は、使用原料の
組成によるが、条件によってポリケロセン留分25％から
100％の範囲まで変化させることも可能である。
リナフサ留分（留出温度160℃以下）とポリケロセン留
分（留出温度130℃以上）との生成割合は、使用原料の
組成によるが、条件によってポリケロセン留分25％から
100％の範囲まで変化させることも可能である。
上記のようなオリゴメリゼーションの条件を選択した
理由は過度の重合がおこなわれるのを防止するためであ
る。
理由は過度の重合がおこなわれるのを防止するためであ
る。
本発明のオリゴメリゼーション工程で得られる生成油
（ポリナフサ留分、ポリケロシン留分）の組成の１例は
第１表に示した。
（ポリナフサ留分、ポリケロシン留分）の組成の１例は
第１表に示した。
（Ｂ）水素添加反応工程 水素添加工程で使用される触媒としては、通常水素添
加または水添脱硫に使用される触媒であるが、特に限定
されるものではない。例えば、金属触媒としてはニッケ
ル（ラネーニッケル）、コバルト、白金、パラジウムな
ど； 金属酸化物としては、コバルト、ニッケル、クロム、亜
鉛などの酸化物のほか、V2O5,MoO2などがある。金属硫
化物としては、MoS2,WS2,Co9S8,Ni3S2などがある。また
金属としてはCo−Mo,Ni−Mo,Ni−Ｗなどが使用できる。
加または水添脱硫に使用される触媒であるが、特に限定
されるものではない。例えば、金属触媒としてはニッケ
ル（ラネーニッケル）、コバルト、白金、パラジウムな
ど； 金属酸化物としては、コバルト、ニッケル、クロム、亜
鉛などの酸化物のほか、V2O5,MoO2などがある。金属硫
化物としては、MoS2,WS2,Co9S8,Ni3S2などがある。また
金属としてはCo−Mo,Ni−Mo,Ni−Ｗなどが使用できる。
反応条件は、圧力２〜100kg/cm2、好ましくは20〜50k
g/cm2、温度80〜400℃、好ましくは150〜380℃、液空間
速度（LHSV）0.3〜2.0、好ましくは0.5〜1.5である。
g/cm2、温度80〜400℃、好ましくは150〜380℃、液空間
速度（LHSV）0.3〜2.0、好ましくは0.5〜1.5である。
本発明方法の水素添加反応工程によって得られるポリ
ケロセン留分の水添生成油の１例は第２表に示した。
ケロセン留分の水添生成油の１例は第２表に示した。
以下に本発明方法を例示する実施例を示すが、これは
単に例示であって、本発明はこれに限定されるものでは
ない。
単に例示であって、本発明はこれに限定されるものでは
ない。
実施例 （Ａ）オリゴメリゼーション工程； 本発明方法で使用する原料は、第３表に示す組成のブ
タン−ブテン留分である。
タン−ブテン留分である。
上記の留分29.4kgをIFPのポリナフサ装置を用い、水
素圧力41〜44kg/cm2、反応温度130〜170℃、液空間速度
（LHSV）1.0にてオリゴメリゼーションを行なった。
素圧力41〜44kg/cm2、反応温度130〜170℃、液空間速度
（LHSV）1.0にてオリゴメリゼーションを行なった。
得られた生成物は8.7kgで、オレフィン転換率は70
（重量％）であった。
（重量％）であった。
得られた生成物の組成は第４表に示した。
（Ｂ）水素添加反応工程： オリゴメリゼーション工程から得られた生成物8.7kg
を触媒としてラネーニッケルを使用し、オートクレーブ
中で反応温度130〜200℃、水素圧力15kg/cm2、２〜10時
間水素添加した。得られた水添生成物は8.8kgであっ
た。
を触媒としてラネーニッケルを使用し、オートクレーブ
中で反応温度130〜200℃、水素圧力15kg/cm2、２〜10時
間水素添加した。得られた水添生成物は8.8kgであっ
た。
上記水添油の組成は第５表に示した。
上記の水添生成物の組成分布は第６表に示した。
第５表より、水添生成油中のノルマルパラフィン
（Ｎ）に対するイソパラフィン（Ｉ）の生成割合（N/
I）は非常に小さいことがわかった。
（Ｎ）に対するイソパラフィン（Ｉ）の生成割合（N/
I）は非常に小さいことがわかった。
GC−MS分析にもとづくC8留分の組成分析結果の一例を
示すと次のようである。
示すと次のようである。
トリメチルペンタン（TMC5） 30 〜38 ％ ジメチルヘキサン（DMC6） 41 〜44 ％ ノルマルオクタン（ｎ−C8） 0.6〜0.7％ 上記の結果から水添生成油中に含まれるｎ−パラフィ
ン量はきわめて少なく、１％以下であった。第５表の水
添生成物中温度範囲90〜200℃の留分の蒸留曲線を第１
図（重量ベース）および第２図（容量ベース）にそれぞ
れ示した。
ン量はきわめて少なく、１％以下であった。第５表の水
添生成物中温度範囲90〜200℃の留分の蒸留曲線を第１
図（重量ベース）および第２図（容量ベース）にそれぞ
れ示した。
第１図および第２図より、本発明方法によって得られ
た水添生成油はC4倍数生成物だけでなくすべての炭素数
のものを含むものと考えられる。
た水添生成油はC4倍数生成物だけでなくすべての炭素数
のものを含むものと考えられる。
本発明方法で得られる水添生成物を溶剤として使用す
る場合、該水添生成物と市販品（比較例１〜４）との一
般性状の比較を第７表に示した。
る場合、該水添生成物と市販品（比較例１〜４）との一
般性状の比較を第７表に示した。
また、本発明の水添油と市販品（比較例１）との置換
基数（NMR分析結果、各炭素の割合）の比較を第８表に
示した。
基数（NMR分析結果、各炭素の割合）の比較を第８表に
示した。
第８表より、本発明方法で得られる水添生成物は市販
品に比較して置換基数が異なることがわかった。
品に比較して置換基数が異なることがわかった。
また、本発明方法で得られる水添生成物を軽質潤滑油
として使用する場合、該水添油と市販品（比較例１）と
の一般性状の比較を第９表に示した。
として使用する場合、該水添油と市販品（比較例１）と
の一般性状の比較を第９表に示した。
第９表より、本発明方法で得られた軽質潤滑油は粘度
指数が高く、流動点も低いことがわかった。また、第10
表より熱、酸化安定性も良好で、潤滑油基油としてすぐ
れた性能を示すことがわかった。
指数が高く、流動点も低いことがわかった。また、第10
表より熱、酸化安定性も良好で、潤滑油基油としてすぐ
れた性能を示すことがわかった。
ハ．発明の効果 １） 本発明のイソパラフィンはC8,C12など重合出発物
質であるC4倍数生成物が主体となっているが、不均化な
どの副反応によりすべての炭素数のものが含まれる。
質であるC4倍数生成物が主体となっているが、不均化な
どの副反応によりすべての炭素数のものが含まれる。
２） イソパラフィンの含量が多い、ノルマルパラフィ
ン含量が少なく、１％以下である。
ン含量が少なく、１％以下である。
３） 本発明のイソパラフィンはすべての炭素数のもの
を含み、またイソパラフィンの含量が多いため第１図お
よび第２図に示すように比較的なだらかな蒸留曲線を示
した。
を含み、またイソパラフィンの含量が多いため第１図お
よび第２図に示すように比較的なだらかな蒸留曲線を示
した。
４） 芳香族炭化水素はなく、オレフィン炭化水素含量
はきわめて少ない。
はきわめて少ない。
５） イソパラフィンは溶剤として次の特性がある。
ｉ）溶解力が低く、においがないため樹脂の製造塗料の
製造に有用である。
製造に有用である。
ii）無臭性塗料の溶剤として、一般家庭、レストラン、
病院、食品加工場、ドライヤー、シンナー、エアゾル殺
虫剤、などに使用される。
病院、食品加工場、ドライヤー、シンナー、エアゾル殺
虫剤、などに使用される。
iii）高純度、高安定性であるためポリオレフィンの重
合溶剤として使用される。
合溶剤として使用される。
６） 粘度指数が高く、熱、酸化安定性が良く、流動点
の低いすぐれた軽質潤滑油基油が得られる。
の低いすぐれた軽質潤滑油基油が得られる。
第１図は本発明方法で得られた生成油の蒸留曲線（重量
ベース）である。 第２図は本発明方法で得られた生成油の蒸留曲線（容量
ベース）である。
ベース）である。 第２図は本発明方法で得られた生成油の蒸留曲線（容量
ベース）である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岸部 武彦 東京都千代田区大手町２丁目２番１号 東亜石油株式会社内 (72)発明者 武者 浩 東京都千代田区大手町２丁目２番１号 東亜石油株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】C4炭化水素を主成分とするC2〜C5の飽和炭
化水素および／または不飽和炭化水素の混合物をオリゴ
メリゼーション触媒の存在下、温度15〜200℃、液空間
速度0.1〜1.5、反応系を液相に保つ圧力、転換率25〜98
％にてオリゴメリゼーションを行なった後、蒸留温度13
0℃以上のポリケロセン留分を水素添加触媒又は水添脱
硫触媒の存在下で、圧力２〜100kg/cm2、反応温度80〜4
00℃、液空間速度0.3〜2.0で水素雰囲気中で少なくとも
１段処理し、実質的に芳香族炭素水素およびオレフィン
系炭化水素を含まないイソパラフィンを主成分とする水
添油を得ることを特徴とするイソパラフィンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63083120A JP2526268B2 (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | イソパラフィンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63083120A JP2526268B2 (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | イソパラフィンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01258628A JPH01258628A (ja) | 1989-10-16 |
| JP2526268B2 true JP2526268B2 (ja) | 1996-08-21 |
Family
ID=13793344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63083120A Expired - Lifetime JP2526268B2 (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | イソパラフィンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2526268B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016122949A1 (en) * | 2015-01-28 | 2016-08-04 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Branched saturated hydrocarbons derived from olefins |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3671253B2 (ja) * | 1995-07-03 | 2005-07-13 | 昭和電工株式会社 | ポリオレフィンの製造方法 |
| JP2018083906A (ja) * | 2016-11-24 | 2018-05-31 | 出光興産株式会社 | 接着剤組成物 |
| KR102581907B1 (ko) * | 2018-01-02 | 2023-09-22 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 파라핀을 제조하는 방법 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52148001A (en) * | 1976-06-03 | 1977-12-08 | Cosmo Co Ltd | Hydrogenation of isobutylene oligomers |
| JPS5576823A (en) * | 1978-11-21 | 1980-06-10 | Inst Francais Du Petrole | Polymerization of oleffinic hydrocarbon |
| JPS57149232A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Showa Denko Kk | Preparation of isobutene oligomer |
| JPS6016939A (ja) * | 1983-06-22 | 1985-01-28 | アンステイテユ・フランセ・デユ・ペトロ−ル | Ｃ↓４留分の重合によるハイオクタンガソリンの製造法 |
| JPS60208931A (ja) * | 1984-02-27 | 1985-10-21 | シエブロン リサ−チ コンパニ− | アルケンのオリゴマ−化方法 |
-
1988
- 1988-04-06 JP JP63083120A patent/JP2526268B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
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|---|---|---|---|---|
| WO2016122949A1 (en) * | 2015-01-28 | 2016-08-04 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Branched saturated hydrocarbons derived from olefins |
| US9765010B2 (en) | 2015-01-28 | 2017-09-19 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Branched saturated hydrocarbons derived from olefins |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01258628A (ja) | 1989-10-16 |
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