JP2000290206A - β−フェニルエチルアルコールの精製方法 - Google Patents
β−フェニルエチルアルコールの精製方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 複雑な装置や操作を要することなく、単純な
操作のみで、かつ効率的に、粗製β−フェニルエチルア
ルコ−ルから異臭成分を選択的に分離除去し、香料用の
優れた香気を有する高純度β−フェニルエチルアルコ−
ルを得ることができ、かつ工程中で使用した溶媒を経済
的に使用できるという特徴を有するβ−フェニルエチル
アルコールの精製方法を提供する。 【解決手段】 粗製β−フェニルエチルアルコールの精
製方法であって、下記の工程を含むβ−フェニルエチル
アルコールの精製方法。 抽出蒸留工程：粗製β−フェニルエチルアルコールを、
抽出溶媒（Ａ）を用いて抽出蒸留する工程 抽出工程：抽出蒸留工程で使用した後の抽出溶媒（Ａ）
を、別の抽出溶媒（Ｂ）を用いて抽出することにより精
製する工程
操作のみで、かつ効率的に、粗製β−フェニルエチルア
ルコ−ルから異臭成分を選択的に分離除去し、香料用の
優れた香気を有する高純度β−フェニルエチルアルコ−
ルを得ることができ、かつ工程中で使用した溶媒を経済
的に使用できるという特徴を有するβ−フェニルエチル
アルコールの精製方法を提供する。 【解決手段】 粗製β−フェニルエチルアルコールの精
製方法であって、下記の工程を含むβ−フェニルエチル
アルコールの精製方法。 抽出蒸留工程：粗製β−フェニルエチルアルコールを、
抽出溶媒（Ａ）を用いて抽出蒸留する工程 抽出工程：抽出蒸留工程で使用した後の抽出溶媒（Ａ）
を、別の抽出溶媒（Ｂ）を用いて抽出することにより精
製する工程
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、β−フェニルエチ
ルアルコールの精製方法に関するものである。更に詳し
くは、本発明は、複雑な装置や操作を要することなく、
単純な操作のみで、かつ効率的に、粗製β−フェニルエ
チルアルコ−ルから異臭成分を選択的に分離除去し、香
料用の優れた香気を有する高純度β−フェニルエチルア
ルコ−ルを得ることができ、かつ工程中で使用した溶媒
を経済的に使用できるという特徴を有するβ−フェニル
エチルアルコールの精製方法に関するものである。
ルアルコールの精製方法に関するものである。更に詳し
くは、本発明は、複雑な装置や操作を要することなく、
単純な操作のみで、かつ効率的に、粗製β−フェニルエ
チルアルコ−ルから異臭成分を選択的に分離除去し、香
料用の優れた香気を有する高純度β−フェニルエチルア
ルコ−ルを得ることができ、かつ工程中で使用した溶媒
を経済的に使用できるという特徴を有するβ−フェニル
エチルアルコールの精製方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】β−フェニルエチルアルコ−ルはバラ系
香料として、洗浄剤、化粧品等に広く使用されている価
値ある物質であり、その使用に際しては高純度でかつ香
気のすぐれた製品が要求される。一般に、香料成分は本
来の香気に影響を及ぼす不純物が微量でも存在すると製
品価値が著しく減少するので、その精製法には特に注意
が払われている。これまでに報告されているβ−フェニ
ルエチルアルコ−ルの精製法としては、β−フェニルエ
チルアルコ−ルをホウ酸又は有機酸エステルに誘導して
精製する方法、不純物をシリカゲルに吸着させて精製す
る方法、高段数の精留塔を用いて精製する方法などがあ
る。しかしながら、これらの方法にはそれぞれ欠点があ
り、工業的手法としては問題点を有している。すなわち
エステル化法ではβ−フェニルエチルアルコ−ルのエス
テル化工程及びエステルからβ−フェニルエチルアルコ
−ルを遊離させる加水分解工程が必要であり、更に酸を
循環使用しなければならないなど、経済的に不利であ
る。不純物を吸着させる方法では精製効果が小さく、更
にシリカゲルを再生して使用する点には問題がある。蒸
留法では高段数の精留塔を用いても、沸点を近似する成
分や共沸成分が存在すると満足できる品質のβ−フェニ
ルエチルアルコ−ルを得ることは困難である。
香料として、洗浄剤、化粧品等に広く使用されている価
値ある物質であり、その使用に際しては高純度でかつ香
気のすぐれた製品が要求される。一般に、香料成分は本
来の香気に影響を及ぼす不純物が微量でも存在すると製
品価値が著しく減少するので、その精製法には特に注意
が払われている。これまでに報告されているβ−フェニ
ルエチルアルコ−ルの精製法としては、β−フェニルエ
チルアルコ−ルをホウ酸又は有機酸エステルに誘導して
精製する方法、不純物をシリカゲルに吸着させて精製す
る方法、高段数の精留塔を用いて精製する方法などがあ
る。しかしながら、これらの方法にはそれぞれ欠点があ
り、工業的手法としては問題点を有している。すなわち
エステル化法ではβ−フェニルエチルアルコ−ルのエス
テル化工程及びエステルからβ−フェニルエチルアルコ
−ルを遊離させる加水分解工程が必要であり、更に酸を
循環使用しなければならないなど、経済的に不利であ
る。不純物を吸着させる方法では精製効果が小さく、更
にシリカゲルを再生して使用する点には問題がある。蒸
留法では高段数の精留塔を用いても、沸点を近似する成
分や共沸成分が存在すると満足できる品質のβ−フェニ
ルエチルアルコ−ルを得ることは困難である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状において、
本発明が解決しようとする課題は、複雑な装置や操作を
要することなく、単純な操作のみで、かつ効率的に、粗
製β−フェニルエチルアルコ−ルから異臭成分を選択的
に分離除去し、香料用の優れた香気を有する高純度β−
フェニルエチルアルコ−ルを得ることができ、かつ工程
中で使用した高価な抽出溶媒（Ａ）をリサイクルするこ
とで経済的に使用できるという特徴を有するβ−フェニ
ルエチルアルコールの精製方法を提供する点に存するも
のである。
本発明が解決しようとする課題は、複雑な装置や操作を
要することなく、単純な操作のみで、かつ効率的に、粗
製β−フェニルエチルアルコ−ルから異臭成分を選択的
に分離除去し、香料用の優れた香気を有する高純度β−
フェニルエチルアルコ−ルを得ることができ、かつ工程
中で使用した高価な抽出溶媒（Ａ）をリサイクルするこ
とで経済的に使用できるという特徴を有するβ−フェニ
ルエチルアルコールの精製方法を提供する点に存するも
のである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、粗
製β−フェニルエチルアルコールの精製方法であって、
下記の工程を含むβ−フェニルエチルアルコールの精製
方法に係るものである。 抽出蒸留工程：粗製β−フェニルエチルアルコールを、
抽出溶媒（Ａ）を用いて抽出蒸留する工程 抽出工程：抽出蒸留工程で使用した後の抽出溶媒（Ａ）
を、別の抽出溶媒（Ｂ）を用いて抽出することにより精
製する工程
製β−フェニルエチルアルコールの精製方法であって、
下記の工程を含むβ−フェニルエチルアルコールの精製
方法に係るものである。 抽出蒸留工程：粗製β−フェニルエチルアルコールを、
抽出溶媒（Ａ）を用いて抽出蒸留する工程 抽出工程：抽出蒸留工程で使用した後の抽出溶媒（Ａ）
を、別の抽出溶媒（Ｂ）を用いて抽出することにより精
製する工程
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明における原料である粗製β
−フェニルエチルアルコールとしては、たとえば酸化ス
チレンの水素還元による方法、ベンゼンと酸化エチレン
との反応による方法、フェニル酢酸の水素還元による方
法及び芳香族炭化水素化合物の酸化反応による方法など
から得られるものを用いることができる。
−フェニルエチルアルコールとしては、たとえば酸化ス
チレンの水素還元による方法、ベンゼンと酸化エチレン
との反応による方法、フェニル酢酸の水素還元による方
法及び芳香族炭化水素化合物の酸化反応による方法など
から得られるものを用いることができる。
【０００６】本発明の抽出蒸留工程は、粗製β−フェニ
ルエチルアルコールを、抽出溶媒（Ａ）を用いて抽出蒸
留する工程である。抽出溶媒（Ａ）としては、臭気成分
の除去効率の観点から、下記の（Ｉ）、（II）又は（II
I）から選ばれるものが好ましい。 （Ｉ）水 （II）水と１，２−エタンジオール、１，２−プロパン
ジオール又は１，３-プロパンジオールとの混合液 （III）水と１，２−エタンジオールモノメチルエーテ
ル、１，２−エタンジオールモノエチルエーテル、１，
２−プロパンジオールモノメチルエーテル、１，２−プ
ロパンジオールモノエチルエーテル、１，３−プロパン
ジオールモノメチルエーテル又は１、３−プロパンジオ
ールモノエチルエーテルとの混合液
ルエチルアルコールを、抽出溶媒（Ａ）を用いて抽出蒸
留する工程である。抽出溶媒（Ａ）としては、臭気成分
の除去効率の観点から、下記の（Ｉ）、（II）又は（II
I）から選ばれるものが好ましい。 （Ｉ）水 （II）水と１，２−エタンジオール、１，２−プロパン
ジオール又は１，３-プロパンジオールとの混合液 （III）水と１，２−エタンジオールモノメチルエーテ
ル、１，２−エタンジオールモノエチルエーテル、１，
２−プロパンジオールモノメチルエーテル、１，２−プ
ロパンジオールモノエチルエーテル、１，３−プロパン
ジオールモノメチルエーテル又は１、３−プロパンジオ
ールモノエチルエーテルとの混合液
【０００７】上記の混合液における混合液の組成は、単
独でも用いてもよいし、２種類以上の混合液で用いても
よいが、水と二価アルコール又は二価アルコールモノア
ルキルエーテルの重量比が１：９から７：３であること
が好ましい。抽出蒸留する方法としては、たとえば、原
料である粗製β−フェニルエチルアルコールを抽出溶媒
（Ａ）である水と二価アルコール又は二価アルコールモ
ノアルキルエーテルの混合液を用いた抽出蒸留処理する
ことにより、塔頂より揮発性の高い抽出溶媒（Ａ）と異
臭を有する不純物を留出し、また、塔底よりβ−フェニ
ルエチルアルコールを取り出す方法をあげることができ
る。また、抽出蒸留の条件としては、通常の蒸留条件が
採用され、たとえば、減圧下、温度５０〜２００℃、還
流比０．１〜５０の範囲で行われる。抽出蒸留塔の粗製
β−フェニルエチルアルコール及び抽出溶媒の供給位置
は必要に応じ任意に調整されるなどをあげることができ
る。
独でも用いてもよいし、２種類以上の混合液で用いても
よいが、水と二価アルコール又は二価アルコールモノア
ルキルエーテルの重量比が１：９から７：３であること
が好ましい。抽出蒸留する方法としては、たとえば、原
料である粗製β−フェニルエチルアルコールを抽出溶媒
（Ａ）である水と二価アルコール又は二価アルコールモ
ノアルキルエーテルの混合液を用いた抽出蒸留処理する
ことにより、塔頂より揮発性の高い抽出溶媒（Ａ）と異
臭を有する不純物を留出し、また、塔底よりβ−フェニ
ルエチルアルコールを取り出す方法をあげることができ
る。また、抽出蒸留の条件としては、通常の蒸留条件が
採用され、たとえば、減圧下、温度５０〜２００℃、還
流比０．１〜５０の範囲で行われる。抽出蒸留塔の粗製
β−フェニルエチルアルコール及び抽出溶媒の供給位置
は必要に応じ任意に調整されるなどをあげることができ
る。
【０００８】本発明の抽出工程は、抽出蒸留工程で使用
した後の抽出溶媒（Ａ）を、別の抽出溶媒（Ｂ）を用い
て抽出することにより精製する工程である。すなわち、
ここで、抽出溶媒（Ｂ）を用いて抽出蒸留装置から留出
した異臭を有する不純物を含む抽出溶媒（Ａ）を抽出処
理することにより、異臭を有する不純物を含む抽出溶媒
（Ｂ）を塔頂から留出し、一方、塔底より精製された抽
出溶媒（Ａ）を回収する。抽出溶媒（Ｂ）としては、入
手の容易さ、異臭を有する不純物の除去効率から、炭化
水素油が好ましく、中でも芳香族油が好ましく、更に中
でもベンゼン、トルエン及び／又はキシレンを含む芳香
族系炭化水素油が特に好ましい。
した後の抽出溶媒（Ａ）を、別の抽出溶媒（Ｂ）を用い
て抽出することにより精製する工程である。すなわち、
ここで、抽出溶媒（Ｂ）を用いて抽出蒸留装置から留出
した異臭を有する不純物を含む抽出溶媒（Ａ）を抽出処
理することにより、異臭を有する不純物を含む抽出溶媒
（Ｂ）を塔頂から留出し、一方、塔底より精製された抽
出溶媒（Ａ）を回収する。抽出溶媒（Ｂ）としては、入
手の容易さ、異臭を有する不純物の除去効率から、炭化
水素油が好ましく、中でも芳香族油が好ましく、更に中
でもベンゼン、トルエン及び／又はキシレンを含む芳香
族系炭化水素油が特に好ましい。
【０００９】抽出工程で精製後の抽出溶媒（Ａ）は、抽
出蒸留工程へリサイクルして再使用することが、溶媒の
経済的使用及び使用済溶媒の後処理コストの削減の観点
から好ましい。一方、異臭を有する不純物を含む抽出溶
媒（Ｂ）は、たとえば芳香族プラントでの通常の蒸留等
の既知の操作により容易に精製可能である。
出蒸留工程へリサイクルして再使用することが、溶媒の
経済的使用及び使用済溶媒の後処理コストの削減の観点
から好ましい。一方、異臭を有する不純物を含む抽出溶
媒（Ｂ）は、たとえば芳香族プラントでの通常の蒸留等
の既知の操作により容易に精製可能である。
【００１０】抽出蒸留工程後のβ−フェニルエチルアル
コールは、たとえば精留塔を用いた蒸留法などの後処理
を施すことにより最終製品であるβ−フェニルエチルア
ルコールとすることができる。
コールは、たとえば精留塔を用いた蒸留法などの後処理
を施すことにより最終製品であるβ−フェニルエチルア
ルコールとすることができる。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。 実施例１ 抽出蒸留塔は６２段、溶媒抽出搭は１０２段、精留塔は
充填高さ３２メートルの充填搭を用い、抽出蒸留塔は１
４０ｍｍＨｇの減圧、溶媒抽出搭は２４０ｋＰａ−Ｇの
加圧、精留塔は２００ｍｍＨｇの減圧運転とした。抽出
蒸留塔の搭頂より数えて２３段目より不純物６．５％を
含み、異臭を有する粗製β−フェニルエチルアルコール
を、１時間あたり２１０重量部の速度で抽出蒸留搭に供
給した。一方、後段の抽出工程からリサイクルされる抽
出溶媒（Ａ）である水と１，２プロパンジオールとの混
合液（重量比 １：３）は、搭頂より数えて５０段目か
ら１時間あたり３９０重量部の速度で供給した。このと
き、異臭成分は塔頂より水と１，２プロパンジオールと
の混合液とともに１時間あたり４２０重量部の速度で留
出し、精製のため抽出工程に連続的に供給した。抽出工
程において、抽出溶媒（Ｂ）のトルエンは、溶媒抽出搭
の下段に１時間あたり１５０重量部の速度で供給した。
この結果、溶媒抽出搭の搭頂からはトルエンと異臭を有
する不純物を１時間あたり１８０重量部の速度で留出
し、塔底からは精製された抽出溶媒（Ａ）である水と
１，２プロパンジオールとの混合液（重量比 １：３）
を抜出し抽出蒸留塔にリサイクルした。一方、抽出蒸留
搭の搭底から取り出されるβ−フェニルエチルアルコー
ルを精留塔の充填高さを上から数えて１４ｍより供給し
たところ、精留塔塔頂より精製β−フェニルエチルアル
コールが１時間あたり１６５重量部速度で留出した。こ
こで得られたβ−フェニルエチルアルコールは、純度９
９．９％を有し不快な異臭も無く香料用途に適した品質
のものであった。
充填高さ３２メートルの充填搭を用い、抽出蒸留塔は１
４０ｍｍＨｇの減圧、溶媒抽出搭は２４０ｋＰａ−Ｇの
加圧、精留塔は２００ｍｍＨｇの減圧運転とした。抽出
蒸留塔の搭頂より数えて２３段目より不純物６．５％を
含み、異臭を有する粗製β−フェニルエチルアルコール
を、１時間あたり２１０重量部の速度で抽出蒸留搭に供
給した。一方、後段の抽出工程からリサイクルされる抽
出溶媒（Ａ）である水と１，２プロパンジオールとの混
合液（重量比 １：３）は、搭頂より数えて５０段目か
ら１時間あたり３９０重量部の速度で供給した。このと
き、異臭成分は塔頂より水と１，２プロパンジオールと
の混合液とともに１時間あたり４２０重量部の速度で留
出し、精製のため抽出工程に連続的に供給した。抽出工
程において、抽出溶媒（Ｂ）のトルエンは、溶媒抽出搭
の下段に１時間あたり１５０重量部の速度で供給した。
この結果、溶媒抽出搭の搭頂からはトルエンと異臭を有
する不純物を１時間あたり１８０重量部の速度で留出
し、塔底からは精製された抽出溶媒（Ａ）である水と
１，２プロパンジオールとの混合液（重量比 １：３）
を抜出し抽出蒸留塔にリサイクルした。一方、抽出蒸留
搭の搭底から取り出されるβ−フェニルエチルアルコー
ルを精留塔の充填高さを上から数えて１４ｍより供給し
たところ、精留塔塔頂より精製β−フェニルエチルアル
コールが１時間あたり１６５重量部速度で留出した。こ
こで得られたβ−フェニルエチルアルコールは、純度９
９．９％を有し不快な異臭も無く香料用途に適した品質
のものであった。
【００１２】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、複
雑な装置や操作を要することなく、単純な操作のみで、
かつ効率的に、粗製β−フェニルエチルアルコ−ルから
異臭成分を選択的に分離除去し、香料用の優れた香気を
有する高純度β−フェニルエチルアルコ−ルを得ること
ができ、かつ工程中で使用した溶媒を経済的に使用でき
るという特徴を有するβ−フェニルエチルアルコールの
精製方法を提供することができた。
雑な装置や操作を要することなく、単純な操作のみで、
かつ効率的に、粗製β−フェニルエチルアルコ−ルから
異臭成分を選択的に分離除去し、香料用の優れた香気を
有する高純度β−フェニルエチルアルコ−ルを得ること
ができ、かつ工程中で使用した溶媒を経済的に使用でき
るという特徴を有するβ−フェニルエチルアルコールの
精製方法を提供することができた。
Claims (6)
- 【請求項１】 粗製β−フェニルエチルアルコールの精
製方法であって、下記の工程を含むβ−フェニルエチル
アルコールの精製方法。 抽出蒸留工程：粗製β−フェニルエチルアルコールを、
抽出溶媒（Ａ）を用いて抽出蒸留する工程 抽出工程：抽出蒸留工程で使用した後の抽出溶媒（Ａ）
を、別の抽出溶媒（Ｂ）を用いて抽出することにより精
製する工程 - 【請求項２】 抽出溶媒（Ａ）が、下記の（Ｉ）、（I
I）又は（III）から選ばれる請求項１記載の精製方法。 （Ｉ）水 （II）水と１，２−エタンジオール、１，２−プロパン
ジオール又は１，３-プロパンジオールとの混合液 （III）水と１，２−エタンジオールモノメチルエーテ
ル、１，２−エタンジオールモノエチルエーテル、１，
２−プロパンジオールモノメチルエーテル、１，２−プ
ロパンジオールモノエチルエーテル、１，３−プロパン
ジオールモノメチルエーテル又は１，３−プロパンジオ
ールモノエチルエーテルとの混合液 - 【請求項３】 抽出溶媒（Ｂ）が炭化水素油である請求
項１記載の製造方法。 - 【請求項４】 抽出溶媒（Ｂ）が芳香族油である請求項
１記載の製造方法。 - 【請求項５】 抽出溶媒（Ｂ）が、ベンゼン、トルエン
及び／又はキシレンを含む芳香族油である請求項１記載
の製造方法。 - 【請求項６】 抽出工程において精製した抽出溶媒
（Ａ）を、抽出蒸留工程へリサイクルして再使用する請
求項１記載の精製方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10123199A JP3846101B2 (ja) | 1999-04-08 | 1999-04-08 | β−フェニルエチルアルコールの精製方法 |
| NL1014776A NL1014776C2 (nl) | 1999-04-07 | 2000-03-28 | Methode voor het zuiveren van beta-fenylethylalcohol. |
| SG200001858A SG82692A1 (en) | 1999-04-07 | 2000-03-31 | Method for purifying beta-phenylethyl alcohol |
| KR1020000017331A KR100734801B1 (ko) | 1999-04-07 | 2000-04-03 | β-페닐에틸 알콜의 정제 방법 |
| CNB001049674A CN1170797C (zh) | 1999-04-07 | 2000-04-05 | β-苯乙醇的提纯方法 |
| US09/543,588 US6207867B1 (en) | 1999-04-07 | 2000-04-05 | Method for purifying β-phenylethyl alcohol |
| ES200000864A ES2168057B1 (es) | 1999-04-07 | 2000-04-05 | Metodo para purificar alcohol beta-feniletilico |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10123199A JP3846101B2 (ja) | 1999-04-08 | 1999-04-08 | β−フェニルエチルアルコールの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000290206A true JP2000290206A (ja) | 2000-10-17 |
| JP3846101B2 JP3846101B2 (ja) | 2006-11-15 |
Family
ID=14295135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10123199A Expired - Fee Related JP3846101B2 (ja) | 1999-04-07 | 1999-04-08 | β−フェニルエチルアルコールの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3846101B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006514091A (ja) * | 2003-03-31 | 2006-04-27 | カウンシル・オブ・サイエンティフィック・アンド・インダストリアル・リサーチ | 純粋アクリロニトリルの回収方法 |
| WO2008088074A1 (ja) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | β－フェニルエチルアルコールの精製方法 |
-
1999
- 1999-04-08 JP JP10123199A patent/JP3846101B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006514091A (ja) * | 2003-03-31 | 2006-04-27 | カウンシル・オブ・サイエンティフィック・アンド・インダストリアル・リサーチ | 純粋アクリロニトリルの回収方法 |
| WO2008088074A1 (ja) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | β－フェニルエチルアルコールの精製方法 |
| JP2008174482A (ja) * | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Sumitomo Chemical Co Ltd | β−フェニルエチルアルコールの精製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3846101B2 (ja) | 2006-11-15 |
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