JP2000290205A - β−フェニルエチルアルコールの精製方法 - Google Patents
β−フェニルエチルアルコールの精製方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 複雑な装置や操作を要することなく、単純な
操作のみで、かつ効率的に、粗製β−フェニルエチルア
ルコ−ルから異臭成分を選択的に分離除去することがで
き、香料用の優れた香気を有する高純度のβ−フェニル
エチルアルコ−ルを得ることができるβ−フェニルエチ
ルアルコールの精製方法を提供する。 【解決手段】 粗製β−フェニルエチルアルコールの精
製方法であって、下記の工程を含むβ−フェニルエチル
アルコールの精製方法。 アルカリ洗浄工程：粗製β−フェニルエチルアルコール
をアルカリ水溶液で洗浄する工程 抽出蒸留工程：アルカリ洗浄後の粗製β−フェニルエチ
ルアルコールを抽出蒸留する工程
操作のみで、かつ効率的に、粗製β−フェニルエチルア
ルコ−ルから異臭成分を選択的に分離除去することがで
き、香料用の優れた香気を有する高純度のβ−フェニル
エチルアルコ−ルを得ることができるβ−フェニルエチ
ルアルコールの精製方法を提供する。 【解決手段】 粗製β−フェニルエチルアルコールの精
製方法であって、下記の工程を含むβ−フェニルエチル
アルコールの精製方法。 アルカリ洗浄工程：粗製β−フェニルエチルアルコール
をアルカリ水溶液で洗浄する工程 抽出蒸留工程：アルカリ洗浄後の粗製β−フェニルエチ
ルアルコールを抽出蒸留する工程
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、β−フェニルエチ
ルアルコールの精製方法に関するものである。更に詳し
くは、本発明は、複雑な装置や操作を要することなく、
単純な操作のみで、かつ効率的に、粗製β−フェニルエ
チルアルコ−ルから異臭成分を選択的に分離除去するこ
とができ、香料用の優れた香気を有する高純度のβ−フ
ェニルエチルアルコ−ルを得ることができるβ−フェニ
ルエチルアルコールの精製方法に関するものである。
ルアルコールの精製方法に関するものである。更に詳し
くは、本発明は、複雑な装置や操作を要することなく、
単純な操作のみで、かつ効率的に、粗製β−フェニルエ
チルアルコ−ルから異臭成分を選択的に分離除去するこ
とができ、香料用の優れた香気を有する高純度のβ−フ
ェニルエチルアルコ−ルを得ることができるβ−フェニ
ルエチルアルコールの精製方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】β−フェニルエチルアルコ−ルはバラ系
香料として、洗浄剤、化粧品等に広く使用されている価
値ある物質であり、その使用に際しては高純度でかつ香
気のすぐれた製品が要求される。一般に、香料成分は本
来の香気に影響を及ぼす不純物が微量でも存在すると製
品価値が著しく減少するので、その精製法には特に注意
が払われている。これまでに報告されているβ−フェニ
ルエチルアルコ−ルの精製法としては、β−フェニルエ
チルアルコ−ルをホウ酸又は有機酸エステルに誘導して
精製する方法、不純物をシリカゲルに吸着させて精製す
る方法、高段数の精留塔を用いて精製する方法などがあ
る。しかしながら、これらの方法にはそれぞれ欠点があ
り、工業的手法としては問題点を有している。すなわち
エステル化法ではβ−フェニルエチルアルコ−ルのエス
テル化工程及びエステルからβ−フェニルエチルアルコ
−ルを遊離させる加水分解工程が必要であり、更に酸を
循環使用しなければならないなど、経済的に不利であ
る。不純物を吸着させる方法では精製効果が小さく、更
にシリカゲルを再生して使用する点には問題がある。蒸
留法では高段数の精留塔を用いても、沸点を近似する成
分や共沸成分が存在すると満足できる品質のβ−フェニ
ルエチルアルコ−ルを得ることは困難である。
香料として、洗浄剤、化粧品等に広く使用されている価
値ある物質であり、その使用に際しては高純度でかつ香
気のすぐれた製品が要求される。一般に、香料成分は本
来の香気に影響を及ぼす不純物が微量でも存在すると製
品価値が著しく減少するので、その精製法には特に注意
が払われている。これまでに報告されているβ−フェニ
ルエチルアルコ−ルの精製法としては、β−フェニルエ
チルアルコ−ルをホウ酸又は有機酸エステルに誘導して
精製する方法、不純物をシリカゲルに吸着させて精製す
る方法、高段数の精留塔を用いて精製する方法などがあ
る。しかしながら、これらの方法にはそれぞれ欠点があ
り、工業的手法としては問題点を有している。すなわち
エステル化法ではβ−フェニルエチルアルコ−ルのエス
テル化工程及びエステルからβ−フェニルエチルアルコ
−ルを遊離させる加水分解工程が必要であり、更に酸を
循環使用しなければならないなど、経済的に不利であ
る。不純物を吸着させる方法では精製効果が小さく、更
にシリカゲルを再生して使用する点には問題がある。蒸
留法では高段数の精留塔を用いても、沸点を近似する成
分や共沸成分が存在すると満足できる品質のβ−フェニ
ルエチルアルコ−ルを得ることは困難である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状において、
本発明が解決しようとする課題は、複雑な装置や操作を
要することなく、単純な操作のみで、かつ効率的に、粗
製β−フェニルエチルアルコ−ルから異臭成分を選択的
に分離除去することができ、香料用の優れた香気を有す
る高純度のβ−フェニルエチルアルコ−ルを得ることが
できるβ−フェニルエチルアルコールの精製方法を提供
する点に存するものである。
本発明が解決しようとする課題は、複雑な装置や操作を
要することなく、単純な操作のみで、かつ効率的に、粗
製β−フェニルエチルアルコ−ルから異臭成分を選択的
に分離除去することができ、香料用の優れた香気を有す
る高純度のβ−フェニルエチルアルコ−ルを得ることが
できるβ−フェニルエチルアルコールの精製方法を提供
する点に存するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、粗
製β−フェニルエチルアルコールの精製方法であって、
下記の工程を含むβ−フェニルエチルアルコールの精製
方法に係るものである。 アルカリ洗浄工程：粗製β−フェニルエチルアルコール
をアルカリ水溶液で洗浄する工程 抽出蒸留工程：アルカリ洗浄後の粗製β−フェニルエチ
ルアルコールを抽出蒸留する工程
製β−フェニルエチルアルコールの精製方法であって、
下記の工程を含むβ−フェニルエチルアルコールの精製
方法に係るものである。 アルカリ洗浄工程：粗製β−フェニルエチルアルコール
をアルカリ水溶液で洗浄する工程 抽出蒸留工程：アルカリ洗浄後の粗製β−フェニルエチ
ルアルコールを抽出蒸留する工程
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明における原料である粗製β
−フェニルエチルアルコールとしては、たとえば酸化ス
チレンの水素還元による方法、ベンゼンと酸化エチレン
との反応による方法、フェニル酢酸の水素還元による方
法及び芳香族炭化水素化合物の酸化反応による方法など
から得られるものを用いることができる。
−フェニルエチルアルコールとしては、たとえば酸化ス
チレンの水素還元による方法、ベンゼンと酸化エチレン
との反応による方法、フェニル酢酸の水素還元による方
法及び芳香族炭化水素化合物の酸化反応による方法など
から得られるものを用いることができる。
【０００６】本発明のアルカリ洗浄工程は、粗製β−フ
ェニルエチルアルコールをアルカリ水溶液で洗浄する工
程である。アルカリ水溶液としては、たとえばアンモニ
ア水や苛性ソーダ水などを用いることができ、取り扱い
の容易さの観点から苛性ソーダ水溶液が好ましい。アル
カリ水溶液のアルカリ濃度は、通常１〜５０重量％程度
である。アルカリ洗浄するには、要するに粗製β−フェ
ニルエチルアルコールをアルカリ水溶液と混合接触さ
せ、その後油水分離すればよい。洗浄時の温度は通常、
室温（２０℃程度）〜１００℃であり、用いるアルカリ
水溶液の量は、粗製β−フェニルエチルアルコール１０
０重量部に対し５〜５０重量部である。
ェニルエチルアルコールをアルカリ水溶液で洗浄する工
程である。アルカリ水溶液としては、たとえばアンモニ
ア水や苛性ソーダ水などを用いることができ、取り扱い
の容易さの観点から苛性ソーダ水溶液が好ましい。アル
カリ水溶液のアルカリ濃度は、通常１〜５０重量％程度
である。アルカリ洗浄するには、要するに粗製β−フェ
ニルエチルアルコールをアルカリ水溶液と混合接触さ
せ、その後油水分離すればよい。洗浄時の温度は通常、
室温（２０℃程度）〜１００℃であり、用いるアルカリ
水溶液の量は、粗製β−フェニルエチルアルコール１０
０重量部に対し５〜５０重量部である。
【０００７】本発明においては、このアルカリ洗浄工程
を次の抽出蒸留工程と組み合わせることによって、より
効果的に粗製βーフェニルエチルアルコールから異臭成
分を選択的に分離除去することができ、香料用の優れた
香気を有する高純度のβーフェニルエチルアルコールを
得ることができる。抽出蒸留工程で用いる抽出溶媒とし
ては、臭気成分の除去効率の観点から、下記の（Ｉ）、
（II）又は（III）から選ばれるものが好ましい。 （Ｉ）水 （II）水と１，２−エタンジオール、１，２−プロパン
ジオール又は１，３-プロパンジオールとの混合液 （III）水と１，２−エタンジオールモノメチルエーテ
ル、１，２−エタンジオールモノエチルエーテル、１，
２−プロパンジオールモノメチルエーテル、１，２−プ
ロパンジオールモノエチルエーテル、１，３−プロパン
ジオールモノメチルエーテル又は１、３−プロパンジオ
ールモノエチルエーテルとの混合液
を次の抽出蒸留工程と組み合わせることによって、より
効果的に粗製βーフェニルエチルアルコールから異臭成
分を選択的に分離除去することができ、香料用の優れた
香気を有する高純度のβーフェニルエチルアルコールを
得ることができる。抽出蒸留工程で用いる抽出溶媒とし
ては、臭気成分の除去効率の観点から、下記の（Ｉ）、
（II）又は（III）から選ばれるものが好ましい。 （Ｉ）水 （II）水と１，２−エタンジオール、１，２−プロパン
ジオール又は１，３-プロパンジオールとの混合液 （III）水と１，２−エタンジオールモノメチルエーテ
ル、１，２−エタンジオールモノエチルエーテル、１，
２−プロパンジオールモノメチルエーテル、１，２−プ
ロパンジオールモノエチルエーテル、１，３−プロパン
ジオールモノメチルエーテル又は１、３−プロパンジオ
ールモノエチルエーテルとの混合液
【０００８】上記の混合液における混合液は、単独でも
用いてもよいし、２種類以上の混合物で用いてもよい
が、水と二価アルコール又は二価アルコールモノアルキ
ルエーテルの重量比が１：９から７：３であることが好
ましい。抽出蒸留する具体例を図１に基づいて説明す
る。供給管（１）から原料である粗製β−フェニルエチ
ルアルコールを、供給管（２）からアルカリ水溶液を、
各々アルカリ洗浄槽（３）へ供給し、両者を接触させた
後、抽出蒸留塔（７）の中段に設けられた供給管（５）
を通して供給する。一方、溶媒である水と二価アルコー
ル又は二価アルコールモノアルキルエーテルの混合液
は、供給管（５）より下部に設けられている供給管
（６）より供給する。粗製β−フェニルエチルアルコー
ル及び溶媒は、いずれも連続的に供給される。抽出蒸留
塔（７）において抽出蒸留が行われ、塔頂の留出管
（８）より揮発性の高い抽出蒸留溶媒と異臭を有する不
純物が留出する。抽出蒸留塔（７）の塔底より精製され
たβ−フェニルエチルアルコールを抜出管（９）を通し
て取り出す。抽出蒸留の条件としては、通常の蒸留条件
が採用され、たとえば、減圧下、温度５０〜２００℃、
還流比０．１〜５０の条件をあげることができる。抽出
蒸留塔（７）への粗製β−フェニルエチルアルコール及
び抽出溶媒の供給位置は、必要に応じ任意に調整され
る。
用いてもよいし、２種類以上の混合物で用いてもよい
が、水と二価アルコール又は二価アルコールモノアルキ
ルエーテルの重量比が１：９から７：３であることが好
ましい。抽出蒸留する具体例を図１に基づいて説明す
る。供給管（１）から原料である粗製β−フェニルエチ
ルアルコールを、供給管（２）からアルカリ水溶液を、
各々アルカリ洗浄槽（３）へ供給し、両者を接触させた
後、抽出蒸留塔（７）の中段に設けられた供給管（５）
を通して供給する。一方、溶媒である水と二価アルコー
ル又は二価アルコールモノアルキルエーテルの混合液
は、供給管（５）より下部に設けられている供給管
（６）より供給する。粗製β−フェニルエチルアルコー
ル及び溶媒は、いずれも連続的に供給される。抽出蒸留
塔（７）において抽出蒸留が行われ、塔頂の留出管
（８）より揮発性の高い抽出蒸留溶媒と異臭を有する不
純物が留出する。抽出蒸留塔（７）の塔底より精製され
たβ−フェニルエチルアルコールを抜出管（９）を通し
て取り出す。抽出蒸留の条件としては、通常の蒸留条件
が採用され、たとえば、減圧下、温度５０〜２００℃、
還流比０．１〜５０の条件をあげることができる。抽出
蒸留塔（７）への粗製β−フェニルエチルアルコール及
び抽出溶媒の供給位置は、必要に応じ任意に調整され
る。
【０００９】抽出蒸留工程後のβ−フェニルエチルアル
コールは、たとえば精留塔（１０）を用いた蒸留法など
の簡単な後処理を施すことにより、最終製品であるβ−
フェニルエチルアルコールとすることができる。
コールは、たとえば精留塔（１０）を用いた蒸留法など
の簡単な後処理を施すことにより、最終製品であるβ−
フェニルエチルアルコールとすることができる。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。 実施例１ アルカリ洗浄槽（３）には洗浄効率を上げるため回転翼
を内装したものを用い、温度８０℃で大気圧下で運転を
行なった。また、抽出蒸留塔（７）は５０段、精留塔
（１０）は１５段の塔を用い、ともに１００ｍｍＨｇの
減圧で運転を行った。不純物８．５重量％を含み、異臭
を有するβ−フェニルエチルアルコールを供給管（１）
より１時間あたり３００部の速度で連続的に供給した。
同時に苛性ソーダ濃度２５重量％のアルカリ水をアルカ
リ洗浄槽（３）に供給管（２）より１時間あたり７０重
量部の速度で連続的に供給した。このアルカリ洗浄を行
った粗製β−フェニルエチルアルコールは塔頂より数え
て２０段目に設けられた供給管（５）より抽出蒸留塔
（７）に供給し、一方、抽出蒸留溶媒である水と１，２
−プロパンジオールとの混合液（重量比１：１）は塔頂
から数えて４０段目に設けられた供給管（６）より１時
間あたり５８８重量部の速度で連続的に供給した。この
とき異臭成分は塔頂の留出管（８）を通して、１，２−
プロパンジオール及び水と共に１時間当たり６１５重量
部の速度で留出した。一方、塔底の抜出管（９）を通し
て取り出された液を精留塔（１０）の塔頂から８段目に
供給したところ、塔頂の留出管（１１）を通して精製β
−フェニルエチルアルコールが１時間あたり２５９重量
部の速度で留出した。このようにして得られた精製β−
フェニルエチルアルコールは、不快な異臭も無く、香料
用途に適した品質（純度９９．９重量％）のものであっ
た。
を内装したものを用い、温度８０℃で大気圧下で運転を
行なった。また、抽出蒸留塔（７）は５０段、精留塔
（１０）は１５段の塔を用い、ともに１００ｍｍＨｇの
減圧で運転を行った。不純物８．５重量％を含み、異臭
を有するβ−フェニルエチルアルコールを供給管（１）
より１時間あたり３００部の速度で連続的に供給した。
同時に苛性ソーダ濃度２５重量％のアルカリ水をアルカ
リ洗浄槽（３）に供給管（２）より１時間あたり７０重
量部の速度で連続的に供給した。このアルカリ洗浄を行
った粗製β−フェニルエチルアルコールは塔頂より数え
て２０段目に設けられた供給管（５）より抽出蒸留塔
（７）に供給し、一方、抽出蒸留溶媒である水と１，２
−プロパンジオールとの混合液（重量比１：１）は塔頂
から数えて４０段目に設けられた供給管（６）より１時
間あたり５８８重量部の速度で連続的に供給した。この
とき異臭成分は塔頂の留出管（８）を通して、１，２−
プロパンジオール及び水と共に１時間当たり６１５重量
部の速度で留出した。一方、塔底の抜出管（９）を通し
て取り出された液を精留塔（１０）の塔頂から８段目に
供給したところ、塔頂の留出管（１１）を通して精製β
−フェニルエチルアルコールが１時間あたり２５９重量
部の速度で留出した。このようにして得られた精製β−
フェニルエチルアルコールは、不快な異臭も無く、香料
用途に適した品質（純度９９．９重量％）のものであっ
た。
【００１１】比較例１ 原料である粗製β−フェニルエチルアルコールをアルカ
リ洗浄を通さずに直接、抽出蒸留塔（７）に供給管
（５）から供給した以外は、実施例と同じ装置、同条件
で運転を行なったところ、得られた精製β−フェニルエ
チルアルコールは純度が９９．０重量％以下であり、香
料用に適する品質のものではなかった。
リ洗浄を通さずに直接、抽出蒸留塔（７）に供給管
（５）から供給した以外は、実施例と同じ装置、同条件
で運転を行なったところ、得られた精製β−フェニルエ
チルアルコールは純度が９９．０重量％以下であり、香
料用に適する品質のものではなかった。
【００１２】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、複
雑な装置や操作を要することなく、単純な操作のみで、
かつ効率的に、粗製β−フェニルエチルアルコ−ルから
異臭成分を選択的に分離除去することができ、香料用の
優れた香気を有する高純度のβ−フェニルエチルアルコ
−ルを得ることができるβ−フェニルエチルアルコール
の精製方法を提供することができた。
雑な装置や操作を要することなく、単純な操作のみで、
かつ効率的に、粗製β−フェニルエチルアルコ−ルから
異臭成分を選択的に分離除去することができ、香料用の
優れた香気を有する高純度のβ−フェニルエチルアルコ
−ルを得ることができるβ−フェニルエチルアルコール
の精製方法を提供することができた。
【図１】本発明のフローの例を示す図である。
１ （原料である粗製β−フェニルエチルアルコ−ル
の）供給管 ２ （アルカリ水溶液の）供給管 ３ アルカリ洗浄槽 ４ アルカリ洗浄排水 ５ 供給管 ６ 供給管 ７ 抽出蒸留塔 ８ 留出管 ９ 抜出管 10 精留塔 11 留出管 12 抜出管
の）供給管 ２ （アルカリ水溶液の）供給管 ３ アルカリ洗浄槽 ４ アルカリ洗浄排水 ５ 供給管 ６ 供給管 ７ 抽出蒸留塔 ８ 留出管 ９ 抜出管 10 精留塔 11 留出管 12 抜出管
Claims (3)
- 【請求項１】 粗製β−フェニルエチルアルコールの精
製方法であって、下記の工程を含むβ−フェニルエチル
アルコールの精製方法。 アルカリ洗浄工程：粗製β−フェニルエチルアルコール
をアルカリ水溶液で洗浄する工程 抽出蒸留工程：アルカリ洗浄後の粗製β−フェニルエチ
ルアルコールを抽出蒸留する工程 - 【請求項２】 アルカリ洗浄工程のアルカリ水溶液が苛
性ソーダ水溶液である請求項１記載の精製方法。 - 【請求項３】 抽出蒸留工程で用いる抽出溶媒が、下記
の（Ｉ）、（II）又は（III）から選ばれる少なくとも
一である請求項１記載の精製方法。 （Ｉ）水 （II）水と１，２−エタンジオール、１，２−プロパン
ジオール又は１，３-プロパンジオールとの混合液 （III）水と１，２−エタンジオールモノメチルエーテ
ル、１，２−エタンジオールモノエチルエーテル、１，
２−プロパンジオールモノメチルエーテル、１，２−プ
ロパンジオールモノエチルエーテル、１，３−プロパン
ジオールモノメチルエーテル又は１、３−プロパンジオ
ールモノエチルエーテルとの混合液
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10001399A JP3858512B2 (ja) | 1999-04-07 | 1999-04-07 | β−フェニルエチルアルコールの精製方法 |
| SG200001858A SG82692A1 (en) | 1999-04-07 | 2000-03-31 | Method for purifying beta-phenylethyl alcohol |
| KR1020000017331A KR100734801B1 (ko) | 1999-04-07 | 2000-04-03 | β-페닐에틸 알콜의 정제 방법 |
| ES200000864A ES2168057B1 (es) | 1999-04-07 | 2000-04-05 | Metodo para purificar alcohol beta-feniletilico |
| CNB001049674A CN1170797C (zh) | 1999-04-07 | 2000-04-05 | β-苯乙醇的提纯方法 |
| US09/543,588 US6207867B1 (en) | 1999-04-07 | 2000-04-05 | Method for purifying β-phenylethyl alcohol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10001399A JP3858512B2 (ja) | 1999-04-07 | 1999-04-07 | β−フェニルエチルアルコールの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000290205A true JP2000290205A (ja) | 2000-10-17 |
| JP3858512B2 JP3858512B2 (ja) | 2006-12-13 |
Family
ID=14262681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10001399A Expired - Fee Related JP3858512B2 (ja) | 1999-04-07 | 1999-04-07 | β−フェニルエチルアルコールの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3858512B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008088074A1 (ja) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | β－フェニルエチルアルコールの精製方法 |
| JP2009167176A (ja) * | 2007-12-18 | 2009-07-30 | Kao Corp | 有機溶媒の脱臭方法 |
| US8338468B2 (en) * | 2005-07-08 | 2012-12-25 | Isp Investments Inc. | Microbicidal composition |
-
1999
- 1999-04-07 JP JP10001399A patent/JP3858512B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8338468B2 (en) * | 2005-07-08 | 2012-12-25 | Isp Investments Inc. | Microbicidal composition |
| WO2008088074A1 (ja) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | β－フェニルエチルアルコールの精製方法 |
| JP2008174482A (ja) * | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Sumitomo Chemical Co Ltd | β−フェニルエチルアルコールの精製方法 |
| JP2009167176A (ja) * | 2007-12-18 | 2009-07-30 | Kao Corp | 有機溶媒の脱臭方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3858512B2 (ja) | 2006-12-13 |
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