DE1793254A1 - Verfahren zur Gewinnung von Cyclopenten,Isopren und einem Diolefinstrom aus C?-Crackbenzinschnitten - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Cyclopenten,Isopren und einem Diolefinstrom aus C?-Crackbenzinschnitten

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DE1793254A1 DE19681793254 DE1793254A DE1793254A1 DE 1793254 A1 DE1793254 A1 DE 1793254A1 DE 19681793254 DE19681793254 DE 19681793254 DE 1793254 A DE1793254 A DE 1793254A DE 1793254 A1 DE1793254 A1 DE 1793254A1
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Description

Abschrift
iür den Druck der Ofi'^mel^un^ücforift Le.stimme Unterlagen P 1? 93 254.6 ' ' 1793254
FÄRB E KPABRI K E If BAYERAG
ERBÖLCHEMIE Gesellschaft mit beschränkter Ha,ftung
Leverkusen, 30.1.1970 D/PRI
Verfahren zur Gewt^TTung von Cyclopenten, Isopren und einem Diolefinstrom aus Cr-Crackbenzinschnitten
5s ist bekannt, daß man Kohlenwasserstoffe mit nahezu gleichen * Siedepunkten in Gegenwart von selektiven Lösungsmitteln z.B. N-Methylpyrrolidon, Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Anilin zerlegen kann (vgl. z.B. DAS 1 059 436, DAS 1 184 334, US-Patent 3 249 532). Geschieht dies mit Hilfe der Extraktivdestillation, so sind ausschlaggebend für die Trennung und den damit verbundenen Aufwand die sich bei Anwesenheit der selektiven Lösungsmittel einstellenden Trennfaktoren.
Will man Isopren, und Cyclopenten aus einem Ce-Crackbenzinschnltt * mit den für die Polymerisation erforderlichen hohen Reinheiten isolieren, so stellt sich die Aufgabe, auf der einen Seite die Paraffine und Olefine bis unter 0,5 Gew.^, auf der anderen Seite die restlichen Diolefine bis unter 200 ppm abzutrennen, wobei der Gyclopentadien-Gehalt <5 ppm in manchen fällen <1 ppm sein muß. Für diese 1Drennaufgäbe ist es erforderlich, selektive
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.10985 1-/1 752 c;:x--^; ,e^^o
BAOOBlGINAt
Lösungsmittel zu verwenden, die sowohl hohe Trennfaktoren zwischen Olefinen und Isopren als auch zwischen Isopren und den übrigen Diolefinen besonders Cyclopentadien besitzen.
Die bisher bekannten Lösungsmittel ergeben jedoch entweder nur für die Trennung der Paraffine und Olefine von den Diolefinen (z.B. N-Methylpyrrolidon) oder nur für die Trennung der Diolefine untereinander (z.B. Anilin) gute Trennfaktoren.
Grundsätzlich lassen sich mit den bisher bekannten Lösungömitteln wie z.B. N-Methylpyrrolidon bei der Diolefintrennung die Reinheiten für das Isopren erreichen, nur werden der erforderliche Lösungsmittelkreislauf, das Rücklaufverhältnis und die notwendige .Bodenzahl dor Kolonnen Behr groß. Auch der Einsatz von zwei Lösungsmitteln in einer Anlage für die beiden verschiedenen Trennprobleiae ist möglich. Dadurch setat man zwar den eigentlichen Trennaufv/and herab, die zwei Lösungsmittelkreisläufe bringen aber einen erheblichen apparativen Mehraufwand.
Für jedes Lösungsmittel muß eine Regeneration mit entsprechenden Behältern und Kolonnen vorgesehen v/erden. Außerdem· mü&aen die beiden Kreisläufe klar voneinander getrennt werden; dio Kohlenwasserstoffe müosen zweimal vollkommen aus den Lösungsmitteln ausgetrieben v/erden, womit ein erheblicher Energieverbrauch verbunden ist.
- 2 ~
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SAD ORIGINAL
Eg wurde nun geiviiden, daß man a) Cyclopenten und b) Isopren und c) einen Diolefinstrod, der im wesentlichen Pentadien-1,3 und Cyclopentadien enthält, aus C^-Kohlenwasserstoffgemischen, die diese Kohlenwasserstoffe neben anderen gesättigten und un-.gesättigten Kohleni/asserstoffen enthalten, erhalten kann, wenn man daa Kohlenwasserstoffgemisch mit 1-Oxo-l-methyl-phospholin als selektivem LoBtmgsraittel einer Flüssig-Flüssig-Extraktlon in Kombination ir.it einer Extraktivdestillation unterwirft. Das 1-Oxo-1-methyl-phoapholin erlaubt es, in einer Anlage zur Isopren-Gewinnung technisch wirtschaftlich mit nur einem Lösungsmittel zu arbeiten.
Zur Erhöhung der Selektivität und 2ur Senkung des Siedepunktes von 272 C kann dem l-Oxo-l-methyl-phospholin Wasser, z.B. in einer Menge von 1 - 20 Gew.^, vorzugsweise 5-10 Gew.^, zugesetst werden«
In der nachfolgenden Tabelle sind die Trennfaktoren bei unendlicher Verdünnung für-verschiedene Lösungsmittel und die Schlüsse !komponenten, 2-Kethyrbuten-2 und Cyclopentadien, die bei der | Isoprenisoliening maßgebend sind, zusammengestellt. Vergleicht man die Werte für Ii-Methylpyrrolidon (ITMP) mit 8 $ Wasser, für Anilin ohne Wasser und für 1-Oro-l-methyl-phospholin + 2 fi Wasser, so wie diese Lösungsmittel technisch zur Anwendung kommen, sind die Vorteile des 1-Oxo-l-methyl-phospholins klar ersichtlich .
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SADOBiGiNAt
Trennfaktoren bei 2O0C
1-Oxo-i-methyl- NMP Anilin phospholin
+ 0?6 H2O + 2$ H2O 0$ H2O + 8# H3O + 0$ HgO
2-Methylbuten-2 2,18 2,20 1,95 2,12 1,57
Cyclopentadien 2,70 2,58 2,00 2,22 2,50
Der für das erfindungsgeiaäße Verfahren verwendete Cc-Kohlenwasserstoifschnitt (Siedepunkt ca. 28° - 460C), wie er z. B. beim Cracken von iyiineralölen und deren Fraktionen oder bei der katalytischen Dehydrierung von Cc~iso-Paraffinen und Olefinen gewonnen wird, kann ^ z. B. etwa zur Hälfte aus Pentanen und Pentenen bestehen. Der Rest enthält im wesentlichen Diolefine gegebenenfalls C^-Acetylene, Cyclopenten und Cyclopentan. Der Cyclopentengehalt beträgt etwa 0,5 bis 10 Gew. #.
Eine Ausführungsform des Verfahrens sei anhand der Abbildung 1 erläutert. Das Kohlenwasserstoffgemisch wird flüssig über Leitung 1 in die untere Hälfte der. Extraktionskolonhe A, eingeleitet. Über Leitung 2 fließt am oberen Ende der Kolonne das Lösungsmittel zu. . Der untere Teil der Kolonne dient einer Verstärkungsextraktion, dem aus Kolonne B über Leitung 3 ein Cc-Diolefin-Strom flüssig zugeführt wird. Das Raffinat - Paraffine, Olefine und geringe Mengen Diolefine - fließt über Leitung 4 einer Wasserwäsche A2 zu, wo restliche Lösungsmittelspuren ausgewaschen v/erden, und wird über Leitung 6 entnommen. Das mit Diolefinen und zu einem geringen Teil Pentenen beladene Lösungsmittel verläßt die Kolonne A1 über Leitung 5 und wird am Kopf der Kolonne B aufgegeben. Am Sumpf dieser Kolonne wird das mit Diolefinen, Cyclopenten und Cc-Acety-
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lenen beladen© Lösungsmittel teilweise entgast über Leitung 7 in die Mitte der Kolonne-Cj gegeben. Die ausgegasten Dämpfe werden am Kolonnenkopf von B kondensiert und teilweise als Rücklauf auf die Kolonne B, teilweise als Zulauf flüssig in den Unterteil der Extraktionskolonne A. gegeben. Einige Böden über dem Sumpf der Kolonne C1 wird ein im wesentlichen Gyclopenten und Isopren freier Diolefinstrorn, der Pentadien und Cyclopentadien enthält, gasförmig über Leitung 8 entnommen. In der nachgesehalteten Seitenkolonne Cp wird der mitgeführte Lösungsmitteldampf mit Wasser ausgewaschen. Der· Diolefinstrom wird kondensiert über Leitung 11 entnommen, ■ A Das Waschwasser fließt über Leitung 9 der Kolonne Cj zu. Am Sumpf von Cj fließt das kohlenwasserstofffreie Lösungsmittel ab und gelangt über Leitung 2 zur Extraktion und über Leitung 10 einige Böden unterhalb des Kopfes in die Kolonne C. Am Kopf der Kolonne C1 wird ein Grasgemisch kondensiert, welches annähernd nur Isopren und Cyclopenten enthält. Dieses Gemisch gelangt über Leitung 12 zur Kolonne D,
7 wo es durch normale Destillation in 99,,98 $iges Isopren mit unter T ppm Cyclopentadien am Kopf (13) und ein cyclopentenreiches Gemisch am Sumpf zerlegt wird. Der Sumpfablauf H der Kolonne D wird nochmals in Kolonne E destilliert, wobei am Seitenstrom 17 reines Cyclopenten " gewonnen wird. Kopf- und Sumpf produkt von E (15 und 16] werden in den Einsatz (1) zurückgegeben.
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Beispiel; »■
Am 20. Boden einer pulsierenden Siebbodenkolonna Ä, (35 iraa 0) mit 80 Böden werden 7350 cm^/h eines CV-Kohlenwasaerstoffschnittes, der etwa 67,5 % Pentan und Penten, 2 %> Cyclopenten, 13»5 % Isopren und 17 # restliche Diolefine enthält, flüssig eingeleitet. Diese Flüssig-Flüssig-Extraktion läuft bei 15° C und 760 Torr. Dar Zulauf an l-Oxö-l-inethyl-phosphoiin mit 2 ^ H2O, das als selektives lösungsmittel verwondet wird, auf den 80. Boden der Kolonne beträgt 8500 cm /h. Am Kopf ist eine Wasserwäsche mit 10 Siebböden nachgeechaltet. Das am anderen Ende ablaufende mit Kohlenwasserstoffen beladene Lösungsmittel wird am Kopf auf den 40. Boden einer 80 ram. 0 Laborbodenkolonne (B) aufgegeben. D1& Koloime? steht unter einem Kopf druck von 760 Torr. Am Sumpf wird· ein Lösungsmittelstrom mit einer Kohlenwasserstoffbeladung von etwa 13 $> entnommen und auf den 84· Boden der Kolonne C-, (Laborbodenkolonne mit 80 mm 0 und einer Glocke - Kopfdruck 760 Torr) mit etwa 45° 0 gegeben.
Am 105. Boden läuft ein Lösungsmittelstrom von 13000 cm /h und 40° 0 5 Böden unter dem Kopf der Kolonne zu. Das Rücklaufverhältnis R/E (flüssiger Rücklauf zu flüssiger Kohlenwasser stoff en tnahmemenge) beträgt 7. Dem Rücklauf entsprechen bei 1060 cm^/h Kopfprodukt etwa 7420 cm^/h. Am 15. Boden
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wird ein Diolefinatrom gasförmig abgezogen und in einer Glaslaborbodenkolonne (50 mm 0 nach Schmickler-Fritz) mit 10 Böden von den mitgef ührten Lösungsmitteldampf en durch. Wasser befreit. Die Zuzusammensetzung des Diolefinstromes ist:
Isopren 1,5 Gew. $ Pentadien 1,3 38 »5 " Cyclopentadien 60,0 "
Am Sumpf fallen 27500 cnr/h Lösungsmittel an. Dieser Strom teilt sich und wird zum 105. Boden der Kolonne C. und zur Flüssig-Flüssig-Extraktion A1 zurückgeführt.
Die am Kopf der Kolonne B ankommenden C,--Kohlenwasserstoffdämpfe werden kondensiert. Etwa 215 cm /h fließen als Rücklauf zurück, 430 cm^/h werden dem unteren Ende der Siebbodenkolonne A1 zugeführt. Das Kopfprodukt der Kolonne C^ wird in einer Glaslaborbodenkolonne (50 mm 0 nach Schmickler-Fritz) mit 50 Böden in spezifikationsgerechtes Isopren am Kopf und Cyclopenten am Sumpf getrennt. Eine nachgeschlatete 2. Glaslaborbodenkoloime E mit 50 Böden dient der Feinreinigung des Cyclopentene, das dort am Seitenstrom ca. 99»7 #ig abgenommen wird.
Zusammensetzungen:
Isopren (13) . Cyclopenten (17)
iso-Pentene 0,2 Gew. fi 0,1 Gew. $>
Cyclopenten 0,1». 99t685 "
Isopren 99,69 " 0,2 l(
Pentadien 1,3 0,01 » 0,015 "
Cyclopentadien <1 ppm <1 ppm
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8AD

Claims (2)

Patentansprüche
1) Verfahren zur Gewinnung von a) Cyclopentenone! t>) Isopren und c) einem Diolefinstrom, .der im wesentlichen Pentadien-1,5 und Cyclpentadien enthält, aus Cc-Kohlenwassersitoffgemischen, die diese Kohlenwasserstoffe neben anderen gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffen enthalten, .durch Behandlung mit einem Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man das Kohlenwasserstoffgemisch mit 1-Oxo-l-methylphospholin als selektivem Lösungsmittel einer Flüssig-Flüs— sig-Extraktion in Kombination mit einer Extraktivdestillation unterwirft.
2) Verfahren nach Anspruch 1), dadurch gekennzeichnet, daß man als selektives Lösungsmittel l-Oxo-l-methyl-phospholin mit 1 - 10 % H0O verwendet.
C.
Le A 11 722 - EO 42 - 8 -
109851/1752 '* ORIGINAL INSPECTED
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