JP2511256B2 - β−フエネチルアルコ−ルの精製方法 - Google Patents
β−フエネチルアルコ−ルの精製方法Info
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- JP2511256B2 JP2511256B2 JP61116347A JP11634786A JP2511256B2 JP 2511256 B2 JP2511256 B2 JP 2511256B2 JP 61116347 A JP61116347 A JP 61116347A JP 11634786 A JP11634786 A JP 11634786A JP 2511256 B2 JP2511256 B2 JP 2511256B2
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- phenethyl alcohol
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- purifying
- present
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はβ−フェネチルアルコールの精製方法に関す
るものである。
るものである。
本発明の方法によれば、通常β−フェネチルアルコー
ルに微量含まれている低沸点異臭成分を除去することが
可能であり、香気的に優れたβ−フェネチルアルコール
が得られる。
ルに微量含まれている低沸点異臭成分を除去することが
可能であり、香気的に優れたβ−フェネチルアルコール
が得られる。
（従来技術） β−フェネチルアルコールはバラ系香料として、化粧
品、洗浄剤等に広く使用されている物質であり、その使
用に際しては高純度でかつ香気の優れた製品品質が厳し
く要求される。
品、洗浄剤等に広く使用されている物質であり、その使
用に際しては高純度でかつ香気の優れた製品品質が厳し
く要求される。
一般に香料関連物質の香気改良法としては、窒素ある
いは空気によるバブリング法、水蒸気蒸留法などが旧来
より公知の方法として用いられている。
いは空気によるバブリング法、水蒸気蒸留法などが旧来
より公知の方法として用いられている。
又それらの方法以外にもβ−フェネチルアルコールを
ホウ酸や有機酸のエステルに誘導して精製する方法（US
P2068415,1752365）、シリカゲルなどの吸着剤を用いて
不純物を除去する方法（独特許804561），更には精留効
果の高い高段数の蒸留塔を用いた精製法もある。
ホウ酸や有機酸のエステルに誘導して精製する方法（US
P2068415,1752365）、シリカゲルなどの吸着剤を用いて
不純物を除去する方法（独特許804561），更には精留効
果の高い高段数の蒸留塔を用いた精製法もある。
（発明が解決しようとする問題点） しかし、これらの方法にはいずれも工業的手段として
用いることに問題があった。
用いることに問題があった。
即ち、エステル誘導体にする方法ではβ−フェネチル
アルコールのエステル化工程及びエステル加水分解工程
が必要不可欠であり、使用したホウ酸あるいは有機酸を
循環使用しなければ経済的には不利である。
アルコールのエステル化工程及びエステル加水分解工程
が必要不可欠であり、使用したホウ酸あるいは有機酸を
循環使用しなければ経済的には不利である。
シリカゲルによる不純物吸着法は、被吸着物質が限定
されたり、精製効果が小さく、又シリカゲルの再生が容
易でない。
されたり、精製効果が小さく、又シリカゲルの再生が容
易でない。
高段数の蒸留塔による精製法ではβ−フェネチルアル
コールと沸点の似かよった成分や共沸成分が存在すると
満足できる精留効果が生れないし、なにより高段数の蒸
留塔は設備投資が大きくならざるを得ない。
コールと沸点の似かよった成分や共沸成分が存在すると
満足できる精留効果が生れないし、なにより高段数の蒸
留塔は設備投資が大きくならざるを得ない。
最近になって特定の溶媒をβ−フェネチルアルコール
に添加し、異臭成分を選択的に共沸蒸留によって分離除
去する方法（特公昭60−58210,58211）が報告された
が、添加される特定の溶媒はβ−フェネチルアルコール
に対して0.5〜５重量部と大量に必要で、又これら溶媒
の循環使用については何ら触れられていないので、経済
的には実施可能と言い難い。
に添加し、異臭成分を選択的に共沸蒸留によって分離除
去する方法（特公昭60−58210,58211）が報告された
が、添加される特定の溶媒はβ−フェネチルアルコール
に対して0.5〜５重量部と大量に必要で、又これら溶媒
の循環使用については何ら触れられていないので、経済
的には実施可能と言い難い。
（発明の目的） 従って本発明では、前述の従来技術のもつ欠点を排除
し、香気的に優れたβ−フェネチルアルコールを簡単に
精製する手段を提供することを目的としている。
し、香気的に優れたβ−フェネチルアルコールを簡単に
精製する手段を提供することを目的としている。
（発明の構成） 本発明者は、これらの問題を解決すべく種々の精製法
を鋭意検討した結果、ついに異臭を有するβ−フェネチ
ルアルコールの異臭の原因となっている微量の低沸点成
分を除去することが可能であり、香気が改良されること
を発見し、本発明を完成させるに到った。
を鋭意検討した結果、ついに異臭を有するβ−フェネチ
ルアルコールの異臭の原因となっている微量の低沸点成
分を除去することが可能であり、香気が改良されること
を発見し、本発明を完成させるに到った。
即ち、本発明は『β−フェネチルアルコールを蒸留に
よって精製する方法において、反応後の粗液に新たに溶
媒を添加することなく、かつ、不活性ガスを蒸留装置内
に導入し、低沸点不純物を塔頂より除去することを特徴
とするβ−フェネチルアルコールの精製方法』である。
よって精製する方法において、反応後の粗液に新たに溶
媒を添加することなく、かつ、不活性ガスを蒸留装置内
に導入し、低沸点不純物を塔頂より除去することを特徴
とするβ−フェネチルアルコールの精製方法』である。
本発明の方法によれば、β−フェネチルアルコール異
臭低沸点不純物を除去する為に複雑な装置を必要とする
ものでなく、通常一般に蒸留等に使用される装置の一部
を用いて比較的簡単な操作で、優れた品質のβ−フェネ
チルアルコールを得ることが出来る。
臭低沸点不純物を除去する為に複雑な装置を必要とする
ものでなく、通常一般に蒸留等に使用される装置の一部
を用いて比較的簡単な操作で、優れた品質のβ−フェネ
チルアルコールを得ることが出来る。
すなわち、窒素，アルゴンなどの不活性ガスをβ−フ
ェネチルアルコール精製時に蒸溜塔内に導入することに
より揮発性物質の分圧が下がり，蒸発が容易になる． それゆえ，β−フェネチルアルコールに含まれる微量
の低沸点異臭成分はより蒸発しやすくなり，塔頂凝縮器
では凝縮することなく塔頂より系外に除去されるもので
ある． 本発明に使用される不活性ガスとしては、工業用品位
の窒素、アルゴン、（純度99.9％以上）がよく、何ら本
発明の精製法を実施する為予め特殊な処理を必要としな
い。
ェネチルアルコール精製時に蒸溜塔内に導入することに
より揮発性物質の分圧が下がり，蒸発が容易になる． それゆえ，β−フェネチルアルコールに含まれる微量
の低沸点異臭成分はより蒸発しやすくなり，塔頂凝縮器
では凝縮することなく塔頂より系外に除去されるもので
ある． 本発明に使用される不活性ガスとしては、工業用品位
の窒素、アルゴン、（純度99.9％以上）がよく、何ら本
発明の精製法を実施する為予め特殊な処理を必要としな
い。
他の不活性ガスは高価であるので使用は可能である
が，実用的ではない． 空気の使用は酸素が含まれているため高温で反応させ
る場合には望ましくない． 蒸溜装置への不活性ガスの導入部位としては塔底，塔
中段，塔頂あるいは塔頂凝縮器下部でのいずれの部位で
も実施可能である． 蒸溜条件は通常のβ−フェネチルアルコールの蒸溜条
件がそのまま採用でき圧力は1Torrから常圧までの範
囲，好ましくはβ−フェネチルアルコールの留出温度お
よびイジェクターなどの減圧装置能力との関係より10〜
200Torrの範囲で行なうのが良く還流比0.5〜10の範囲で
行なう． 導入不活性ガス量は上昇蒸気量に対して0.1〜10容量
倍，好ましくは0.5〜５容量倍使用する． 不活性ガスの導入は精留の開始から終了まで行なうこ
とは必ずしも必要ではなく精留の開始に先だって全還留
状態で不活性ガスの導入を行ない，次いでβ−フェネチ
ルアルコールを留出させることも可能である． この場合のβ−フェネチルアルコールの留出時におけ
る不活性ガスの導入は除去すべき異臭低沸成分の程度に
よっては継続する方が好ましい． 本発明の精製法は回分式蒸溜法，あるいは連続式蒸溜
法，において同様の効果を有している． なお，本発明の精製法は単独で適用できるばかりでな
く必要によっては従来より公知の他の精製法と組合わせ
て適用することも可能であり，他法との組み合わせ順は
任意に実施可能である． 他の精製法としてはエステル化法，吸着法，高段数精
留法，共沸蒸溜法等である． 本発明の方法を適用できるβ−フェネチルアルコール
とはいかなる製造法で得られたものでもよくその製法に
ついての限定は不要である． いずれにせよ本発明の精製法によってβ−フェネチル
アルコールに含まれる微量の低沸異臭成分を除去し優れ
た香気を実現させ香料用として充分満足できる品質のβ
−フェネチルアルコールが得られる． 以下に本発明にしたがったβ−フェネチルアルコール
の精製法につき実施例を挙げて詳しく説明する． 但し，本発明の内容は以下の実施例によって何ら制限
を受けるものではない。
が，実用的ではない． 空気の使用は酸素が含まれているため高温で反応させ
る場合には望ましくない． 蒸溜装置への不活性ガスの導入部位としては塔底，塔
中段，塔頂あるいは塔頂凝縮器下部でのいずれの部位で
も実施可能である． 蒸溜条件は通常のβ−フェネチルアルコールの蒸溜条
件がそのまま採用でき圧力は1Torrから常圧までの範
囲，好ましくはβ−フェネチルアルコールの留出温度お
よびイジェクターなどの減圧装置能力との関係より10〜
200Torrの範囲で行なうのが良く還流比0.5〜10の範囲で
行なう． 導入不活性ガス量は上昇蒸気量に対して0.1〜10容量
倍，好ましくは0.5〜５容量倍使用する． 不活性ガスの導入は精留の開始から終了まで行なうこ
とは必ずしも必要ではなく精留の開始に先だって全還留
状態で不活性ガスの導入を行ない，次いでβ−フェネチ
ルアルコールを留出させることも可能である． この場合のβ−フェネチルアルコールの留出時におけ
る不活性ガスの導入は除去すべき異臭低沸成分の程度に
よっては継続する方が好ましい． 本発明の精製法は回分式蒸溜法，あるいは連続式蒸溜
法，において同様の効果を有している． なお，本発明の精製法は単独で適用できるばかりでな
く必要によっては従来より公知の他の精製法と組合わせ
て適用することも可能であり，他法との組み合わせ順は
任意に実施可能である． 他の精製法としてはエステル化法，吸着法，高段数精
留法，共沸蒸溜法等である． 本発明の方法を適用できるβ−フェネチルアルコール
とはいかなる製造法で得られたものでもよくその製法に
ついての限定は不要である． いずれにせよ本発明の精製法によってβ−フェネチル
アルコールに含まれる微量の低沸異臭成分を除去し優れ
た香気を実現させ香料用として充分満足できる品質のβ
−フェネチルアルコールが得られる． 以下に本発明にしたがったβ−フェネチルアルコール
の精製法につき実施例を挙げて詳しく説明する． 但し，本発明の内容は以下の実施例によって何ら制限
を受けるものではない。
合成例（β−フェネチルアルコールの合成）： 電磁撹拌式の２オートクレーブにスチレンオキシド
800g、メタノール150g、48％水酸化ナトリウム水溶液2g
及びラネーニッケル20gを仕込み、水素圧20Kg/cm2G、温
度45℃で５時間反応させた。
800g、メタノール150g、48％水酸化ナトリウム水溶液2g
及びラネーニッケル20gを仕込み、水素圧20Kg/cm2G、温
度45℃で５時間反応させた。
この反応粗液はガスクロマトグラフィーにより分析し
た結果β−フェネチルアルコール85.5％のメタノール溶
液であった。
た結果β−フェネチルアルコール85.5％のメタノール溶
液であった。
スチレンオキサイド転化率は100％，β−フェネチル
アルコール選択率は95.5％であった． 実施例−１ 前述の合成例にしたがって製造した粗β−フェネチル
アルコール950gを以下の条件で精製した． 蒸溜に用いた蒸溜塔は30段の多孔板塔，蒸溜缶，加熱
器，塔頂凝縮器及び塔頂凝縮器の直下に不活性ガス導入
部を有するものであり，その他減圧蒸溜に通常必要な装
置を備えたものであった． 反応粗液から濾過により触媒のラネーニッケルを除去
し，先ず常圧にてメタノールを143g回収した． 次に減圧下（40Torr），還流比５で精留を開始した． 低沸点溜分（塔頂温度〜123℃）242.7gを溜去したの
ち全還流状態にし，窒素ガスを320Nml/Hrの供給速度で
導入した． １時間経過後還流比2,溜出速度100ml/Hrで製品β−フ
ェネチルアルコールを溜出させた． 得られたβ−フェネチルアルコール（塔頂温度123〜1
23.5℃留分）は475.5gであった。
アルコール選択率は95.5％であった． 実施例−１ 前述の合成例にしたがって製造した粗β−フェネチル
アルコール950gを以下の条件で精製した． 蒸溜に用いた蒸溜塔は30段の多孔板塔，蒸溜缶，加熱
器，塔頂凝縮器及び塔頂凝縮器の直下に不活性ガス導入
部を有するものであり，その他減圧蒸溜に通常必要な装
置を備えたものであった． 反応粗液から濾過により触媒のラネーニッケルを除去
し，先ず常圧にてメタノールを143g回収した． 次に減圧下（40Torr），還流比５で精留を開始した． 低沸点溜分（塔頂温度〜123℃）242.7gを溜去したの
ち全還流状態にし，窒素ガスを320Nml/Hrの供給速度で
導入した． １時間経過後還流比2,溜出速度100ml/Hrで製品β−フ
ェネチルアルコールを溜出させた． 得られたβ−フェネチルアルコール（塔頂温度123〜1
23.5℃留分）は475.5gであった。
純度は99.7％（ガスクロマトグラフィー）で，このβ
−フェネチルアルコールの異臭は除去されていた。
−フェネチルアルコールの異臭は除去されていた。
なお，この場合低沸点溜分は別の回分式蒸溜に追加す
ることで製品化できる． 比較例 実施例−１と同様にして合成例で得られた反応粗液93
0gを精留した． 低沸点溜分（塔頂温度〜123℃）225.8gを溜去したの
ち，引き続き還流比2,溜出速度100ml/Hrでβ−フェネチ
ルアルコールを溜出させた． 製品留分（塔頂温度123〜124℃留分）435.8g,純度は9
9.5％（ガスクロマトグラフィー）で，このβ−フェネ
チルアルコールには異臭があって香料には不適であつ
た。
ることで製品化できる． 比較例 実施例−１と同様にして合成例で得られた反応粗液93
0gを精留した． 低沸点溜分（塔頂温度〜123℃）225.8gを溜去したの
ち，引き続き還流比2,溜出速度100ml/Hrでβ−フェネチ
ルアルコールを溜出させた． 製品留分（塔頂温度123〜124℃留分）435.8g,純度は9
9.5％（ガスクロマトグラフィー）で，このβ−フェネ
チルアルコールには異臭があって香料には不適であつ
た。
実施例−２ 比較例と同様にして得られたβ−フェネチルアルコー
ル500gを、実施例−１で使用した蒸留装置を用いて再蒸
溜した． 160Nl/Hrの供給速度で窒素を導入しながら減圧40Tor
r,還流比２で精留を行なった． 低沸点溜分（塔頂温度〜123℃）50gを溜去した後引続
きβ−フェネチルアルコールを溜去させた． 製品留分（塔頂温度123〜123.5℃留分）は398gで純度
は99.8％（ガスクロマトグラフィー）で，このβ−フェ
ネチルアルコールの香気は優れ香料として充分な品質を
有していた． 実施例−３ 比較例と同様にして得られたβ−フェネチルアルコー
ル500gを、実施例−１で使用した蒸留装置を用いて再蒸
溜した． 160Nl/Hrの供給速度で窒素を導入しながら減圧40Tor
r,全還流状態を2hr保持した． その後還流比２でβ−フェネチルアルコールを留出さ
せた． 製品留分（塔頂温度123〜123℃）は436g,純度は99.6
％で，このβ−フェネチルアルコールの香気は優れ異臭
もなく香料として充分な品質を有していた．
ル500gを、実施例−１で使用した蒸留装置を用いて再蒸
溜した． 160Nl/Hrの供給速度で窒素を導入しながら減圧40Tor
r,還流比２で精留を行なった． 低沸点溜分（塔頂温度〜123℃）50gを溜去した後引続
きβ−フェネチルアルコールを溜去させた． 製品留分（塔頂温度123〜123.5℃留分）は398gで純度
は99.8％（ガスクロマトグラフィー）で，このβ−フェ
ネチルアルコールの香気は優れ香料として充分な品質を
有していた． 実施例−３ 比較例と同様にして得られたβ−フェネチルアルコー
ル500gを、実施例−１で使用した蒸留装置を用いて再蒸
溜した． 160Nl/Hrの供給速度で窒素を導入しながら減圧40Tor
r,全還流状態を2hr保持した． その後還流比２でβ−フェネチルアルコールを留出さ
せた． 製品留分（塔頂温度123〜123℃）は436g,純度は99.6
％で，このβ−フェネチルアルコールの香気は優れ異臭
もなく香料として充分な品質を有していた．
Claims (1)
- 【請求項１】β−フェネチルアルコールを蒸留によって
精製する方法において、反応後の粗液に新たに溶媒を添
加することなく、かつ、不活性ガスを蒸留装置内に導入
し、低沸点不純物を塔頂より除去することを特徴とする
β−フェネチルアルコールの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61116347A JP2511256B2 (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | β−フエネチルアルコ−ルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61116347A JP2511256B2 (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | β−フエネチルアルコ−ルの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62273926A JPS62273926A (ja) | 1987-11-28 |
| JP2511256B2 true JP2511256B2 (ja) | 1996-06-26 |
Family
ID=14684700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61116347A Expired - Lifetime JP2511256B2 (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | β−フエネチルアルコ−ルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2511256B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1600477A1 (en) | 2004-05-28 | 2005-11-30 | Total Petrochemicals Research Feluy | Use of thermoplastic composition comprising polyethylene glycol as additive |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6058898B2 (ja) * | 1979-10-16 | 1985-12-23 | 住友化学工業株式会社 | β−フェニルエチルアルコ−ルの精製法 |
| JPS6090002A (ja) * | 1983-10-24 | 1985-05-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 蒸溜方法 |
-
1986
- 1986-05-21 JP JP61116347A patent/JP2511256B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62273926A (ja) | 1987-11-28 |
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