JP2002308806A - ２−フェニル−１−プロパノールの精製方法 - Google Patents
２−フェニル−１−プロパノールの精製方法Info
- Publication number
- JP2002308806A JP2002308806A JP2001112435A JP2001112435A JP2002308806A JP 2002308806 A JP2002308806 A JP 2002308806A JP 2001112435 A JP2001112435 A JP 2001112435A JP 2001112435 A JP2001112435 A JP 2001112435A JP 2002308806 A JP2002308806 A JP 2002308806A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- propanol
- phenyl
- propanediol
- extraction
- crude
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 複雑な装置や操作を要することなく、単純な
操作のみで、かつ効率的に、粗製２−フェニル−１−プ
ロパノールから異臭成分を選択的に分離除去することが
でき、香料用の優れた香気を有する高純度の２−フェニ
ル−１−プロパノールを得ることができる２−フェニル
−１−プロパノールの精製方法を提供する。 【解決手段】 粗製２−フェニル−１−プロパノールの
精製方法であって、下記の工程を含む２−フェニル−１
−プロパノールの精製方法。アルカリ洗浄工程：粗製２
−フェニル−１−プロパノールをアルカリ水溶液で洗浄
する工程抽出蒸留工程：アルカリ洗浄後の２−フェニル
−１−プロパノールを抽出蒸留することにより精製２−
フェニル−1−プロパノールを得る工程
操作のみで、かつ効率的に、粗製２−フェニル−１−プ
ロパノールから異臭成分を選択的に分離除去することが
でき、香料用の優れた香気を有する高純度の２−フェニ
ル−１−プロパノールを得ることができる２−フェニル
−１−プロパノールの精製方法を提供する。 【解決手段】 粗製２−フェニル−１−プロパノールの
精製方法であって、下記の工程を含む２−フェニル−１
−プロパノールの精製方法。アルカリ洗浄工程：粗製２
−フェニル−１−プロパノールをアルカリ水溶液で洗浄
する工程抽出蒸留工程：アルカリ洗浄後の２−フェニル
−１−プロパノールを抽出蒸留することにより精製２−
フェニル−1−プロパノールを得る工程
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−フェニル−１
−プロパノールの精製方法に関するものである。更に詳
しくは、本発明は、複雑な装置や操作を要することな
く、単純な操作のみで、かつ効率的に、粗製２−フェニ
ル−１−プロパノールから異臭成分を選択的に分離除去
することができ、香料用の優れた香気を有する高純度の
２−フェニル−１−プロパノールを得ることができる２
−フェニル−１−プロパノールの精製方法に関するもの
である。
−プロパノールの精製方法に関するものである。更に詳
しくは、本発明は、複雑な装置や操作を要することな
く、単純な操作のみで、かつ効率的に、粗製２−フェニ
ル−１−プロパノールから異臭成分を選択的に分離除去
することができ、香料用の優れた香気を有する高純度の
２−フェニル−１−プロパノールを得ることができる２
−フェニル−１−プロパノールの精製方法に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】２−フェニル−１−プロパノールはライ
ラック系香料として、洗浄剤、化粧品等に使用されてい
る価値ある物質であり、その使用に際しては高純度でか
つ香気のすぐれた製品が要求される。一般に、香料成分
は本来の香気に影響を及ぼす不純物が微量でも存在する
と製品価値が著しく減少するので、その精製法には特に
注意が払われている。これまでに報告されている２−フ
ェニル−１−プロパノールの精製法としては、不純物を
シリカゲルに吸着させて精製する方法、高段数の精留塔
を用いて精製する方法などがある。しかしながら、これ
らの方法にはそれぞれ欠点があり、工業的手法としては
問題点を有している。すなわち不純物を吸着させる方法
では精製効果が小さく、更にシリカゲルを再生して使用
する点には問題がある。蒸留法では高段数の精留塔を用
いても、沸点を近似する成分や共沸成分が存在すると満
足できる品質の２−フェニル−１−プロパノールを得る
ことは困難である。
ラック系香料として、洗浄剤、化粧品等に使用されてい
る価値ある物質であり、その使用に際しては高純度でか
つ香気のすぐれた製品が要求される。一般に、香料成分
は本来の香気に影響を及ぼす不純物が微量でも存在する
と製品価値が著しく減少するので、その精製法には特に
注意が払われている。これまでに報告されている２−フ
ェニル−１−プロパノールの精製法としては、不純物を
シリカゲルに吸着させて精製する方法、高段数の精留塔
を用いて精製する方法などがある。しかしながら、これ
らの方法にはそれぞれ欠点があり、工業的手法としては
問題点を有している。すなわち不純物を吸着させる方法
では精製効果が小さく、更にシリカゲルを再生して使用
する点には問題がある。蒸留法では高段数の精留塔を用
いても、沸点を近似する成分や共沸成分が存在すると満
足できる品質の２−フェニル−１−プロパノールを得る
ことは困難である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状において、
本発明が解決しようとする課題は、複雑な装置や操作を
要することなく、単純な操作のみで、かつ効率的に、粗
製２−フェニル−１−プロパノールから異臭成分を選択
的に分離除去することができ、香料用の優れた香気を有
する高純度の２−フェニル−１−プロパノールを得るこ
とができる２−フェニル−１−プロパノールの精製方法
を提供する点に存するものである。
本発明が解決しようとする課題は、複雑な装置や操作を
要することなく、単純な操作のみで、かつ効率的に、粗
製２−フェニル−１−プロパノールから異臭成分を選択
的に分離除去することができ、香料用の優れた香気を有
する高純度の２−フェニル−１−プロパノールを得るこ
とができる２−フェニル−１−プロパノールの精製方法
を提供する点に存するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、粗
製２−フェニル−１−プロパノールの精製方法であっ
て、下記の工程を含む２−フェニル−１−プロパノール
の精製方法に係るものである。 アルカリ洗浄工程：粗製２−フェニル−１−プロパノー
ルをアルカリ水溶液で洗浄する工程 抽出蒸留工程：アルカリ洗浄後の２−フェニル−１−プ
ロパノールを抽出蒸留することにより精製２−フェニル
−1−プロパノールを得る工程
製２−フェニル−１−プロパノールの精製方法であっ
て、下記の工程を含む２−フェニル−１−プロパノール
の精製方法に係るものである。 アルカリ洗浄工程：粗製２−フェニル−１−プロパノー
ルをアルカリ水溶液で洗浄する工程 抽出蒸留工程：アルカリ洗浄後の２−フェニル−１−プ
ロパノールを抽出蒸留することにより精製２−フェニル
−1−プロパノールを得る工程
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明における原料である粗製２
−フェニル−１−プロパノールとしては、たとえば酸化
スチレンの水素還元による方法、ベンゼンと酸化エチレ
ンとの反応による方法、フェニル酢酸の水素還元による
方法及び芳香族炭化水素化合物の酸化反応による方法な
どから得られるものを用いることができる。
−フェニル−１−プロパノールとしては、たとえば酸化
スチレンの水素還元による方法、ベンゼンと酸化エチレ
ンとの反応による方法、フェニル酢酸の水素還元による
方法及び芳香族炭化水素化合物の酸化反応による方法な
どから得られるものを用いることができる。
【０００６】本発明のアルカリ洗浄工程は、粗製２−フ
ェニル−１−プロパノールをアルカリ水溶液で洗浄する
工程である。アルカリ水溶液としては、たとえばアンモ
ニア水や苛性ソーダ水などを用いることができ、取り扱
いの容易さの観点から苛性ソーダ水溶液が好ましい。ア
ルカリ水溶液のアルカリ濃度は、通常１〜５０重量％程
度である。アルカリ洗浄するには、要するに粗製２−フ
ェニル−１−プロパノールをアルカリ水溶液と混合接触
させ、その後油水分離すればよい。洗浄時の温度は通
常、室温（２０℃程度）〜１００℃であり、用いるアル
カリ水溶液の量は、粗製２−フェニル−１−プロパノー
ル１００重量部に対し５０〜５００重量部である。
ェニル−１−プロパノールをアルカリ水溶液で洗浄する
工程である。アルカリ水溶液としては、たとえばアンモ
ニア水や苛性ソーダ水などを用いることができ、取り扱
いの容易さの観点から苛性ソーダ水溶液が好ましい。ア
ルカリ水溶液のアルカリ濃度は、通常１〜５０重量％程
度である。アルカリ洗浄するには、要するに粗製２−フ
ェニル−１−プロパノールをアルカリ水溶液と混合接触
させ、その後油水分離すればよい。洗浄時の温度は通
常、室温（２０℃程度）〜１００℃であり、用いるアル
カリ水溶液の量は、粗製２−フェニル−１−プロパノー
ル１００重量部に対し５０〜５００重量部である。
【０００７】本発明においては、このアルカリ洗浄工程
を次の抽出蒸留工程と組み合わせることによって、より
効果的に粗製２−フェニル−１−プロパノールから異臭
成分を選択的に分離除去することができ、香料用の優れ
た香気を有する高純度の２−フェニル−１−プロパノー
ルを得ることができる。
を次の抽出蒸留工程と組み合わせることによって、より
効果的に粗製２−フェニル−１−プロパノールから異臭
成分を選択的に分離除去することができ、香料用の優れ
た香気を有する高純度の２−フェニル−１−プロパノー
ルを得ることができる。
【０００８】本発明の抽出蒸留工程は、アルカリ洗浄後
の２−フェニル−１−プロパノールを抽出蒸留すること
により精製２−フェニル−1−プロパノールを得る工程
である。
の２−フェニル−１−プロパノールを抽出蒸留すること
により精製２−フェニル−1−プロパノールを得る工程
である。
【０００９】抽出蒸留工程で用いる抽出溶媒としては、
臭気成分の除去効率の観点から、下記の（Ｉ）、（II）
及び（III）から選ばれるものが好ましい。 （Ｉ）水 （II）水と１，２−エタンジオール、１，２−プロパン
ジオール又は１，３-プロパンジオールとの混合液 （III）水と１，２−エタンジオールモノメチルエーテ
ル、１，２−エタンジオールモノエチルエーテル、１，
２−プロパンジオールモノメチルエーテル、１，２−プ
ロパンジオールモノエチルエーテル、１，３−プロパン
ジオールモノメチルエーテル又は１、３−プロパンジオ
ールモノエチルエーテルとの混合液
臭気成分の除去効率の観点から、下記の（Ｉ）、（II）
及び（III）から選ばれるものが好ましい。 （Ｉ）水 （II）水と１，２−エタンジオール、１，２−プロパン
ジオール又は１，３-プロパンジオールとの混合液 （III）水と１，２−エタンジオールモノメチルエーテ
ル、１，２−エタンジオールモノエチルエーテル、１，
２−プロパンジオールモノメチルエーテル、１，２−プ
ロパンジオールモノエチルエーテル、１，３−プロパン
ジオールモノメチルエーテル又は１、３−プロパンジオ
ールモノエチルエーテルとの混合液
【００１０】上記の混合液における混合液は、単独でも
用いてもよいし、２種類以上の混合物で用いてもよい
が、水と二価アルコール又は二価アルコールモノアルキ
ルエーテルの重量比が１：９〜７：３であることが好ま
しい。抽出蒸留する具体例を図１に基づいて説明する。
供給管（１）から原料である２−フェニル−１−プロパ
ノールを、供給管（２）からアルカリ水溶液を、各々ア
ルカリ洗浄槽（３）へ供給し、両者を接触させた後、抽
出蒸留塔（７）の中段に設けられた供給管（５）を通し
て供給する。一方、溶媒である水と二価アルコール又は
二価アルコールモノアルキルエーテルの混合液は、供給
管（５）より下部に設けられている供給管（６）より供
給する。２−フェニル−１−プロパノール及び溶媒は、
いずれも連続的に供給される。抽出蒸留塔（７）におい
て抽出蒸留が行われ、塔頂の留出管（８）より揮発性の
高い抽出蒸留溶媒と異臭を有する不純物が留出する。抽
出蒸留塔（７）の塔底より精製された２−フェニル−１
−プロパノールを抜出管（９）を通して取り出す。抽出
蒸留の条件としては、通常の蒸留条件が採用され、たと
えば、減圧下、温度５０〜２００℃、還流比０．１〜５
０の条件をあげることができる。抽出蒸留塔（７）への
粗製２−フェニル−１−プロパノール及び抽出溶媒の供
給位置は、必要に応じ任意に調整される。
用いてもよいし、２種類以上の混合物で用いてもよい
が、水と二価アルコール又は二価アルコールモノアルキ
ルエーテルの重量比が１：９〜７：３であることが好ま
しい。抽出蒸留する具体例を図１に基づいて説明する。
供給管（１）から原料である２−フェニル−１−プロパ
ノールを、供給管（２）からアルカリ水溶液を、各々ア
ルカリ洗浄槽（３）へ供給し、両者を接触させた後、抽
出蒸留塔（７）の中段に設けられた供給管（５）を通し
て供給する。一方、溶媒である水と二価アルコール又は
二価アルコールモノアルキルエーテルの混合液は、供給
管（５）より下部に設けられている供給管（６）より供
給する。２−フェニル−１−プロパノール及び溶媒は、
いずれも連続的に供給される。抽出蒸留塔（７）におい
て抽出蒸留が行われ、塔頂の留出管（８）より揮発性の
高い抽出蒸留溶媒と異臭を有する不純物が留出する。抽
出蒸留塔（７）の塔底より精製された２−フェニル−１
−プロパノールを抜出管（９）を通して取り出す。抽出
蒸留の条件としては、通常の蒸留条件が採用され、たと
えば、減圧下、温度５０〜２００℃、還流比０．１〜５
０の条件をあげることができる。抽出蒸留塔（７）への
粗製２−フェニル−１−プロパノール及び抽出溶媒の供
給位置は、必要に応じ任意に調整される。
【００１１】抽出蒸留工程後の２−フェニル−１−プロ
パノールは、たとえば精留塔（１０）を用いた蒸留法な
どの簡単な後処理を施すことにより、更に純度が高めら
れた最終製品である精製２−フェニル−１−プロパノー
ルとすることができる。
パノールは、たとえば精留塔（１０）を用いた蒸留法な
どの簡単な後処理を施すことにより、更に純度が高めら
れた最終製品である精製２−フェニル−１−プロパノー
ルとすることができる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。 実施例１ アルカリ洗浄槽（３）には洗浄効率を上げるため回転翼
を内装したものを用い、温度８０℃で大気圧下で運転を
行なった。また、抽出蒸留塔（７）は５０段、精留塔
（１０）は１５段の塔を用い、ともに１４０ｍｍＨｇの
減圧で運転を行った。不純物９２．５重量％を含み、異
臭を有する２−フェニル−１−プロパノールを供給管
（１）より１時間あたり３１５重量部の速度で連続的に
供給した。同時に苛性ソーダ濃度２５重量％のアルカリ
水をアルカリ洗浄槽（３）に供給管（２）より１時間あ
たり５２重量部の速度で連続的に供給した。このアルカ
リ洗浄を行った２−フェニル−１−プロパノールは塔頂
より数えて２０段目に設けられた供給管（５）より抽出
蒸留塔（７）に供給し、一方、抽出蒸留溶媒である水と
１，２−プロパンジオールとの混合液（重量比１：１）
は塔頂から数えて４０段目に設けられた供給管（６）よ
り１時間あたり４９９重量部の速度で連続的に供給し
た。このとき異臭成分は塔頂の留出管（８）を通して、
１，２−プロパンジオール及び水と共に１時間当たり５
８５重量部の速度で留出した。一方、塔底の抜出管
（９）を通して取り出された液を精留塔（１０）の塔頂
から８段目に供給したところ、塔頂の抜出管（１１）か
ら大部分の異臭成分が取り除かれ、塔底の留出管（１
２）を通して異臭成分が除かれた租製２−フェニル−1
−プロパノールが留出した。ここで得られた租製２−フ
ェニル−1−プロパノールは、連続して次の精留等へ供
給しても、一旦貯蔵しておいてもよい。こうして得られ
た２−フェニル−1−プロパノールは、精留塔（1３）の
塔頂より数えて２０段目に設けられた供給管（１２）よ
り、１時間あたり２６７重量部の速度で連続的に供給し
た。このとき異臭成分は塔頂の留出管（１４）を通し
て、１時間当たり９１重量部の速度で留出した。一方、
塔底の抜出管（１５）を通して取り出された液を精留塔
（１６）の塔頂から８段目に供給したところ、塔底の抜
出管（１８）を通して異臭成分が除かれ、塔頂の留出管
（１７）から精製２−フェニル−1−プロパノールが１
時間あたり１１０重量部の速度で流出した。このように
して得られた精製２−フェニル−１−プロパノールは、
不快な異臭も無く、香料用途に適した品質（純度９９．
３重量％）のものであった。
を内装したものを用い、温度８０℃で大気圧下で運転を
行なった。また、抽出蒸留塔（７）は５０段、精留塔
（１０）は１５段の塔を用い、ともに１４０ｍｍＨｇの
減圧で運転を行った。不純物９２．５重量％を含み、異
臭を有する２−フェニル−１−プロパノールを供給管
（１）より１時間あたり３１５重量部の速度で連続的に
供給した。同時に苛性ソーダ濃度２５重量％のアルカリ
水をアルカリ洗浄槽（３）に供給管（２）より１時間あ
たり５２重量部の速度で連続的に供給した。このアルカ
リ洗浄を行った２−フェニル−１−プロパノールは塔頂
より数えて２０段目に設けられた供給管（５）より抽出
蒸留塔（７）に供給し、一方、抽出蒸留溶媒である水と
１，２−プロパンジオールとの混合液（重量比１：１）
は塔頂から数えて４０段目に設けられた供給管（６）よ
り１時間あたり４９９重量部の速度で連続的に供給し
た。このとき異臭成分は塔頂の留出管（８）を通して、
１，２−プロパンジオール及び水と共に１時間当たり５
８５重量部の速度で留出した。一方、塔底の抜出管
（９）を通して取り出された液を精留塔（１０）の塔頂
から８段目に供給したところ、塔頂の抜出管（１１）か
ら大部分の異臭成分が取り除かれ、塔底の留出管（１
２）を通して異臭成分が除かれた租製２−フェニル−1
−プロパノールが留出した。ここで得られた租製２−フ
ェニル−1−プロパノールは、連続して次の精留等へ供
給しても、一旦貯蔵しておいてもよい。こうして得られ
た２−フェニル−1−プロパノールは、精留塔（1３）の
塔頂より数えて２０段目に設けられた供給管（１２）よ
り、１時間あたり２６７重量部の速度で連続的に供給し
た。このとき異臭成分は塔頂の留出管（１４）を通し
て、１時間当たり９１重量部の速度で留出した。一方、
塔底の抜出管（１５）を通して取り出された液を精留塔
（１６）の塔頂から８段目に供給したところ、塔底の抜
出管（１８）を通して異臭成分が除かれ、塔頂の留出管
（１７）から精製２−フェニル−1−プロパノールが１
時間あたり１１０重量部の速度で流出した。このように
して得られた精製２−フェニル−１−プロパノールは、
不快な異臭も無く、香料用途に適した品質（純度９９．
３重量％）のものであった。
【００１３】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、複
雑な装置や操作を要することなく、単純な操作のみで、
かつ効率的に、粗製２−フェニル−１−プロパノールか
ら異臭成分を選択的に分離除去することができ、香料用
の優れた香気を有する高純度の２−フェニル−１−プロ
パノールを得ることができる２−フェニル−１−プロパ
ノールの精製方法を提供することができた。
雑な装置や操作を要することなく、単純な操作のみで、
かつ効率的に、粗製２−フェニル−１−プロパノールか
ら異臭成分を選択的に分離除去することができ、香料用
の優れた香気を有する高純度の２−フェニル−１−プロ
パノールを得ることができる２−フェニル−１−プロパ
ノールの精製方法を提供することができた。
【図１】実施例１のフローを示す図である。
１ 供給管 ２ 供給管 ３ アルカリ洗浄槽 ４ 精留塔 ５ 供給管 ６ 供給管 ７ 抽出蒸留塔 ８ 留出管 ９ 抜出管 10 精留塔 11 抜出管 12 供給管 13 精留塔 14 留出管 15 抜出管 16 精留塔 17 留出管 18 抜出管
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AD13 AD30 FE11
Claims (3)
- 【請求項１】 粗製２−フェニル−１−プロパノールの
精製方法であって、下記の工程を含む２−フェニル−１
−プロパノールの精製方法。 アルカリ洗浄工程：粗製２−フェニル−１−プロパノー
ルをアルカリ水溶液で洗浄する工程 抽出蒸留工程：アルカリ洗浄後の２−フェニル−１−プ
ロパノールを抽出蒸留することにより精製２−フェニル
−1−プロパノールを得る工程 - 【請求項２】 アルカリ洗浄工程のアルカリ水溶液が苛
性ソーダ水溶液である請求項１記載の精製方法。 - 【請求項３】 抽出蒸留工程で用いる抽出溶媒が、下記
の（Ｉ）、（II）及び（III）から選ばれる少なくとも
一である請求項１記載の精製方法。 （Ｉ）水 （II）水と１，２−エタンジオール、１，２−プロパン
ジオール又は１，３-プロパンジオールとの混合液 （III）水と１，２−エタンジオールモノメチルエーテ
ル、１，２−エタンジオールモノエチルエーテル、１，
２−プロパンジオールモノメチルエーテル、１，２−プ
ロパンジオールモノエチルエーテル、１，３−プロパン
ジオールモノメチルエーテル又は１、３−プロパンジオ
ールモノエチルエーテルとの混合液
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001112435A JP2002308806A (ja) | 2001-04-11 | 2001-04-11 | ２−フェニル−１−プロパノールの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001112435A JP2002308806A (ja) | 2001-04-11 | 2001-04-11 | ２−フェニル−１−プロパノールの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002308806A true JP2002308806A (ja) | 2002-10-23 |
Family
ID=18963852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001112435A Pending JP2002308806A (ja) | 2001-04-11 | 2001-04-11 | ２−フェニル−１−プロパノールの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002308806A (ja) |
-
2001
- 2001-04-11 JP JP2001112435A patent/JP2002308806A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2000053637A (ja) | ジメチルジスルフィドを主成分とする消臭組成物 | |
| KR20000006244A (ko) | 과산화수소수용액의제조방법과과산화수소수용액 | |
| JPH0665139A (ja) | 酢酸の回収方法 | |
| RU2300520C2 (ru) | Способ получения органических гидропероксидов | |
| US4359365A (en) | Method of purification of β-phenylethyl alcohol | |
| CN112390705B (zh) | 一种1,3-丁二醇脱味的纯化方法 | |
| JPS6058211B2 (ja) | β−フェニルエチルアルコ−ルの精製方法 | |
| JP3858512B2 (ja) | β−フェニルエチルアルコールの精製方法 | |
| EP0228980B1 (en) | A process for the preparation of hexamethyl tetracosanes | |
| JP2002308806A (ja) | ２−フェニル−１−プロパノールの精製方法 | |
| KR100734801B1 (ko) | β-페닐에틸 알콜의 정제 방법 | |
| KR20060088107A (ko) | 프로필렌옥시드의 정제 방법 | |
| JP2003171376A (ja) | トコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物、その製造方法 | |
| JP7130885B2 (ja) | プロピレンオキシド－スチレン単量体プロセスの化学的回収方法 | |
| JP5003172B2 (ja) | β−フェニルエチルアルコールの精製方法 | |
| JPS6058898B2 (ja) | β−フェニルエチルアルコ−ルの精製法 | |
| JP2000290206A (ja) | β−フェニルエチルアルコールの精製方法 | |
| JP2002308807A (ja) | ２−フェニル−１−プロパノールの精製方法 | |
| JPS58127797A (ja) | ベルガモツト油の精製方法 | |
| JP2002193875A (ja) | メタクリル酸の回収方法 | |
| NL1014776C2 (nl) | Methode voor het zuiveren van beta-fenylethylalcohol. | |
| JPS6058210B2 (ja) | β−フェニルエチルアルコ−ルの精製法 | |
| JPS6039656B2 (ja) | シクロヘキサノン及びシクロヘキサノ−ルの混合物から鹸化不可能で水不溶性の不純物を除去するための方法 | |
| JP2004182848A (ja) | 香料用フェネチルアルコール中のベンジルアルコール含有量の調整方法 | |
| CN108147949B (zh) | 一种苯二酚反应液的分离方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080128 |