JPS6039656B2 - シクロヘキサノン及びシクロヘキサノ−ルの混合物から鹸化不可能で水不溶性の不純物を除去するための方法 - Google Patents
シクロヘキサノン及びシクロヘキサノ−ルの混合物から鹸化不可能で水不溶性の不純物を除去するための方法Info
- Publication number
- JPS6039656B2 JPS6039656B2 JP58095849A JP9584983A JPS6039656B2 JP S6039656 B2 JPS6039656 B2 JP S6039656B2 JP 58095849 A JP58095849 A JP 58095849A JP 9584983 A JP9584983 A JP 9584983A JP S6039656 B2 JPS6039656 B2 JP S6039656B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclohexanone
- cyclohexanol
- water
- mixture
- impurities
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/86—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/80—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はシクロヘキサノール／シクロヘキサノン混合物
を精製するための方法、すなわち工業用シクロヘキサノ
ール／シクロヘキサノン−混合物から鹸化不可能で水不
溶性の不純物を除去するための方法に関する。
を精製するための方法、すなわち工業用シクロヘキサノ
ール／シクロヘキサノン−混合物から鹸化不可能で水不
溶性の不純物を除去するための方法に関する。
カプロラクタム合成の場合、シクロヘキサノンの品質に
関して高い要求がなされる。
関して高い要求がなされる。
従って、工業用シクロヘキサノール／シクロヘキサノン
−混合物から不純物を取り除く問題を解決しなければな
らなかった。シクロヘキサノンの精製法は公知であり、
その方法は粗シクロヘキサノンをその１部が、場合によ
り還流下にも溶けずに残る量の水溶液で抽出し、この溶
剤から精製したシクロヘキサノンを常法により又は組み
合わせた精製法を使用して単離することを特徴とする。
−混合物から不純物を取り除く問題を解決しなければな
らなかった。シクロヘキサノンの精製法は公知であり、
その方法は粗シクロヘキサノンをその１部が、場合によ
り還流下にも溶けずに残る量の水溶液で抽出し、この溶
剤から精製したシクロヘキサノンを常法により又は組み
合わせた精製法を使用して単離することを特徴とする。
この方法は水溶液として水又は尿素水溶液を使用するこ
とを特徴としている。空気で酸化することによりシクロ
ヘキサンからシクロヘキサノンを製造する際に、所望の
生成物シクロヘキサノール及びシクロヘキサノンの他に
多数の副生成物が生じ、これらはすべて未酸化の過剰シ
クロヘキサン中に溶けている。
とを特徴としている。空気で酸化することによりシクロ
ヘキサンからシクロヘキサノンを製造する際に、所望の
生成物シクロヘキサノール及びシクロヘキサノンの他に
多数の副生成物が生じ、これらはすべて未酸化の過剰シ
クロヘキサン中に溶けている。
一連の酸性反応性副生成物は水で洗出することによりこ
のシクロヘキサン溶液から取り除くことができる。ェス
テル化した酸は鹸化することによりアルカリ水溶液で抽
出される。多くの中性に反応する、鹸化不可能な化合物
はシクロヘキサノン及びシクロヘキサノールよりずっと
高いかずっと低い温度で沸騰する。
のシクロヘキサン溶液から取り除くことができる。ェス
テル化した酸は鹸化することによりアルカリ水溶液で抽
出される。多くの中性に反応する、鹸化不可能な化合物
はシクロヘキサノン及びシクロヘキサノールよりずっと
高いかずっと低い温度で沸騰する。
従って、主生成物の蒸留の際にこれらは易揮発性前留出
物もしくは高沸点残分として分離することができる。し
かしながら、容易に水にも溶けず、鹸化不可能で、かつ
シクロヘキサノンとシクロヘキサノールの沸点の間の範
囲で沸騰するように少量の副生成物がある。これらの不
純物の代表的なものはシクｏヘキシルーブチルェーテル
及びｎーベンチルーシクロヘキサンである。これらの化
合物はシクロヘキサノール及びシクロヘキサノンの公知
の蒸留分離において、中間蟹分中に量が増える。従って
、公知法においてはシクロヘキサノン／シクロヘキサノ
ール混合物からの純粋なシクロヘキサノンの製造の際次
のように実施する：易輝発性成分を第１留分として蒸留
分離した後、存在するシクロヘキサノンの大部分を第２
留分として留去する。第３蟹分中にはすべてのシクロヘ
キサ／−ル、シクロヘキサノンの残り、及びシクｏヘキ
サノールとシクロヘキサノンの沸点の間で沸騰する成分
が含有される。高沸点不純物は残分として残る。次いで
シクロヘキサノールを含有する蟹分を高温で接触脱水素
し、シクロヘキサノンとする。副生成物があまりにも多
く形成されないように、この反応の変換率は通常シクロ
ヘキサノン約８０％に保持される。従って、多量のシク
ロヘキサノン、シクロヘキサノールの残分及びこれらの
間で沸騰する化合物を含有する混合物が再び得られ、こ
れは脱水素により変化しない。この混合物を新たに前記
シクロヘキサノン蒸留物に戻し、そこでこの点から循環
する。この循環中に前記種類の不純物（シクロヘキシル
ーブチルエーテル、アミルーシクロヘキサン等）の量が
常に増加し、数パーセントの含量まで上昇することがあ
る。
物もしくは高沸点残分として分離することができる。し
かしながら、容易に水にも溶けず、鹸化不可能で、かつ
シクロヘキサノンとシクロヘキサノールの沸点の間の範
囲で沸騰するように少量の副生成物がある。これらの不
純物の代表的なものはシクｏヘキシルーブチルェーテル
及びｎーベンチルーシクロヘキサンである。これらの化
合物はシクロヘキサノール及びシクロヘキサノンの公知
の蒸留分離において、中間蟹分中に量が増える。従って
、公知法においてはシクロヘキサノン／シクロヘキサノ
ール混合物からの純粋なシクロヘキサノンの製造の際次
のように実施する：易輝発性成分を第１留分として蒸留
分離した後、存在するシクロヘキサノンの大部分を第２
留分として留去する。第３蟹分中にはすべてのシクロヘ
キサ／−ル、シクロヘキサノンの残り、及びシクｏヘキ
サノールとシクロヘキサノンの沸点の間で沸騰する成分
が含有される。高沸点不純物は残分として残る。次いで
シクロヘキサノールを含有する蟹分を高温で接触脱水素
し、シクロヘキサノンとする。副生成物があまりにも多
く形成されないように、この反応の変換率は通常シクロ
ヘキサノン約８０％に保持される。従って、多量のシク
ロヘキサノン、シクロヘキサノールの残分及びこれらの
間で沸騰する化合物を含有する混合物が再び得られ、こ
れは脱水素により変化しない。この混合物を新たに前記
シクロヘキサノン蒸留物に戻し、そこでこの点から循環
する。この循環中に前記種類の不純物（シクロヘキシル
ーブチルエーテル、アミルーシクロヘキサン等）の量が
常に増加し、数パーセントの含量まで上昇することがあ
る。
しかしながら、このような不純物の増加には二つの重要
な欠点が必然的に伴う：１ 不純物が粗生成物中に一定
の含量を越えると純粋なシクロヘキサノンはくずれる。
な欠点が必然的に伴う：１ 不純物が粗生成物中に一定
の含量を越えると純粋なシクロヘキサノンはくずれる。
すなわち不純物はもはや完全に純粋なシクロヘキサノン
から分離しなくなるのである。従って、この不純物は純
粋なシクロヘキサノンの品質に影響を与える。２ 脱水
素の作用度は低下する。
から分離しなくなるのである。従って、この不純物は純
粋なシクロヘキサノンの品質に影響を与える。２ 脱水
素の作用度は低下する。
従って、循環中のこの不純物の含有をコントロール可能
な状態に保持することが必要である。
な状態に保持することが必要である。
従来このために使用可能な唯一の方法は周期的な循環系
を部分的に又は完全にからにし、生成物の無害化もしく
はラクタム合成以外に使用しなければならない。
を部分的に又は完全にからにし、生成物の無害化もしく
はラクタム合成以外に使用しなければならない。
しかしながら、これにより非常に貴重なシクロヘキサノ
ール／シクロヘキサノンを同様に無害化しなければなら
ないか、又はもともとの目的、すなわちラクタム合成に
導入することはできない。こうして、除去しなければな
らない不純物約ｌｋ９あたりシクロヘキサノン３０〜５
０ｋ９を失なう。前記不純物が純粋な水中にもシクロヘ
キサノ−ル／シクロヘキサノンで飽和した水中にも可溶
性でないということが判明した。
ール／シクロヘキサノンを同様に無害化しなければなら
ないか、又はもともとの目的、すなわちラクタム合成に
導入することはできない。こうして、除去しなければな
らない不純物約ｌｋ９あたりシクロヘキサノン３０〜５
０ｋ９を失なう。前記不純物が純粋な水中にもシクロヘ
キサノ−ル／シクロヘキサノンで飽和した水中にも可溶
性でないということが判明した。
こうして、水中へのシクロヘキサノン／シクロヘキサノ
ールの可溶性を利用することにより分離の可能性が生じ
た。向流抽出において不純物の富化が可能であることが
判明した。多工程、有利に少なくとも三段階の向流抽出
で前記不純物の量は５％から７０％に富化する。こうし
て得られた水溶液中では、前記不純物は主生成物シクロ
ヘキサノール／シクロヘキサノンに対し５％から０．１
％に低下する。こうして本発明は特許請求の範囲に定義
されたものに関し、この際酸素含有ガスとは空気、しか
しながら有利に空気／窒素−混合物である。その容量が
装入するシクロヘキサノン／シクロヘキサノールの粗生
成物の約２“音である前記水溶液を使用した原料の容量
に相応するシクロヘキサン量で再び第２の、同様に有利
に三段階向流で抽出する。シクロヘキサン中のシクロヘ
キサノン／シクｏヘキサノールの量は約５０％に富化す
る；これらの量は水中では実質的にほぼゼロである。従
って、この水を再び新しい原料の抽出に使用することが
できる、すなわち循環させることができる。こうして、
水の使用量は実質的にほぼゼロであり、このことは原料
水が少なくなる時期には特に大きな利点である。次いで
、シクロヘキサン抽出物からシクロヘキサンを留出し、
この際純粋なシクロヘキサ／ール／シクロヘキサノン混
合物が残分として残る。
ールの可溶性を利用することにより分離の可能性が生じ
た。向流抽出において不純物の富化が可能であることが
判明した。多工程、有利に少なくとも三段階の向流抽出
で前記不純物の量は５％から７０％に富化する。こうし
て得られた水溶液中では、前記不純物は主生成物シクロ
ヘキサノール／シクロヘキサノンに対し５％から０．１
％に低下する。こうして本発明は特許請求の範囲に定義
されたものに関し、この際酸素含有ガスとは空気、しか
しながら有利に空気／窒素−混合物である。その容量が
装入するシクロヘキサノン／シクロヘキサノールの粗生
成物の約２“音である前記水溶液を使用した原料の容量
に相応するシクロヘキサン量で再び第２の、同様に有利
に三段階向流で抽出する。シクロヘキサン中のシクロヘ
キサノン／シクｏヘキサノールの量は約５０％に富化す
る；これらの量は水中では実質的にほぼゼロである。従
って、この水を再び新しい原料の抽出に使用することが
できる、すなわち循環させることができる。こうして、
水の使用量は実質的にほぼゼロであり、このことは原料
水が少なくなる時期には特に大きな利点である。次いで
、シクロヘキサン抽出物からシクロヘキサンを留出し、
この際純粋なシクロヘキサ／ール／シクロヘキサノン混
合物が残分として残る。
例としてはシクロヘキサノン及びシクロヘキサノール９
５０夕及び不純物５０夕を含有する粗生成物ｌｋ９を本
発明方法により２つの分画に分離する。第１の分画は９
３０夕であり、不純物を０．１％より少量有するシクロ
ヘキサノール及びシクロヘキサノン９９．９％を越える
含量である。第２の分画７０夕は不純物約７０％及びシ
クロヘキサノンノシクロヘキサノール約３０％を含有す
る。従って、シクロヘキサノンの損失は２％をわずかに
上まわる（精製したシクロヘキサノールノシクロヘキサ
ノンに関して）。全プロセスに必要なエネルギーはシク
ロヘキサンｌｋ９の蒸留にとって必要な熱量と、精製し
たシクロヘキサノン／シクロヘキサノールー混合物ｌｋ
９あたり水２０そを機械的に循環させるエネルギーとか
らなる。
５０夕及び不純物５０夕を含有する粗生成物ｌｋ９を本
発明方法により２つの分画に分離する。第１の分画は９
３０夕であり、不純物を０．１％より少量有するシクロ
ヘキサノール及びシクロヘキサノン９９．９％を越える
含量である。第２の分画７０夕は不純物約７０％及びシ
クロヘキサノンノシクロヘキサノール約３０％を含有す
る。従って、シクロヘキサノンの損失は２％をわずかに
上まわる（精製したシクロヘキサノールノシクロヘキサ
ノンに関して）。全プロセスに必要なエネルギーはシク
ロヘキサンｌｋ９の蒸留にとって必要な熱量と、精製し
たシクロヘキサノン／シクロヘキサノールー混合物ｌｋ
９あたり水２０そを機械的に循環させるエネルギーとか
らなる。
実際には、付加的なシクロヘキサン蒸留は必要ない。
その理由としてはシクロヘキサノール／シクロヘキサノ
ン／シクロヘキサン−混合物をすでに行なわれている蒸
留中に戻せばよいためである。いよいよシクｏヘキサン
での逆抽出も必要ないのである。それというのも特許請
求の範囲第１項に記載した水抽出物を新たに酸化したシ
クロヘキサンの洗浄のために、又はシクロヘキサンの酸
化生成物の洗浄に高めた圧力及び温度で使用されるアル
カリ溶液の製造に使用することができる。しかしながら
、こうすると水溶液の量は洗浄水もしくは希塩基の必要
量に限定される。こうして抽出することのできる粗シク
ロヘキサノール／シクロヘキサン−混合物の量も一定の
循環量に限定されるが多くの場合不純物を循環中で急激
に低下させるためには十分である。抽出のための水必要
量の低下は温度（及び圧力）を高めることにより達成す
ることができる。
ン／シクロヘキサン−混合物をすでに行なわれている蒸
留中に戻せばよいためである。いよいよシクｏヘキサン
での逆抽出も必要ないのである。それというのも特許請
求の範囲第１項に記載した水抽出物を新たに酸化したシ
クロヘキサンの洗浄のために、又はシクロヘキサンの酸
化生成物の洗浄に高めた圧力及び温度で使用されるアル
カリ溶液の製造に使用することができる。しかしながら
、こうすると水溶液の量は洗浄水もしくは希塩基の必要
量に限定される。こうして抽出することのできる粗シク
ロヘキサノール／シクロヘキサン−混合物の量も一定の
循環量に限定されるが多くの場合不純物を循環中で急激
に低下させるためには十分である。抽出のための水必要
量の低下は温度（及び圧力）を高めることにより達成す
ることができる。
シク。へキサノール及びシクロヘキサノンの水中への溶
解性は上昇する温度と共に７０ｑｏで最少となるが、更
に上昇する温度では再び上昇する。１２０℃を越える温
度範囲においては熔解曲ま室温におけるより高い。
解性は上昇する温度と共に７０ｑｏで最少となるが、更
に上昇する温度では再び上昇する。１２０℃を越える温
度範囲においては熔解曲ま室温におけるより高い。
水中への不純物の溶解性がこの温度においても取るに足
らないということが判明した。この抽出を高めた温度及
び圧力下に少ない水量で実施することが可能である。だ
から、１０〜３０℃又は１００〜１５０００で圧力下に
実施するのが有利である。しかしながら、０〜２０００
０の間の他の温度で実施することもできる。次に実施例
につき本発明を詳細に説明する。
らないということが判明した。この抽出を高めた温度及
び圧力下に少ない水量で実施することが可能である。だ
から、１０〜３０℃又は１００〜１５０００で圧力下に
実施するのが有利である。しかしながら、０〜２０００
０の間の他の温度で実施することもできる。次に実施例
につき本発明を詳細に説明する。
例１２段階チャージ抽出
シクロヘキサノール８３．０９％、シクロヘキサノン１
１．０７％、シクロヘキシルーブチルーエーテル４．１
１％、アミルシクロヘキサン０．９７％及び未知化合物
０．７７％を含有する混合物を２つの分液ロート１組中
で水との向流で次のように抽出する：前記混合物それぞ
れ２５０の‘を２つの分液ロート中に満たす。
１．０７％、シクロヘキシルーブチルーエーテル４．１
１％、アミルシクロヘキサン０．９７％及び未知化合物
０．７７％を含有する混合物を２つの分液ロート１組中
で水との向流で次のように抽出する：前記混合物それぞ
れ２５０の‘を２つの分液ロート中に満たす。
分液ロートＮｏ．１を水２そで振出し、眉分離のために
放置する。
放置する。
分液ロートＮｏ．１の水を分液ロートＮｏ．２中に移し
、分液ロートＮｏ．１に新鮮な水２〆を積層する。
、分液ロートＮｏ．１に新鮮な水２〆を積層する。
分液ロート２を振函し、分離した後この水を取り出し、
シクロヘキサンで抽出することにより有機成分を取り出
す。分液ロート１の水を分液ロートに移した後、前記有
機成分を除去した水を分液ロートに加える。この循環を
繰り返し、引き続き分液ロート１の有機層を分離した容
器中に出す：分液ロート２の有機層を分液ロート１に移
し、粗シクロヘキサノン／シクロヘキサノールー混合物
２５０叫を加えた。
シクロヘキサンで抽出することにより有機成分を取り出
す。分液ロート１の水を分液ロートに移した後、前記有
機成分を除去した水を分液ロートに加える。この循環を
繰り返し、引き続き分液ロート１の有機層を分離した容
器中に出す：分液ロート２の有機層を分液ロート１に移
し、粗シクロヘキサノン／シクロヘキサノールー混合物
２５０叫を加えた。
この向流抽出を多数回繰り返し、取り出した残留有機相
もしくはシクロヘキサン抽出物を分析し、次の結果が得
られる：シクロヘキサノール 不純物 ／シクロヘキサノン 出発物質中での濃度 ９４．１０％ ５．９
０％残留有機相中での濃度 ３５．６３ ６４
．３７％シクロヘキサン抽出物中での濃度４１．１５％
０．０５％ すでに交換工程２回及び１：３２の有機相対水の比で、
不純物の１の苦をこえる富化が達せられる。
もしくはシクロヘキサン抽出物を分析し、次の結果が得
られる：シクロヘキサノール 不純物 ／シクロヘキサノン 出発物質中での濃度 ９４．１０％ ５．９
０％残留有機相中での濃度 ３５．６３ ６４
．３７％シクロヘキサン抽出物中での濃度４１．１５％
０．０５％ すでに交換工程２回及び１：３２の有機相対水の比で、
不純物の１の苦をこえる富化が達せられる。
例２二段階のかわりにここでは三段階を使用する。
相の比１：２０。その他は例１に記載したと同様な方法
で行なう。
で行なう。
得られた分析結果：残留有機相中の濃度：
シクロヘキサノール／シクロヘキサノン
３１．６５％
不純物 ６３．４５％精
製したシクロヘキサノンノシクロヘキサノール中の不純
物 ０．２６％例３例２中に記
載したと同様に行なったが出発物質の絹成を変えた。
製したシクロヘキサノンノシクロヘキサノール中の不純
物 ０．２６％例３例２中に記
載したと同様に行なったが出発物質の絹成を変えた。
シクロヘキサノール 不純物
シクロヘキサノン
出発物質中の濃度 班．３４％ １．６６
％残留有機相中の濃度 ４４．６７％ ５５．
３３％例４有孔プレート、瀦杵装置及び接触帯域からな
る、交換段数５を有する直径８仇及び高さ１００肌の抽
出塔に下からシクｏヘキサノール／シクｏヘキサノン私
．１０％及び不純物５．９０％の組成の粗一シクロヘキ
サノン／シクロヘキサノール−混合物を５００の上／ｈ
で、上から水１０そ／ｈを供Ｖ給する。
％残留有機相中の濃度 ４４．６７％ ５５．
３３％例４有孔プレート、瀦杵装置及び接触帯域からな
る、交換段数５を有する直径８仇及び高さ１００肌の抽
出塔に下からシクｏヘキサノール／シクｏヘキサノン私
．１０％及び不純物５．９０％の組成の粗一シクロヘキ
サノン／シクロヘキサノール−混合物を５００の上／ｈ
で、上から水１０そ／ｈを供Ｖ給する。
流出する水をシクロヘキサンで抽出することにより溶け
ているシクロヘキサノンノシクロヘキサノールを除去し
、再び第１の抽出のために使用する。抽出塔の上部出口
の残留有機相は次の組成を有した：シクロヘキサノン／
シクロヘキサノール １５．３６％不純物
８４．６４％例５例４におけると同
様に行なう。
ているシクロヘキサノンノシクロヘキサノールを除去し
、再び第１の抽出のために使用する。抽出塔の上部出口
の残留有機相は次の組成を有した：シクロヘキサノン／
シクロヘキサノール １５．３６％不純物
８４．６４％例５例４におけると同
様に行なう。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ シクロヘキサンを酸素含有ガス混合物で酸化するこ
とにより又は粗シクロヘキサノールを脱水素することに
より得られたシクロヘキサノン及びシクロヘキサノール
の混合物からこのシクロヘキサノン／シクロヘキサノー
ル混合物の沸騰範囲で沸騰する鹸化不可能で水不溶性不
純物を除去するために、シクロヘキサノール及びシクロ
ヘキサノンを水で抽出し、不純物を不溶性で残留させる
ことを特徴とするシクロヘキサン及びシクロヘキサノー
ルの混合物から鹸化不可能で水不溶性の不純物を除去す
るための方法。 ２ 抽出を０〜２００℃で実施する特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ３ 抽出を１０〜３０℃で実施する特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ４ 抽出を１００〜１５０℃の温度で密封した容器中で
実施する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ シクロヘキサンを酸素含有ガス混合物で酸化するこ
とにより又は粗シクロヘキサノールを脱水素することに
より得られたシクロヘキサノン及びシクロヘキサノール
の混合物からこのシクロヘキサノン／シクロヘキサノー
ル混合物の沸騰範囲で沸騰する鹸化不可能で水不溶性不
純物を除去するために、シクロヘキサノール及びシクロ
ヘキサノンを水で抽出し、不純物を不溶性で残留させ、
シクロヘキサノール及びシクロヘキサノンを有機溶剤、
特にシクロヘキサンで逆抽出し、この溶剤を別に蒸留し
、又は溶剤としてシクロヘキサンの場合工程中に戻し、
一方水は再び抽出のために使用することを特徴とするシ
クロヘキサノン及びシクロヘキサノールの混合物から鹸
化不可能で水不溶性の不純物を除する方法。 ６ シクロヘキサンを酸素含有ガス混合物で酸化するこ
とにより又は粗シクロヘキサノールを脱水素することに
より得られたシクロヘキサノン及びシクロヘキサノール
の混合物からこのシクロヘキサノン／シクロヘキサノー
ル混合物の沸騰範囲で沸騰する鹸化不可能で水不溶性不
純物を除去するために、シクロヘキサノール及びシクロ
ヘキサノンを水で抽出し、この水抽出物を新たに酸化し
たシクロヘキサンの洗浄のために、又はシクロヘキサン
の酸化生成物を高めた圧力及び温度で洗浄する場合に使
用するアルカリ性溶液の製造のために使用することを特
徴とするシクロヘキサノン及びシクロヘキサノールの混
合物から鹸化不可能で水不溶性の不純物を除去するため
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3460/82A CH648542A5 (en) | 1982-06-04 | 1982-06-04 | Process for the purification of cyclohexanone/cyclohexanol mixtures |
| CH3460/82-2 | 1982-06-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58219133A JPS58219133A (ja) | 1983-12-20 |
| JPS6039656B2 true JPS6039656B2 (ja) | 1985-09-06 |
Family
ID=4256418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58095849A Expired JPS6039656B2 (ja) | 1982-06-04 | 1983-06-01 | シクロヘキサノン及びシクロヘキサノ−ルの混合物から鹸化不可能で水不溶性の不純物を除去するための方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039656B2 (ja) |
| CH (1) | CH648542A5 (ja) |
| ES (1) | ES522955A0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020250502A1 (en) | 2019-06-14 | 2020-12-17 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Method and kit for measurement of rna |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3829709A1 (de) * | 1988-09-01 | 1990-03-15 | Basf Ag | Verfahren zur abtrennung von cyclohexanol aus solche und aromatische sulfonsaeuren enthaltenden waessrigen loesungen |
| DE10128249A1 (de) * | 2001-06-11 | 2002-12-12 | Basf Ag | Verfahren zur Entfernung von Ameisensäure aus wässrigen Lösungen |
| CN101734689B (zh) * | 2008-11-27 | 2013-08-07 | 华东理工大学 | 对环己烷氧化液中的废碱进行分离回收的方法和装置 |
| CN104909984B (zh) * | 2015-06-10 | 2016-08-17 | 中国天辰工程有限公司 | 一种从环己酮装置废液中回收环己醇的方法 |
-
1982
- 1982-06-04 CH CH3460/82A patent/CH648542A5/de not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-06-01 JP JP58095849A patent/JPS6039656B2/ja not_active Expired
- 1983-06-03 ES ES522955A patent/ES522955A0/es active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020250502A1 (en) | 2019-06-14 | 2020-12-17 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Method and kit for measurement of rna |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH648542A5 (en) | 1985-03-29 |
| ES8504655A1 (es) | 1985-04-16 |
| ES522955A0 (es) | 1985-04-16 |
| JPS58219133A (ja) | 1983-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4298765A (en) | Purification of phenol with reduced energy consumption | |
| US7279598B2 (en) | Process for separating and recovering 3-hydroxypropionic acid and acrylic acid | |
| US4058555A (en) | Process for the purification of mixed acids | |
| JPH041147A (ja) | 粗製エタノール水溶液中の不純物の分離方法 | |
| TWI383951B (zh) | 包含動作溶液之再生步驟的過氧化氫之製造方法 | |
| JPH0665139A (ja) | 酢酸の回収方法 | |
| US3265592A (en) | Ketone recovery by steam and alkali contact | |
| KR100591625B1 (ko) | 포름 알데히드 함유 혼합물의 처리 | |
| RU2671210C2 (ru) | Получение ароматической дикарбоновой кислоты | |
| JPH03291246A (ja) | シクロヘキサノン及びシクロヘキサノールの混合物から不純物を除去する方法 | |
| JP3684197B2 (ja) | 主成分の酢酸およびギ酸からなる水性混合物を分離および精製するための方法 | |
| JPS6039656B2 (ja) | シクロヘキサノン及びシクロヘキサノ−ルの混合物から鹸化不可能で水不溶性の不純物を除去するための方法 | |
| US3899485A (en) | Process for the purification of caprolactam | |
| US3551482A (en) | Cyclohexane oxidation products recovery | |
| GB2063264A (en) | Treatment of waste stream from adipic acid manufacture | |
| JP4001861B2 (ja) | 水溶液からのギ酸の除去方法 | |
| JPH01203375A (ja) | 酸化エチレンからアルデヒド系不純物を分離する方法 | |
| JP2003171376A (ja) | トコフェロール類及びトコトリエノール類濃縮物、その製造方法 | |
| CN211645084U (zh) | 一种异戊醇和乙酸异戊酯的分离及乙酸异戊酯纯化装置 | |
| US3786096A (en) | Recovery of adipic acid | |
| JPS6025949A (ja) | 水溶液から酢酸を回収するための高沸点溶剤系 | |
| US4365080A (en) | Production of dimethyl esters | |
| US3871971A (en) | Extractive recovery of a manganese acetate catalyst from residue recovered from distillation of an acetic acid feed produced by the oxidation of acetaldehyde | |
| JPS6026103B2 (ja) | ε−カプロラクタム及び硫安の回収方法 | |
| JPS5899434A (ja) | メタクリル酸の精製方法 |