JPH01258628A - イソパラフィンの製法 - Google Patents
イソパラフィンの製法Info
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Classifications
-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ニーＭΦ旦煎
童ｆｌ朋り別賢
本発明は、石油精製工程によって得られる分解生成物で
あるＣ４留分からイソパラフィン溶剤と軽￥を潤滑油と
を得る方法に関するものである。
あるＣ４留分からイソパラフィン溶剤と軽￥を潤滑油と
を得る方法に関するものである。
従米侠貨よ１泗９５表践ユｊユＪｊ月域。
石油精製工程の分解反応に由来するＣ４留分よりブタジ
ェンを抽出したラフネートおよびスベン）Ｂ−Ｂ留分（
ブテン−ブタン留分）に含まれるブタン−ブテン炭化水
素の有効利用は重要な問題である。
ェンを抽出したラフネートおよびスベン）Ｂ−Ｂ留分（
ブテン−ブタン留分）に含まれるブタン−ブテン炭化水
素の有効利用は重要な問題である。
一本発明は、上記Ｂ−Ｂ留分の有効利用を目的として、
ＩＦＰのポリナフサ装置を用い、石油精製の流動接触分
解プロセス又は熱分解プロセス中のＢ−Ｂ留分を従来法
のように過度の重合を行わず、選択的にＣ８〜Ｃ，４の
留分にかえ、該留分を水添精製（脱硫を含む）してイソ
パラフィンを製造する方法である。この際、イソパラフ
ィン含量の高い水添生成油が得られる。
ＩＦＰのポリナフサ装置を用い、石油精製の流動接触分
解プロセス又は熱分解プロセス中のＢ−Ｂ留分を従来法
のように過度の重合を行わず、選択的にＣ８〜Ｃ，４の
留分にかえ、該留分を水添精製（脱硫を含む）してイソ
パラフィンを製造する方法である。この際、イソパラフ
ィン含量の高い水添生成油が得られる。
口、λ皿至構底
１迩暮ＪＩＬ夾するため拝聴
本発明は、石油精製の流動接触分解プロセスおよび／ま
たは熱分解プロセス生成物に由来するＣ４炭化水素を主
成分とするＣｚ Ｃｓの飽和炭化水素および／あるい
は不飽和炭化水素の混合物をオリゴメリゼーション触媒
の存在下、反応温度１５〜２００℃、液空間速度０．１
〜１．５、反応系を液相に保つ圧力、転換率２５〜９８
％にてオリゴメリゼーションをおこなった後、蒸留温度
１３０℃以上のポリケロセン留分を、水素添加触媒また
は水添脱硫触媒の存在下、圧力２〜１００ｋｇ／ａｄ、
温度８０〜４００℃、液空間速度０．３〜２．０にて水
素雰囲気中で少なくとも１段処理し、実質的に芳香族炭
化水素およびオレフィン炭化水素を含まないイソパラフ
ィンを主成分とする水添油を得ることを特徴とするイソ
パラフィンの製法に関するものである。
たは熱分解プロセス生成物に由来するＣ４炭化水素を主
成分とするＣｚ Ｃｓの飽和炭化水素および／あるい
は不飽和炭化水素の混合物をオリゴメリゼーション触媒
の存在下、反応温度１５〜２００℃、液空間速度０．１
〜１．５、反応系を液相に保つ圧力、転換率２５〜９８
％にてオリゴメリゼーションをおこなった後、蒸留温度
１３０℃以上のポリケロセン留分を、水素添加触媒また
は水添脱硫触媒の存在下、圧力２〜１００ｋｇ／ａｄ、
温度８０〜４００℃、液空間速度０．３〜２．０にて水
素雰囲気中で少なくとも１段処理し、実質的に芳香族炭
化水素およびオレフィン炭化水素を含まないイソパラフ
ィンを主成分とする水添油を得ることを特徴とするイソ
パラフィンの製法に関するものである。
本発明方法で使用する原料は、上記のように０４炭化水
素を主成分とする０２〜Ｃ２飽和炭化水素および／また
は不飽和炭化水素の混合物であるが、好ましくは、石油
精製の流動接触分解または熱分解プロセス生成物中のＣ
４留分である。
素を主成分とする０２〜Ｃ２飽和炭化水素および／また
は不飽和炭化水素の混合物であるが、好ましくは、石油
精製の流動接触分解または熱分解プロセス生成物中のＣ
４留分である。
（Ａ）オリゴメリゼーション工程
オリゴメリゼーション工程は、従来公知のＩＦＰのポリ
ナフサ装置を用いておこなう。
ナフサ装置を用いておこなう。
オリゴメリゼーション工程で用いられる触媒は通常のオ
リゴメリゼーション工程で使用される触媒であって特に
特定されない。
リゴメリゼーション工程で使用される触媒であって特に
特定されない。
オリゴメリゼーション触媒としては、例えば無定形シリ
カ−アルミナなどの酸触媒である。
カ−アルミナなどの酸触媒である。
オリゴメリゼーション工程の反応条件は、次のようであ
る。
る。
反応温度（”Ｃ）１５〜２００℃、好ましくは５０〜１
６０℃；液空間速度（ＬＩＩＳＶ） ０．１〜１．５、
好ましくは０．２〜１．０；転換率２５〜９８％、好ま
しくは６０〜９５％である。
６０℃；液空間速度（ＬＩＩＳＶ） ０．１〜１．５、
好ましくは０．２〜１．０；転換率２５〜９８％、好ま
しくは６０〜９５％である。
転換率とは、
である。
上記のオリゴメリゼーション工程によって得られるポリ
ナフサ留分（留出温度１６０℃以下）とポリケロセン留
分（留出温度１３０℃以上）との生成割合は、使用原料
の組成によるが、条件によってポリケロセン留分２５％
から１００％の範囲まで変化させることも可能である°
。
ナフサ留分（留出温度１６０℃以下）とポリケロセン留
分（留出温度１３０℃以上）との生成割合は、使用原料
の組成によるが、条件によってポリケロセン留分２５％
から１００％の範囲まで変化させることも可能である°
。
上記のようなオリゴメリゼーションの条件を選択した理
由は過度の重合がおこなわれるのを防止するためである
。
由は過度の重合がおこなわれるのを防止するためである
。
本発明のオリゴメリゼーション工程で得られる生成油（
ポリナフサ留分、ポリケロシン留分）の組成の１例は第
１表に示した。
ポリナフサ留分、ポリケロシン留分）の組成の１例は第
１表に示した。
８９−１００ ３．４５１００〜１２６
３４．５０１２６〜１９０
３０．９０１９０℃以上 ３１．１
５（Ｂ）水素添加反応工程 水素添加工程で使用される触媒としては、通常水素添加
または水添脱硫に使用される触媒であるが、特に限定さ
れるものではない。例えば、金属触媒としてはニッケル
（ラネーニッケル）、コバルト、白金、パラジウムなど
； 金属酸化物としては、コバルト、ニッケル、クロム、亜
鉛などの酸化物のほか、Ｖ２Ｏ５ｌＭｏＯ２などがある
。金属硫化物としては、Ｍｏ５ｚ＋ ＷＳｔ＋ Ｃ０９
Ｓ８１Ｎｉｚｈなどがある。また金属としてはＣｏ−Ｍ
ｏ。
３４．５０１２６〜１９０
３０．９０１９０℃以上 ３１．１
５（Ｂ）水素添加反応工程 水素添加工程で使用される触媒としては、通常水素添加
または水添脱硫に使用される触媒であるが、特に限定さ
れるものではない。例えば、金属触媒としてはニッケル
（ラネーニッケル）、コバルト、白金、パラジウムなど
； 金属酸化物としては、コバルト、ニッケル、クロム、亜
鉛などの酸化物のほか、Ｖ２Ｏ５ｌＭｏＯ２などがある
。金属硫化物としては、Ｍｏ５ｚ＋ ＷＳｔ＋ Ｃ０９
Ｓ８１Ｎｉｚｈなどがある。また金属としてはＣｏ−Ｍ
ｏ。
Ｎｉ−Ｍｏ、 Ｎｉ−一などが使用できる。
反応条件は、圧力２〜１００ｋｇ／ｃＩｉ！、好ましく
は２０〜５０ｋｇ／ＣＩＡ、温度８０〜４００℃、好ま
しくは１５０〜３８０℃、液空間速度（ＬＩＩＳＶ）０
．３〜２．０、好ましくは０．５〜１．５である。
は２０〜５０ｋｇ／ＣＩＡ、温度８０〜４００℃、好ま
しくは１５０〜３８０℃、液空間速度（ＬＩＩＳＶ）０
．３〜２．０、好ましくは０．５〜１．５である。
本発明方法の水素添加反応工程によって得られるポリケ
ロセン留分の水添生成油の１例は第２表に示した。
ロセン留分の水添生成油の１例は第２表に示した。
策−２−１＝９−表
以下に本発明方法を例示する実施例を示すが、これは単
に例示であって、本発明はこれに限定されるものではな
い。
に例示であって、本発明はこれに限定されるものではな
い。
本発明方法で使用する原料は、第３表に示す組成のブタ
ン−ブテン留分である。
ン−ブテン留分である。
乎−１−犬
上記の留分２９．４ ｋｇをＩＦＰのポリナフサ装置を
用い、水素圧力４１〜４４ ｋｇ／ｃｕｔ、反応温度１
３０〜１７０℃、液空間速度（ＬＩ［ＳＶ） １．０
ニテオリゴメリゼーシヨンを行な、った。
用い、水素圧力４１〜４４ ｋｇ／ｃｕｔ、反応温度１
３０〜１７０℃、液空間速度（ＬＩ［ＳＶ） １．０
ニテオリゴメリゼーシヨンを行な、った。
得られた生成物は８．７ ｋｇで、オレフィン転換４４
は７０（重量％）であった。
は７０（重量％）であった。
得られた生成物の組成は第４表に示した。
筆−１−表
オリゴメリゼーション工程から得られた生成物８、７
ｋｇを触媒としてラネーニッケルを使用し、オートクレ
ーブ中で反応温度１３０〜２００℃、水素圧力１５ｋｇ
／ａｄ、２〜１０時間水素添加した。
ｋｇを触媒としてラネーニッケルを使用し、オートクレ
ーブ中で反応温度１３０〜２００℃、水素圧力１５ｋｇ
／ａｄ、２〜１０時間水素添加した。
得られた水添生成物は８．８ ｋｇであった。
上記水添油の組成は第５表に示した。
上記の水添生成物の組成分布は第６表に示した。
第５表より、水添生成油中のノルマルパラフィン（Ｎ）
に対するイソパラフィン（１）の生成割合（Ｎ／Ｉ）は
非常に小さいことがわかった。
に対するイソパラフィン（１）の生成割合（Ｎ／Ｉ）は
非常に小さいことがわかった。
ＧＣ−ＭＳ分析にもとづ＜ＣＳ留分の組成分析結果の一
例を示すと次のようである。
例を示すと次のようである。
トリメチルペンタン（ＴＭＣｓ） ３０〜３８％ジ
メチルヘキサン（ＤＭ（，６） ４１〜４４％ノ
ルマルオクタン（ｎ−Ｃｓ） ０．６〜０．７％上
記の結果から水添生成油中に含まれるｎ−パラフィン量
はきわめて少なく、１％以下であった。
メチルヘキサン（ＤＭ（，６） ４１〜４４％ノ
ルマルオクタン（ｎ−Ｃｓ） ０．６〜０．７％上
記の結果から水添生成油中に含まれるｎ−パラフィン量
はきわめて少なく、１％以下であった。
第５表の水添生成物中温度範囲９０〜２００℃の留分の
蒸留曲線を第１図（重量ベース）および第２図（容量ベ
ース）にそれぞれ示した。
蒸留曲線を第１図（重量ベース）および第２図（容量ベ
ース）にそれぞれ示した。
第１図および第２図より、本発明方法によって得られた
水添生成油は０４倍数生成物だけでなくすべての炭素数
のものを含むものと考えられる。
水添生成油は０４倍数生成物だけでなくすべての炭素数
のものを含むものと考えられる。
本発明方法で得られる水添生成物を溶剤として使用する
場合、該水添生成物と市販品（比較例１〜４）との一般
性状の比較を第７表に示した。
場合、該水添生成物と市販品（比較例１〜４）との一般
性状の比較を第７表に示した。
また、本発明の水添油と市販品（比較例１）との置換基
数（ＮＭＲ分析結果、各炭素の割合）の比較を第８表に
示した。
数（ＮＭＲ分析結果、各炭素の割合）の比較を第８表に
示した。
第・８表より、本発明方法で得られる水添生成物は市販
品に比較して置換基数が異なることがわかった。
品に比較して置換基数が異なることがわかった。
また、本発明方法で得られる水添生成物を軽質潤滑油と
して使用する場合、該水添油と市販品（比較例１）との
一般性状の比較を第９表に示した。
して使用する場合、該水添油と市販品（比較例１）との
一般性状の比較を第９表に示した。
筆−」−一表
１−表
第−」焦−表２
試験条件 ： １７５℃×２０日間
冷媒：フロンＲ１□
触媒：Ｆｅ、 Ａｊ’、 Ｃｕ
試 料 ＝（八）本発明品：２２０〜２５０℃（Ｂ）
本発明品：２５０〜２７５℃ 結 果 二油の外観、 （Ａ）、 （Ｂ）共に１−Ｆ
ｅ 灰色 Ａ１ 変化なし Ｃｕ ２ｂ〜２ｃ 判 定 ：試料（Ａ）、 （Ｂ）共に市販高級品と比
して同等の熱安定性を有する。
本発明品：２５０〜２７５℃ 結 果 二油の外観、 （Ａ）、 （Ｂ）共に１−Ｆ
ｅ 灰色 Ａ１ 変化なし Ｃｕ ２ｂ〜２ｃ 判 定 ：試料（Ａ）、 （Ｂ）共に市販高級品と比
して同等の熱安定性を有する。
試験法： ＪＩＳ−Ｋ ２５１３
第９表より、本発明方法で得られた軽質潤滑油は粘度指
数が高く、流動点も低いことがわかった。
数が高く、流動点も低いことがわかった。
また、第１０表より熱、酸化安定性も良好で、潤滑油基
油としてすぐれた性能を示すことがわかった。
油としてすぐれた性能を示すことがわかった。
ハ、光皿傅肱果
１）本発明のイソパラフィンはｃａ ｌ ｃ＋ｚなど
重合出発物質である０４倍数生成物が主体となっている
が、不均化などの副反応によりすべての炭素数のものが
含まれる。
重合出発物質である０４倍数生成物が主体となっている
が、不均化などの副反応によりすべての炭素数のものが
含まれる。
２） イソパラフィンの含量が多い、ノルマルパラフィ
ン含量が少なく、１％以下である。
ン含量が少なく、１％以下である。
３）本発明のイソパラフィンはすべての炭素数のものを
含み、またイソパラフィンの含量が多いため第１図およ
び第２図に示すように比較的なだらかな蒸留曲線を示し
た。
含み、またイソパラフィンの含量が多いため第１図およ
び第２図に示すように比較的なだらかな蒸留曲線を示し
た。
４）芳香族炭化水素はなく、オレフィン炭化水素含量は
きわめて少ない。
きわめて少ない。
５） イソパラフィンは溶剤として次の特性がある。
ｉ）溶解力が低く、においがないため樹脂の製造塗料の
製造に有用である。
製造に有用である。
ｉｉ）無臭性塗料の溶剤として、一般家庭、レストラン
、病院、食品加工場、ドライヤー、シンナー、エアゾル
殺虫剤、などに使用される。
、病院、食品加工場、ドライヤー、シンナー、エアゾル
殺虫剤、などに使用される。
ｉｉｉ ）高純度、高安定性であるためポリオレフィン
の重合溶剤として使用される。
の重合溶剤として使用される。
６）粘度指数が高く、熱、酸化安定性が良く、流動点の
低いすぐれた軽質潤滑油基油が得られる。
低いすぐれた軽質潤滑油基油が得られる。
第１図は本発明方法で得られた生成油の蒸留曲線（重量
ベース）である。 第２図は本発明方法で得られた生成油の蒸留曲線（容量
ベース）である。 代理人 弁理士 １）代 蒸 治 第１図 協土遥友°Ｃ
ベース）である。 第２図は本発明方法で得られた生成油の蒸留曲線（容量
ベース）である。 代理人 弁理士 １）代 蒸 治 第１図 協土遥友°Ｃ
Claims (1)
- Ｃ＿４炭化水素を主成分とするＣ＿２〜Ｃ＿５の飽和炭
化水素および／または不飽和炭化水素の混合物をオリゴ
メリゼーション触媒の存在下、温度１５〜２００℃、液
空間速度０．１〜１．５、反応系を液相に保つ圧力、転
換率２５〜９８％にてオリゴメリゼーションを行なった
後、蒸留温度１３０℃以上のポリケロセン留分を水素添
加触媒又は水添脱硫触媒の存在下で、圧力２〜１００ｋ
ｇ／ｃｍ＾２、反応温度８０〜４００℃、液空間速度０
．３〜２．０で水素雰囲気中で少なくとも１段処理し、
実質的に芳香族炭素水素およびオレフィン系炭化水素を
含まないイソパラフィンを主成分とする水添油を得るこ
とを特徴とするイソパラフィンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63083120A JP2526268B2 (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | イソパラフィンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63083120A JP2526268B2 (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | イソパラフィンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01258628A true JPH01258628A (ja) | 1989-10-16 |
| JP2526268B2 JP2526268B2 (ja) | 1996-08-21 |
Family
ID=13793344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63083120A Expired - Lifetime JP2526268B2 (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | イソパラフィンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2526268B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0912609A (ja) * | 1995-07-03 | 1997-01-14 | Showa Denko Kk | ポリオレフィンの製造方法 |
| JP2018083906A (ja) * | 2016-11-24 | 2018-05-31 | 出光興産株式会社 | 接着剤組成物 |
| KR20190082551A (ko) * | 2018-01-02 | 2019-07-10 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 파라핀을 제조하는 방법 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016122949A1 (en) * | 2015-01-28 | 2016-08-04 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Branched saturated hydrocarbons derived from olefins |
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| JPS52148001A (en) * | 1976-06-03 | 1977-12-08 | Cosmo Co Ltd | Hydrogenation of isobutylene oligomers |
| JPS5576823A (en) * | 1978-11-21 | 1980-06-10 | Inst Francais Du Petrole | Polymerization of oleffinic hydrocarbon |
| JPS57149232A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Showa Denko Kk | Preparation of isobutene oligomer |
| JPS6016939A (ja) * | 1983-06-22 | 1985-01-28 | アンステイテユ・フランセ・デユ・ペトロ−ル | Ｃ↓４留分の重合によるハイオクタンガソリンの製造法 |
| JPS60208931A (ja) * | 1984-02-27 | 1985-10-21 | シエブロン リサ−チ コンパニ− | アルケンのオリゴマ−化方法 |
-
1988
- 1988-04-06 JP JP63083120A patent/JP2526268B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2021508677A (ja) * | 2018-01-02 | 2021-03-11 | エスケー イノベーション カンパニー リミテッドＳｋ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | パラフィンを製造する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2526268B2 (ja) | 1996-08-21 |
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